3.2.1 醇 讲义 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

Chemistry 不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海 ( 钠及其化合物 )醇 一、醇的概述 1．醇的概念、官能团、分类及命名 概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 官能团 羟基(－OH) 分类 命名 注意　当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。 【特别提醒】 ①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。如：乙烯醇会转化为乙醛。 ②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物。 ③由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R—OH。 2．醇的物理性质 (1)三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 (2)物理性质 ①在水中的溶解度 a．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低； b．羟基个数越多，溶解度越大。 ②沸点 a．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃； b．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高； c．碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。 【课堂小练1】 1．下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3OCH3 B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH 2．关于醇类的下列说法中错误的是(　　) A．羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的官能团异构中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 3．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 4．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 5．下列有关醇的叙述正确的是(　　) A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D．通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 二、醇的化学性质 1．取代反应 醇与氢卤酸 乙醇与浓氢溴酸混合加热： 醇分子间脱水成醚 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式： CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 2．消去反应 (1)实验探究 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170_℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： 实验分析 ①实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是：浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。 ②乙烯中的主要杂质气体是SO2、CO2；是浓H2SO4被C还原生成的。 ③使液体温度迅速升到170 ℃的原因：乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 ④各试剂在该实验中的作用： A.浓硫酸：作催化剂和脱水剂 B.氢氧化钠溶液：除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) C.酸性KMnO4溶液：验证乙烯的还原性 D.溴的CCl4溶液：验证乙烯的不饱和性 (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。 如： 发生消去反应的产物为或。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 发生消去反应可生成HC≡CH。 3．氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ②醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (2)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 (3)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 反应原理 CH3CH2OHCH3COOH 应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 【特别提醒】 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 4．置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。 【课堂小练2】 6．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，下列对乙醇的有关说法不正确的是(　　) A．与金属钠反应时断裂① B．乙醇燃烧时所有键都断裂 C．乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂 D．向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞，溶液变红色 7．下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1－丙醇　③1－丁醇　④2－丁醇　⑤2，2－二甲基－1－丙醇　⑥2－戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 8．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O；其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是(　　) ①　 ②CH3CH2CH2CH2OH　 ③　 ④　 A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 9．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则三种醇分子中羟基数之比为(　　) A．3∶2∶1 B．3∶6∶2 C．2∶1∶3 D．3∶1∶2 10．分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　②CH3CH2CH2OH　③　④　⑤ (1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是 。 (3)能发生消去反应的是 。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式： 。 【课时对点练习】 题组一　醇的概述及物理性质 1．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 2．下列说法正确的是(　　) A．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2－乙基－2－戊醇 C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2－丁醇和2－丙醇互为同分异构体 3．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是(　　) A．沸点：乙醇>乙二醇>丙烷 B．碘沾在手上立即用酒精洗涤 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 4．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和乙醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 题组二　醇的化学性质 5．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇 B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) C．该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D．1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) 6．丙烯醇(CH2==CH－CH2OH)可以发生的化学反应类型有(　　) ①加成反应　 ②氧化反应　 ③加聚反应　 ④取代反应 A．仅①②③ B．仅①③ C．①②③④ D．仅①② 7．下列物质能发生消去反应的是(　　) A．CH3OH B．CH2BrC(CH3)3 C．CH3CH2C(CH3)2OH D．CH3CH2C(CH3)2CH2Br 8．关于有机化合物HO－CH2－CH==CH－CH2OH，下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 mol B．能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应 C．1 mol该物质和足量的金属钠反应，产生22.4 L的氢气 D．该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色 9．(2022·济南高二检测)已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是(　　) A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构 C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) 题组三　醇的相关实验探究 10．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是(　　) A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 11．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是(　　) A．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象 C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③ D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热 12．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是(　　) A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 13．由丁炔二醇可以制备1,3­丁二烯。请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的反应条件及试剂：X__________________；Y__________________；Z__________________ (2)写出A、B的结构简式：A__________________；B__________________ (3)写出生成1，3－丁二烯的化学方程式： ①由A生成：_______________________________________________________ ②由B生成：_______________________________________________________ 14．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH。 (1)苏合香醇的分子式为____________，它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是____________；甲与乙反应生成丙的反应类型为_____________。 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为____________________________________________。 (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____________。 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 15．某教师设计了如图所示的实验装置(夹持装置等已省略)进行乙醇催化氧化实验，其实验操作步骤为：先连接好实验装置，关闭活塞a、止水夹b、c，加热铜丝至红热，然后打开活塞a、止水夹b、c，通过控制活塞a和止水夹b，而间歇性地通入气体，在E处观察到明显的实验现象 试回答下列问题： (1)A装置中发生反应的化学方程式为_________________________________，B装置中浓硫酸的作用是___________________________；C装置中热水的作用是_____________________ (2)E管中观察到的现象为__________________________________________________________________ (3)E管中发生反应的化学方程式为___________________________________________________________ (4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应______(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_________ 【参考答案】 【课堂小练1】 1．下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3OCH3 B．CH3OH和CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH 答案 C。解析：CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2==CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二元醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。 2．关于醇类的下列说法中错误的是(　　) A．羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 B．醇的官能团异构中一定有酚类物质 C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 答案 B。解析：由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。 3．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 答案 C。解析：A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。 4．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 答案 C。解析：丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为①③④②，故答案为C。 5．下列有关醇的叙述正确的是(　　) A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C．常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D．通式为CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 答案 B。解析：随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐减小，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。 【课堂小练2】 6．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，下列对乙醇的有关说法不正确的是(　　) A．与金属钠反应时断裂① B．乙醇燃烧时所有键都断裂 C．乙醇在铜催化下和氧气反应键①和③断裂 D．向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酞，溶液变红色 答案　D 7．下列醇类能发生消去反应的是(　　) ①甲醇　②1－丙醇　③1－丁醇　④2－丁醇　⑤2，2－二甲基－1－丙醇　⑥2－戊醇　⑦环己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 答案　B 8．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O；其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是(　　) ①　 ②CH3CH2CH2CH2OH　 ③　 ④　 A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 答案　C 9．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则三种醇分子中羟基数之比为(　　) A．3∶2∶1 B．3∶6∶2 C．2∶1∶3 D．3∶1∶2 答案　C 10．分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ①　②CH3CH2CH2OH　③　④　⑤ (1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是 。 (3)能发生消去反应的是 。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式： 。 答案　(1)②③⑤ (2)① (3)①②④⑤ (4)CH3—CH==CH—CH3、CH3CH2CH==CH2 【课时对点练习】 题组一　醇的概述及物理性质 1．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 答案　D 解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 2．下列说法正确的是(　　) A．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2－乙基－2－戊醇 C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D．2－丁醇和2－丙醇互为同分异构体 答案　C。解析：A项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3－甲基－3－己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2－丁醇和2－丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。 3．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是(　　) A．沸点：乙醇>乙二醇>丙烷 B．碘沾在手上立即用酒精洗涤 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 答案　A。解析：乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，所以沸点乙二醇>乙醇>丙烷，故A错误；碘单质易溶于酒精，碘沾在手上立即用酒精洗涤，故B正确；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确。 4．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和乙醇 B．和 C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇 答案　C 解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物互为同系物，错误。 题组二　醇的化学性质 5．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇 B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) C．该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D．1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) 答案　C 解析　该有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇，故A正确；左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置的双键，故可得3×2＝6种不同结构的二烯烃，故B正确；该有机物通过催化氧化反应得到的是酮类物质，而不是醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。 6．丙烯醇(CH2==CH－CH2OH)可以发生的化学反应类型有(　　) ①加成反应　 ②氧化反应　 ③加聚反应　 ④取代反应 A．仅①②③ B．仅①③ C．①②③④ D．仅①② 答案　C。解析：含有C==C键的有机物可以发生加成、氧化、加聚等反应，该有机物碳链上的H和—OH可被其他原子或原子团取代。 7．下列物质能发生消去反应的是(　　) A．CH3OH B．CH2BrC(CH3)3 C．CH3CH2C(CH3)2OH D．CH3CH2C(CH3)2CH2Br 答案　C。解析：CH3OH 没有与－OH相连的C原子的邻位C原子，不能发生消去反应，故A不符合题意；CH2BrC(CH3)3 与－Br相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，故B不符合题意；CH3CH2C(CH3)2OH 中与－OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应 ，故C符合题意；CH3CH2C(CH3)2CH2Br 中与－Br相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，故D不符合题意。 8．关于有机化合物HO－CH2－CH==CH－CH2OH，下列说法不正确的是(　　) A．分子式为C4H8O2,1 mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5 mol B．能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应 C．1 mol该物质和足量的金属钠反应，产生22.4 L的氢气 D．该物质能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色 答案　C。解析：根据结构简式知，分子式为C4H8O2，可写成C4H4(H2O)2，只有C4H4消耗氧气，故1 mol物质充分燃烧消耗O2为5 mol，故A正确；分子含有羟基和碳碳双键，因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应，故B正确；1 mol该物质和足量钠反应会生成1 mol H2，在标准状况下为22.4 L，但没有说明条件，故C错误；分子中含有羟基和碳碳双键，能和Br2发生加成反应，也能被酸性KMnO4氧化，故D正确。 9．(2022·济南高二检测)已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是(　　) A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构 C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) 答案　D 解析　N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2-丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。 题组三　醇的相关实验探究 10．实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是(　　) A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 答案　B 解析　A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。 11．乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是(　　) A．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下 B．实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象 C．实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③ D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热 答案　C。解析：①中用胶管连接可以平衡气压，便于液体顺利流下，A项正确；实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，CuO又会被还原为红色的Cu，故铜网会出现红黑交替变化的现象，B项正确；实验开始时应该先加热③，防止乙醇通入③时冷凝，C项错误；为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D项正确。 12．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是(　　) A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 答案　B。解析：A项，乙醇被酸性KMnO4溶液氧化成乙酸；C项，铜丝由黑色变成红色；D项，导管不能伸入液面以下且X是饱和Na2CO3溶液。 13．由丁炔二醇可以制备1,3­丁二烯。请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的反应条件及试剂：X__________________；Y__________________；Z__________________ (2)写出A、B的结构简式：A__________________；B__________________ (3)写出生成1，3－丁二烯的化学方程式： ①由A生成：_______________________________________________________ ②由B生成：_______________________________________________________ 答案　(1)Ni作催化剂、H2、加热　浓氢溴酸、加热　NaOH的乙醇溶液、加热 (2)　CH2BrCH2CH2CH2Br (3)①CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O ②＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O 14．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH。 (1)苏合香醇的分子式为____________，它不能发生的有机反应类型有______(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是____________；甲与乙反应生成丙的反应类型为_____________。 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为____________________________________________。 (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____________。 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：_________________________________。 ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 答案　(1)C8H10O　④⑤ (2)羧基　酯化(或取代)反应 (3)2＋O22＋2H2O (4) (5)、 解析　(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。 15．某教师设计了如图所示的实验装置(夹持装置等已省略)进行乙醇催化氧化实验，其实验操作步骤为：先连接好实验装置，关闭活塞a、止水夹b、c，加热铜丝至红热，然后打开活塞a、止水夹b、c，通过控制活塞a和止水夹b，而间歇性地通入气体，在E处观察到明显的实验现象 试回答下列问题： (1)A装置中发生反应的化学方程式为_______________________________________________，B装置中浓硫酸的作用是___________________________________________；C装置中热水的作用是_____________________ (2)E管中观察到的现象为__________________________________________________________________ (3)E管中发生反应的化学方程式为___________________________________________________________ (4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应______(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是________________________________________________________________________________________ 答案　(1)2H2O22H2O＋O2↑　干燥O2 使D中的乙醇变为蒸气进入E管中参加反应 (2)铜丝交替出现变黑、变红的现象 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$