主题12 第八讲 陌生多官能团有机物的结构与性质(思维建模课)（课件）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅰ一轮总复习

陌生多官能团有机物的结构与性质 第八讲 (思维建模课) 有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性,而且还具有多官能团的多重性和多向性,能很好地考查学生信息转化能力、定性推理和定量计算能力。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性,而备受高考命题者青睐,成为近几年高考的热点问题。 一、 二、 结构给予型多官能团有机物的结构与性质 三、 目 录 有机合成中所含多官能团 有机物的结构与性质 　 课时跟踪检测 一、结构给予型多官能团有机物 的结构与性质 1.常见有机物或官能团及其性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解 烯烃 ①加成反应:与X2、H2、HX、H2O等均能发生;②加聚反应; ③氧化反应:可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应;②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2;②催化氧化生成醛; ③酯化反应:与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、 葡萄糖 ①加成(还原)反应:与H2加成生成醇;②氧化反应:加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性; ②酯化反应:与醇反应生成酯 酯 发生水解反应:酸性条件下水解是可逆的;碱性条件下水解不可逆,生成羧酸盐和醇 续表 2.常见官能团反应的定量关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2(X代表卤素原子,下同)、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成　 1∶2 —OH(醇或酚) 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —OH(酚) 与氢氧化钠反应 1 mol酚羟基最多消耗1 mol NaOH —CHO 与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag; 1 mol醛基最多生成 1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相当于含2 mol醛基,最多生成4 mol Ag或2 mol Cu2O —COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2; 2 mol羧基最多生成1 mol H2 与氢氧化钠溶液反应 1 mol酯基最多消耗1 mol NaOH,当R是苯环时,最多消耗2 mol NaOH 续表 [例1]　(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 (　　) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 √ [解析]　由X的结构简式可知,其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳双键5种官能团,含有如图 “ ”所示的8个手性碳原子,A项错误;1 mol X含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键,最多可以和4 mol H2发生加成反应,B错误;如图 ,羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故有2种消去产物,C项错误;含有醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,D项正确。 √ 输入你的标题 [迁移应用] 1.(2025·山西运城开学考)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物说法错误的是 (　　) A.该化合物存在顺反异构 B.分子中含有3个手性碳原子 C.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 D.1 mol该化合物最多可与2 mol NaOH反应 解析:碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,由结构可知,该化合物存在顺反异构,A正确;连有4个不同基团的饱和碳原子 是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,B正确;分子中C原子有全部以单键形成的,也有碳碳双键、碳氧双键,故有sp2、sp3两种杂化方式,C正确;分子中点线框内 均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D错误。 2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 (　　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 √ 解析:该分子中有5个手性碳,如图中“ ”所示: ,A正确;该分子 中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。 √ 3.(2025·山东青岛开学考)金丝桃素具有极强的抗病毒作用,结构简式如图所示。下列关于金丝桃素的说法错误的是 (　　) A.能发生取代、加成反应 B.难溶于水,易溶于NaOH溶液 C.1 mol金丝桃素最多与14 mol H2反应 D.芳环上的一氯取代物有2种 解析:该物质含有烷基能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键能发生加成反应,故A正确;含有酚羟基易溶于NaOH溶液,B正确;一个金丝桃素分子含四个苯环、一个碳碳双键、两个羰基,1 mol金丝桃素最多与15 mol H2反应,C错误;芳环上有两种等效氢,所以一氯取代物有2种,D正确。 二、有机合成中所含多官能团 有机物的结构与性质 　 有机化合物分子中原子共面、共线的判断 1.明确三类模型 结构 模型 正四面体形 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28' 平面形 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°;苯分子中所有原子 (12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120° 直线形 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180° 2.把握三种组合 (1)直线结构与平面结构连接:直线在这个平面内。如苯乙炔( )分子中所有原子共平面。 (2)平面结构与平面结构连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定完全重合。如苯乙烯( )分子中共平面原子至少12个,最多16个。 (3)平面结构与立体结构连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。 3.注意题目要求 限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如 分子中所有原子可能共平面; 分子中所有碳原子一定共平面,所有原子一定不共平面。 [例2]　(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 √ [解析] X中除了羰基、酯基中的碳原子之外,其余碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,C错误;Y和Z中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。 输入你的标题 [迁移应用] 1.(2025·福建龙岩市一模)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如图所示,下列说法错误的是 (　　) A.X分子中所有原子不可能共平面 B.Y分子中不存在手性碳原子 C.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 D.Y、Z可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 √ 解析:X分子中,羟基通过旋转可以和苯环平面共面,羧基通过旋转也可以和苯环平面共面,A错误;Y中的所有碳原子都没有连接4个完全不同的原子或原子团,所以Y中不存在手性碳原子,B正确;Y和氢氧化钠反应的方程式为 +NaBr+H2O+CH3OH,C正确;Z中含有醛基,能使新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀,Y中没有醛基,不会和新制氢氧化铜 反应,故可以利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,D正确。 2.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是 (　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大 解析:X中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可提高反应速率,但随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。 √ 3.(2025·山东潍坊市一模)有机物X→Y的转化关系如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.Y中含有4种官能团 B.X中手性碳原子的数目为3 C.Y中可能共平面的碳原子最多为9个 D.X、Y都可以形成分子间氢键 解析:由结构简式可知,Y中含碳碳双键、羟基、羧基和硝基四种官能团,故A正确;根据手性碳的特征,X中羟基和硝基所连碳原子均为手性碳原子,共3个,故B正确;Y中苯环为平面结构,碳碳双键为平面结构,两平面结构通过单键相连,可以重合,另外—COOH中碳原子也可以转到双键平面上,因此共平面的碳原子最多为10个,故C错误;X、Y均含羟基,可以形成分子间氢键,故D正确。 √ 课时跟踪检测 (说明:标 题目配有讲评课件) 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 12 13 14 1.近年来,我国化学家发现了一些新型的有机试剂,如氟化试剂CpFluors系列。如图是CpFluors⁃2的结构,有关说法正确的是 (　　) A.含有2个饱和碳原子 B.存在对映异构 C.与H2按1∶11加成后,该分子不饱和度为4 D.能发生水解反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:与氟原子相连的碳原子以及2个甲基都是饱和碳原子,饱和碳原子总共有3个,A错误;从该有机物的分子结构可知,其分子中不存在手性碳,因此不存在对映异构体,B错误;该分子的不饱和度为16,与H2按1∶11加成后,该分子不饱和度为5,C错误;由该有机物的分子结构可知,其结构中的碳氟键在碱性条件下能发生水解,D正确。 11 12 13 14 28 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 2.(2025·黄山屯溪第一中学月考)绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如图。下列关于绿原酸的说法正确的是 (　　) A.不存在顺反异构现象 B.至少有9个碳原子在同一个平面内 C.该分子中有4个手性碳 D.1 mol绿原酸能与7 mol NaOH恰好完全反应 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由结构简式可知,分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,A错误;分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构,由于单键可以旋转,所以分子中最少有苯环的6个碳原子以及与苯环相连的1个碳原子共7个碳原子共面,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该 分子中有4个手性碳,如图所示: ,C正确;酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH以1∶1反应,分子中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基,酯基水解生成1个羧基,醇羟基和NaOH不反应,所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH, D错误。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 3.(2025·武汉第一次调研)优黄原酸(结构简式如图所示)的钙盐和镁盐,是天然染料“印度黄”中的主要着色成分。 下列有关优黄原酸的说法正确的是(　　) A.分子式为C19H15O10 B.分子中含有6个手性碳原子 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.1 mol该物质最多消耗5 mol NaOH 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:由优黄原酸的结构简式可知其分子式为C19H16O10,A错误;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中含有5个手性碳原子,如图 为 ,B错误;该分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C正确;该分子中含有1个酚羟基和1个羧基可以和NaOH反应,则1 mol该物 质最多消耗2 mol NaOH,D错误。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 4.有机物X是闭花耳草中的活性成分之一,具有消炎功效,其结构简式如图所示。下列有关X的说法错误的是 (　　) A.含有4种含氧官能团 B.碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.在一定条件下能发生加聚、缩聚、消去等反应 解析:由结构简式知该有机物含有羟基、羧基、酯基、醚键四种含氧官能团,A正确;饱和碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,B正确;分子中没有苯环,没有酚羟基,不能与Fe3+发生显色反应,C错误;碳碳双键可发生加聚反应,羟基可发生消去反应,多官能团可发生缩聚反应,D正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 5.四川盛产的川芎常用于止痛,其中含有活性成分——洋川芎内酯,其分子结构简式如图。 下列有关该分子的说法正确的是(　　) A.分子式为C12H10O3 B.能发生加聚反应不能发生消去反应 C.分子中环上的所有原子均共面 D.碳原子上的氢被取代所得一氟代物有8种 解析:由结构简式可知,该有机物的分子式为C12H16O3,A项错误;该物质中含有碳碳双键,可发生加聚反应,与羟基相连碳原子的邻近碳原子上含有氢原子,能发生消去反应,B项错误;分子中环上含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,C项错误;该物质中碳原子上有8种不同环境的氢原子,则一氟代物有8种,D项正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 6.(2025·湖南永州一模)色并[4,3⁃d]嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而在科学研究中引起了极大关注。合成过程的某步反应如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.M分子中醛基氢原子与羟基氧原子可形成分子内氢键 B.N分子中碳原子杂化方式有两种 C.1 mol P在酸性条件下的水解产物最多消耗3 mol NaOH D.M、P均能使溴水褪色,其原理完全相同 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:M为邻羟基苯甲醛,在邻羟基苯甲醛分子中,羟基(—OH)和醛基(—CHO)位于相邻的位置,这使得它们之间的距离足够近,从而能够在分子内部形成氢键,但氢键形成于醛基氧和羟基氢之间,A错误;N分子中—CH3、—CH2—碳原子均为sp3杂化,酯基的碳原子为sp2杂化,—CN中碳原子形成三键为sp杂化,B错误;P在酸性条 件下水解为 ,水解产物最多消耗氢氧化钠3 mol,C正确;M中醛基具 有还原性能使溴水褪色,另外酚羟基的邻对位也能和溴水发生取代反应而使溴水褪色,P是因为碳碳双键能和溴单质发生加成反应使溴水褪色,其原理不同,D错误。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 7.(2025年1月·八省联考云南卷)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是 (　　) A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.分子式为C13H10O3 C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应 D.能发生酯化、加成、氧化反应 解析: 中有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确; 的分子式为C13H10O3,B正确;1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应,C错误; 结构中有羧基可以发生酯化反应,有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,D正确。 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 8.(2025·广东佛山南海区开学摸底测试)大环化合物在催化等领域具有良好的应用前景。关于如图所示大环化合物的说法不正确的是 (　　) A.苯环上的一氯代物共有2种 B.能发生还原反应 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸中的羧基反应 解析:该有机物不是对称的结构,苯环上有6种环境的H原子,苯环上的一氯代物共有6种,A错误;该有机物中含有—CHO,可以和H2发生加成反应,也属于还原反应,B正确;该有机物中含有—CHO,能够和酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,C正确;该有机物中含有氨基,可以与氨基酸中的羧基反应发生取代反应,D正确。 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 9.(2025·北大附中开学考)我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是 (　　) A.分子中含手性碳原子 B.羟基中O—H的极性强于乙基中C—H的极性 C.1 mol喜树碱与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH D.用*标注的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:分子中含手性碳原子,如图*所示, ,A项正确; 氧的电负性强于碳,则O—H键的极性强于C—H键的极性,B项正确;1 mol该有机物中含有1 mol酯基、1 mol酰胺键,均消耗1 mol NaOH溶液,最多消耗2 mol NaOH,C项错误;带*的氮原子能提供孤电子对,H+能接受孤电子对,所以带*的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D项正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(2025·江苏南通海安开学考)由双酚A(BPA)制备聚碳酸酯(PC)的工艺过程,存在如下反应: 下列说法不正确的是(　　) A.1 mol BPA最多能与2 mol Br2发生反应 B.DMC分子中采取sp3杂化的原子有4个 C.PC可以发生水解反应和氧化反应 D.生成物X易与水分子形成氢键 解析:BPA中苯环上酚羟基的邻、对位可以和Br2发生取代反应,则1 mol BPA最多能与4 mol Br2发生反应,A错误;DMC分子中除了碳氧双键原子外,其余的两个碳原子和两个氧原子均采取sp3杂化,B正确;PC属于聚酯类高分子,含有酯基,能发生水解反应,有机物一般能燃烧,属于氧化反应,C正确;根据反应的方程式可以推出X为CH3OH,其分子中含有羟基,易与水分子形成氢键,D正确。 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11.(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P,其合成路线如下。 已知:反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　) A.CO2与X的化学计量比为1∶2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:结合已知信息,通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2, A正确;P完全水解得到产物的结构简式为 ,分子式为C9H14O3,Y的分子式为C9H12O2,二者分子式不相同,B错误;P的支链上有碳碳双键,可进一步交联形成网状结构,C正确;Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,难以降解,D正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 12.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 (　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 13.(2025·天津北辰区检测)化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物,其合成路线如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.X分子中所有碳原子可能在同一平面上 B.Y与浓硫酸共热可以发生消去反应 C.可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z D.1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:X分子中,与苯环相连的碳原子是饱和碳原子,该碳原子与另外3个碳原子和1个氧原子构成四面体结构,故X分子中所有碳原子不可能在同一平面上,A错误。Y分子中,与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子,符合发生消去反应的条件,故Y与浓硫酸共热可以发生消去反应,B正确。Y分子中没有羧基,Z分子中有羧基,Z可以与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体,Y不与NaHCO3溶液反应,故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z,C正确。Z分子中,苯环上的6个碳原子、碳碳双键中的2个碳原子、酮羰基中的1个碳原子和羧基上的1个碳原子均为sp2杂化,共10个,D正确。 11 12 13 14 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 14.(2025·长沙雅礼中学检测)环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是 (　　) A.1,3⁃丁二烯和乙烯属于同系物 B.环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水,静置后分液除去 C.根据反应①推测,可由 和乙烯为原料制备 D.已知ΔH1>ΔH2,则椅式环己烷比船式环己烷更稳定 11 12 13 14 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:1,3⁃丁二烯结构中含有2个碳碳双键,分子式为C4H6,而乙烯结构中只含有1个碳碳双键,分子式为C2H4,结构不相似、组成上也不是相差若干个“CH2”原子团,A错误;环己烯与Br2发生加成反应生成的1,2⁃二溴环己烷能溶于环己烷中,B错误;反应①是1,3⁃丁二烯与乙烯发生1,4⁃加成的成环反应, 与乙烯发生反应生成 ,C错误;根据ΔH1<0,ΔH2<0,ΔH1>ΔH2可知,生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量,说明椅式环己烷能量更低,更稳定,D正确。 11 12 13 14 $$