1.1有机化学的发展与应用 课件-2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

有机化学的发展与应用 §1.1 有机化学的发展与应用 专题1 有机化学基础 有机化学是研究有机化合物的化学，更科学的说法是研究碳化合物的化学，因为所有有机化合物中都含有碳元素。 01 02 化学史话 现代有机化学的发展 03 有机化合物在生产生活中的应用 §1.1 有机化学的发展与应用 化学史话 19世纪初期，瑞典科学家贝采里乌斯（Jons Jacob Berzelius）在当时是享有盛誉的科学家，他在1806年率先引用了“有机化学Organic Chemistry”这个名称，从此有机化学成为一个相对独立的学科并在后来的岁月中得到了快速的发展。 尽管贝采里乌斯对有机化学的诞生有着不可或缺的的贡献，但他坚持认为有机物不能人工合成，无机物也不可能转化成有机物。有机物只能在生物的细胞中受到“生命力（Vitalism）”的作用才能产生出来，这就是他著名的“生命力”学说。正是这个大名鼎鼎的“生命力”学说最初严重地阻碍了有机化学的发展。 01 化学史话 对“生命力”学说提出挑战并最终证伪的是贝采里乌斯的学生、德国科学家维勒（Friedrich Wohler）一次试验的意外结果。 1828年，年仅28岁的德国化学家维勒在制备无机盐氰酸铵（NH4CNO）时得到了一种结晶物。在大量实验的基础上，他指出：“这种结晶物与尿素［CO(NH2)2］对比，毫无疑问是绝对相同的物质。不用人或狗的肾脏也可以得到尿素。”此后，其他化学家又以无机物为原料合成了醋酸、苹果酸、甲烷、乙炔等有机化合物，使人们彻底抛弃了“生命力论”。维勒的出色工作为有机化学成为一门独立的分支科学奠定了重要基础。 01 化学史话 有机化学的发展史 人工合成有机物 分离提纯有机物 “有机”和“生命力” 酒石 酒石酸 尿液 尿素 鸦片 吗啡 来自 动植物 来自 矿物 有机物 无机物 1770年—— 1806年—— 1828年—— 1848年—— 1874年—— 1900年—— 明确是C化合物 碳氢化合物及其衍生物 1828年 尿素 1845年 醋酸 1854年 油脂 NH4CNO (氰酸铵) NH2–C–NH2(尿素) O △ 维勒(德国)： × 进入合成时代 01 现代有机化学的发展 §1.1 有机化学的发展与应用 现代有机化学的发展 02 现代有机化学的发展 迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过1亿种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机化合物超过100万种。 现代人的生活，离不开合成材料 塑料 合成橡胶 合成纤维 02 现代有机化学的发展 有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科，应用前景十分广阔。 02 现代有机化学的发展 随着有机化学的发展，人类对DNA双螺旋结构和功能的认识不断深入，人类对自身的认知越来越清晰，运用基因工程技术治疗疾病已经不再是梦想，基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。 02 现代有机化学的发展 我国科学家在世界上首次人工合成的蛋白质 ——结晶牛胰岛素 我国完成世界第一个蛋白质合成，却与诺奖失之交臂。虽然未获得诺奖的肯定，但人工合成结晶牛胰岛素的成功，是我国在基础理论研究中取得的重大成就，在国际上显示了我国科学家的智慧和能力，尤其是在那个困难的年代里。他们的精神，永远值得我们继承和发扬。 02 现代有机化学的发展 材料技术的发展史 石器时代 青铜器时代 铁器时代 高分子材料时代 复合材料时代 02 有机化合物 在生产生活中的应用 §1.1 有机化学的发展与应用 有机化合物在生产生活中的应用 材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响。 电视、电脑显示屏由液晶材料制作 03 有机化合物在生产生活中的应用 耐高温、高强度的碳纤维用于航天服的制作 目前天宫空间站中的航天员出舱时身着的是第二代“飞天”航天服，重量为130公斤，造价约3000万人民币。相比造价达到1.5亿美元的国际空间站的航天服，性价比超高。 03 有机化合物在生产生活中的应用 人工心脏中含有甲基硅橡胶、聚氨酯等多种有机功能材料。 03 有机化合物在生产生活中的应用 环境科学是在人们亟待解决环境问题的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境质量作出了积极贡献。 03 有机化合物在生产生活中的应用 甲醇汽油、乙醇汽油等含氧燃料的开发和应用在一定程度上应对了石油资源短缺的问题，并且含氧燃料燃烧更加完全，减少了对环境的污染。 03 有机化合物在生产生活中的应用 植物中的纤维素和木质素（非纤维素，一种含有苯环结构的芳香族化合物）结合在一起，在分离出的木质素中加入适量的固化剂后喷洒在沙丘表面，可有效固定表面沙粒和土壤水分，提高沙漠植树的成活率。 03 下列有关叙述正确的是( )①在世界上我国科学家第一次人工合成了结晶牛胰岛素 ②塑料属于天然有机物 ③最早实现无机物转化为有机物的科学家是维勒 ④首先提出有机化学概念的是贝采利乌斯A ①②④ B. ②③④ C. ①③④ D. ①②③ C 01 02 分离、提纯的方法 有机物组成的研究 03 有机物结构的研究 §1.2 科学家怎样研究有机物 04 有机物反应的研究 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管 牛角管 锥形瓶 酒精灯 一、蒸馏 §1.2 科学家怎样研究有机物 沸石 一、蒸馏 （1）原理： 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 （2）适用范围： 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) （3）适用条件： ①液体有机物中含有少量杂质 ②有机物热稳定性较强 §1.2 科学家怎样研究有机物 CONTENTS 目录 球形冷凝管 用于冷凝回流沸点高的液体 蛇形冷凝管 用于冷凝回流沸点低的液体 直形冷凝管 多用于蒸馏操作 液-液萃取 固-液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分 一、萃取 CONTENTS 目录 1 3 2 萃取剂 选择条件 萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应 溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大） 溶质不与萃取剂发生任何反应 一、萃取 26 活塞 分液漏斗 一、萃取 瓶塞（玻璃塞） 凹槽、小孔 CONTENTS 目录 振荡 萃取 分液 洗涤、检漏 分液时： 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 一、萃取 实验步骤： (1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热， 至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。 (2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。 (注意：一贴，二低，三靠) (3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 (4)滤出晶体。 注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃） 三、重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （1）提纯原理： （2）溶剂要求： ②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶 重结晶要选择适当的溶剂 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 三、重结晶 CONTENTS 目录 (1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么? (2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用? 加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解； 防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。 搅拌，加速溶解； 过滤，引流，防止液体飞溅； 干燥时用于转移晶体。 【思考与讨论】 (3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净? (4)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。 不是。 若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。 【思考与讨论】 将一定量的 有机物燃烧 定量测定 转化为简单的无机物 推算有机物各元素质量分数 计算有机物各元素原子最简整数比 确定实验式（最简式） 元素的定性、定量分析 P15-16 2、3 实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式 C4H8O2 C2H4O 一定量 有机物 燃烧氧化 H2O CO2 碱液吸收 ∆m2 干燥剂 吸收 ∆m1 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 确定实验式 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 确定实验式 CONTENTS 目录 元素定量分析 实验式 各组成原子的最简整数比 分子式 其中最精确、快捷的方法 相对分子质量 质谱法 质谱仪 确定分子式 CONTENTS 目录 【思考】确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？ C3H6O 实验式 (C3H6O)n 分子式 怎样确定n？ 求相对分子质量： ①M=m/n ②有机蒸气的相对密度D=M1/M2 ③标准状况下，有机蒸气的密度为ρ g/L M=22.4L/mol × ρ g/L 确定分子式 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。 确定分子式 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 确定分子式 CONTENTS 目录 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。 H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 确定分子结构 CONTENTS 目录 应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理： 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 确定分子结构 CONTENTS 目录 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 确定分子结构 CONTENTS 目录 吸收峰的数目 = 不同位置氢原子的种类数 各吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比 确定分子结构 核磁共振氢谱 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 01 02 分离、提纯的方法 有机物组成的研究 03 有机物结构的研究 §1.2 科学家怎样研究有机物 04 有机物反应的研究 Lavf58.29.100 $$