80重点实验6　有机化合物中常见官能团的检验-【优化指导】2026年化学一轮复习高中总复习·第1轮（云南专版）

高考总复习 化学 第九章　有机化学基础 重点实验6　有机化合物 中常见官能团的检验 1．常见官能团的检验方法 官能团种类 检验试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 官能团种类 检验试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制的Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2.注意事项 检验有机化合物时要特别注意溶液的酸碱性： ①卤代烃的水解液呈碱性，必须先加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液检验卤素种类； ②淀粉水解液呈酸性，必须先加入NaOH溶液中和至溶液呈弱碱性，再加入新制的Cu(OH)2或银氨溶液检验生成的葡萄糖。 1．实验室常根据有机物所含官能团的特征反应及现象来检验该官能团，下列说法不正确的是(　　) D A．向香草醛溶液中滴加酸性KMnO4溶液，振荡，紫色褪去，该有机物可能含有碳碳双键 B．向香草醛溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，证明香草醛含有酚羟基 C．向肉桂醛中加入新制的Cu(OH)2，加热，产生砖红色沉淀，证明肉桂醛含有—CHO D．向肉桂醛中滴加溴水，振荡，溶液褪色，证明肉桂醛含有碳碳双键 解析：香草醛分子含有—CHO和酚羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，可能含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基等，A正确；向香草醛溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，类似于苯酚的性质，证明香草醛含有酚羟基，B正确；向肉桂醛中加入新制的Cu(OH)2，加热，产生砖红色沉淀，说明反应生成Cu2O，从而证明肉桂醛含有—CHO，C正确；肉桂醛中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，含有—CHO，可与溴水发生氧化还原反应，故滴加溴水后溶液褪色，不能证明肉桂醛含有碳碳双键，D错误。 2．有机化合物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验X中官能团的试剂和加入顺序正确的是(　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 D 解析：若先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；若先加溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应；若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定X中是否含有碳碳双键。 3．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是(　　) A 4．下列有机化合物的检验和提纯方法不正确的是(　　) A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C.乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 D.乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C 解析：乙醇与水混溶，不分层；甲苯和溴苯都难溶于水，甲苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，都分层，有机层在上层的是甲苯，有机层在下层的是溴苯，因此用水可以鉴别乙醇、甲苯和溴苯，A正确。乙醇溶于碳酸钠溶液，不分层；乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生气泡；而乙酸乙酯难溶于碳酸钠溶液，且密度比碳酸钠溶液小，会分层，因此可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，B正确。乙醇中含乙酸杂质，可加入碳酸钠溶液洗涤除去乙酸，但乙醇溶于水，溶液不分层，无法用分液法分离，C错误。乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，而碳酸钠能溶解乙酸，会出现分层现象，可用分液法分离，D正确。 5．某研究小组的同学欲测定某医用胶的分子结构。已知： 官能团 检验试剂与方法 判断依据 硝基(—NO2) 加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 Fe2＋被氧化为Fe(OH)3，溶液呈现红棕色 氰基(—CN) 加入强碱水溶液并加热 有氨气放出 利用该医用胶布样品分别做如下实验： ①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色； ②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化； ③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出。 从以上实验推断样品分子中一定含有的官能团是________(填化学符号)。 答案：—CN 解析：由题干信息可知，①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明分子中存在碳碳双键或碳碳三键等不饱和键，或存在醛基等还原性基团；②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明有机物分子中不存在硝基(—NO2)；③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有机物分子中存在氰基(—CN)。从以上实验推断样品分子中一定含有的官能团是氰基(—CN)。 请完成：跟踪练（53） 温馨提示 谢谢观看！ 选项 实验目的 实验药品 A 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和氯化钠溶液、CuSO4溶液和溴水 B 除去粗盐中的Ca2＋、Mg2＋和SO 粗盐、蒸馏水、NaOH溶液和Na2CO3溶液 C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH溶液和AgNO3溶液 D 验证乙醇的消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水 解析：向电石中加入饱和氯化钠溶液，生成乙炔的同时还生成H2S等还原性气体，先利用CuSO4溶液除去杂质，再将乙炔通入溴水中，若溴水褪色，说明二者发生反应；要除去粗盐中的Ca2＋、Mg2＋和SO，可分别加入Na2CO3、NaOH和BaCl2溶液，B选项中缺少BaCl2溶液；检验溴乙烷中的溴原子，要先在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热，发生水解反应，再加入稀硝酸酸化后，滴加AgNO3溶液，可产生淡黄色沉淀AgBr，C选项中缺少稀硝酸；乙醇中加入浓硫酸，加热至170 ℃，发生消去反应 生成乙烯，由于浓硫酸具有强氧化性，可能将乙醇氧化生成CO2，而本身则被还原为SO2，故D选项中缺少NaOH溶液吸收SO2，不能检验是否有乙烯。 $$