4.1.1 醇和酚（第1课时 醇）课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

第1单元 醇和酚 第1课时：醇 专题4 第一单元 醇和酚 第1课时：醇 烃的含氧衍生物 有机化学基础 生活中常用的有机物 专题4 醇的分类与物理性质 PART 01 醇的分类与物理性质 即：羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 2、官能团 名称：羟基 符号：—OH 1、概念 CH3CH2OH CH2OH CH3CHCH3 OH 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。 01 醇的分类与物理性质 （1）按分子中羟基的数目分： 一元醇 二元醇 多元醇 CH2＝CHCH2－OH 一元醇 多元醇 饱和一元醇 (R-OH) 不饱和一元醇: 醇 通式：CnH2n+1OH (n≥1) CH2－OH CH2－OH CH2－OH CH－OH CH2－OH 乙二醇 丙三醇 醇的分类 01 醇的分类与物理性质 （2）按烃基是否饱和分： （3）按烃基的种类分： 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 （4） 按与羟基相接的碳原子的级数分： CH3CH2OH CH3CHCH3 OH C(CH3)3－OH 伯醇 RCH2OH 仲醇 R2CHOH 叔醇 R3COH 1º醇(伯醇) 2º醇(仲醇) 3º醇(叔醇) 01 醇的分类与物理性质 有什么规律？ 醇的沸点比相对分子质量相近的烃的沸点高得多。 羟基数目增多，醇的沸点升高 01 醇的分类与物理性质 醇分子中的羟基与水分子之间也可以形成氢键，使得含碳原子数少的醇具有良好的水溶性，如碳原子数为 1 ～ 3 的饱和醇与水可以任意比例互溶。 醇分子间存在氢键。 01 醇的化学性质 PART 02 醇的化学性质 C—C—O—H H H H H H 乙醇 碳氧键和氢氧键为极性键，在一定条件下可断裂，发生化学反应。 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O－H键和②C－O键的电子对都向氧原子偏移，因而，醇在起反应时，①O－H键和②C－O键容易断裂。 02 醇的化学性质 消去反应 02 醇的化学性质 实验现象： 生成了乙烯 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O+CH2=CH2 H H H OH 断②⑤号键 ④ ⑤ ② ③ ① ① 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 溴水溶液褪色 消去反应 02 醇的化学性质 实验现象： 生成了乙烯 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O+CH2=CH2 H H H OH 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 溴水溶液褪色 ①放入几片碎瓷片作用是什么? ②浓硫酸的作用是什么? ③酒精与浓硫酸混合液如何配置(1:3) ④温度计的位置？ ⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？ ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ ⑦有何杂质气体？如何除去？ ⑧如何收集气体? 消去反应 02 醇的化学性质 在脱水剂（如浓硫酸）的存在下，醇在一定温度下能发生消去反应，生成相应的烯烃。 CH3-CH=CH-CH3 或CH3-CH2-CH=CH2 ＋H2O CH2=CH-CH=CH2 ＋H2O 结构条件:β－C有H（β－H） CH3-CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-CH2-CH2 OH OH CH3-C-CH-OH CH3 CH3 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ ？ H3C 消去反应 02 醇的化学性质 断①②号键 分子间脱水： +H-O-CH2CH3 浓H2SO4 140 ℃ 注意： 实验室制备的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸气、SO2、CO2及H2O 乙醚 ④ ⑤ ② ③ ① ① 温度适中使人着迷（醚） 温度过高使人窒息（制烯） 取代反应 CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-OH +H2O 02 醇的化学性质 两个烃基通过一个氧原子连接而成的有机物称作醚， 结构表示为 R1—O—R2， 如甲醚（CH3OCH3）、甲乙醚（CH3OCH2CH3）等。 一些醚类化合物具有麻醉作用，如乙醚曾是临床常用的麻醉剂。 取代反应 02 醇的化学性质 实验现象： Ⅱ中产生油状液体 CH3CH2Br C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O △ 断②号键 ④ ⑤ ② ③ ① ① 醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。 在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃： R-OH＋HX→R-X＋H2O 取代反应 02 醇的化学性质 与钠的反应 取代反应 02 ④ ⑤ ② ③ ① ① 醇的化学性质 每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2 乙醇钠 断①号键 2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2 醚不能跟钠反应。 取代反应 02 醇的化学性质 酸脱羟基，醇脱氢；去水成酯 ④ ⑤ ② ③ ① ① 断①号键 CH3COOH+CH3CH2OH 取代反应 02 醇的化学性质 乙醇能够被氧化剂氧化。 ①燃烧（淡蓝色火焰） 2CO2 +3H2O C2H5OH +3O2 点燃 ②与强氧化剂反应 C2H5OH CH3COOH K2Cr2O7(H+) 或KMnO4(H+) 橙色 墨绿色 氧化反应 02 醇的化学性质 催化氧化(去氢)： 氧化反应 2Cu+ O2 2CuO 红色变为黑色 △ CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O △ 乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag △ 02 醇的化学性质 ④ ⑤ ② ③ ① ① 断①③号键 2CH3—C Cu 或Ag △ + O2 +2H2O 2CH3—C—H O—H H O H 乙醛 结构条件：α－C有H（α－H） CH3—C—H O—H CH3 + O2 催化剂 △ 氧化反应 (伯醇) (仲醇) CH3—C—CH3 O—H CH3 叔醇不能被催化氧化 02 醇的化学性质 R C C R H H H O H β α 分析结构 性质 断键部位 反应类型 反应产物 反应试剂 条件 取代反应 Na 羧酸 醇钠 酯 氧化反应 O2，Cu 醛、酮 ① ② ③ ④ ① ①③ ② 取代反应 氢卤酸 卤代烃 ②④ 消去反应 浓H2SO4 烯烃 ①或② 取代反应 浓H2SO4 醚 ＇ 02 芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其键线式如下。下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．芳樟醇能发生消去反应 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成含有相同官能团的有机物 D．两种醇都能与金属钠反应 C 氧气 金属钠 氢卤酸 羧酸 浓硫酸 浓硫酸 醇 卤代烃 醛或酮 醇钠 醚 酯 烯烃 醇的分类与物理性质 是组成最简单的一元醇，也称木醇。 无色、具有挥发性的液体，沸点65℃左右。有毒。 重要的化工原料，也可用作燃料。 CH3OH 甲醇 01 醇的分类与物理性质 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。 CH2 CH2 OH OH 乙二醇 01 醇的分类与物理性质 俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。 丙三醇 CH2 CH CH2 OH OH OH 01 第1课 醇 Lavf58.20.100 $$