内容正文:
章末综合测试(三) 有机化学基础
一、选择题:本题共12小题,每小题4分,共48分。每小题只有一个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是( )
A.在酸催化下,以苯酚、甲醛为原料可制备线型结构的酚醛树脂
B.以木材、秸秆等农副产品为原料,经加工处理可以得到合成纤维
C.在较高压力、较高温度并在引发剂的作用下,乙烯发生加聚反应生成低密度聚乙烯,可用于生产食品包装袋等薄膜制品
D.蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序为蛋白质的一级结构,它是蛋白质高级结构的基础
答案:B
2.为探究乙醇消去反应的产物,某小组的同学设计如下实验:取15 mL浓硫酸,向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片;迅速升温至140 ℃;将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象。实验中可能会用到如图装置,下列说法错误的是( )
A.实验中存在2处错误
B.装置 Ⅰ 中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C.装置 Ⅱ 若实验开始后,发现未加碎瓷片,应停止加热并待冷却后再添加
D.装置 Ⅰ 比装置 Ⅱ 的控温效果更好
答案:A
3.奥培米芬是一种雌激素受体调节剂,其结构简式如图:
关于奥培米芬,下列说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有三种官能团
C.能与金属钠、氢氧化钠溶液反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:B
4.药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素,其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是( )
A.若试剂①为NaH,其还原产物为H2O
B.青蒿素中存在过氧键,具有强氧化性
C.该过程若有1 mol青蒿素完全转化,则转移2 mol电子
D.羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
答案:A
5.羟醛缩合的关键在于攫取αH,使其转化成H+离去,其反应机理如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.该反应可用碱作催化剂
B.两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应
C.乙醛中—CH3的C—H的极性强于丙酮中—CH3的C—H的极性
D.CH3—CH===CH—CHO中存在单双键交替的结构体系,稳定性增加
B 解析:该反应步骤中生成了氢离子,用碱作催化剂有利于反应正向进行,提高产率,A正确;苯甲醛中与醛基相连的碳上没有氢原子,不能发生羟醛缩合反应,B错误;乙醛中的醛基的极性大于丙酮中的羰基,对碳氢共用电子对的吸引力更强,因此乙醛中—CH3的C—H的极性强于丙酮中—CH3的C—H的极性,C正确;CH3—CH===CH—CHO中存在单双键交替的结构体系,单双键交替存在,分子轨道线性组合形成一组能量低的成键轨道,电子填充在成键轨道上所以稳定,D正确。
6.关于有机物检测,下列说法不正确的是( )
A.用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、溴苯、乙醇、乙醛
B.用核磁共振氢谱可鉴别CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
C.用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,通过测定有机物和产物质量可计算出有机物的实验式
D.将1溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,说明1溴丁烷发生了消去反应
D 解析:加入新制的氢氧化铜,分层,有机层在下层的为溴苯,在上层的为甲苯;不分层的,加热产生砖红色沉淀的为乙醛,无明显现象的为乙醇,现象不同,可鉴别,A正确;CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3中H的种类均为3,但核磁共振氢谱的位移不同,则用核磁共振氢谱可鉴别,B正确;用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,通过测定有机物和产物中二氧化碳和水的质量,根据有机物的物质的量、二氧化碳、水中C、H的个数比,并确定O的个数,从而可计算出有机物的实验式,C正确;将1溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若高锰酸钾溶液褪色,引起褪色的原因可能是1溴丁烷发生消去反应生成的烯烃,也可能是挥发出的乙醇,D错误。
7.化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得化合物Y:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A.X分子中所有原子可能在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y可以用氯化铁溶液鉴别
D.1 mol Y与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
D 解析:X分子中以苯环为平面,单键可以旋转,所有原子可能在同一平面上,A正确;Y与Br2的加成产物为,标*的碳为手性碳,B正确;X中含有酚羟基,Y中不含酚羟基,酚羟基遇氯化铁溶液变紫色,可以用氯化铁溶液鉴别,C正确;1 mol Y含有3 mol溴原子,水解生成酚钠和溴化钠,需6 mol NaOH,还有1 mol酯基,水解生成酚钠和羧酸钠,需2 mol NaOH,共需8 mol NaOH,D错误。
8.(2025·浙江Z20名校联盟联考)化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是( )
A.工业上,可经过原子利用率都是100%的两步反应,实现由乙烯合成乙二醇
B.天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等
C.制作豆腐时加入氯化镁、硫酸钙等凝固剂,可使豆浆中的蛋白质聚沉
D.乙酸甘油酯在碱性条件下水解,该反应可用于肥皂的生产
D 解析:一种以乙烯为原料制备乙二醇的合成方法为,反应①②分别为2CH2===CH2+O2―→2、+H2O―→CH2OHCH2OH,所有原子均进入生成物中,原子利用率均为100%,A正确;天然气的燃烧产物为二氧化碳和水,是一种清洁的燃料,它作为化工原料则主要用于合成氨和生产甲醇等,B正确;豆浆为胶体,加入氯化镁、硫酸钙等电解质能使豆浆中的蛋白质聚沉,C正确;高级脂肪酸的甘油酯,在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,但乙酸甘油酯不是高级脂肪酸甘油酯,故乙酸甘油酯在碱性条件下水解反应不可用于肥皂的生产,D错误。
9.有机化合物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用,可由化合物X在一定条件下合成:
下列说法不正确的是( )
A.能用FeCl3溶液鉴别X与Y
B.X分子中所有原子不可能在同一平面上
C.1 mol Y与NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为2 mol
D.1 mol X与溴水充分反应,最多消耗Br2的物质的量为3 mol
C 解析:X含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,Y不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,因此能用FeCl3溶液鉴别X与Y,A正确;分子结构中含有次甲基,空间结构为四面体形,则X分子中所有原子不可能在同一个平面上,B正确;Y中有2个酯基,其中苯环左侧的酯基水解后生成的羟基为酚羟基,仍能与NaOH反应,1 mol Y最多消耗3 mol NaOH,C错误;X中碳碳双键能与Br2加成,酚羟基邻位上的两个氢原子也能被溴取代,1 mol X最多消耗3 mol Br2,D正确。
10.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D 解析:X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应,故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
11.如图所示化合物是某合成药物的中间体,下列有关该化合物的说法不正确的是( )
A.能与盐酸反应生成盐和水
B.能发生取代反应、氧化反应、还原反应
C.分子中至少有6个原子处于同一直线
D.1 mol该化合物在NaOH溶液中充分反应,最多能消耗2 mol NaOH
A 解析:只有碱性基团能和盐酸反应生成盐和水,但该有机物结构中没有碱性基团,A错误;该有机物能发生燃烧反应,可发生氧化反应,在该有机物中的苯环和甲基等部位能发生取代反应,该有机物结构中存在苯环,可以加氢发生还原反应,B正确;该有机物中有苯环,苯环是平面形结构,所以两个苯环连在一起的地方的原子在同一条直线上,即一个甲基上的C原子和两个苯环上的4个C原子,还有—CH2—上的C原子,这些原子都是在同一条直线上,C正确;该有机物能和NaOH发生反应的官能团是酯基和Cl原子,每个官能团发生反应时都各消耗NaOH 1 mol,D正确。
12.化合物Z是合成鞘氨醇激酶抑制剂重要中间体,其合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.X在水中的溶解度比Y小
B.X→Y中产生的HCl被(C2H5)3N结合
C.Y与足量氢气加成后的物质无手性碳原子
D.1 mol Z最多能与1 mol NaOH反应
B 解析:X中含有亲水官能团羟基,溶解度X大于Y,A错误;根据X、Y的结构式对比,X的—OH中O—H断裂,CH3COCl中的C—Cl断裂,生成HCl,与(C2H5)3N 结合,B正确;Y与3 mol H2加成生成,分子中存在2个手性碳原子,C错误;Z中含有碳溴键、酯基,碳溴键水解需要NaOH,酯基水解需要NaOH,水解后生成酚羟基消耗NaOH,1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应,D错误。
二、非选择题:本题共4小题,共52分。
13.(13分)磺胺甲恶唑是一种抗菌剂,抗菌谱广,抗菌作用强。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)
已知:1.R1COOR2+CH3COR3―→R1COCH2COR3+R2OH
请回答:
(1)化合物A的含氧官能团名称是________。
(2)下列说法不正确的是________(填标号)。
A.化合物D能与酸反应,具有碱性
B.B→C的反应过程先后经历了消去反应与加成反应
C.H的分子式为C12H13N3SO4
D.1 mol化合物G最多能与2 mol氢氧化钠发生反应
(3)化合物F的结构简式是___________________________________________________。
(4)写出A→B的化学方程式________________________________________________。
(5)已知:①—SO3H—SO2Cl;②苯环上的氨基容易被氧化,酰胺基不易被氧化。结合已知信息,以苯、乙酸为有机原料,设计合成G的路线_________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________(不包含立体异构)
①分子中无C===C、—C≡N、N—O、O—O键,无结构
②分子内有两个5元环(且两个五元环共用一条边),无其他环
③1HNMR谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子
答案:(13分)(1)酯基 (2)BD
(3)
(4)+CH3COCH3+C2H5OH
(5)
(6)
解析:根据已知1,可推出B为,由B、C的化学式以及D的结构简式,可知B→D的反应过程先后经历了加成反应与消去反应,F与G生成H发生了取代反应,由逆推法可知,F是。
(1)化合物A的含氧官能团名称是酯基。
(2)化合物D含有酯基与次氨基,能与酸反应,具有碱性,A正确;B→C的反应过程先后经历了加成反应与消去反应,B错误;H的分子式为C12H13N3SO4,C正确;1 mol化合物G最多能与3 mol氢氧化钠发生反应,苯环右边基团可以与2 mol氢氧化钠发生反应,酰胺基可以与1 mol氢氧化钠发生反应,D错误。
(3)F与G生成H发生了取代反应,由逆推法可知,F是。
(4)A→B根据已知1发生了取代反应,
+CH3COCH3+C2H5OH。
(5)结合流程以及已知信息可知:
;
(6)因为1HNMR谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,所以是对称结构,D的不饱和度是4,则在环的外围不饱和度为2,即可能有两个双键或者一个三键,结合其他条件知:。
14.(13分)某研究小组按下列路线合成药物罗美昔布的中间体W。
(1)化合物W的含氧官能团名称是________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.A→B的反应试剂/条件是浓硝酸/加热
B.B→C的反应类型为取代反应
C.C→G的作用是定位氯原子的位置并保护氨基
D.中②号碳氯键与羰基共同作用,C的正电性更大,反应活性更强
(3)化合物I的结构简式为________。
(4)写出C→D的化学方程式______________________________________________。
(5)利用以上合成路线中的信息,设计以苯和ClCH2COCl为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______________________________________________。
(6)写出符合下列条件的D的同分异构体____________________________________
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环且与F原子直接相连;
②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有。
答案:(13分)(1)酰胺基 (2)AB (3)
(4) +(CH3CO)2O―→+CH3COOH
(5)
(6)
解析:A是,A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B(),B与Fe/HCl发生还原反应产生C(),C与(CH3CO)2O发生—NH2上H原子的取代反应产生D(),D与HOSO2Cl、NH3·H2O反应产生E,E在H2O/H+作用下反应产生F,F与HCl/H2O2反应产生G(),G与C7H7Br在tBuONa作用下发生取代反应产生H,H与ClCH2COCl发生取代反应产生I(),I与AlCl3在加热条件下发生反应产生W。
(2)A是,A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B()和H2O,故A→B的反应试剂/条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,A错误;物质B是,B与Fe、HCl发生还原反应产生C(),故B→C的反应类型为还原反应,B错误;物质C与乙酸酐发生氨基上的取代反应生成D,D在一定条件下发生苯环上—F对位上H原子的取代反应产生E,E在酸性条件下又反应产生—NH2,从而起到保护氨基的作用,反应产生的F与HCl、H2O2发生苯环上—NH2邻位上的H原子取代反应从而定位Cl原子,故C→G的作用是定位氯原子的位置并保护氨基,C正确;由于电负性:O>C,Cl>C,则中②号碳氯键与羰基共同作用,使C原子的正电性更大,反应活性更强,D正确。
(5)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基苯,然后与Fe/HCl作用发生还原反应产生苯胺,苯胺与ClCH2COCl在加热90 ℃条件下发生—NH2上的取代反应产生,该物质与AlCl3混合加热得到目标产物。
(6)化合物D是,其同分异构体满足条件:①分子中含有苯环且与F原子直接相连;②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有,则符合要求的同分异构体结构简式是、、
15.(13分)化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ .
Ⅱ .
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称是________。
(2)下列说法正确的是________。
A.化合物A只能发生还原反应,不能发生氧化反应
B.化合物B既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
C.C→D的反应类型为取代反应
D.化合物J的分子式为C15H20SN3O3
(3)化合物E的结构简式________。
(4)写出H→I的化学方程式________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外,核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1
(6)写出以甲苯和COCl2为主要原料,合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选)____________________________________________。
答案:(13分)(1)酰胺键、酮羰基 (2)BC
(3)
(4)
(5)或
(6)
解析:A在一定条件下生成B,B在一定条件下生成C,C在Br2/C2H4Cl2生成D,结合分子式可推知,C的结构式为;D经过已知 Ⅰ 反应生成E(),E转化为F,F转化为G;H和氨气生成I,结合J的分子式可推知,I为,最后I和G生成J。
(2)A中酮羰基能与氢气发生还原反应,A物质能够燃烧,故能发生氧化反应,A错误;B中含有酰胺键,所以能和氢氧化钠反应,B中含有亚氨基,能与盐酸反应,B正确;由分析知,C→D的反应类型为取代反应,C正确;化合物J的分子式为C15H21SN3O3,D错误。
(5)B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5;同时符合下列条件的化合物B的同分异构体:
①属于芳香族化合物且有两个六元环,则不饱和度为5;
②除苯环外,核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1,则应该含2个相同的甲基,且有一个含氮的六元环,环中应该含有2个—CH2—,结构可以为、。
(6)甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基,磺酸基发生已知反应 Ⅱ 原理转化为基团,再和COCl2生成产物。
16.(13分)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体,其合成路线如下:
已知:。请回答:
(1)化合物A中所含官能团的名称为________。
(2)下列有关说法正确的是________。
A.②的反应类型为还原反应
B.双咪唑的分子式为C18H22N4
C.化合物D在酸性、碱性条件下水解,均可生成盐
D.常温下,化合物F在水中有较大的溶解度
(3)③的化学方程式为_________________________________________________。
(4)E的结构简式为________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式________。
①分子中只含有1个环,且为连有—NO2的苯环;
②分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述合成路线,设计由和合成的路线__________________________________________(其他无机试剂任选)。
答案:(13分)(1)羧基、硝基 (2)AC
(3) +CH3(CH2)2COCl―→+HCl
(6)
解析:A()与甲醇发生酯化反应生成B(),B在Fe/HCl作用下发生还原反应生成C()。C发生取代反应生成D。D在浓硫酸催化作用下与硝酸发生硝化反应生成E()。E在Fe/HCl作用下发生还原反应生成F,F在乙酸条件下成环生成G()和水,G在氢氧化钠条件下发生水解反应后酸化得H(),H与反应生成目标产物。
(2)B在Fe/HCl作用下发生还原反应生成C(),故②的反应类型为还原反应,A正确;双咪唑的分子式为C19H20N4,B错误;化合物D含有酯基和酰胺键,在酸性、碱性条件下水解,均可生成盐,C正确;常温下,化合物F在有机溶剂中有较大的溶解度,水中溶解度小,D错误。
(5)同分异构体为①分子中只含有1个环,且为连有—NO2的苯环;②分子中共有3种不同化学环境的氢原子,该分子高度对称,满足条件的H()的同分异构体的结构简式为。
(6)反应物在Fe/HCl作用下发生还原反应生成,甲苯在高锰酸钾条件下被氧化成苯甲酸,苯甲酸与反应生成目标产物。
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