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专题九 有机化学基础
第46讲 认识有机化合物
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CONTENTS
考点一
01
考点二
02
感悟高考真题
03
知能达标训练
04
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考点一 有机物的分类和命名
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—C≡C—
碳卤键
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酮羰基
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2,2二甲基丁烷
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4甲基1戊炔
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甲苯
乙苯
邻
间
对
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1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
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有机化合物的分类
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有机化合物中官能团的识别
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有机化合物的命名
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考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
02
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沸点
溶解度
温度
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互不相溶
溶解性
相对分子质量
相对分子质量
化学键
官能团
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几种不同化学环境的氢原子
键长
键角
晶体结构
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有机物的分离提纯方法
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有机物结构的波谱分析法——仪器测定
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利用李比希法分析有机化合物的组成
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感悟高考真题
03
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知 能 达 标 训 练
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[课程标准] 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
一、有机物的分类
1.按碳的骨架分类
(1)有机化合物eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链状化合物,环状化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(脂环化合物,芳香族化合物))))
(2)烃的分类
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
名称
结构
烷烃
炔烃
碳碳三键
______________
卤代烃
________
酚
羟基
—OH
醛
醛基
—CHO
羧酸
羧基
—COOH
烯烃
碳碳双键
芳香烃
醇
羟基
—OH
醚
醚键
____________
酮
________
酯
酯基
_________
氨基酸
羧基
—COOH
氨基
—NH2
肽
肽键
___________
二、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法
如(CH3)3CCH2CH3系统命名为_______________________。
(2)烷烃的系统命名法
如命名为_______________________。
2.烯烃和炔烃的命名
3.苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯为母体的,其他基团作为取代基。
(1)习惯命名法
如称为_____,称为_____,二甲苯有三种同分异构体,分别为 (___二甲苯)、 (___二甲苯)、 (___二甲苯)。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作__________________,间二甲苯也叫作__________________,对二甲苯也叫作__________________。
正确的打“√”,错误的打“×”。
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4.醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C—C”( )
5.OCHO中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.×
1.下列有机化合物中:
(1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)________;可以看作酚类的是________;可以看作羧酸类的是________;可以看作酯类的是________。
(2)从碳骨架看,属于链状化合物的是__________(填字母,下同);属于脂环化合物的是__________;属于芳香族化合物的是________。
答案 (1)BD ABC BDC E (2)E DE ABC
2.按要求解答下列各题。
(1)化合物
(2)
___________________________________________________________________。
(3)HCCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团名称是________。
(4)中官能团是________、________、________(填名称)。
(5)治疗冠心病的药物心酮胺()
中含有的官能团名称是____________________________________________。
答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃 醛基
(4)羧基 氨基 酰胺基
(5)醚键、酮羰基、氨基、羟基
3.判断下列有机化合物的命名是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1) 丙二醇( )
(2) 二溴乙烯( )
(3)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷( )
(4) 2乙基丁烷( )
(5) 2甲基2,4己二烯( )
(6) 1,3二甲基2丁烯( )
(7)CH3CH(NO2)CH2COOH 3硝基丁酸( )
(8) 3己酸( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)×
4.写出下列有机物的名称。
(1)HO—CH2CH===CH2:________。
(2) :________。
(3) :________。
(4)CH3OCH3:________。
(5) :________。
(6)CH===CH:________。
(7) :________。
(8) :________。
(9) :________。
(10) :________。
答案 (1)丙烯醇 (2)1,2丙二醇 (3)对苯二甲酸 (4)二甲醚 (5)对二氯苯 (6)聚乙炔 (7)邻甲基苯酚 (8)2羟基丙腈 (9)丁酸乙酯 (10)苯甲酰胺
5.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4二甲基2戊醇:_____________________________________________。
(2)2,4,6三甲基苯酚:______________________________________________。
(3)苯乙炔:_____________________________________________________。
(4)丙二醛:_____________________________________________________。
答案 (1)
(4)OHCCH2CHO
有机化合物系统命名中的易错警示
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
项目
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的_____相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中________很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_____影响较大
(2)萃取
①液液萃取:利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
③常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3.认识波谱分析法
(1)质谱法:确定有机分子的_______________,_______________=最大质荷比。
(2)红外光谱:主要用于确定________和________。
(3)核磁共振氢谱:主要用于判断分子中有___________________________。吸收峰个数为等效氢原子种数,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(4)X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如_____、_____等,用于有机化合物__________的测定。
1.(2023·沧州月考)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有几项( )
①
②
③
④
⑤
混合物
C2H6(C2H4)
C2H2(H2S)
乙醇(水)
乙酸乙酯(乙酸)
苯(苯酚)
除杂
试剂
酸性KMnO4
溶液
CuSO4溶液
生石灰
饱和Na2CO3
溶液
溴水
分离方法
洗气
洗气
蒸馏
分液
分液
A.2
B.3
C.4
D.5
解析 ①C2H4和酸性KMnO4溶液反应,生成CO2,引入新的杂质,错误;⑤溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中,且溴水与苯互溶,不能用分液方法进行分离,错误;②③④正确;故选B。
答案 B
2.(2023·黄冈模拟)除去下列物质中的少量杂质(括号内),选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是( )
选项
混合物
试剂
分离方法
A
粗苯甲酸(含可溶和不溶性杂质)
水
重结晶
B
硝基苯(浓硫酸和浓硝酸)
氢氧化钠溶液
分液
C
苯(苯酚)
溴水
过滤
D
乙炔(硫化氢)
硫酸铜溶液
洗气
解析 苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大,通过重结晶可以使它与杂质分离,A项正确;硝基苯不溶于水,混有的浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应产生分层现象,可通过分液分离,B项正确;苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中,所以过滤无法与苯分离,C项错误;硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀,所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可,D项正确。
答案 C
3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是( )
A.在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
4.(2023·宁德福安一中段考)使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定,相关结果如下:
由此推理得到有关X的结论不正确的是( )
A.相对分子质量为74
B.X不与金属Na发生反应
C.乙醇与浓硫酸混合液在140 ℃发生消去反应生成X
D.X的一氯代物有两种
解析 X的最大质荷比为74,X的相对分子质量为74,A正确;含有醚键,有2种等效氢,结构简式为CH3CH2OCH2CH3,X不与金属Na发生反应,B正确;乙醇与浓硫酸混合液在140 ℃发生取代反应生成乙醚,而不是消去反应,C错误;X结构简式为CH3CH2OCH2CH3,有两种类型的氢原子,一氯代物有两种,D正确;故选C。
答案 C
5.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g,置于电炉中,不断通入氧气流并给样品持续加热,将生成物先后通过CaCl2和碱石灰,两者分别增重0.144 g和0.528 g,生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、CaCl2、碱石灰的作用分别是什么?
_________________________________________________________________
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
_____________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)若要知道该有机物分子式,还缺少哪种物理量?
________________________________________________________________。
答案 (1)浓硫酸干燥O2;CaCl2吸收反应生成的水;碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)n(H)=eq \f(0.144 g,18 g·mol-1)×2=0.016 mol,n(C)=eq \f(0.528 g,44 g·mol-1)=0.012 mol,因为m(H)+m(C)=0.16 g<0.352 g,该有机物中还含有氧元素,n(O)=eq \f(0.352 g-0.16 g,16 g·mol-1)=0.012 mol,该有机物的最简式为C3H4O3
(3)相对分子质量
1.按要求回答问题。
(1)(2023·新课标卷节选) 中官能团的名称为________、________。
(2)(2023·全国甲卷节选) 中含氧官能团的名称是________。
(3)(2022·湖南卷节选) 中官能团的名称为________、________。
(4)(2022·山东卷节选) 中含氧官能团有________种。
答案 (1)氨基 羟基 (2)羧基 (3)醚键 醛基 (4)2
2.(1)(2023·全国甲卷节选) 的化学名称是________。
(2)(2023·全国乙卷节选) 的化学名称为________。
(3)(2022·全国乙卷节选) 的化学名称为________。
(4)(2021·河北卷节选) 的化学名称为________。
答案 (1)邻硝基甲苯(2硝基甲苯) (2)苯乙酸 (3)3氯1丙烯 (4)邻二甲苯
3.(2023·辽宁卷改编)某冠醚分子核磁共振氢谱有________组峰。
解析 根据冠醚分子的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:
答案 4
4.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题:
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先________,而后将已称重的U型管c、d与石英管连接,检查________。依次点燃煤气灯________,进行实验。
(2)O2的作用有_________________________________________________。
CuO的作用是____________________________(举1例,用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是________________________________________________________ ____________________________________________________________________。
A.CaCl2
B.NaCl
C.碱石灰(CaO+NaOH)
D.Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:_____________________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118,其分子式为________。
解析 利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元素的含量,这是一种经典的李比希元素测定法,将样品装入Pt坩埚中,后面放置CuO做催化剂,用于催化坩埚中反应不完全的物质,后续将产物吹入到两U型管中,称量两U型管的增重计算有机物中C、H两种元素的含量,结合其他技术手段,从而得到有机物的分子式。
(1)实验前,应先通入一定量的O2排空石英管中的杂质气体,保证没有其他产物生成,而后将U型管c、d与石英管连接,检查装置气密性,随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯,保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO反应生成CO2。
(2)实验中O2的作用有:为实验提供氧化剂、提供气流,保证反应产物完全进入到U型管中;CuO的作用是催化a处产生的CO,使CO反应为CO2,反应方程式为CO+CuOeq \o(=====,\s\up17(△),\s\do15( ))Cu+CO2。
(3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收,其中c管装有无水CaCl2,d管装有碱石灰,二者不可调换,因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳,影响最后分子式的确定。
(4)反应完全后应继续吹入一定量的O2,保证石英管中的气体产物完全吹入两U行管中,使装置冷却。
(5)c管装有无水CaCl2,用来吸收生成的水蒸气,则增重量为水蒸气的质量,由此可以得到有机物中H元素的物质的量n(H)=eq \f(2×mH2O,MH2O)=eq \f(2×0.010 8 g,18 g·mol-1)=0.001 2 mol;d管装有碱石灰,用来吸收生成的CO2,则增重量为CO2的质量,由此可以得到有机物中C元素的物质的量n(C)=eq \f(mCO2,MCO2)=eq \f(0.035 2 g,44 g·mol-1)=0.000 8 mol;有机物中O元素的质量为0.012 8 g,其物质的量n(O)=eq \f(mO,MO)=eq \f(0.012 8 g,16 g·mol-1)=0.000 8 mol;该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8=2∶3∶2;质谱测得该有机物的相对分子质量为118,则其化学式为C4H6O4。
答案 (1)通入一定量的O2 装置气密性 b、a (2)为实验提供氧化剂、提供气流,保证反应产物完全进入到U型管中 CO+CuOeq \o(=====,\s\up17(△),\s\do15( ))Cu+CO2 (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)继续吹入一定量的O2,冷却装置 (5)C4H6O4
$$