3.3醛酮 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醛酮 1.认识醛的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。 3.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用问题。 4.知道酮的结构特点及其应用。 学习目标 苯甲醛 肉桂醛 生活中的醛类物质 一、醛的概念 羰基 酮 酮基 醛基 醛 醛：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 -CHO 饱和一元醛通式： CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 二、醛的命名 1.习惯命名，与醇相似 正丁醛 苯甲醛 乙二醛 苯乙醛 二、醛的命名 2.系统命名 选择含有醛基的最长碳链做主链（醛基碳算在主链上） 编号从离醛基最近处开始 合并相同取代基名称，标明位置写在醛母体的名称前 CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CHO CH3 C2H5 5-甲基-3-乙基辛醛 2-羟基苯甲醛(水杨醛) 三、乙醛的物理性质 能与水、乙醇等互溶 有刺激性气味的液体 沸点20.8℃，易挥发，易燃烧 无色 密度比水小 乙醛 CH3CHO 四、乙醛的化学性质 1.分子结构 C H O 碳氧键 碳氢键 δ- δ+ 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 δ- δ+ 四、乙醛的化学性质--加成反应 1.催化加氢(又称还原反应) 乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂得到乙醇 生成端基醇 四、乙醛的化学性质--加成反应 2.与HCN加成 2- 羟基丙腈 醛基与极性分子加成时： 氧原子连接带正电荷的原子或原子团； 碳原子连接带负电荷的原子或原子团； HCl H2O 浓H2SO4 CH2═CH-COOH 碳链增长 知识拓展 3.醇与醛加成 乙醛的羟醛缩合反应： 受醛基的影响，α-H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子的α-H能对另一醛分子的羰基进行加成。 −H2O CH3−CH ＋ H−CH2CHO O OH¯ CH3−CH−CH2CHO OH CH3−CH==CHCHO 四、乙醛的化学性质—氧化反应 1.燃烧 2.催化氧化 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 2CH3-C-H ＋O2 2CH3C-O-H 催化剂 △ O O 四、乙醛的化学性质—氧化反应 3.与强氧化剂反应 4.与弱氧化剂反应 CH3CHO＋Br2＋H2O → CH3COOH＋2HBr 5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→ 5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O ①与溴水反应： ②与高锰酸钾反应： ①银氨溶液（银镜反应） ②新制氢氧化铜 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 还原 氧化 四、乙醛的化学性质—氧化反应 ①与银氨溶液反应（银镜反应） 【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的配制方法 ①与银氨溶液反应（银镜反应） （氢氧化二氨合银） AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O △ 离子方程式： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+＋2OH¯ 2Ag↓＋CH3COO¯＋＋3NH3＋H2O 银氨络(合)离子 一水二银三氨，再加醋酸铵 银镜反应注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 四、乙醛的化学性质—氧化反应 ②与新制氢氧化铜反应 【实验现象】产生砖红色沉淀 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项 a.Cu(OH)2必须是新制的。 b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 甲醛 俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。 结构： ①常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。 ②甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 H−C−H O 苯甲醛 分子式：C7H6O 结构简式： 物理性质： 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。 用途： 苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生银镜 产生砖红色沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配，不可久置 ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的 ②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解 共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应 酮 羰基 酮 酮基 饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 丙酮 空间充填模型 球棍模型 CH3—C—CH3 O ‖ （1）物理性质：常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （2）化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能发生催化加氢反应生成醇，也能与氰化氢发生加成反应。 丙酮的加成反应 CN CH3-C-CH3 OH 丙酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 1.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。 (1)它们是什么关系？ 提示　二者互为同分异构体。 (2)在化学性质上有哪些异同点？ 提示　化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。 (3)可采用哪些方法鉴别它们？ 提示　①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。   醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 归纳总结 醛和酮的区别与联系 归纳总结 醛 酮 化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系 能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结 　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液 烯烃 能否褪色 原因 炔烃 能否褪色 原因 苯的 同系物 能否褪色 原因 加成反应 √ √ √ √ 加成反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 ×（能萃取） √（要有氢） 不反应，能萃取 能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结 　　试剂 官能团　　 溴水 酸性KMnO4溶液 醇 能否褪色 原因 酚 能否褪色 原因 醛 能否褪色 原因 √ √ √ √ √ 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 取代反应 × 一般认为不氧化 课堂小结 官能团： 表示为R—CHO 氧化反应 还原反应 化学性质 结构 典型的醛 物理性质 化学性质 物理性质 甲醛 乙醛 苯甲醛 颜色、气味、挥发性、溶解性 结构 异构 同分 官能团：—CHO 表示为 醛 酮 【思考】试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？ CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO OH OH OH OH OH OH CH3−C−OCH3 O H−C−OCH3 O H−C−OH O ① ② ③ CH3−C−CH3 O ④ ⑤ ⑥ ⑦ H−C−H O −CHO √ √ √ √ √ 【规律】能发生银镜反应的有机物包括： 醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。 1.正误判断 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (5)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) × √ × × √ 34 2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法？ 提示　加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。 (2)检验分子中碳碳双键的方法？ 提示　加入溴水，看溶液是否褪色。 (3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？检验第二个官能团时应注意什么？ 提示　由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。 3.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 √ 做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确； 配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误； 制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误； 根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。 4.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。 (2)写出下列反应的化学方程式： ①A→B：___________________________________； ②B→C：____________________________； ③B→A：___________________________。 CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸 eq \o(――→,\s\up17(△)) 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――――→,\s\up17(Cu/Ag),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH CH3CHO＋H2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH 1,2-二溴乙烷eq \o(←―――,\s\up17(溴水)) 气体eq \o(←――――,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))Aeq \o(,\s\up17(氧化),\s\do15(还原))Beq \o(―――→,\s\up17(氧化)) C $$