精品解析：内蒙古乌兰察布市集宁一中东校区2024-2025学年高二下学期7月期末化学试题

2024-2025学年东校区高二下学期期末考试 化学试卷 时间：75分钟满分：100分 注意事项： 1.答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上，并将自己的姓名、准考证号、座位号填写在本试卷上。 2.回答选择题时，选出每小题后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的标号涂黑；如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他标号。涂写在本试卷上无效。 3.作答非选择题时，将书写在答题卡上，书写在本试卷上无效。 4.考试结束后，将答题卡交回。 可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16 一、单选题(共15小题，每题3分) 1. 为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入 A 溴水 B. AgNO3溶液 C. 酸性KMnO4溶液 D. 酸化的AgNO3溶液 2. 薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是 A. 薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物 B. 薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇同系物 C. 薄荷醇环上的一氯取代物只有三种 D. 在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应 3. 一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是 ①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液④Na ⑤CuO A. ①②④ B. ①③④ C. ①②④⑤ D. 全部 4. 如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A. 装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有、气体生成 B. 装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同 C. ②的试管中可盛放酸性溶液以除去副产物 D. 装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色 5. 工业用合成，下列有关分析正确的是 A. X的名称为1，1-二甲基乙烯 B. 若Y的相对分子质量(平均值)为19600，则 C. Y的链节为 D. Y能使溴的溶液褪色 6. 下列实验方案能达到实验目的是 实验目的 实验方案 A 检验卤代烃中卤原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液 B 检验丙烯醛()中存在碳碳双键 取适量丙烯醛样品于试管中，加过量银氨溶液，水浴加热，充分反应后过滤，向滤液中滴加溴水 C 检验淀粉是否水解 向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸，加热一段时间后，向其中滴加碘水 D 证明反应生成乙烯 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去 A. A B. B C. C D. D 7. 己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A. 环己醇与乙醇互为同系物 B 环己醇一氯代物共3种 C. 己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种 D. 环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 8. 赫克反应(Heck反应)是芳基或乙烯基卤代物(X为卤原子)与活性烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应，赫克凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖，下图为该反应的催化循环图(B代表碱，碱性条件下催化剂重生)，下列相关说法错误的是 A. 为催化剂，参与反应 B. 碘苯()和苯乙烯()通过Heck反应可得到 C. 循环过程发生了加成反应 D. 该过程的总反应为 9. 下列实验装置及操作不能达到实验目的的是 A B C D 实验室制取乙烯 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 制备乙酸乙酯 证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚 A. A B. B C. C D. D 10. 扎染是我国重要的非物质文化遗产，扎染用到的靛蓝已具有三千多年历史，战国时期荀况的“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。染色时发生以下反应，有关说法正确的是 A. 靛蓝耐碱、耐酸、耐氧化 B. 靛蓝分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 C. 靛白分子的分子式C16H11N2O2 D. 由靛白与碱反应生成靛白盐的反应可推知，靛白中的五元环有着类似于苯环的性质 11. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A. 该分子中所有碳原子一定共平面 B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C. 该物质最多能与反应 D. 该物质能发生取代、加成和消去反应 12. 药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A. Ⅰ分子中含有醚键 B. Ⅰ分子中最多只有2个氧原子共平面 C. Ⅱ分子式为C16H18NO4F D. Ⅱ分子中含两个手性碳原子 13. 化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子式为C8H10O B. X分子中含手性碳原子 C. Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物 D. X、Y可用酸性溶液进行鉴别 14. 中国是银杏的故乡，银杏叶提取物素有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，其中槲皮素、山柰酚、异鼠李素是其中的具有活性的化学物质。下列说法正确的是 A. 山柰酚有机物分子式为C15H12O6 B. 槲皮素与异鼠李素两者属于同系物 C. 等物质的量的上述三种物质与氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠物质的量相同 D. 三者都能发生取代反应、加成反应和显色反应，具有抗氧化功能 15. 工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。 下列说法正确的是 A. 有机物A系统命名法命名为对氯甲苯 B. 反应除①和④外全部为取代反应 C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对—羟基苯甲酸乙酯互为同系物 D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基 二、填空题(共4小题，共55分) 16. 化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： （1）A生成B所需的试剂和条件是___________，B的名称是___________。 （2）C中官能团的名称是___________，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是___________(填“C”或“D”)。 （3）D→E的反应类型是___________，X的结构简式为___________。 （4）E与Y反应的化学方程式为___________。 （5）化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为___________。 17. 我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。 （1）柠檬醛的分子式是_____________，所含官能团的结构简式为______________。 （2）β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有_________个吸收峰，等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为____________。 （3）柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。 A.含有一个六元环，六元环上只有一个取代基；B.能发生银镜反应。 （4）反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物，请写出该反应的化学方程式（不用写反应条件，部分可用R代替）：___________________________。 18. 某治疗胃溃疡的药物中间体N，可通过如下合成路线制得。 资料：“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 （1）A→B的反应类型是___________。 （2）按官能团分类，D的类别是___________。 （3）E含有酯基。E的结构简式是___________。 （4）写出符合下列条件的F的同分异构体：___________(写出2种)。 ⅰ．在一定条件下可以发生银镜反应 ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3 （5）F与反应生成G的过程如下。 已知：ⅰ．发生加成反应时，断开键。 ⅱ．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式：___________、___________。 （6）J含有醚键。试剂a是___________。 （7）K与NaOH反应得到L的化学方程式是___________。 19. 乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，某实验小组在实验室制取乙酸乙酯并进行提纯(已知：可与乙醇形成难溶物)。 (一)制备过程 在A试管中加入无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，再加入几片碎瓷片。如下图连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和溶液的液面上。 （1）在试管中加入浓硫酸后，应___________后再加入冰醋酸。 （2）饱和碳酸钠溶液的主要作用是___________、溶解乙醇、___________、___________。 （3）若预先向饱和溶液中加入2滴酚酞溶液，实验过程中红色的液面上逐渐出现一层无色液体。实验结束后，振荡B试管，静置，观察到有气泡放出，静置后分层，上下两层均为无色透明液体。分析溶液红色褪去的主要原因，实验小组提出如下假设，并设计实验验证。 假设一：碳酸钠与挥发出的乙酸反应。 假设二：酚酞由水层转移到有机层。 序号 实验操作 实验现象 1 用胶头滴管吸取少许上层液体于试管中，加入几滴氢氧化钠溶液，振荡 溶液变红 2 将吸有酚酞溶液的长胶头滴管穿过有机层向无色的水层中滴加酚酞溶液 溶液变红 由以上现象可以得出结论___________(填“假设一正确”，“假设二正确”或“假设一、二均正确”)。 (二)提纯过程 将B试管中的混合液转入分液漏斗中，振荡，静置分层后分去水层，有机层依次用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液和蒸馏水洗涤。再将有机层用适量的无水硫酸镁干燥。将干燥后的乙酸乙酯滤入如图所示蒸馏瓶中，蒸馏，收集馏分。 （4）仪器C的名称是___________。 （5）饱和氯化钙溶液的作用是___________；在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，先用饱和氯化钠水溶液洗涤，目的是___________。 （6）蒸馏共收集到乙酸乙酯，则本实验的产率是___________(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2024-2025学年东校区高二下学期期末考试 化学试卷 时间：75分钟满分：100分 注意事项： 1.答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上，并将自己的姓名、准考证号、座位号填写在本试卷上。 2.回答选择题时，选出每小题后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的标号涂黑；如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他标号。涂写在本试卷上无效。 3.作答非选择题时，将书写在答题卡上，书写在本试卷上无效。 4.考试结束后，将答题卡交回。 可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16 一、单选题(共15小题，每题3分) 1. 为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入 A. 溴水 B. AgNO3溶液 C. 酸性KMnO4溶液 D. 酸化的AgNO3溶液 【答案】A 【解析】 【详解】A、溴乙烷的消去产物是乙烯和溴化钠，乙烯能与溴水发生加成反应而褪色，可以检验，A正确； B、利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子，但不一定发生的是消去反应，也可能是取代反应，不能检验，B错误； C、乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，C错误； D、根据B中分析可知酸化的硝酸银不能说明生成物中是否是乙烯，D错误。 答案选A。 2. 薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是 A. 薄荷醇属于芳香烃含氧衍生物 B. 薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 C. 薄荷醇环上的一氯取代物只有三种 D. 在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误； B．薄荷醇分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分子组成上相差4个“CH2”，是环己醇的同系物，故B正确； C．薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上一氯取代物应该有6种，故C错误； D．薄荷醇分子结构中不含碳碳双键等，不能与氢气、溴水反应，故D错误； 答案为B。 3. 一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是 ①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液④Na ⑤CuO A. ①②④ B. ①③④ C. ①②④⑤ D. 全部 【答案】C 【解析】 【详解】含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基能与氧化铜发生催化氧化，即能发生反应的有①②④⑤，故答案选C。 4. 如图是利用丙醇制丙烯，再用丙烯制取1，2-二溴丙烷的装置，反应过程装置①中溶液变黑，且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是 A. 装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化，并有、气体生成 B. 装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同 C. ②的试管中可盛放酸性溶液以除去副产物 D. 装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色 【答案】C 【解析】 【详解】A．丙醇具有还原性，浓硫酸具有氧化性，他们之间可能发生氧化还原反应生成、气体，故A正确； B．1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物为丙烯，丙烯只有一种结构，故B正确； C．生成的丙烯会被酸性高锰酸钾氧化，故不能在②的试管中盛放酸性溶液，故C错误； D．装置④中丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应导致溶液褪色，故D正确； 故选C。 5. 工业用合成，下列有关分析正确的是 A. X的名称为1，1-二甲基乙烯 B. 若Y相对分子质量(平均值)为19600，则 C. Y的链节为 D. Y能使溴的溶液褪色 【答案】C 【解析】 【详解】A．X中含碳碳双键的最长碳链含3个C，且2号C上有甲基，名称为2-甲基丙烯，故A错误； B．链节的相对分子质量为12×4+8=56，则Y的相对分子质量(平均值)为19600，n= =350，故B错误； C．重复出现的结构单元为链节，则Y的链节为，故C正确； D．Y中只有单键，不能使溴的CCl4溶液褪色，故D错误； 故选C。 6. 下列实验方案能达到实验目的是 实验目的 实验方案 A 检验卤代烃中卤原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液 B 检验丙烯醛()中存在碳碳双键 取适量丙烯醛样品于试管中，加过量银氨溶液，水浴加热，充分反应后过滤，向滤液中滴加溴水 C 检验淀粉否水解 向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸，加热一段时间后，向其中滴加碘水 D 证明反应生成乙烯 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】 【详解】A．溴乙烷与NaOH溶液共热后，加入稀硝酸中和NaOH后，再加硝酸银溶液，根据沉淀的颜色可推断卤代烃中的卤原子种类，故A正确； B．滤液中含有过量的银氨溶液，显碱性，能与溴单质发生反应使其褪色，不能说明碳碳双键与溴单质发生反应，故B错误； C．向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸，加热一段时间后，向其中滴加碘水，若变蓝，则证明淀粉未完全水解或未水解，故C错误； D．此实验会产生二氧化硫、二氧化碳，且乙醇易挥发，二氧化硫和乙醇蒸汽混合物通入酸性高锰酸钾溶液中，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色，均对乙烯的检验造成干扰，故不能证明乙醇发生消去反应有乙烯生成，故D错误； 故选A。 7. 己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A. 环己醇与乙醇互为同系物 B. 环己醇一氯代物共3种 C. 己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种 D. 环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 【答案】C 【解析】 【分析】经过一系列反应转化为环己醇，环己醇在硝酸、催化剂、加热条件下转化为，在空气、催化剂、加热条件下转化为环己烷。 【详解】A．环己醇的分子式为C6H12O，乙醇的分子式为C2H6O，两者结构不相似，环己烷分子中存在一个环，乙醇的烃基部分为链烃基，所以环己醇与乙醇不是互为同系物的关系，故A错误； B．环己醇一氯代物共4种：，故B错误； C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种：、、、、、，故C正确； D．环己烷密度小于水，与溴水混合，充分振荡后静置，上层为溴的环己烷溶液，上层溶液呈橙红色，故D错误； 故答案为：C。 8. 赫克反应(Heck反应)是芳基或乙烯基卤代物(X为卤原子)与活性烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应，赫克凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖，下图为该反应的催化循环图(B代表碱，碱性条件下催化剂重生)，下列相关说法错误的是 A. 为催化剂，参与反应 B. 碘苯()和苯乙烯()通过Heck反应可得到 C. 循环过程发生了加成反应 D. 该过程的总反应为 【答案】A 【解析】 【详解】A．该反应原理为芳基或乙烯基卤代物(X为卤原子)与活性烯烃反应，则X应为反应物提供，结合图示可知①应为反应的起点，为反应起始存在最终生成的物质，作催化剂，故A错误； B．碘苯和苯乙烯发生Heck反应，碘苯中的苯基取代苯乙烯中双键碳上的氢原子，得到，故B正确； C．结合图示可知反应②为加成反应，故C正确； D．由转化图示可知环上物质代表催化剂参与反应过程的转化过程，指入箭头代表反应物，指出箭头代表生成物，该过程的总反应为，故D正确； 故选：A。 9. 下列实验装置及操作不能达到实验目的的是 A B C D 实验室制取乙烯 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 制备乙酸乙酯 证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．实验室制取乙烯需要用乙醇和浓硫酸加热至170℃，温度计测量的是溶液的温度，乙烯难溶于水，可以用排水法收集，故A正确； B．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，实验室制取乙酸乙酯时有部分乙酸和乙醇蒸出，可以用饱和碳酸钠溶液除去，可以用分液的方法分离，分液时分液漏斗下端玻璃管应该紧靠在烧杯内壁上，故B正确； C．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应制得乙酸乙酯，收集乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液，导气管在液面以上可以防止倒吸，故C错误； D．硫酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，生成的二氧化碳进入试管中与苯酚溶液反应生成微溶的苯酚，从而使溶液变浑浊，根据强酸制弱酸规律，可证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚，故D正确； 答案选C。 10. 扎染是我国重要的非物质文化遗产，扎染用到的靛蓝已具有三千多年历史，战国时期荀况的“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。染色时发生以下反应，有关说法正确的是 A. 靛蓝耐碱、耐酸、耐氧化 B. 靛蓝分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 C. 靛白分子的分子式C16H11N2O2 D. 由靛白与碱反应生成靛白盐的反应可推知，靛白中的五元环有着类似于苯环的性质 【答案】D 【解析】 【详解】A．靛蓝含有亚胺基，显碱性，不与碱反应，但要和酸反应，不耐酸。靛蓝含有不饱和的碳碳双键，可以被高锰酸钾等氧化剂氧化，不耐氧化，A错误； B．靛蓝分子中的键应该是p轨道“肩并肩”形成，B错误； C．靛白分子的分子式C16H12N2O2，C错误； D．靛白与碱反应以后，其羟基上的氢原子与碱反应，说明显酸性，该性质和苯酚性质相似，则靛白中的五元环有着类似于苯环的性质，D正确； 故选D。 11. 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 A. 该分子中所有碳原子一定共平面 B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键 C. 该物质最多能与反应 D. 该物质能发生取代、加成和消去反应 【答案】B 【解析】 【分析】 【详解】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误； B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； C．由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误； D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误； 故答案为：B。 12. 药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A. Ⅰ分子中含有醚键 B. Ⅰ分子中最多只有2个氧原子共平面 C. Ⅱ分子式为C16H18NO4F D. Ⅱ分子中含两个手性碳原子 【答案】B 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，Ⅰ分子中含有醚键，故A正确； B．苯环为平面结构，由结构简式可知，Ⅰ分子中与苯环直接相连的氧原子共平面，故B错误； C．由结构简式可知，Ⅱ分子的分子式为C16H18NO4F，故C正确； D．由结构简式可知，Ⅱ分子中含有2个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确； 故选B。 13. 化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X的分子式为C8H10O B. X分子中含手性碳原子 C. Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得2种产物 D. X、Y可用酸性溶液进行鉴别 【答案】A 【解析】 【分析】与反应生成，发生水解反应得到。 【详解】A．根据X的结构可知，X的分子式为C8H10O，A正确； B．X分子中不含手性碳原子，手性碳原子连有四个不一样的基团，X不合要求，B错误； C．Y与以物质的量1∶1发生1，2-加成反应时可得2种产物，发生1，4-加成反应时可得产物，故Y与以物质的量1∶1发生加成反应时可得3种产物，C错误； D．X、Y均含有碳碳双键，均使酸性溶液褪色，不可以用酸性溶液进行鉴别，D错误； 故选A。 14. 中国是银杏的故乡，银杏叶提取物素有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，其中槲皮素、山柰酚、异鼠李素是其中的具有活性的化学物质。下列说法正确的是 A. 山柰酚有机物分子式为C15H12O6 B. 槲皮素与异鼠李素两者属于同系物 C. 等物质的量的上述三种物质与氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠物质的量相同 D. 三者都能发生取代反应、加成反应和显色反应，具有抗氧化功能 【答案】D 【解析】 【详解】A．山柰酚有机物分子式为C15H10O6，A错误； B．槲皮素分子中只含有羟基，而异鼠李素分子中除了含有羟基还含有醚键，两者不属于同系物，B错误； C．槲皮素分子比山柰酚和异鼠李素多一个酚羟基，所以消耗氢氧化钠物质的量不相同，C错误； D．三者分子都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应，含有苯环、羰基和碳碳双键，能发生加成反应，具有抗氧化功能，D正确； 故选D。 15. 工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。 下列说法正确的是 A. 有机物A的系统命名法命名为对氯甲苯 B. 反应除①和④外全部为取代反应 C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对—羟基苯甲酸乙酯互为同系物 D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基 【答案】D 【解析】 【分析】在铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成A（ ）与HCl；A发生水解（取代）反应生成，与CH3I发生取代反应生成与HI，主要用来保护酚羟基，不被下一步骤中的酸性高锰酸钾氧化；被酸性高锰酸钾氧化生成；与HI发生取代反应恢复酚羟基；与乙醇发生酯化（取代）反应生成与水，据此分析。 【详解】A．有机物A（）的系统命名法命名为4-氯甲苯，A错误； B．反应除④外全部为取代反应，④是氧化反应，B错误； C．对甲基苯酚与对—羟基苯甲酸乙酯结构不相似，官能团不完全相同，不互为同系物，C错误； D．根据分析知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，D正确； 故选D。 二、填空题(共4小题，共55分) 16. 化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： （1）A生成B所需的试剂和条件是___________，B的名称是___________。 （2）C中官能团的名称是___________，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是___________(填“C”或“D”)。 （3）D→E的反应类型是___________，X的结构简式为___________。 （4）E与Y反应的化学方程式为___________。 （5）化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. Cl2、Fe(或FeCl3) ②. 对氯甲苯(或4-氯甲苯) （2） ①. 羧基、碳氯键 ②. D （3） ①. 取代反应 ②. CH2BrCH2NH2 （4） （5） 【解析】 【分析】A为芳香烃，反应得到B为卤代烃，B被酸性高锰酸钾氧化得到C，C与SOCl2反应得到D，根据已知可推知，C中含有羧基，则C为，B为，A为，D与X反应生成E，E与Y反应生成F，结合X、Y的分子式及F的结构简式可知，Y为，E为，则X为CH2BrCH2NH2； 【小问1详解】 A生成B是发生苯环上的卤代生成，所需的试剂和条件是Cl2、Fe(或FeCl3)，B为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)； 【小问2详解】 C为，官能团的名称是羧基、碳氯键，C与D相比，C为羧酸，D为酰氯，相同温度下在水中溶解度更小的是D； 【小问3详解】 D→E是与CH2BrCH2NH2发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应，根据分析可知，X的结构简式为CH2BrCH2NH2； 【小问4详解】 E与Y是与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； 【小问5详解】 C为，化合物G是C的同分异构体，同时满足条件：①G是芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有醛基；②G的核磁共振氢谱有3组峰，则高度对称，取代基在对位上，则G的结构简式为。 17. 我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。 （1）柠檬醛的分子式是_____________，所含官能团的结构简式为______________。 （2）β-紫罗兰酮核磁共振氢谱共有_________个吸收峰，等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为____________。 （3）柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。 A.含有一个六元环，六元环上只有一个取代基；B.能发生银镜反应。 （4）反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物，请写出该反应的化学方程式（不用写反应条件，部分可用R代替）：___________________________。 【答案】 ①. C10H16O ②. -CHO、 ③. 8 ④. 3∶2 ⑤. 15 ⑥. R-CHO+→+H2O 【解析】 【分析】分析题给信息，可知柠檬醛和丙酮发生羟醛缩合反应，生成假性紫罗兰酮，假性紫罗兰酮可以转化为β-紫罗兰酮。 【详解】（1）根据题给信息可知柠檬醛的分子式为：C10H16O，所含官能团为-CHO和；故答案为：C10H16O；-CHO和； （2）有机化合物结构中的等效氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），β-紫罗兰酮中有几种等效氢，就有几个吸收峰，分析β-紫罗兰酮的分子结构，可知有8种等效氢，故β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有8个吸收峰；两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应，假性紫罗兰酮分子中含有三个碳碳双键，β-紫罗兰酮分子中含有两个碳碳双键，故等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为3:2；答案为：8；3:2； （3）要满足能发生银镜反应，则分子必有醛基官能团，当六元环上只有一个取代基时，取代基的组成可表示为-C3H6CHO，则相应的取代基为：-CH2HC2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-C(CH3)2CHO、这五种结构，对于六元环来说，环上有三种不同的位置，故同分异构体的数量共有：种。答案为：15； （4）根据题意，柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应生成假性紫罗兰酮和一种小分子化合物，分析柠檬醛、丙酮和假性紫罗兰酮的分子结构，可知另一种小分子化合物为H2O，故反应方程式为：R-CHO++H2O，答案为：R-CHO++H2O。 18. 某治疗胃溃疡的药物中间体N，可通过如下合成路线制得。 资料：“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 （1）A→B的反应类型是___________。 （2）按官能团分类，D的类别是___________。 （3）E含有酯基。E的结构简式是___________。 （4）写出符合下列条件的F的同分异构体：___________(写出2种)。 ⅰ．在一定条件下可以发生银镜反应 ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3 （5）F与反应生成G的过程如下。 已知：ⅰ．发生加成反应时，断开键。 ⅱ．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式：___________、___________。 （6）J含有醚键。试剂a是___________。 （7）K与NaOH反应得到L的化学方程式是___________。 【答案】（1）取代反应 （2）酚 （3） （4）、 （5） ①. ②. （6）浓硫酸和浓硝酸混合液 （7）+NaOH+CH3COONa 【解析】 【分析】根据A分子式可知为；在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B；B先与NaOH作用后酸化生成D；E重排可变为F，说明E分子式C8H8O2，结合题目含酯基，则E为；G反应后生成J，结合题目J含醚键，则J为；通过对比J和K分子式，结合后续合成路线苯环上取代基个数，推测J→K发生硝化反应，则K结构简式为；结合K和L分子式及反应条件可知发生肽键水解，则L结构简式； 【小问1详解】 A分子式为在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B； 小问2详解】 据分析，结合D分子式推出为苯酚； 【小问3详解】 E重排可变为F，说明E分子式C8H8O2，结合题目含酯基，则E为； 【小问4详解】 F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应，说明可能含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明含有1个甲基结构，可写出2种同分异构体分别为：、； 【小问5详解】 F与发生加成反应时，断开键，同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()，所以P结构简式为 ，Q结构简式为； 【小问6详解】 通过对比J和K分子式，结合后续合成路线苯环上取代基个数，推测J→K发生硝化反应，则试剂a为浓硫酸和浓硝酸混合液； 【小问7详解】 K中肽键在NaOH作用下发生水解，反应方程式：+NaOH+CH3COONa； 19. 乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，某实验小组在实验室制取乙酸乙酯并进行提纯(已知：可与乙醇形成难溶物)。 (一)制备过程 在A试管中加入无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，再加入几片碎瓷片。如下图连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和溶液的液面上。 （1）在试管中加入浓硫酸后，应___________后再加入冰醋酸。 （2）饱和碳酸钠溶液的主要作用是___________、溶解乙醇、___________、___________。 （3）若预先向饱和溶液中加入2滴酚酞溶液，实验过程中红色的液面上逐渐出现一层无色液体。实验结束后，振荡B试管，静置，观察到有气泡放出，静置后分层，上下两层均为无色透明液体。分析溶液红色褪去的主要原因，实验小组提出如下假设，并设计实验验证。 假设一：碳酸钠与挥发出的乙酸反应。 假设二：酚酞由水层转移到有机层。 序号 实验操作 实验现象 1 用胶头滴管吸取少许上层液体于试管中，加入几滴氢氧化钠溶液，振荡 溶液变红 2 将吸有酚酞溶液的长胶头滴管穿过有机层向无色的水层中滴加酚酞溶液 溶液变红 由以上现象可以得出结论___________(填“假设一正确”，“假设二正确”或“假设一、二均正确”)。 (二)提纯过程 将B试管中的混合液转入分液漏斗中，振荡，静置分层后分去水层，有机层依次用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液和蒸馏水洗涤。再将有机层用适量的无水硫酸镁干燥。将干燥后的乙酸乙酯滤入如图所示蒸馏瓶中，蒸馏，收集馏分。 （4）仪器C的名称是___________。 （5）饱和氯化钙溶液的作用是___________；在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，先用饱和氯化钠水溶液洗涤，目的是___________。 （6）蒸馏共收集到乙酸乙酯，则本实验的产率是___________(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)。 【答案】（1）冷却 （2） ①. 中和乙酸 ②. 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 ③. 提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层 （3）假设二正确 （4）陶土网 （5） ①. 除去未被饱和碳酸钠溶液溶解的乙醇 ②. 洗去Na2CO3，防止其与CaCl2反应生成沉淀，同时可降低乙酸乙酯的溶解度 （6）75% 【解析】 【分析】由题目信息知，利用乙酸和乙醇发生酯化反应制备乙酸乙酯，加入物料后用酒精灯小心加热，产生的蒸气（含乙酸乙酯）经导管通到饱和溶液的液面上，冷却至室温，将B试管中的混合液转入分液漏斗中，振荡，静置分层后分去水层，有机层经洗涤、干燥、过滤、蒸馏纯化即可得乙酸乙酯。 【小问1详解】 在试管中先加乙醇再加入浓硫酸，二者混合后溶液温度升高，应冷却后再加入冰醋酸，以免冰醋酸过多挥发； 【小问2详解】 饱和碳酸钠溶液的主要作用有四个：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层； 【小问3详解】 上层液体为有机层，其中主要含乙酸乙酯，用胶头滴管吸取少许上层液体于试管中，加入几滴氢氧化钠溶液，振荡，溶液变红，说明有机层中含酚酞；将吸有酚酞溶液的长胶头滴管穿过有机层向无色的水层中滴加酚酞溶液，溶液变红，说明下层的水溶液中含有碱性的碳酸钠，综上分析可知，溶液红色褪去的主要原因是假设二：酚酞由水层转移到有机层； 【小问4详解】 仪器C是陶土网，目的是使蒸馏烧瓶受热更均匀； 【小问5详解】 饱和氯化钙对乙醇有非常强的亲和力，可与乙醇形成难溶物，故饱和氯化钙溶液的作用是除去未被饱和碳酸钠溶液溶解的乙醇；在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，先用饱和氯化钠水溶液洗涤，目的是洗去Na2CO3，防止其与CaCl2反应生成沉淀，同时可降低乙酸乙酯的溶解度； 【小问6详解】 无水乙醇与冰醋酸反应，由于冰醋酸少量，理论生成的乙酸乙酯为0.1mol，对应的质量为，蒸馏共收集到乙酸乙酯，则本实验的产率为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$