第三章 第16讲 酚、醛和酮（PPT教学课件）-【百汇大课堂】2026年高考化学选考总复习下册·第1轮（浙江专用）

第16讲　酚、醛和酮 第三章　有机化学基础 直接 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 活泼 活泼 石炭酸 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 紫色 考点一　酚的结构与性质 粉红 考点一　酚的结构与性质 酚类的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 B 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 考点一　酚的结构与性质 B 考点一　酚的结构与性质 烃基或氢原子 醛基 CnH2nO 考点二　醛、酮的结构与性质 CH3CH2CHO 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 酮羰基 CnH2nO(n≥3) 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 醛、酮的结构与性质 B 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 考点二　醛、酮的结构与性质 B 考点二　醛、酮的结构与性质 D 进阶训练 发展学科素养 A 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 C 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 A 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 B 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 B 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 请完成：课时提升训练（16） 温馨提示 谢谢观看！ 课标引领 1.认识酚、醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道酮的结构特点及其应用。 1．酚的概念 酚是羟基与苯环____相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 2．苯酚的物理性质 3．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基____；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子____。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为_________________________________，俗称______。酸性：H2CO3> >HCO eq \o\al(\s\up1(－),\s\do1(3)) ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与活泼金属、强碱的反应中。 ①与NaOH溶液反应：__________________________________； ②与Na2CO3溶液反应：__________________________________。 (2)取代反应 苯酚与过量浓溴水反应，生成白色沉淀(2，4，6­三溴苯酚)，化学方程式为 ________________________________________。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显____，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)缩聚反应 苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为 _________________________________________________________。 (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显____色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。 [例1] (2024·全国新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是(　　) A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B． C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解 解析：同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A错误； 题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C错误；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比苯乙烯易降解，D错误。 脂肪醇、芳香醇和酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 代表物 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链状烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 化学性质 ①与金属钠反应；②取代反应；③消去反应(脱水反应)；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 [练1] (2022·山东卷)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 1．醛的概念与结构 (1)醛 由____________与____相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为____________ (n≥1)。 (2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如，丙醛(_________________)和丙酮()互为同分异构体。 2．醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 (1)氧化反应(以乙醛为例，写出相关反应的化学方程式) ①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \o(――→,\s\up17(△)) ____________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \o(――→,\s\up17(△)) _______________________________________。 ③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2 eq \o(――→,\s\up17(Ag),\s\do15(△)) _______________。 CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 2CH3COOH (2)醛、酮的还原反应(催化加氢) (3)加成反应(以乙醛为例) 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性：。 ①与H2加成：化学方程式为_______________________________。 ②与HCN加成：化学方程式为 ____________________________________________。 3．特殊的醛——甲醛 (1)结构特点 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含__个醛基，如图所示。 (2)化学性质 ①发生银镜反应，化学方程式为____________________________ _____________________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2反应，化学方程式为_____________________ ________________________________________。 ③与H2发生加成反应，被还原生成甲醇。 (3)用途及危害 ①用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 ②危害：引起人中毒。 4．酮的结构与性质 (1)概念与结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，其结构可表示 (R、R′都是烃基)，官能团为，称为____________。 ②饱和一元酮的分子通式为_______________。碳原子数相同的酮和醛(烃基饱和)互为同分异构体。 (2)化学性质 ①不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 ②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2发生加成反应生成2­丙醇，化学方程式为 ___________________________________。 ③丙酮中的酮羰基也能和极性试剂发生加成反应，如丙酮与HCN发生加成反应，化学方程式为 _________________________________。 [微点拨](1)—CHO能被溴水、酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机化合物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 (2)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应： [例2] (2024·浙江杭州模拟)肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是(　　) A．上述反应依次经历了加成、消去的过程 B．肉桂醛与足量溴水反应生成 C．产物中可能存在副产物CH3CH===CHCHO D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式 解析：肉桂醛的合成过程可看作是苯甲醛中的碳氧双键发生加成反应得到，再发生消去反应得到肉桂醛，A正确； 肉桂醛与足量溴水反应，除碳碳双键发生加成，醛基还会被氧化为羧基，生成，B错误； CH3CHO自身会发生羟醛缩合，会生成CH3CH===CHCHO，C正确； 肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式，即sp2杂化，D正确。 [练2] (2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　) A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 1．(2024·浙江衢州、丽水、湖州质检)下列说法正确的是(　　) A．丙酮能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀 B．苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去 C．油脂在酸性溶液中的水解反应可称为皂化反应 D．乙醛和氢气混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应 2．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol/L CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀 3．(2025·浙江名校协作体联考)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与过量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 解析：丙酮与H2发生加成反应生成2-丙醇，A正确；由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，而结构不同，互为同分异构体，B正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与过量Br2发生加成反应的产物分别为 4．吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法错误的是(　　) A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮都含有芳香醛类同分异构体 B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等 D．α-吡喃酮与Br2按1∶1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构) 解析：α-吡喃酮、γ-吡喃酮都只有5个碳原子，不能形成苯环，故不存在芳香醛类同分异构体，A错误；α-吡喃酮和γ-吡喃酮都含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可使这两种溶液褪色，B正确；由于酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ­吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C正确；α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br2按1∶1加成时可生成三种产物，D正确。 5．(2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 解析：该有机化合物含有酚羟基、酯基和碳碳双键共3种官能团，A错误；该有机化合物分子中所有碳原子均采取sp2杂化，且两个六元环共用2个碳原子，则分子中所有碳原子共平面，B正确；该有机化合物含有2个酚羟基和1个碳碳双键，可发生苯环上酚羟基的邻位氢原子的取代反应和碳碳双键的加成反应，故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol Br2，C错误；该有机化合物含有2个酚羟基和1个酯基，由于酯基酸性水解得到酚羟基和羧基，则1 mol该酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol该有机化合物最多消耗4 mol NaOH，D错误。 6．(2022·浙江6月选考卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 解析：根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，故最多消耗5 mol单质溴，C错误；分子中含有3个酚羟基，故最多消耗3 mol NaOH，D错误。 $$