主题12 第五讲 醛 酮(基础落实课)（课件）-【新高考方案】2026年高考化学一轮总复习（江苏专版）

醛　酮 第五讲 (基础落实课) |内|容|与|目|标| 1. 认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系,认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识在一定条件下官能团之间的相互转化。 2. 知道醛基的检验方法。 3. 了解其在生产、生活中的重要应用。 一、 二、 逐点清(一)　醛的结构与性质 三、 目 录 逐点清(二)　酮的结构与性质 课时跟踪检测 逐点清(一)　醛的结构与性质 [再认再现•旧知新学] 1.醛的概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 (n≥1)。 甲醛 CnH2nO 2.常见醛及物理性质 名称 结构简式 颜色 气味 状态 溶解性 甲醛 (蚁醛) _________ 无色 刺激性 ______ 易溶于水 乙醛 CH3CHO 无色 刺激性 液体 与水以任 意比互溶 苯甲醛 无色 苦杏仁气味 液体 微溶于水 HCHO 气体 注意:甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。 3.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为 以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式。 (1)醛的氧化反应　　 ①银镜反应: 。  ②与新制Cu(OH)2反应: 。 ③催化氧化:在催化剂并加热条件下被氧气氧化成乙酸的反应: 。 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (2)醛的加成反应 ①催化加氢(还原反应): 。 ②与HCN等极性试剂加成: 。 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 4.特殊的醛——甲醛 甲醛的分子式为 ,其分子式可以看成含2个醛基,如图所示。 则银镜反应的化学方程式为 HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O 5.醛基的检验 (1)用新制的Cu(OH)2检验醛基:NaOH溶液 蓝色浊液 砖红色沉淀。 (2)用银氨溶液检验醛基:2%AgNO3溶液 沉淀恰好溶解 光亮的银镜。 CH2O [边练边学•实践提能] √ 1.下列关于醛的说法正确的是 (　　) A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基 C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应 解析:醛的官能团是醛基(—CHO);醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液;甲醛中无烃基;只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。 √ 2.酚醛树脂塑料是第一个商品化人工合成聚合物,具有高强度和尺寸稳定性好、抗冲击等优良性能。线型酚醛树脂M的合成路线如图所示: 下列说法错误的是(　　) A.物质X的核磁共振氢谱有4组峰 B.物质Y可以与银氨溶液反应得到(NH4)2CO3 C.1 mol物质Z最多能与1 mol NaOH反应 D.n mol的X与n mol的Y反应生成M时产生的H2O的物质的量为(2n-1)mol 解析:X为 ,Y为HCHO,X、Y在酸性条件下加热生成Z为 , Z发生聚合反应生成M。物质X为 ,核磁共振氢谱有4组峰,A正确;物质Y为HCHO,与银氨溶液反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+ 6NH3+2H2O,得到(NH4)2CO3,B正确;Z为 ,酚羟基可以和氢氧化钠反应,则1 mol物质Z最多能与1 mol NaOH反应,C正确;n mol的X与n mol的Y反应方程式为n +n HCHO +(n-1)H2O,生成M时产生的H2O的物质的量为(n-1)mol,D错误。 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的　　　　(按反应顺序填试剂标号)。  A.氢氧化钠溶液　　　 B.酸性高锰酸钾溶液 C.银氨溶液 D.碳酸钠溶液 解析:因为柠檬醛中含碳碳双键和醛基,醛基具有还原性,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以检验碳碳双键前先除去醛基,则选择银氨溶液,将醛基氧化后,再选择酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,证明含有碳碳双键,所以选择试剂的顺序是C、B。 CB 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: 　 。  解析:柠檬醛中含有1个醛基,与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,化学方程式是 +Cu2O↓+3H2O。 +Cu2O↓+3H2O 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　　种。  A.含有一个 的六元环结构,六元环上只有一个取代基 B.能发生银镜反应 解析:柠檬醛的分子式为C10H16O,去掉—C6H9 后还剩—C4H7O,因能发生银镜反应,故含有醛基,六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、 —CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3共5种,在环上有3种取代位置,所以符合题意的同分异构体有5×3=15种。 15 逐点清(二)　酮的结构与性质 [再认再现•旧知新学] 1.酮的概念 羰基与两个烃基相连的化合物,可表示为 ,官能团的名称为_______ (羰基),饱和一元酮分子的通式为CnH2nO(n≥3), 是最简单的酮,其结构简式为 。 2.丙酮的物理性质 丙酮是一种带有特殊气味的无色液体,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。 酮羰基 丙酮 3.酮的化学性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,不能使高锰酸钾溶液褪色。 (1)丙酮与H2加成反应 (2)丙酮与HCN加成反应 [边练边学•实践提能] √ 一、 酮的结构与性质 1.炔丙醇酮R是一种化工原料,其结构如图。下列关于炔丙醇酮R的说法正确的是(　) A.R的分子式为C9H12O2 B.1 mol R最多能与4 mol Br2发生加成反应 C.R的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2的结构共有(不考虑立体异构)14种 D.R可发生氧化反应、水解反应、加成反应和加聚反应 解析:由结构简式可知,炔丙醇酮R的分子式为C9H10O2,故A错误;由结构简式可知,炔丙醇酮R分子中碳碳双键和碳碳三键能与溴水发生加成反应,则1 mol R最多能与3 mol溴发生加成反应,故B错误;炔丙醇酮R的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,说明同分异构体分子中含有羧基,若苯环上只有1个取代基,可以视作丙酸分子中烃基上的氢原子被苯环取代所得结构,共有2种;若苯环上有2个取代基,同分异构体的结构可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被羧基取代所得结构,共有3种,也可以视作甲苯苯环上的氢原子被—CH2COOH取代所得结构,共有3种;若苯环上有3个取代基,同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被羧基取代所得结构,共有6种,则符合条件的同分异构体共有14种,故C正确;由结构简式可知,炔丙醇酮R分子中不含有酯基和卤素原子,不能发生水解反应,故D错误。 2.(2025·江苏南京开学考试)抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X→Y的反应类型为取代反应 B.X→Y有副产物 生成 C.Z不存在顺反异构体 D.X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 √ 解析:X到Y发生的是加成反应,A错误; 对X上的醛基加成得到Y, 如果 断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键,则会得到 , B正确;Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构,在不同侧则为反式结构,Z有顺反异构体,C错误;银氨溶液可以检验出X,但是Y中有羟基,Z中有碳碳双键,Y、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色,不能鉴别Y、Z,D错误。 二、醛、酮在有机合成中的应用 3.(2025·南通海门中学模拟)苯乙酮(W)广泛用于皂用香精,利用傅克酰基化反应合成W的反应机理如下: 下列说法正确的是(　　) A.X分子中σ键和π键的个数比为5∶1 B.W分子中所有原子可能共平面 C.1 mol W与H2反应最多消耗3 mol H2 D.Z转化为W的同时有AlCl3和HCl生成 √ 解析:单键均为σ键,双键中含1个σ键和1个π键,由X的结构简式可知其含有6个σ键和1个π键,个数比为6∶1,故A错误;W中含有甲基,甲基上C原子为sp3杂化,则所有原子不可能共面,故B错误;苯环和羰基均能与氢气加成,1 mol W与H2反应最多消耗4 mol H2,故C错误;Z转化为W的过程中羰基所连环上碳原子连接的H脱落,与AlC结合生成AlCl3和HCl,故D正确。 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (1)观察肉桂醛的结构简式,推断分子中最多有　　个碳原子在同一平面上。  解析:苯环和碳碳双键各自确定一个平面,碳碳单键可以旋转,则肉桂醛中可以共平面的碳原子个数是9个; 9 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (2)化合物A的分子式为C4H8O2,C的核磁共振氢谱如图所示,写出C在一定条件下转化为D反应的化学方程式: 　。  2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 解析:D可以转化为B,再结合A的分子式可知B、D中都有两个碳原子,C中有三种等效氢且是A水解的产物,则C是乙醇,D应该是乙醛,C转化为D的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O; 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (3)D与新制的Cu(OH)2在一定条件下反应,有砖红色沉淀生成,写出该反应的化学方程式:　　　 　　　　。  解析:D是乙醛,其和新制的Cu(OH)2反应的方程式是CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH H3COONa+Cu2O↓+3H2O; CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (4)已知:R—CHO+CH3CHO R—CH==CHCHO主要发生了加成和消去两个过程。D与H制备肉桂醛过程中发生加成反应生成的有机物的结构简 式为　　　　 。  解析:H是苯甲醛,根据信息它和D反应生成的产物是 ; 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (5)工业上可利用苯的同系物E为原料制备H,请写出F、G的结构简式: F　　　　　 ,G　　 　　　 。  解析:根据题干中的信息可知F为 ,G为 ; 4.桂皮中含有的肉桂醛( )是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。分析下列有机化合物间的转化关系(部分无机试剂和反应条件省略),按要求填写: (6)M是G的同分异构体,且M能与FeCl3发生显色反应,写出M的可能结构简式: 　　　　　 　　　　　　　　　　。  解析: G是苯甲醇,其同分异构体可以和FeCl3发生显色反应,说明有酚羟基,则 其同分异构体为 、 、 。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 一、选择题 1.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　) A. 　　　　　 B.HCOOH C.HCOOC2H5 D. 解析:苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO,能够发生银镜反应,而丙酮中没有—CHO,不能发生银镜反应。 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 2.下列叙述正确的是 (　　) A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似 B.1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应 D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应 解析:醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,故A错误; 1 mol甲醛能还原出4 mol Ag,故B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,故C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,故D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 3.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是 (　　) A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止 C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热 D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大 解析:试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤,洗去油污,故A正确;制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,故B错误;银镜反应需要水浴加热,故C正确;由于氨水显碱性,另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性,因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大,故D正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 4.下列有关有机化合物的判断正确的是 (　　) A.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物属于同系物 B.对甲基苯甲醛( )可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基 C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有6个吸收峰 解析:乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1⁃丙醇,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A正确; 的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为 ,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5个吸收峰,故D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 5.黄酮是一种很强的抗氧剂,可以改善血液循环,可以降低胆固醇,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.其分子式为C16H10O2 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.可以与氢气反应生成羟基 D.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 解析:由黄酮的结构简式知,其分子式为C15H10O2,A错误;该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基,C正确;该有机物分子中有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构,在一定条件下可发生加成反应和取代反应,但不能发生消去反应,D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 6.辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图,下列有关辅酶Q10的说法不正确的是 (　　) A.分子式为C60H90O4 B.分子中含有14个甲基 C.分子中的四个氧原子在同一平面上 D.可发生加成反应、氧化反应 解析:由结构简式可知,Q10的分子式为C59H90O4,故A错误;Q10分子中形成醚键的甲基有2个、六元环上连有1个甲基、重复基团中含有11个甲基,则分子中含有14个甲基,故B正确;Q10分子中碳碳双键和酮羰基为平面结构,故C正确;Q10分子中含有的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,故D正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 √ 7.(2025·江苏盐城一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体,其合成路线如下。下列说法不正确的是 (　　) A.X中含有醛基和醚键 B.X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C.Z分子中存在手性碳原子 D.该转化过程中包含加成、消去、取代反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:由X的结构简式可知,X中含有醛基和醚键,A正确;由X、Y的结构简式可知,X中没有酚羟基,Y中有酚羟基,酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应,所以可用FeCl3溶液进行鉴别;X中有醛基,Y中没有醛基,醛基可与银氨溶液发生银镜反应,所以可用2%银氨溶液进行鉴别,B正确;手性碳原子指碳原子上连有四个不同的原子或原子团,根据Z的结构简式可知,Z分子中不存在手性碳原子,C错误;该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键,醛基与甲基先发生加成反应,再发生消去反应生成碳碳双键,D正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 √ 8.(2025·南京师范大学附属中学检测)酮洛酚(Y)是一种非甾(zai)体抗炎药,可由下列反应制得:   下列有关化合物X、Y说法正确的是(　　) A.X分子中不含手性碳原子 B.1 mol X中含有1 mol碳氧π键 C.1 mol Y最多能与6 mol H2发生加成反应 D.Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大 - 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析: 中*标志的碳原子为手性碳原子,A项错误;X中含有的1个酮羰基、1个酯基中都含有碳氧π键,1 mol X中含有2 mol碳氧π键,B项错误;Y中含有的2个苯环、1个酮羰基都能与H2发生加成反应,1 mol Y最多能与 7 mol H2发生加成反应,C项错误;对比X、Y的结构简式,X发生水解反应最终转化成Y,X中的酯基最终水解成Y中的羧基,羧基属于亲水基,能与水分子间形成氢键,故Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,D项正确。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 √ 9.(2025·江苏海门中学第一次调研)物质Z常应用于液晶材料的制备,合成Z一种方法如图所示,下列说法正确的是(　　) A.X转化为Y经历了加成和消去两步反应 B.1 mol 分子中含有6 mol σ键 C.Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 D.Z分子不能发生银镜反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:X转化为Y经历了醛基的加成反应和羟基的消去反应,中间产物为 ,A正确; 分子的结构简式为 ,单键为σ键,则1 mol 分子中含有15 mol σ键,B错误;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,Y分子与足量H2加成后的产物的结构简式为 ,其中含有2个手性碳原子(标*号),C错误;Z分子含有醛基,能发生银镜反应,D错误。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 二、非选择题 10.(8分)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA( ) 和抗癫痫药物H[ ]的路线如图 (部分反应略去条件和试剂): 已知:RCHO+R'CH2CHO +H2O,R、R'表示烃基或氢原子。 回答下列问题: (1)反应①的反应类型为　　　　　;C的名称为　　 　　　。  加成反应 对羟基苯甲醛 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:根据A的分子式得到A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反应得到 , 催化氧化生成 , 和溴单质发生取代反应生成 ,D和甲醇钠反应生成 , 发生反应生成 , 和乙醛反应生成 ,F在新制氢氧化铜、酸化条件下,最终得到 ,G发生取代反应生成H。(1)反应①是苯酚和甲醛发生加成反应生成B,其反应类型为加成反应;C为 ,其名称为对羟基苯甲醛。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 二、非选择题 10.(8分)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA( ) 和抗癫痫药物H[ ]的路线如图 (部分反应略去条件和试剂): 已知:RCHO+R'CH2CHO +H2O,R、R'表示烃基或氢原子。 (2)反应②的反应条件及试剂为　　 　　　。  催化剂加热、氧气 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:根据A的分子式得到A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反应得到 , 催化氧化生成 , 和溴单质发生取代反应生成 ,D和甲醇钠反应生成 , 发生反应生成 , 和乙醛反应生成 ,F在新制氢氧化铜、酸化条件下,最终得到 ,G发生取代反应生成H。 (2)反应②是醇变为醛,其反应条件及试剂为催化剂加热、氧气。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 二、非选择题 10.(8分)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA( ) 和抗癫痫药物H[ ]的路线如图 (部分反应略去条件和试剂): 已知:RCHO+R'CH2CHO +H2O,R、R'表示烃基或氢原子。 (3)E中官能团的名称为　　 　　　　　;试剂a为　　　　　。  羟基、醚键、醛基　 CH3CHO 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:根据A的分子式得到A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反应得到 , 催化氧化生成 , 和溴单质发生取代反应生成 ,D和甲醇钠反应生成 , 发生反应生成 , 和乙醛反应生成 ,F在新制氢氧化铜、酸化条件下,最终得到 ,G发生取代反应生成H。 (3)E为 ,其官能团的名称为羟基、醚键、醛基;根据题中信息醛和醛在碱性条件下反应,则试剂a为CH3CHO。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 (3)E为 ,其官能团的名称为羟基、醚键、醛基;根据题中信息醛和醛在碱性条件下反应,则试剂a为CH3CHO。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 10.(8分)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA( ) 和抗癫痫药物H[ ]的路线如图 (部分反应略去条件和试剂): 已知:RCHO+R'CH2CHO +H2O,R、R'表示烃基或氢原子。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 (4)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式: 。 +Cu2O↓+3H2O 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:根据A的分子式得到A为苯酚,苯酚和甲醛发生加成反应得到 , 催化氧化生成 , 和溴单质发生取代反应生成 ,D和甲醇钠反应生成 , 发生反应生成 , 和乙醛反应生成 ,F在新制氢氧化铜、酸化条件下,最终得到 ,G发生取代反应生成H。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 11.(10分)(2025·南通如东高三期中)化合物G是某化工生产中的重要中间体,其合成路线如下: (注Me:—CH3　Et:—CH2CH3) (1)A→B的反应类型为　　　　　。  加成反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下 与CH2==CHCOOMe发生加成反应生成 ,在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成 , 与EtMgBr发生取代反应生成 , 在PPTS、水、丙酮作用下转化为 , 在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 , 则F为 ; 在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。(1)由分析可知,A→B的反应为碳酸钾作用下 与CH2==CHCOOMe发生加成反应生成 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 11.(10分)(2025·南通如东高三期中)化合物G是某化工生产中的重要中间体,其合成路线如下: (注Me:—CH3　Et:—CH2CH3) (2)1 mol有机物B中所含π键的数目为 　 mol。 3 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下 与CH2==CHCOOMe发生加成反应生成 ,在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成 , 与EtMgBr发生取代反应生成 , 在PPTS、水、丙酮作用下转化为 , 在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 , 则F为 ; 在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。 (2)由结构简式可知,B分子中含有2个碳碳双键和1个酯基,则1 mol B分子中含有3 mol π键。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 11.(10分)(2025·南通如东高三期中)化合物G是某化工生产中的重要中间体,其合成路线如下: (注Me:—CH3　Et:—CH2CH3) (3)E→F的反应类型为加成反应,则F的 结构简式为　　　　。  1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析:由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下 与CH2==CHCOOMe发生加成反应生成 ,在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成 , 与EtMgBr发生取代反应生成 , 在PPTS、水、丙酮作用下转化为 , 在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成 , 则F为 ; 在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成 。 (3)由分析可知,F的结构简式为 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 11.(10分)(2025·南通如东高三期中)化合物G是某化工生产中的重要中间体,其合成路线如下: (注Me:—CH3　Et:—CH2CH3) (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件, 写出一种该同分异构体的结构简式: 　 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②有四种不同化学环境的氢原子。 或 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 解析: E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应,有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称,分子中含有2个酚羟基,符合条件的结构简式 为 、 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 (5)已知:CH3CH2Br CH3CH2MgBr,写出以 、 CH2==CH2和HOCH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案: 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 由题给信息和有机物的转化关系可知,以 、CH2==CH2和乙二醇为原料制备 的步骤为在PPTS作用下 与乙二醇发生加成反应生成 ,催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,在Et2O作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与 发生取代反应生成 , 在PPTS、水、丙酮作用下转化为 。 解析: $$