主题12 第五讲 醛 酮（课件）-【新高考方案】2026年高考化学Ⅰ一轮总复习

醛　酮 第五讲 |内|容|与|目|标| 1. 认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系,认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识在一定条件下官能团之间的相互转化。 2. 知道醛基的检验方法。 3. 了解其在生产、生活中的重要应用。 一、 二、 逐点清(一)　醛的结构与性质 三、 目 录 逐点清(二)　酮 课时跟踪检测 逐点清(一)　醛的结构与性质 输入你的标题 系统教材 ·固本强基 1.醛的概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 (n≥1)。 2.常见醛及物理性质 名称 甲醛(蚁醛) 乙醛 苯甲醛 结构简式 HCHO CH3CHO 颜色、气 味、状态 无色、刺 激性气体 无色、刺激 性液体 苦杏仁 气味液体 溶解性 易溶于水 与水以任意比互溶 微溶于水 甲醛 CnH2nO 3.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为 以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式。 (1)醛的氧化反应　　 ①银镜反应: 。  ②与新制Cu(OH)2反应: 。 ③催化氧化:在催化剂并加热条件下被氧气氧化成乙酸的反应: 。 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (2)醛的加成反应 ①催化加氢(还原反应): 。 ②与HCN等极性试剂加成: 4.醛基的检验 (1)用新制的Cu(OH)2检验醛基:NaOH溶液 蓝色浊液 砖红色沉淀。 (2)用银氨溶液检验醛基:2%AgNO3溶液 沉淀恰好溶解 光亮的银镜。 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例互溶( ) (2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( ) (3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( ) (4)在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀( ) × × √ × 2.(鲁科选3 P74“身边的化学”栏目改编)人体内缺乏 维生素A会导致夜盲症。维生素A在人体内很容易 被氧化成视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。 下列关于维生素A和视黄醛的说法,你认为正确的是　　　　。  ①维生素A的分子式为C20H32O ②维生素A是一种易溶于水的醇 ③1 mol维生素A在催化剂作用下最多可和5 mol氢气发生加成反应 ④视黄醛能与乙酸发生酯化反应 ⑤视黄醛能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥视黄醛能发生加聚反应 ③⑤⑥ √ 输入你的标题 迁移应用·深化学习　 1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是 (　　) A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀 解析:做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺序不能颠倒,B错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故不能产生砖红色沉淀,D错误。 2.(2025·辽宁沈阳高三校联考)酚醛树脂塑料是第一个商品化人工合成聚合物,具有高强度和尺寸稳定性好、抗冲击等优良性能。线型酚醛树脂M的合成路线如图所示: 下列说法错误的是(　　) A.物质X的核磁共振氢谱有4组峰 B.物质Y可以与银氨溶液反应得到(NH4)2CO3 C.1 mol物质Z最多能与1 mol NaOH反应 D.n mol的X与n mol的Y反应生成M时产生的H2O的物质的量为(2n-1)mol √ 解析:X为 ,Y为HCHO,X、Y在酸性条件下加热生成Z为 , Z发生聚合反应生成M。物质X为 ,核磁共振氢谱有4组峰,A正确;物质Y为HCHO,与银氨溶液反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+ 2H2O,得到(NH4)2CO3,B正确;Z为 ,酚羟基可以和氢氧化钠反应,则 1 mol物质Z最多能与1 mol NaOH反应,C正确;n mol的X与n mol的Y反应方程式为n +n HCHO +(n-1)H2O,生成M时产生的H2O的物质的量为(n-1)mol,D错误。 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的　　　(按反应顺序填试剂标号)。  A.氢氧化钠溶液　　　 B.酸性高锰酸钾溶液 C.银氨溶液 D.碳酸钠溶液 解析:因为柠檬醛中含碳碳双键和醛基,醛基具有还原性,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以检验碳碳双键前应先除去醛基,则选择银氨溶液,将醛基氧化后,再选择酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,证明含有碳碳双键,所以选择试剂的顺序是C、B。 CB 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: ___________________________ 　 。  解析:柠檬醛中含有1个醛基,与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,化学方程式是 +Cu2O↓+3H2O。 +Cu2O↓+3H2O 3.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β⁃紫罗兰酮。 (3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有　　种。  A.含有一个 的六元环结构,六元环上只有一个取代基 B.能发生银镜反应 链接拓展 醛的同分异构体 15 解析:柠檬醛的分子式为C10H16O,去掉—C6H9 后还剩—C4H7O,因能发生银镜反应,故含有醛基,六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、 —CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)CH2CH3、—CH2CH(CHO)CH3共5种,在环上有3种取代位置,所以符合题意的同分异构体有5×3=15种。 逐点清(二)　酮 输入你的标题 系统教材 ·固本强基 1.酮的概念 羰基与两个烃基相连的化合物,可表示为 ,官能团的名称为 (羰基),饱和一元酮分子的通式为CnH2nO(n≥3), 是最简单的酮,其结构简式为 。 2.丙酮的物理性质 丙酮是一种带有特殊气味的无色液体,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。 酮羰基 丙酮 3.丙酮的化学性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,不能使高锰酸钾溶液褪色。 (1)丙酮与H2加成反应 (2)丙酮与HCN加成反应 基本能力自查 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)丙醛和丙酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似( ) (2)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂( ) (3)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应( ) × × × 2.丙酮和丙醛属于同分异构体吗?可采用哪些方法鉴别二者? 提示:分子式都是C3H6O,属于同分异构体。可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别二者,也可以用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 3.写出由丙醛制取1⁃丙醇和丙酸的化学方程式。 答案:CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH; 2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH。 √ 输入你的标题 迁移应用·深化学习　 |牛刀小试| 题点(一)　酮的结构与性质 1.环戊酮( )不可能具有的化学性质是(　　) A.加成反应 B.取代反应 C.还原反应 D.消去反应 解析:环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应,环戊基可以发生类似烷烃的取代反应;环戊酮分子中无—OH、—X,故不能发生消去反应。 2.鸢尾酮具有一种柔和的甜香,属于高级香料。α⁃鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法错误的是 (　　) A.α⁃鸢尾酮存在顺反异构 B.α⁃鸢尾酮不能发生银镜反应 C.1 mol α⁃鸢尾酮最多可与2 mol H2加成 D.α⁃鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 √ 解析:α⁃鸢尾酮中含有碳碳双键,且双键碳原子都连接不同的基团,存在顺反异构,A正确;α⁃鸢尾酮中没有醛基,不能发生银镜反应,B正确;α⁃鸢尾酮中含有2个碳碳双键和1个酮羰基,1 mol α⁃鸢尾酮最多可与3 mol H2加成,C错误;α⁃鸢尾酮和 氢气发生加成反应得到 , 发生消去反应生成 或 ,二者和H2发生加成反应生成 ,D正确。 3.(2025·重庆沙坪坝高三检测)环己酮缩乙二醇(DYTY)是市场上常用的有机合成香料,实验室制备DYTY的原理及实验装置如下图所示,下列有关说法错误的是 (　　) 已知:苯的沸点为80.1 ℃ A.冷凝管可改用球形冷凝管,入水口都为下管口A B.当分水器中水层不再增多,说明制备实验已完成 C.加入苯的作用是作溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水 D.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时,必须打开旋塞B将水放出 链接拓展 高考中常出现 的陌生仪器 √ 解析:冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气,改用球形冷凝管也可提高冷凝效果,冷凝水均为下口进,A正确;当分水器中水层不再增多,说明该反应已不再生成水,因此反应完成,B正确;装置中苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水,经冷凝管冷凝回流后进入分水器,使水脱离反应体系,使平衡向正反应方向移动,提高环己酮缩乙二醇的转化率,C正确;当分水器中苯层液面高于支管口时,苯回流至圆底烧瓶并继续蒸馏,并不是必须打开旋塞B将水放出,只有水层液面高于支管口时,才需放水,D错误。 题点(二)　醛、酮在有机合成中的应用 4.(2024·福建卷)药物中间体1,3⁃环己二酮可由5⁃氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下: 下列说法或操作错误的是(　　) A.反应须在通风橱中进行 B.减压蒸馏去除CH3OH、5⁃氧代己酸甲酯和DMF C.减压蒸馏后趁热加入盐酸 D.过滤后可用少量冰水洗涤产物 √ 解析:该合成反应过程会挥发出DMF、5⁃氧代己酸甲酯、甲醇等有机物,故反应必须在通风设备工作的情况下进行,A项正确;通过合成步骤可知,最终目标产物为1,3⁃环己二酮,故通过减压蒸馏降低物质熔沸点,可除去甲醇、5⁃氧代己酸甲酯和DMF,B项正确;盐酸易挥发,为减少HCl挥发导致的污染及原料损失,需降温至室温才能加入盐酸,C项错误;过滤后用少量冰水洗涤产物可降低溶解度以减少目标产物的损失,D项正确。 5.(2025·黑龙江大庆一模)有机物H是合成药物的重要中间体,其合成路线如图: (1)有机物B分子中含有的官能团 的名称为　　 　　。  解析:A经系列转化生成B,B在碱性条件下先发生分子内加成再发生醇消去反应生成C,C与氢气发生碳碳双键的加成生成D,D经多步转化生成E,E与 发生分子间脱水反应生成F,F与HC(OCH3)3反应生成G,G在HgCl2作用下反应生成H。(1)由B的结构简式可知其所含官能团为醚键、(酮)羰基; 醚键、(酮)羰基 5.(2025·黑龙江大庆一模)有机物H是合成药物的重要中间体,其合成路线如图: (2)C→D的反应类型为___________ 　　 　　　 ,有机物C碳碳双键中 的____(填“π”或“σ”)键断裂。  加成反应 (或还原反应) π 解析:A经系列转化生成B,B在碱性条件下先发生分子内加成再发生醇消去反应生成C,C与氢气发生碳碳双键的加成生成D,D经多步转化生成E,E与 发生分子间脱水反应生成F,F与HC(OCH3)3反应生成G,G在HgCl2作用下反应生成H。(2)C→D的反应为C中的碳碳双键打开其中的π键与氢气发生加成反应; 5.(2025·黑龙江大庆一模)有机物H是合成药物的重要中间体,其合成路线如图: (3)已知: , 写出B→C的化学方程式: 　　　　　　　　　　　。  解析:A经系列转化生成B,B在碱性条件下先发生分子内加成再发生醇消去反应生成C,C与氢气发生碳碳双键的加成生成D,D经多步转化生成E,E与 发生分子间脱水反应生成F,F与HC(OCH3)3反应生成G,G在HgCl2作用下反应生成H。 (3)结合信息可知,B→C的反应的方程式为 ; 5.(2025·黑龙江大庆一模)有机物H是合成药物的重要中间体,其合成路线如图: (4)可用于检验A中含氧官能团 的试剂是　　　(填标号)。  A.溴水 B.新制的氢氧化铜 C.高锰酸钾溶液 考题溯源 B 解析:A经系列转化生成B,B在碱性条件下先发生分子内加成再发生醇消去反应生成C,C与氢气发生碳碳双键的加成生成D,D经多步转化生成E,E与 发生分子间脱水反应生成F,F与HC(OCH3)3反应生成G,G在HgCl2作用下反应生成H。(4)A中含氧官能团为醛基,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基,故选B。 |练后补强| 理清醛和酮的区别与联系   醛 酮 官能团 醛基: 酮羰基: 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R'均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 课时跟踪检测 (说明:标 题目配有讲评课件) 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 一、选择题 1.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　) A. 　　　　　 B.HCOOH C.HCOOC2H5 D. 解析:苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO,能够发生银镜反应,而丙酮中没有—CHO,不能发生银镜反应。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 2.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是 (　　) A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原 C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂 D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到 解析:常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 11 12 13 3.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见砖红色沉淀,实验失败的主要原因是 (　　) A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 解析:用新制的Cu(OH)2检验醛基,必须在碱性环境下。而本题中:n(CuSO4) =n(NaOH)=0.002 mol。根据:CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足,所以实验失败。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 4.下列有关有机化合物的判断正确的是 (　　) A.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物属于同系物 B.对甲基苯甲醛( )可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基 C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有6个吸收峰 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1⁃丙醇,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A正确; 的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为 ,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5个吸收峰,故D错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 5.关于M的说法正确的是 (　　) A.分子式为C12H16O6 B.含三个手性碳原子 C.所有氧原子共平面 D.与(CH3)2C==O互为同系物 解析:由M的结构简式可知,其分子式为C12H18O6,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子,如图所示: , B正确;由M的结构简式可知,形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化,故不可能所有氧原子共平面,C错误;同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故M与(CH3)2C==O不互为同系物,D错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 √ 6.(2025·广东开学联考)香草醛( )是一种常见的食品添加剂。下列说法正确的是(　　) A.1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应 B.香草醛不能与金属钠反应 C.香草醛中所有原子一定共平面 D.香草醛与乙醛互为同系物 解析:香草醛中苯环和醛基都可以与氢气发生加成反应,故1 mol香草醛最多与4 mol氢气发生加成反应,A正确;香草醛中含有酚羟基,能与金属钠发生反应,B错误;香草醛中含有甲基,所有原子一定不共平面,C错误;结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,香草醛和乙醛结构不相似,不互为同系物,D错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 7.(2025·江西重点学校开学联考)某大学课题组通过铜/铬催化实现如图有机物转化。下列叙述错误的是 (　　) A.该反应为加成反应 B.用酸性KMnO4溶液可以区分甲和乙 C.丙属于烃的衍生物 D.甲和乙中碳原子的杂化类型相同 解析:由甲、乙的结构简式可知,甲和乙发生加成反应生成丙,A正确;甲中醛基、乙中碳碳双键都能与酸性KMnO4溶液发生反应,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别区分,B错误;烃的衍生物是指在烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物,丙属于烃的衍生物,C正确;甲和乙中碳原子的杂化类型相同,碳原子都是sp2杂化,D正确。 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 8.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol的溴水,观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想:①溴水与乙醛发生取代反应;②由于乙醛具有还原性,溴水将乙醛氧化为乙酸;③由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。 为探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。方案1:检验褪色后溶液的酸碱性。方案2:测定反应后溶液中的n(Br-)。 下列说法正确的是(　　) A.若检验褪色后的溶液显酸性,说明溴水将乙醛氧化成乙酸 B.若测得反应后n(Br-)为0,说明溴水与乙醛发生加成反应 C.若测得反应后n(Br-)为2 mol,说明溴水与乙醛发生取代反应 D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸,反应的离子方程式为CH3CHO+Br2+H2O===CH3COO-+2Br-+3H+ 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr,若发生氧化反应,存在反应: CH3CHO+Br2+H2O===CH3COOH+2H++2Br-,无论取代(生成HBr)或氧化 乙醛(生成CH3COOH和HBr),均使反应后溶液显酸性,A、D错误;若测得反应后 n(Br-)=0,则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有Br-,发生加成反应,B正确; 若发生取代反应,n(Br-)最多为1 mol,C错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 9.(2025·黑龙江伊春一中开学考)某抗瘤药物中间体的合成方法如图。下列说法正确的是 (　　) A.可用银氨溶液鉴别a和b B.含氧官能团种数:a<b C.b分子中含有1个手性碳原子 D.b分子中最多有13个原子处于同一平面 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:a中含有醛基,可以与银氨溶液反应,b中不含醛基,不可以与银氨溶液反应,可以用银氨溶液鉴别a和b,A正确;a中含氧官能团为醛基,b中含氧官能团为羟基,均只有一种含氧官能团,B错误;连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子,可知b中没有手性碳原子,C错误;b分子中与苯环直连的原子与之共平面,该物质中存在连有四个单键的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子具有甲烷的四面体结构,最多有两个 原子与饱和碳原子共平面,可知, 中,图中所标记的原子均可 能共平面,但苯环上还有3个H原子与之共平面,14号上还有H原子可能与O原子共平面,因此最多有14+3+1=18个原子处于同一平面,D错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 10.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是 (　　) A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D.类比上述反应 , 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团,A正确;1号O和1'号C均连在双键碳原子上,结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知,除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;Y的分子式为C6H10O,含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物,其中含有手性碳 原子的碳骨架结构有 、 、 、 、 ,共5种,C错误;类比题中反应, 的异构化产物为 ,含有醛基、碳碳双键,则可以发生银镜反应和加聚反应,D正确。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11.(2025·江苏南京中华中学开学考)一种药物中间体Z的合成路线如下。下列说法正确的是 (　　) A.X分子中所有氧原子可位于同一平面 B.1 mol Y最多与5 mol H2发生加成反应 C.1 mol Z最多能消耗溴水中2 mol Br2 D.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y 11 12 13 √ 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析:苯环、醛基均为平面结构,单键可以旋转,所以X分子中所有氧原子可位于同一平面,A正确;苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,1 mol Y最多与4 mol H2发生加成反应,B错误;酚羟基邻位、对位与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,1 mol Z最多能消耗溴水中4 mol Br2,C错误;醛基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化,不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,D错误。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② (1)A的名称是　　　　,C中含氧官能团的名称是　　　。  11 12 13 苯乙烯 羟基 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。(1)A为 , 名称是苯乙烯,C为 ,含氧官能团的名称是羟基。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② (2)A→B的反应类型是　　　　　。  11 12 13 加成反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。 (2)A( )与HCl在H2O2的作用下发生反应,生成B ( ),则反应类型是加成反应。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② (3)B→C的反应试剂和条件是 。 11 12 13 NaOH水溶液,加热 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。 (3)B( )→C( ),—Cl转化为—OH,则发生水解反应,反应试剂和条件是NaOH水溶液,加热。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② (4)C→D反应的化学方程式是 　 。  11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。 (4)C( )→D( ),发生醇的催化氧化,化学反应方程式是 2 + O2 2 +2H2O。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② (5)G的结构简式是　　　　　　。  11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。 (5)由分析可知,G的结构简式是 。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 二、非选择题 12.(10分)有机物H是一种重要的高分子化合物,其合成路线如下: 已知:① ② 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 (6)满足下列条件的F的同分异构体共有　　种(不考虑立体异构)。  a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构; b.含碳碳三键,无—C≡C—OH结构 11 12 13 解析: 与HCl在H2O2的作用下发生加成反应,生成B( ), B发生水解反应生成C( );C催化氧化生成D为 ;由F的结构简式 ,可确定E为HCHO;依据题中信息, 与 发生加成反应,生成G为 ;G发生加聚反应生成 。 15 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 (6)F的结构简式为 ,满足下列条件:“a.苯环上有两个取代基,无其他环状结构;b.含碳碳三键,无—C≡C—OH结构”的F的同分异构体中,苯环上可能连有—OH和—C≡CCH3、—OH和—CH2C≡CH、—CH2OH和—C≡CH、—OCH3和—C≡CH、—CH3和—OC≡CH等取代基,且苯环上的两个取代基可分别处于邻、间、对三个位置,所以共有5×3=15种(不考虑立体异构)。 11 12 13 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 13.(15分)(2025·云南师大附中月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图: (1)A的名称是　　 　　　,A中碳　　和碳　 (填编号)之间的碳碳键是新构建的。  解析:A的名称是3⁃羟基丁醛;根据羟醛缩合反应的原理可知,羰基中的碳氧双键与α⁃H加成可得A,即可知A中碳2和碳3之间的碳碳键是新构建的。 3⁃羟基丁醛 2 3 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 13.(15分)(2025·云南师大附中月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图: (2)A→B的反应类型是　　　　　,B的结构简式是　　　　　。  解析:A生成B的过程消去了一分子水,反应类型是消去反应,根据反式结构与共轭现象的信息可得B的结构为 。 消去反应 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 13.(15分)(2025·云南师大附中月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图: (3)2,2⁃二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为　　　　　　　　　　　 (省略中间体)。  解析:2,2⁃二甲基丙醛的羰基无α⁃H,则依据反应规律可得方程式为 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 13.(15分)(2025·云南师大附中月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图: (4)丙醛与丁醛混合后,加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应,生成碳原子数小于9的产物(不含中间体,不考虑立体异构,存在共轭现象)有　　种,其中核磁共振氢谱为5组 峰的产物的结构简式是　　 　　　。  4 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 解析:丙醛与丁醛反应过程中可能有以下几种可能。情况1:丙醛的α⁃H与丁醛的羰基加成;情况2:丁醛的α⁃H与丙醛的羰基加成;情况3:丙醛的α⁃H与丙醛的羰基加成;丁醛的α⁃H与丁醛的羰基加成,则生成碳原子数小于9的产物有4种,其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是 。 1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 13.(15分)(2025·云南师大附中月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图: (5)依据逆合成分析法,利用羟醛缩合反应合成 ,试设计其中间体及原料 完成图合成路线。中间体1　　　 　,中间体2　　　　　,原料　　　　。  1 2 3 4 5 8 7 6 9 10 11 12 13 解析:依据逆合成分析法,合成 可由碳碳双键和酮羰基与氢气加成生成,中间体1为 ,可由醇羟基发生消去反应生成,则中间体2是 ,利用羟醛缩合反应,原料为 。 $$