内容正文:
课时提升训练(17) 羧酸及其衍生物
1.(2024·浙江浙南名校联盟联考)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
答案:D
2.利用下列装置能达到实验目的的是( )
A.利用装置①分离乙醇和乙酸的混合物
B.利用装置②由氯化铁溶液制备无水氯化铁
C.利用装置③制备和收集乙酸乙酯
D.利用装置④验证酸性:盐酸>碳酸>苯酚
答案:C
3.有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛索洛芬钠片的反应物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是( )
A.甲分子中所有碳原子共平面
B.乙分子能发生水解反应和消去反应
C.丙分子中只有一个手性碳原子
D.甲、乙、丙均能发生还原反应
答案:D
4.(2024·浙江精诚联盟联考)治疗高血脂的常用药阿托伐他汀的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
已知:氟原子与苯环相连时不能与NaOH溶液反应。
A.阿托伐他汀存在3个手性碳原子
B.阿托伐他汀分子共有30个碳原子
C.阿托伐他汀不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol阿托伐他汀最多可消耗NaOH 2 mol
答案:D
5.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机化合物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
答案:B
6.(2024·浙江金丽衢十二校联考)4羟基双氯酚酸具有抗炎镇痛的功效,其结构如图。已知苯环上的氨基能活化其邻、对位的氢原子,使其更容易被取代。下列说法不正确的是( )
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
C.4羟基双氯酚酸分子中没有手性碳原子
D.1 mol该物质最多可与6 mol H2发生加成反应
B 解析:苯环为平面结构,碳氧双键为平面结构,碳碳单键、碳氮单键可以旋转,故所有的碳原子可能共平面,A正确;由题干可知苯环上的氨基能活化其邻、对位的氢原子,使其更容易被取代,酚羟基的邻、对位上的氢原子也容易被取代,则1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2,B错误;该分子中只有一个饱和碳原子,该碳原子上有两个氢原子,不是手性碳原子,故4羟基双氯酚酸分子中没有手性碳原子,C正确;1 mol苯环可以与3 mol氢气发生加成反应,1 mol该物质中含2 mol苯环,最多可与6 mol H2发生加成反应,D正确。
7.羧酸与醇发生酯化反应的可能机理如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该反应历程包括质子化、加成、消去、质子转移等过程
B.同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构
C.物质a中所有碳原子杂化方式相同
D.酯化反应中增加浓硫酸的用量,一定可以提高反应物的转化率
D 解析:第一步是质子化,第二步是加成,第四步是消去,第五步是去质子化,A正确;从第三步和第四步分析,同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构,B正确;物质a中所有碳原子均形成4个共价键,杂化方式相同,C正确;增加浓硫酸的用量不影响反应物的转化率,D错误。
8.(2024·浙江杭州模拟)化合物 G是一种生物拮抗剂的前体,它的合成路线如下所示:
请回答:
(1)A的官能团名称是________。
(2)下列说法正确的是________(填标号)。
A.化合物B、C 都具有碱性
B.C→D 的反应类型是还原反应
C.已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E,推测其限度相对较小
D.化合物G 的分子式是C9H8ClN4
(3)化合物 F的结构简式是_________________________________________。
(4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子,写出化学方程式________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
①分子中只含一个苯环、不含其他环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)________________________________________________________________________。
答案:(1)碳氯键(或氯原子) (2)BC
(3)
(4)CH(OC2H5)3+―→+3C2H5OH
(5) 、
(6)
解析: (A)在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成 (B)。B与CH3NH2发生取代反应生成C()。C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D(),D与CH(OC2H5)3反应生成E(),E与氯气发生取代反应生成F(),F经过多步反应生成G。
(2)化合物B为,没有碱性基团,不具有碱性,A错误;C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D(), C→D 的反应类型是还原反应,B正确;HC(OC2H5)3和D反应生成E的过程中断裂碳氧键和氮氢键,形成碳碳双键和碳氮单键,若用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E,因甲酸乙酯中碳氧键的影响使得反应的限度相对较小,C正确;化合物G 的分子式是C9H7ClN4,D错误。
(5)E为,其同分异构体满足条件:①分子中只含一个苯环、不含其他环;②可以发生银镜反应,含有醛基;③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子,说明该分子具有高度的对称性,故满足条件的同分异构体的结构简式为、、
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