大单元8 第40讲 卤代烃 醇 酚-（配套课件）【赢在微点·顶层设计】2027年高考化学高考一轮总复习

赢在微点 高考复习顶层设计 化学 大单元八 有机化合物 第40讲 大单元八　有机化合物 卤代烃　醇　酚 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 目 标 速 览 1.认识卤代烃、醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识同一分子中官能团之间存在相互影响。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考点1　卤代烃 赢在微点 化学 大一轮 微考点/核心突破 第一部分 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5 1.概念 烃分子中的氢原子被_____________取代后生成的化合物。官能团为 _________，饱和一元卤代烃的通式为___________。 2.卤代烃的分类方法 (1)根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 卤素原子 CnH2n+1X 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.物理性质 一氯甲烷、一氯乙烷、一氯乙烯 高 升高 不 可 小 大 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.化学性质 (1)水解反应。 ①反应条件：_______________________。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的反应方程式为_____________________ _________________________。 ③用R—X表示卤代烃，在碱性条件下水解的方程式为____________ ___________________。  氢氧化钠水溶液、加热 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr R—X+NaOH R—OH+NaX 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)消去反应(消除反应)。 ①概念：有机化合物在一定条件下，___________________________ ___________________________________________________________的反应。 ②反应条件：________________________。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_________________________ ________________________。 ④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，发生消去反应的方程式为 _____________________________________________________。 从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物 氢氧化钠乙醇溶液、加热 CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O R—CH2—CH2—X+NaOH R—CH==CH2+NaX+H2O 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 微提醒　(1)卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促进正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，使平衡右移，加热可加快水解反应的速率。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5.卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解。 (2)再向混合液中加入过量的稀硝酸，中和过量的NaOH溶液。 (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 6.卤代烃在生产、生活中的应用 (1)重要的有机化工原料，广泛应用于合成药物、农药、染料、香料等。 (2)曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 7.卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烃是造成______________的主要原因。 臭氧空洞 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 8.卤代烃的获取方法 (1)取代反应。 如乙烷与Cl2：_______________________________。 苯与Br2：______________________________。 C2H5OH与HBr：________________________________。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)不饱和烃的加成反应。 如丙烯与Br2、HBr：_______________________________________； _________________________________________________________________________________________。 乙炔与HCl：______________________________________。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 思维辨析 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 1.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( ) 2.CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。( ) 提示：卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。 提示：CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 实验一：溴乙烷发生水解反应(取代反应)的实验探究 实验 操作   实验 现象 溴乙烷中加入NaOH溶液，加热、振荡，静置后液体分层，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 有关化 学方程式 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 角度一　卤代烃的性质 1.探究2-溴丁烷消去反应的实验装置如图所示。下列说法错误的是 ( )  A.装置Ⅰ使用NaOH的醇溶液与2-溴丁烷共热 B.向实验后的溶液中加入AgNO3溶液，会产生 浅黄色沉淀 C.装置Ⅱ的作用是除杂，以防影响装置Ⅲ中产物的检验 D.2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分 层。正确的操作顺序为( ) A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.根据反应路线及所给信息填空。   (1)A的结构简式是_________，名称是________。  (2)①的反应类型是____________；③的反应类型是_________。   (3)反应④的化学方程式是__________________________________。  环己烷 取代反应 加成反应 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考点2　醇类　苯酚 赢在微点 化学 大一轮 微考点/核心突破 第一部分 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 35 一、醇类 1.概念 羟基与_______碳原子相连的化合物。 2.饱和一元醇的通式 _______________。 3.物理性质的变化规律 (1)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 饱和 CnH2n+1OH 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而 _______。 ②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃的沸点。 (3)水溶性：低级脂肪醇________水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而_______。 升高 氢键 高于 易溶于 降低 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.醇类化学性质(以乙醇为例) 试剂及 条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 Na ______ 置换反应  ___________________________________ ① 2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑ 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 HBr， △ _____ ________ _________________________________ O2(Cu)， △ ①③ ________ _________________________________ 浓硫酸， 170 ℃ _____ ________ _________________________________ ② 取代反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ②④ 消去反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 浓硫酸， 140 ℃ ①② _____ _____ __________________________________ CH3COOH (浓硫酸， △) _____ 取代 (酯化) 反应 ______________________________ ____________________ 取代 反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O ① CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5.常见几种醇的性质及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 — ______ 结构 简式 __________ _____________ ________________ 状态 ______ ______ ______ 甘油 CH3OH 液体 液体 液体 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 溶解性 _______________ ______________ ______________ 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 二、苯酚 1.组成与结构 C6H5OH C6H6O —OH 苯环 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.苯酚的物理性质 乙醇 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.化学性质 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式：_____________________________，俗称__________，酸性很弱，不能使石蕊试纸变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更_________。 ①与活泼金属反应。 与Na反应的化学方程式：________________________________。 石炭酸 易电离 2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑ 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 液体变澄清 溶液又变浑浊 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子较___________被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ____________________________________。 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用__________，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 易 显紫色 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (4)加成反应。 与H2：______________________________。 (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应： ___________________ ______________。 粉红 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 5.脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 官能团 醇羟基 醇羟基 酚羟基 结构 特点 —OH与脂肪烃基相连 —OH与苯环上的侧链相连 —OH与苯环直接相连 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 羟基上 H原子 的活性 能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应 有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 原因 烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H原子的活性减弱，苯基使羟基上H原子的活性增强 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 思维辨析 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 1.可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。( ) 2.向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。( ) 提示：白色的无水CuSO4遇水变蓝，可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。 提示：工业酒精中含水，新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙，沸点很高，加热蒸馏，控制好温度，可制备无水乙醇。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。( ) 提示：酸性H2CO3>C6H5OH>HC，只能发生反应 +H2O+ CO2—→ +NaHCO3，所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳不能生 成碳酸钠。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高。( ) 5.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活性大于水中羟基的活性。 ( ) 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 实验一：钠与水和乙醇反应的比较 比较项目 与水反应 与乙醇反应 化学方程式 2Na+2H2O===2NaOH+H2↑ 2CH3CH2OH+2Na —→2CH3CH2ONa+H2↑ 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 反应 现象 钠浮在水面上，剧烈反应，在水面上四处游动，发出“嘶嘶”声，逐渐熔为一个光亮的小球，小球逐渐变小、消失。反应结束后，向溶液中滴加少量酚酞溶液，溶液变红 钠在乙醇中缓慢放出气泡。反应结束后，向溶液中滴加少量酚酞溶液，溶液变红 剧烈程度 反应剧烈 反应较平缓 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 羟基氢的活性 比乙醇活泼 比水活性弱 定量关系 2H2O~2Na~H2 2CH3CH2OH~2Na~H2 密度大小关系 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH) 乙醇与金属钠的反应断裂的是羟基中的氢氧键，该反应比水与钠的反应要平缓得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 实验二：乙醇消去反应的实验 1.实验药品。 乙醇、浓硫酸、10%的NaOH溶液、酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶 液。 2.实验装置。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3.实验步骤。 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，防止混合液在受热时暴沸。加热混合液，迅速升温并稳定在170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液，再通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 4.实验现象。 酸性KMnO4溶液紫色褪去；溴的四氯化碳溶液红棕色褪去。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 5.实验结论。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯。 6.乙醇消去反应实验的注意事项。 (1)溶液混合时先加乙醇，然后滴加浓硫酸，边加边搅拌，冷却备 用。 (2)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (3)温度计的水银球插入反应液中，不能与瓶底接触，加热使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃，否则会发生副反应，导致乙烯产率降低。 (4)反应液温度在140 ℃时，乙醇将发生分子间脱水生成乙醚(取代反应)。 (5)收集乙烯用排水法而不用排空气法，是因为乙烯的密度与空气接近，而乙烯难溶于水。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 实验三：苯酚的取代反应 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 结论 苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，生成2，4，6-三溴苯酚沉淀 注意事项 实验过程中饱和溴水要过量，保证苯酚完全反应，否则产生的三溴苯酚较少，溶于苯酚而看不到白色沉淀 应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检测和定量测定 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 角度三　醇的结构、性质及应用 5.下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( ) ①C2H5OH　②CH3COOH(aq)　③NaOH(aq) A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>①>② D.②>③>① 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 ③与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，羟基中H原子的活性顺序为—COOH>H—OH>—OH，D项正确。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 6.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( ) A.分子式为C10H18O B.含有三种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 分子式为C10H18O，A项正确；含有碳碳双键和羟基两种官能团，B项错误；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D项正确。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 7.用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液 D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 溴水 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 A项，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯的检验造成干扰；B项，溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质；C项，利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯 时，乙烯中混有的二氧化硫、乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 色，故检验乙烯前必须将二氧化硫、乙醇除去，防止其对乙烯的检验造成干扰；D项，二氧化硫也能使溴水褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去，防止其对乙烯的检验造成干扰。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 8.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( ) 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，题述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 9.豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是( ) A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B项错误；该有机物分子中含有羟基可发生取代反应，含有碳碳双键可发生加成反应，C项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D项错误。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 10.下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。 分析其结构特点，用序号解答下列问题： 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (1)其中能与钠反应产生H2的有______________。  (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_________。  (3)能被氧化成酮的是_______。  (4)能发生消去反应且生成两种产物的是_______。  ①②③④ ①③ ② ② 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 角度四　酚类的结构与性质 11.(2025·T8联考)酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示，下列关于酚酞的说法错误的是( )  A.其分子式为C20H14O4 B.1 mol酚酞最多可以和2 mol NaOH反应 C.能与Fe3+发生显色反应 D.酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 酚酞的分子式为C20H14O4，A项正确；酚酞分子中有两个酚羟基、一个酯基，因此1 mol酚酞最多可以和3 mol NaOH反应，B项错 误；酚酞分子中含酚羟基，能与Fe3+发生显色反应，C项正确；酚酞分子中含苯环、酯基、酚羟基，因此可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，D项正确。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 12.杨树生长迅速，高大挺拔，树冠有昂扬之势。其体内有一种有机化合物，结构如图所示。下列说法错误的是( ) A.该有机化合物属于烃的衍生物 B.分子式为C14H14O2 C.1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2 D.该有机化合物能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 分子中含有酚羟基，该有机化合物属于烃的衍生物，A项正确；根据结构简式可知分子式为C14H14O2，B项正确；分子中有2个酚羟基，含有2个邻位或对位氢原子，则1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2，C项正确；酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不能产生CO2，D项错误。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 一手考情——双官能团有机物及苯的衍生物等的命名 赢在微点 化学 大一轮 微充电/素养提升 第二部分 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 84 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.苯的衍生物的命名。 (1)苯环上有一个官能团时有机物的名称如下。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (2)苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数 量，如下。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (3)苯环上有多个官能团且不完全相同时，苯与主官能团一起作为母体进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号位原则，依次给苯环上的碳原子编号(两个取代基时可用 邻、间、对表示)，再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称。 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 3-氨基-1-丁醇 3-氯-3-甲基-1-丁炔 2-溴-4-甲基苯胺 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 4-硝基氯苯(或对硝基氯苯) 3,5-二甲基苯酚 2-溴-3-苯基丙酸 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 (1) 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2-羟基苯甲醛(或邻羟 基苯甲醛) 2-甲基-2-羟基丙酸 2,3-二氯苯胺 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2-氯-3-硝基苯甲酸 2,5-己二酮 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 赢在微点 化学 大一轮 微真题/把握方向 第三部分 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 105 考向一　醇、卤代烃等的性质 1.(2024·江苏卷)下列有关反应的描述正确的是( ) A.CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，OH断裂C—O键 B.氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程 C.丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键 D.石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—H键和O—H键生成C==O键，A项错误；根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程，B项正确；丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键，丁烷是饱和烷烃，没有π键，C项错误；石墨碳原子轨道的杂化类型为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D项错误。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 2.(2024·安徽卷)某催化剂的结构简式如图所示。下列说法错误的是 ( ) A.该物质中Ni元素为+2价 B.基态原子的第一电离能：Cl>P C.该物质中C原子和P原子均采取sp2杂化 D.基态Ni原子的价电子排布式为3d84s2 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 由结构简式可知，P原子的3个孤电子与苯环形成共用电子对，P原子剩余的孤电子对与Ni原子形成配位键，Cl-提供孤电子对，与Ni原子形成配位键，由于整个分子呈电中性，故该物质中Ni元素为+2价，A项正确；同周期元素随着原子序数的增大，第一电离能有增大趋势，故基态原子的第一电离能Cl>P，B项正确；该物质中，C原子均存在于苯环上，采取sp2杂化，P原子与苯环形成3对共用电子对，剩余的孤电子对与Ni原子形成配位键，价层电子对数为4，采取sp3杂化，C项错误；Ni原子的原子序数为28，位于第四周期第Ⅷ族，基态Ni原子价电子排布式为3d84s2，D项正确。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 考向三　酚的性质 4.(2022·湖北卷)莲藕中含多酚类物质，其典型的结构简式如图所 示。下列有关该类物质的说法错误的是( ) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3+发生显色反应 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A项错误；该物质中含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B项正确；该物质的红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C项正确；该物质中含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D项正确。 解析 高考复习顶层设计 化学 第 ‹#› 页 微在字里 赢在行间 把握高考微点，实现素能提升 完成——课时微练(四十) 本部分内容讲解结束 实验二：1-溴丁烷发生消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： (1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH==CH2↑+NaBr+H2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键的化合物的反应。 (3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰1-丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验1-丁烯，此时气体还用先通入水中吗?不用。理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 1.规律小结 (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 。 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如 CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)+NaCl+H2O。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O。 2.卤代烃在有机合成中的作用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁：烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为不饱和烃。 (2)改变官能团的个数，如 CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团位置，如 。 (4)进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，。 卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，A项正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，B项错误；乙醇易挥发，且乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，装置Ⅱ中的水可以吸收挥发出来的乙醇，防止干扰装置Ⅲ对产物的检验，C项正确；2-溴丁烷中溴原子所连碳原子相邻的碳原子上有2种氢原子，故发生消去反应时产物可能有1-丁烯、2-丁烯，D项正确。 角度二　有机合成中的重要桥梁—卤代烃 3.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应( ) A.加成消去取代 B.消去加成水解 C.取代消去加成 D.消去加成消去 由2-氯丙烷合成1，2-丙二醇的过程为 。 由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得可推知A为;在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得;在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为;—→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。 6.醇的催化氧化规律 (1)如α-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如 。 (2)若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如 。 (3)α-C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如不反应。 7.醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。 8.卤代烃与醇消去反应的比较规律 卤代烃的消去反应与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或—OH)，不同之处是两者反应条件不同：前者是强碱的醇溶液、加热，后者是浓硫酸、加热。 ②与碱的反应。 苯酚的浑浊液中现象为____________现象为_______________。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 _______________________________________________； _______________________________________________。 实验 操作 化学 方程式 +3Br2—→↓+3HBr (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时可以得到两种产物，②符合题意。 【知识归纳】　 1.双官能团直链状有机物的命名。 当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、(或—C≡C—)、—X(X=F、Cl、Br、I)、—NO2。然后给主链上的碳原子编号，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、 四等表示官能团的个数，即“官能团位置—官能团个数及名称—官能团位置—官能团个数及名称、主链名称”，如 【母题】　(1)的系统命名为____________________。  (2)有机物的名称是______________________。  (3)的名称是____________________。  (4)的名称为__________________________(有机物命名时官能团的优先顺序：—X>—NO2)。 (5)用系统命名法命名为___________________。  (6)用系统命名法对有机物进行命名：_____________________。  (5)中—OH为主官能团，直接连在苯环上，该物质属于酚类。与—OH相连的碳原子为1号碳原子，而两个甲基分别处于苯环上的3号和5号碳原子上，则该有机物的化学名称为3，5-二甲基苯酚。(6)中含有—COOH、—Br两种官能团， —COOH为主官能团，为某酸。—COOH上的碳原子为1号碳原子，则—Br位于2号碳原子上，苯环与3号碳原子相连，则该有机物的化学名称为2-溴-3-苯基丙酸。 【衍生】　(1)的化学名称为_______________________ _______________。  (2)已知—CN—COOH，在酸性条件下生成羧酸类物质的化学名称为___________________(用系统命名法命名)。  (3)的化学名称为_________________。  (4)的化学名称为___________________。  (5)的化学名称为_________________。  (1)中含有—CHO、—OH两种官能团,则该有机物母体为某醛,根据芳香族化合物的命名规则,—CHO所连苯环上的碳原子为1号碳原子,—OH所连苯环上的碳原子为2号碳原子,则该有机物的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。(2)根据已知信息可知,在酸性条件下反应生成的羧酸类。 (4)中含有—COOH、—Cl、—NO2三种官能团， —COOH为主官能团，则该有机物母体为某酸，根据芳香族化合物的命名规则，—COOH所连苯环上的碳原子为1号碳原子，—Cl所连苯环上的碳原子为2号碳原子，—NO2所连苯环上的碳原子为3号碳原子，则该有机物的化学名称为2-氯-3-硝基苯甲酸。 (5)中含有两个,为某二酮。含的最长碳链上有6个碳原子,两个分别位于2、5号碳原子上,则该有机物的化学名称为2,5-己二酮。 考向二　卤代烃的生成与转化 3.(2023·浙江卷6月)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A.丙烯分子中最多有7个原子共平面 B.X的结构简式为 C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 形成碳碳双键的两个碳原子以及与双键两端碳原子相连的四个原子一定共平面，单键可以旋转，甲基上一个H原子也可以在双键形成的面上，则丙烯分子中最多有7个原子共平面，A项正确；X应为丙烯发生α-H被溴取代得到的产物，其结构简式为Br—CH2—CH==CH2，B项错误；CH3—CHBr—CH2Br与足量KOH醇溶液共热发生消去反应可生成丙炔，C项正确；Z为聚丙烯，其链节为，D项正确。 $$