第三章 素养发展4 证据推理——特定条件下同分异构体的书写（PPT教学课件）-【百汇大课堂】2026年高考化学选考总复习下册·第1轮（浙江专用）

素养发展4　证据推理—特定条件下同分异构体的书写 请完成：课时提升训练（17） 温馨提示 谢谢观看！ 1．同分异构体书写的常见限制条件 2．书写限制条件同分异构体的思维模板 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 [典例] (1)(2023·浙江1月选考卷，节选)写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式__________________________________________________________。 ①分子中只含一个环，且为六元环； ②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。 (2)(2023·浙江6月选考卷，节选)写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式___________________。 ①分子中含有苯环； ②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 答案：(1) (2) 解析：(1)化合物C为，其同分异构体满足条件：①分子中只含一个环，且为六元环；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有。 (2)D为，其同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合分子结构的对称性推知，D的同分异构体的结构简式为。 1．(1)(2023·全国甲卷，节选)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10 b．12 c．14 d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为__________。 (2)(2023·全国乙卷，节选)在D(苯乙酸)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为__________。 答案：(1)D　 　(2)13　 解析：(1)苯环上有三个取代基的结构应有10种：具有结构时—Cl有4种取代位置(包括B)，具有结构时—Cl有4种取代位置，具有结构时—Cl有2种取代位置。 苯环上有两个取代基：具有结构时—Cl有3种取代位置，具有结构时—NO2有3种取代位置。 苯环上只有一个取代基的结构有1种：，故除B外共有16种。上述同分异构体中符合条件的同分异构体结构对称性很强，其结构简式为。 (2)D为苯乙酸，根据题目要求，能发生银镜反应则需含有醛基，能遇氯化铁显色，则需含有酚羟基。若苯环上有—OH、—CHO、—CH3三种取代基，则有10种结构；若苯环有—OH、—CH2CHO两种取代基，则有3种结构，所以共有13种同分异构体。结合核磁共振氢谱可知，符合条件的同分异构体的结构简式为。 2．(1)(2023·全国新课标卷，节选)在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有__________种(不考虑立体异构); ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________________。 (2)(2023·湖南卷，节选) 答案：(1)9　　(2)4 解析：(1)B侧链有4个碳原子，形成3个—CH3及一个手性碳原子，则手性碳原子上必然连接氧原子，该侧链结构可能为或。若侧链为，则苯环上有三个取代基，先确定2个—CH3位置，的位置有如下6种： 。若侧链为，则还有一个取代基是—CH3，有邻、间、对3种结构，则符合条件的结构有9种。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体为。 (2)呋喃为 INCLUDEPICTURE "25YLHXRJS177.TIF" ，能够发生银镜反应的同分异构体中含有—CHO，除H2C===C===CHCHO，还有HC≡C—CH2CHO、OHC—C≡C—CH3、、，共4种。 $$