内容正文:
4.1 第2课时 酚的性质及应用
【学习目标】
1.能从官能团角度区别醇、醚和酚的结构差异,能描述苯酚的物理性质。
2.能通过实验探究获得苯酚的化学性质,能从官能团角度分析和推断酚类物质的共性,了解苯酚的检验方法。
3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
4.能列举酚类在日常生活中的广泛应用,认识酚类物质对现代社会可持续发展的影响,能依据酚类物质的性质对环境等具体问题作出判断和评估。
【合作探究】
【学习情境】
药皂是每个家庭的必备品,药皂除了具有清洁去污的功能外,还具有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗?图中两种分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物吗?
任务1 苯酚的结构和物理性质
【新知生成】
1.酚的概念
分子中 与苯环碳原子 相连的有机化合物。最简单的酚为苯酚。
2.苯酚的分子结构
分子式: ;结构简式: 。
3.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 色晶体,具有特殊的气味,熔点40.9 ℃,室温下在水中溶解度不大,当温度高于65 ℃时能与水混溶, 毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 洗涤,再用水冲洗。
【答案】1.羟基 直接 2.C6H6O 或C6H5OH 3.无 有 酒精
【核心突破】
典例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】A项,苯甲醇属于醇,错误;B项,含有两个酚羟基,官能团的个数不同,错误;C项,官能团的种类和个数均相同,且在组成上相差一个“CH2”原子团,正确;D项,含有碳碳双键,官能团的种类不同,错误。
典例2 下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )。
A.苯酚是最简单的酚类物质,结构简式为C6H6O,苯酚是一种弱酸,能使酸碱指示剂变色
B.纯净的苯酚是无色晶体,但久置的苯酚往往呈粉红色
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可先用酒精洗涤,再用水洗
D.苯酚在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃,能与水混溶
【答案】A
【解析】苯酚的结构简式为C6H5OH或,苯酚酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色。
【归纳总结】
1.脂肪醇、芳香醇和酚的结构比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
2.可用NaOH溶液或者用酒精或者用高于65 ℃ 的热水清洗试管壁上附着的苯酚。
训练1 四种有机化合物的结构简式如图所示,其中属于酚类物质的是( )。
A.①③ B.①③④
C.①②③ D.①②③④
【答案】A
训练2 下列说法不正确的是( )。
A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体
B.温度高于65 ℃时,苯酚能与水混溶
C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂
D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
【答案】A
【解析】纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A项错误。
任务2 苯酚的化学性质
【学习情境】
根据下列苯酚软膏使用说明书,推测苯酚的化学性质。
【药品名称】苯酚软膏
【别 名】Phenol Ointment
【性 状】黄色软膏
【规 格】2%
【药理作用】消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。
【用法用量】外用,1日2次,涂患处。
【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2.避免接触眼睛和黏膜。
3.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。
2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏】密闭,在30 ℃以下保存。
【新知生成】
1.酸性
(1)苯酚俗称石炭酸,具有 性,酸性比碳酸 。
(2)苯酚与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(3)苯酚钠溶液中通入二氧化碳反应的化学方程式为 。
2.取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加少量浓溴水。
(1)现象: 。
(2)化学方程式: 。
(3)反应类型:苯酚分子中苯环上羟基的 位氢原子被 原子取代,发生了 反应。
(4)用途:用于苯酚的定性和定量测定。
3.显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
(1)现象:溶液显 色。
(2)用途:检验酚类物质的存在。
4.含酚废水的处理
(1)处理含酚废水主要有两种方法:
和 。
(2)含酚量在1 g·L-1以