4.1.2 醇和酚（第2课时 酚）课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

第一单元 醇和酚 第2课时：酚 烃的含氧衍生物 有机化学基础 生活中常用的有机物 专题4 生活中常见的酚 生活中常见的酚 涂有生漆的漆器 酚被氧化而发生褐变 OH OH R 生活中常见的酚 苯酚 邻甲基苯酚 苯酚的物理性质 PART 01 苯酚的物理性质 分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 苯酚是最简单的酚类化合物。 01 苯酚的物理性质 苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，有毒， 熔点为 41℃，具有特殊气味，久置空气中会被氧化成粉红色的物质。 01 苯酚的物理性质 球棍模型 空间填充模型 结构简式 分子式 C6H6O OH 苯酚的结构 01 常温时苯酚在水中溶解度不大，65℃以上与水互溶。 苯酚的物理性质 少量水,振荡 少量苯酚 微热 冷却 浊液 澄清 浊液 苯酚 苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。 01 苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 (与水比) 熔点/℃ 溶解性 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 43 有毒 比水小 结论： 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 无色 特殊气味 有毒 OH - 液态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂 01 苯酚的物理性质 由于苯酚中苯环与羟基直接相连 苯酚的化学性质与醇及苯有无显著差异？ 苯环与羟基之间有无相互作用？ 01 苯酚的化学性质 PART 02 苯酚的化学性质 （1）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 （2）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 还原性强，易被氧化 1、氧化反应 02 硫粉 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看 到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化 所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显 棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味 以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 苯酚的化学性质 02 苯酚的化学性质 俗称:__________ 石炭酸 微弱电离 OH O- + H+ 使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+. 思考：都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ CH3CH2OH 活化 02 苯酚的化学性质 俗称:__________ 石炭酸 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 资料卡片：H2CO3　　　　　　　　　 K1=4.3×10-7 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 02 苯酚的化学性质 ①中得到浑浊液体， ②中液体变澄清， ③或④中液体变浑浊 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O ONa ＋CO2＋H2O OH ＋NaHCO3 苯酚具有弱酸性 酸性：C6H5OH＜HCl C6H5OH＜H2CO3 与量无关，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 02 苯酚的化学性质 2、苯酚的弱酸性 -OH -O- + H+ 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 酸性：H2CO3 > > HCO3 _ —OH 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3 02 苯酚的化学性质 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 乙醇和苯酚对比 02 苯酚的化学性质 3、苯酚的取代反应 试管中产生白色沉淀 +3Br2 OH - +3HBr Br OH - Br Br - ↓ 2,4,6-三溴苯酚 1、常用于苯酚的定性检验和定量测定 2、取代位置是羟基邻位和对位 注意： 02 苯酚的化学性质 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 苯和苯酚取代反应的比较 02 苯酚的化学性质 4、显色反应 1滴 FeCl3溶液 苯酚稀溶液 紫色溶液 用来检验苯酚等酚类化合物的存在 02 苯酚的化学性质 酚醛树脂（电木） n + n H C H O H+ H CH2 OH +(n-1)H2O OH OH 5、苯酚的缩聚反应 02 苯酚的应用及含酚废水的处理 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 03 下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 D 苯酚 物理性质 氧化反应 弱酸性 取代反应 显色反应 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ Lavf58.29.100 Lavf58.29.100 Lavf58.29.100 Lavf58.20.100 $$