精品解析：新疆石河子市第一中学2024-2025学年高二下学期6月月考化学试卷

2024－2025学年第二学期高二月考化学试题 相对原子质量：H：1 C：12 O：16 一、单选题(每小题只有一个正确答案，每小题2分，共42分) 1. 化学与生活密切相关，下列说法不正确的是 A. 苯甲酸及其钠盐常用作食品防腐剂 B. 聚乙炔用于制备导电高分子材料 C. 聚乙烯常用于食品包装 D. 过氧乙酸和福尔马林常用作家用消毒剂 2. 下列化学用语表达不正确的是 A. 顺-2-丁烯的分子结构模型： B. 乙酸的核磁共振氢谱： C. 用电子式表示的形成过程： D. 制备聚-6-羟基己酸酯： 3. 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( ) A. 氯化铁溶液、溴水 B. 碳酸钠溶液、溴水 C. 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D. 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 4. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，甲苯和水，汽油和水 C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和水，苯和水，乙醇和甘油 5. 下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是 A. C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 B. C4H10的同分异构体有3种 C. C4H8O属于醛类的同分异构体有2种 D. 的一氯代物有4种 6. 下列说法不正确的是 A. 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成 B. 甲苯和氯气在光照条件下反应生成的产物有4种(不考虑立体异构) C. 与Br2按物质的量之比1：1发生加成反应，产物有5种(不考虑立体异构) D. 分子式为C11H16的单烷基取代苯，含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种(不考虑立体异构) 7. 下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有4个碳原子共直线 C. 只能发生加成反应 D. 分子中不可能所有原子共平面 8. 为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论正确的是 实验目的 实验操作、现象及结论 A 验证纤维素能否水解 向脱脂棉中加入几滴90%硫酸，小火加热，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸出现砖红色沉淀 B 验证牛油发生水解反应 向少量牛油中加入溶液并加热搅拌，形成均一稳定的混合液 C 验证丙烯醛中存在醛基 向丙烯醛中滴加溴水，溶液褪色 D 生成的乙烯具有还原性 将乙醇与浓硫酸加热到170℃，将反应生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色 A. A B. B C. C D. D 9. 下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是 A. 2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂 B. 用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素 C. 用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物 D. 与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构 10. 在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A. CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 B. CH3CH2BrCH2=CH2 C. D. CH2=CH2CH3CH2OHCH3CH2COOH 11. 利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A. 验证苯和液溴的反应为取代反应 B. 检验溴乙烷中含有溴元素 C. 证明制得的气体是乙烯 D. 证明苯酚显弱酸性 12. 苯甲醛具有强还原性，实验室以甲苯和为原料制备苯甲醛的主要流程如图。 已知：苯甲醛沸点为179℃，甲苯沸点为110.6℃。 下列说法错误的是 A. 操作I、II分别为分液、过滤 B. 可以用代替 C. 无水的作用是干燥除水 D. 蒸馏时选用直形冷凝管 13. 我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是 A. 分子式为C15H10O4 B. 该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C. 该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D. 1 mol该物质最多能与2 mol Br2或4 molNaOH 反应 14. 化学用语可以表达化学过程，下列有机反应方程式书写正确的是 A. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热时发生反应：+3HNO3+3H2O B. 邻羟基苯甲醛中加入足量饱和溴水：+2Br2→↓+2H++2Br− C. 丁醛与氰化氢反应：+HCN→ D. 向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O→2+Na2CO3 15. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A. B. C. D. 16. 医药中间体丁的一种合成路线如下： 下列叙述错误的是 A. 乙分子之间易形成分子间氢键 B. 乙→丙的反应中，的作用是作还原剂 C. 甲→乙、丙→丁的反应类型均为取代反应 D. 丁无论在酸性条件下，还是碱性条件下，都不稳定 17. 1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A. 反应(2)与反应(7)的反应条件不相同 B. 物质的化学名称为1，3-环二己烯，它最多有10个原子共面 C. 反应(5)生成的产物不止1种 D. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 18. 乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A. 与HCl加成生成 B. 与H2O加成生成 C. 与CH3OH加成生成 D. 与CH3COOH加成生成 19. 乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如图，有关说法正确的是（　　） A. X可能是Br2 B. X可能为HO﹣Cl C. 乙烯醚易溶于水 D. ①②③反应类型依次为取代、取代和消去 20. 聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A. PA可通过水解反应重新生成Z B. ①和②的反应类型都是取代反应 C. 该合成路线中甲醇可循环使用 D. 1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 二、主观题(5道题共60分) 21. 有机化合物是构成生命的基础物质，对人类的生命、生活和生产有着极其重要的意义。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。已知A-D四种有机化合物，根据要求回答问题。 A． B． C． D． （1）A的化学名称为_______，含有的手性碳原子数为_______，A与足量H2发生加成反应后得到的产物_______(填“是”或“不是”)手性分子。 （2）B的一氯代物有_______种，B与酸性溶液发生反应后得到的有机产物为_______(写结构简式)。 （3）C分子中最多有_______个原子共平面。 （4）D与溶液反应的化学方程式为_______，D物质与足量溶液反应，生成的体积(标准状况下)为_______L。 22. 第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯-阿尔德反应。 (也可表示为)， 回答下列问题： （1）第尔斯-阿尔德反应属于_______(填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式_______。 （3）写出与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是_______。 （4）某有机物的结构简式为 ，则1mol该有机物与足量溶液反应时，消耗_______mol。 （5）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如： (丙酮)。现有分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，则该烯烃的结构简式为_______。 （6）某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。 步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。4.24g有机物X的蒸气氧化产生14.08g二氧化碳和3.60g水； 步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106； 步骤三：用核磁共振仪测出X的1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2∶3 (如图I) 步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ 则X的结构简式为_______。 23. 按要求回答下列问题： （1）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为_______。 （2）某烷烃X的结构简式为。若X是由烯烃Y加氢得到的，Y存在多种同分异构体，上述烯烃Y中，存在顺反异构的结构简式为_______。 （3）二氯取代物有_______。 A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 12种 （4）某含苯环的化合物A分子式为C8H8.，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______。 已知：。 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：_______。 24. 苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下： 反应过程： 反应试剂、产物、副产物的物理常数： 名称 性状 熔点 (℃) 沸点 (℃) 密度 (g/mL) 溶解度(g) 水 乙醇 甲苯 无色液体易燃易挥发 -95 110.6 0.8669 不溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.4[1] 248 1.2659 微溶[2] 易溶 注释：[1] 100℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在100 g水中的溶解度为4℃，0.18 g；18℃，0.27 g；75℃，2.2 g。 按下列合成步骤回答问题： Ⅰ．苯甲酸制备： （1）按如图在250 mL三颈烧瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃，机械搅拌溶液，在石棉网上加热至沸腾。分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约需4-5h，静置发现不再出现_______现象时，停止反应。装置a的作用是_______。 （2）写出并配平该反应化学方程式：_______。 Ⅱ．分离提纯： （3）除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液充分反应，还可用_______有机化合物代替亚硫酸氢钠(填写名称)。 （4）过滤洗涤。其目的是_______。 苯甲酸生成。合并实验(3)滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到滤液A和沉淀物B．沉淀物B用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗产品C。 （5）粗产品提纯。将粗产品C进一步提纯，可用下列_______操作(填入正确选项前的字母) A. 萃取分液 B. 重结晶 C. 蒸馏 D. 升华 Ⅲ．产品纯度测定： （6）称取1.220 g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2-3滴_______(填写“甲基橙”或“酚酞”)。然后用标准浓度KOH溶液滴定，消耗KOH溶质的物质的量为2.40×10-3mol。产品中苯甲酸质量分数为_______(保留两位有效数字)。 25. 有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题： （1）有机物A的名称是___________ ，反应④能生成两种不同的分子，写出另外一种的结构简式___________。 （2）反应⑥的反应类型是___________ ，有机物H中官能团的结构简式___________。 （3）写出有机物D的结构简式___________ ，有机物F的结构简式___________。 （4）与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有___________种。 （5）写出反应①的化学方程式___________。 （6）已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是___________。 （7）参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成 的最佳合成路线___________(无机试剂任选)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2024－2025学年第二学期高二月考化学试题 相对原子质量：H：1 C：12 O：16 一、单选题(每小题只有一个正确答案，每小题2分，共42分) 1. 化学与生活密切相关，下列说法不正确的是 A. 苯甲酸及其钠盐常用作食品防腐剂 B. 聚乙炔用于制备导电高分子材料 C. 聚乙烯常用于食品包装 D. 过氧乙酸和福尔马林常用作家用消毒剂 【答案】D 【解析】 【详解】A．苯甲酸及其钠盐常用作食品防腐剂，能抑制微生物的生长繁殖，该项正确； B．聚乙炔具有共轭双键结构，这种结构使得电子在原子间容易流动，因此聚乙炔可用于制备导电高分子材料，该项正确； C．聚乙烯无毒，常用于食品包装，该项正确； D．过氧乙酸常用于家用消毒剂，福尔马林是甲醛的水溶液，有毒，不能用作家用消毒剂，该项错误； 故选D。 2. 下列化学用语表达不正确的是 A. 顺-2-丁烯的分子结构模型： B. 乙酸的核磁共振氢谱： C. 用电子式表示的形成过程： D. 制备聚-6-羟基己酸酯： 【答案】C 【解析】 【详解】A．顺-2-丁烯中两个甲基位于双键同侧，符合题意，故A正确； B．乙酸的结构简式为CH3COOH，含有两种等效氢，个数之比为3：1，符合其等效氢情况，故B正确； C．用电子式表示CCl4的形成过程：，故C错误； D．6-羟基己酸可用于合成聚-6-羟基己酸酯，还生成小分子水，为缩聚反应，反应方程式为，故D正确； 答案选C。 3. 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( ) A. 氯化铁溶液、溴水 B. 碳酸钠溶液、溴水 C. 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D. 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 【答案】C 【解析】 【分析】氯化铁溶液能与苯酚溶液发生显色反应，使溶液变为紫色；溴水能与苯酚溶液发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与己烯发生加成反应，使溴水褪色；己烯、甲苯和苯酚溶液都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙酸乙酯与氯化铁溶液、溴水、碳酸钠溶液、酸性高锰酸钾溶液均不反应。 【详解】A．由分析可知，用氯化铁溶液和溴水能鉴别出己烯和苯酚，但氯化铁溶液和溴水与比水密度小的甲苯和乙酸乙酯都不反应，则不能鉴别出甲苯和乙酸乙酯，故A错误； B．由分析可知，用溴水能鉴别出己烯和苯酚，但碳酸钠溶液和溴水与比水密度小的甲苯和乙酸乙酯都不反应，则不能鉴别出甲苯和乙酸乙酯，故B错误； C．由分析可知，用溴水能鉴别出己烯和苯酚，用酸性高锰酸钾溶液能鉴别出甲苯和乙酸乙酯，则用溴水和酸性高锰酸钾溶液鉴别出己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液，故C正确； D．由分析可知，用氯化铁溶液和酸性高锰酸钾溶液能鉴别出苯酚和乙酸乙酯，但无法鉴别出己烯和甲苯，故D错误； 故选C。 4. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B. 四氯化碳和水，甲苯和水，汽油和水 C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D. 汽油和水，苯和水，乙醇和甘油 【答案】B 【解析】 【详解】A．酒精与水互溶，不能用分液漏斗分离，故A错误； B．四氯化碳、甲苯、汽油都不溶于水，则四氯化碳和水、甲苯和水、汽油和水都能用分液漏斗分离，故B正确； C．甘油、乙酸与水互溶，乙酸和乙醇互溶，都不能用分液漏斗进行分离，故C错误； D．乙醇与甘油互溶，不能用分液漏斗分离，故D错误； 故选B。 5. 下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是 A. C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 B. C4H10的同分异构体有3种 C. C4H8O属于醛类的同分异构体有2种 D. 的一氯代物有4种 【答案】C 【解析】 【详解】A．C5H10O2属于羧酸，则改写为C4H9COOH，由于C4H10有两种结构，每种结构有2种位置的氢，相当于羧基取代氢原子，则属于羧酸的有4种结构，A错误； B．C4H10为丁烷，有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，B错误； C．分子式为C4H8O的醛类物质满足C3H7－CHO，由于C3H8有两种等效氢，因此相应的醛有2种，C正确； D．有机物中含有几种不同化学环境的H原子，就有几种一溴代物， 中含有5种H，故其一溴代物有5种，D错误； 故选C。 6. 下列说法不正确的是 A. 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成 B. 甲苯和氯气在光照条件下反应生成的产物有4种(不考虑立体异构) C. 与Br2按物质的量之比1：1发生加成反应，产物有5种(不考虑立体异构) D. 分子式为C11H16的单烷基取代苯，含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】 【详解】A．甲苯与液溴在催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，故A正确； B．甲苯和氯气光照条件下发生甲基上的取代反应，可得到一氯代甲苯、二氯代甲苯、三氯代甲苯和HCl四种产物，故B正确； C．由结构可知与按照1：1可得到三种1，2-加成产物和2种1，4-加成产物，故C正确； D．根据与苯环直接所连的C上有H的烃基才能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，分子式为C11H16的单烷基取代苯，符合上述结构的有：、、，共三种，故D错误； 故选D。 7. 下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有4个碳原子共直线 C. 只能发生加成反应 D. 分子中不可能所有原子共平面 【答案】B 【解析】 【详解】A．苯乙炔结构中含有碳碳叁键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液被还原褪色，A错误； B．如图所示的4个碳原子共直线，B正确； C．苯环和碳碳叁键能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应，C错误； D．苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则中，所有的原子都可以共平面，D错误； 故答案为：B。 8. 为实现下列各选项中的实验目的，对应的实验操作、现象及结论正确的是 实验目的 实验操作、现象及结论 A 验证纤维素能否水解 向脱脂棉中加入几滴90%硫酸，小火加热，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸出现砖红色沉淀 B 验证牛油发生水解反应 向少量牛油中加入溶液并加热搅拌，形成均一稳定的混合液 C 验证丙烯醛中存在醛基 向丙烯醛中滴加溴水，溶液褪色 D 生成的乙烯具有还原性 将乙醇与浓硫酸加热到170℃，将反应生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】 【详解】A．未中和硫酸，酸性条件下葡萄糖无法生成砖红色沉淀，结论不可靠，A错误； B．牛油高级脂肪酸甘油酯，不溶于水，在NaOH溶液中加热水解生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，混合液由分层变为均一稳定，说明水解发生，B正确； C．溴水褪色可能由丙烯醛中的双键或醛基引起，无法确定是醛基的作用，结论不严谨，应该用新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验，C错误； D．乙醇与浓硫酸反应可能生成SO2等还原性气体，未净化直接通入高锰酸钾溶液，褪色现象无法确定由乙烯引起，D错误； 故答案选B。 9. 下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是 A. 2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂 B. 用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素 C. 用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物 D. 与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构 【答案】A 【解析】 【详解】A．溴原子的原子半径大于碳原子，则2－溴丁烷中C－Br键的键长比C－C键的键长要长，故A错误； B．2－溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2－溴丁烷中含有溴元素，故B正确； C．2-溴丁烷的消去产物为烯烃气体，由于反应在NaOH乙醇溶液中进行，挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故先将气体通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中检验烯烃，故C正确； D．2－溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时，2－溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，即有机产物可能有三种不同的结构，故D正确； 故选A。 10. 在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A. CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5 B. CH3CH2BrCH2=CH2 C. D. CH2=CH2CH3CH2OHCH3CH2COOH 【答案】A 【解析】 【详解】A．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应，醛基被氧化为羧基，然后酸化得到乙酸，反应方程式为，反应方程式为，酸化时，。乙酸与乙醇发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成乙酸乙酯，反应方程式为，该选项物质间转化均能实现，A选项正确； B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的是水解反应（取代反应），生成乙醇，反应方程式为：， 该选项第一步转化不能实现，B选项错误； C．苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，光照条件下苯不与溴反应，所以该选项第一步转化不能实现，C选项错误； D．乙烯与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成乙醇，反应方程式为。乙醇在铜或银作催化剂、加热条件下被氧气氧化为乙醛，反应方程式为，而不是直接氧化为乙酸，所以该选项第二步转化不能实现，D选项错误； 故答案为：A； 11. 利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A. 验证苯和液溴的反应为取代反应 B. 检验溴乙烷中含有溴元素 C. 证明制得的气体是乙烯 D. 证明苯酚显弱酸性 【答案】D 【解析】 【详解】A．制取溴苯时，HBr中混有的溴蒸气，溴溶于水会产生HBr，当用硝酸银溶液检验HBr的存在时会产生干扰，无法证明苯与液溴反应为取代反应，A不能达到实验目的； B．检验溴乙烷中含有的溴元素时，溴乙烷水解液显碱性，直接加入硝酸银，碱与硝酸银发生反应，干扰实验结果，应先加稀硝酸中和至酸性后，再加入AgNO3溶液，B不能达到实验目的； C．用乙醇发生消去反应制取乙烯时，会混有挥发出来的乙醇气体，同时乙醇被浓硫酸脱水炭化产生C单质，C单质在加热条件下与浓硫酸反应产生二氧化碳、水和二氧化硫，乙醇和二氧化硫具有还原性也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，无法证明产生的气体是乙烯，C不能达到实验目的； D．利用强酸制弱酸原理，将二氧化碳与苯酚钠溶液反应，生成苯酚，苯酚钠溶液变浑浊，可证明酸性：碳酸＞苯酚，从而说明苯酚显弱酸性，D能达到实验目的； 故答案选D。 12. 苯甲醛具有强还原性，实验室以甲苯和为原料制备苯甲醛的主要流程如图。 已知：苯甲醛沸点为179℃，甲苯沸点为110.6℃。 下列说法错误的是 A. 操作I、II分别为分液、过滤 B. 可以用代替 C. 无水的作用是干燥除水 D. 蒸馏时选用直形冷凝管 【答案】B 【解析】 【分析】Mn2O3在酸性环境下将甲苯氧化为苯甲醛，分液将硫酸锰溶液和有机相I分离，在硫酸镁作用下除去有机相I余下水分，经过过滤操作将无水硫酸镁和有机相II分离，利用甲苯和苯甲醛沸点不同经过蒸馏将二者分离； 【详解】A．经过操作I后分离出溶液和有机相，说明是分液操作；据分析，硫酸镁作用除去有机相I余下水分，需将固体无水硫酸镁与液态有机相分离，操作II为过滤，故A正确； B．通过Mn元素前后化合价变化可知作氧化剂，具有强氧化性，会将甲苯氧化为苯甲酸，所以不能代替，故B错误； C．据分析，无水的作用是干燥除水，故C正确； D．蒸馏分离苯甲醛和甲苯时应选用直形冷凝管，故D正确； 答案选B。 13. 我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是 A. 分子式为C15H10O4 B. 该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C. 该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D. 1 mol该物质最多能与2 mol Br2或4 molNaOH 反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．由结构简式可知该物质的分子式为C15H10O4，故A正确； B．该物质中含有酚羟基、酯基可发生取代反应；苯环、碳碳双键结构可发生加成反应，酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应，碳碳双键可发生加聚反应，故B正确； C．该物质中含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，故C正确； D．酚羟基邻对位可以与Br2取代(如图) ，碳碳双键能与Br2加成，故常温下该物质最多能与反应；含有2个酚羟基和1个酚类酯基，所以1mol该物质最多消耗4molNaOH，故D错误； 故选：D。 14. 化学用语可以表达化学过程，下列有机反应方程式书写正确的是 A. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热时发生反应：+3HNO3+3H2O B. 邻羟基苯甲醛中加入足量饱和溴水：+2Br2→↓+2H++2Br− C. 丁醛与氰化氢反应：+HCN→ D. 向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O→2+Na2CO3 【答案】C 【解析】 【详解】A．硝基上的与苯环上的相连，则+3HNO3+3H2O，故A错误； B．醛基具有还原性，能被溴水氧化成羧基，反应为+3Br2+H2O→↓+4H++4Br−，故B错误； C．醛基与氰化氢等极性试剂可发生加成反应，故C正确； D．向苯酚钠溶液中通入少量，反应为+CO2+H2O→+NaHCO3，故D错误； 答案选C。 15. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A. B. C. D. 【答案】C 【解析】 【详解】A．中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，A错误； B．中连接羟基的碳的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有两个H，催化氧化生成醛，B错误； C．中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有两个H，催化氧化生成醛，C正确； D．中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，D错误； 故选C。 16. 医药中间体丁的一种合成路线如下： 下列叙述错误的是 A. 乙分子之间易形成分子间氢键 B. 乙→丙的反应中，的作用是作还原剂 C. 甲→乙、丙→丁的反应类型均为取代反应 D. 丁无论在酸性条件下，还是碱性条件下，都不稳定 【答案】A 【解析】 【分析】甲→乙发生取代反应，乙→丙发生还原反应，丙→丁发生取代反应。 【详解】A．乙分子中的氧原子上没有H，不能形成分子间氢键，A错误； B．乙→丙的反应中，硝基被还原为氨基，的作用是作还原剂，B正确； C．观察结构变化，甲→乙、丙→丁的反应类型均为取代反应，C正确； D．丁中含有酯基等官能团，丁无论在酸性还是碱性条件下都能发生水解，故都不稳定，正确； 故选A。 17. 1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A. 反应(2)与反应(7)的反应条件不相同 B. 物质的化学名称为1，3-环二己烯，它最多有10个原子共面 C. 反应(5)生成的产物不止1种 D. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】B 【解析】 【分析】⑴环己烷发生取代反应得到，⑵发生消去反应得到M（），⑶与溴发生加成反应得到N（），⑷发生消去反应得到，⑸与溴水发生加成反应得到，⑹发生加成反应得到（），⑺发生水解反应得到。 【详解】A．反应(2)是消去反应，条件为的乙醇溶液、加热；反应(7)是水解反应，条件为的水溶液、加热；反应条件不同，故A正确。 B．物质的化学名称应为1，3-环己二烯；其结构如图： 1，3-环己二烯分子式为，①②③④四个碳原子形成的大键，六个碳原子和①②③④号碳原子上所连的四个氢原子都在一个平面上，只有⑤⑥号碳原子上所连的四个氢原子不在该平面上；最少是10个原子共面，故B错误； C．反应(5)生成的产物至少有和2种，故C正确； D．(1)(7)为取代反应，(2)(4)为消去反应，(3)(5)(6)为加成反应，故D正确； 综上，答案是B。 18. 乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A. 与HCl加成生成 B. 与H2O加成生成 C. 与CH3OH加成生成 D. 与CH3COOH加成生成 【答案】C 【解析】 【详解】A．根据题意，若A为—Cl，则与HCl加成生成，A项正确； B．根据题意，若A为—OH，则与H2O加成生成，B项正确； C．根据题意，若A为—OCH3，则与CH3OH加成生成，C项错误； D．根据题意，若A为—OOCCH3，则与CH3COOH加成生成，D项正确； 故选C。 19. 乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如图，有关说法正确的是（　　） A. X可能是Br2 B. X可能为HO﹣Cl C. 乙烯醚易溶于水 D. ①②③反应类型依次为取代、取代和消去 【答案】B 【解析】 【分析】A.若X为Br2，则A为BrCH2CH2Br，反应②无法进行； B.若X为HO-Cl，则A为ClCH2CH2OH，A在浓硫酸作用下形成醚键，所以B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可得乙烯醚； C.根据乙烯醚的结构可知，该分子结构比较对称，分子极性很小，应难溶于水； D.根据B的分析可知，若X为HO-Cl，X与乙烯发生加成反应生成A，A在浓硫酸作用下发生取代反应形成醚键，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得乙烯醚。 【详解】A.若X为Br2，则A为BrCH2CH2Br，反应②无法进行，故A错误； B.若X为HO-Cl，则A为ClCH2CH2OH，A在浓硫酸作用下形成醚键，所以B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可得乙烯醚，故B正确； C.根据乙烯醚的结构可知，该分子结构比较对称，分子极性很小，应难溶于水，故C错误； D.根据B的分析可知，若X为HO-Cl，X与乙烯发生加成反应生成A，A在浓硫酸作用下发生取代反应形成醚键，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得乙烯醚，所以①②③反应类型依次为加成、取代和消去，故D错误。 故选B。 20. 聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A. PA可通过水解反应重新生成Z B. ①和②的反应类型都是取代反应 C. 该合成路线中甲醇可循环使用 D. 1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 【答案】C 【解析】 【分析】Z和  发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为  ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为  ，X发生消去反应、取代反应生成Y。 【详解】A．根据PA的结构简式知，PA水解生成  ，  和甲醇发生酯化反应得到Z，所以不能直接得到Z，故A错误； B．由分析可知，X发生消去反应、取代反应生成Y，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，故B错误； C．Y生成Z消耗甲醇，Z生成PA生成甲醇，所以甲醇能循环利用，故C正确； D．PA中含有(2n-1)个肽键和1个酯基，1 mol PA最多与2nmol NaOH反应，故D错误； 故选C。 二、主观题(5道题共60分) 21. 有机化合物是构成生命的基础物质，对人类的生命、生活和生产有着极其重要的意义。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。已知A-D四种有机化合物，根据要求回答问题。 A． B． C． D． （1）A的化学名称为_______，含有的手性碳原子数为_______，A与足量H2发生加成反应后得到的产物_______(填“是”或“不是”)手性分子。 （2）B的一氯代物有_______种，B与酸性溶液发生反应后得到的有机产物为_______(写结构简式)。 （3）C分子中最多有_______个原子共平面。 （4）D与溶液反应的化学方程式为_______，D物质与足量溶液反应，生成的体积(标准状况下)为_______L。 【答案】（1） ①. 3-甲基-1-戊烯 ②. 1 ③. 不是 （2） ①. 5 ②. （3）17 （4） ①. +2NaOH+2H2O ②. 22.4 【解析】 【小问1详解】 由题干A的结构简式结合烯烃系统命名法可知，A的化学名称为3-甲基-1-戊烯，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故A含有的手性碳原子数为1，如图所示：，含有手性碳原子的分子为手性分子，故A与足量H2发生加成反应后得到的产物即不含手性碳原子，不是手性分子，故答案为：3-甲基-1-戊烯；1；不是； 【小问2详解】 由题干B的结构简式可知，B中含有5种不同环境的H原子如图所示，则B的一氯代物有5种，已知与苯环直接相连的碳原子上有H可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，故B与酸性KMnO4溶液发生反应后得到的有机产物为：，故答案为：5；； 【小问3详解】 由题干C的结构简式可知，C分子中含有苯环和碳碳双键所在的两个平面，平面间单键连接能够任意旋转，甲基上最多增加一个H与苯环共平面，则最多有12+4+1=17个原子共平面，故答案为：17； 【小问4详解】 由题干D的结构简式可知，D中酚羟基和羧基均能与NaOH反应，则D与NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH+2H2O，D中只有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，故D物质与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2，则生成CO2的体积(标准状况下)为1mol×22.4L/mol=22.4L，故答案为：+2NaOH+2H2O；22.4。 22. 第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯-阿尔德反应。 (也可表示为)， 回答下列问题： （1）第尔斯-阿尔德反应属于_______(填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式_______。 （3）写出与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是_______。 （4）某有机物的结构简式为 ，则1mol该有机物与足量溶液反应时，消耗_______mol。 （5）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如： (丙酮)。现有分子式为的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，则该烯烃的结构简式为_______。 （6）某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。 步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。4.24g有机物X的蒸气氧化产生14.08g二氧化碳和3.60g水； 步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106； 步骤三：用核磁共振仪测出X的1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2∶3 (如图I) 步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ 则X的结构简式为_______。 【答案】（1）加成反应 （2） （3） （4）8 （5） （6） 【解析】 【小问1详解】 1，3-丁二烯和乙烯反应时断裂碳碳双键，生成环己烯且没有副产物生成，属于加成反应； 【小问2详解】 根据第尔斯-阿尔德反应的反应特征，可知1，3-丁二烯和乙炔反应的化学方程式为； 【小问3详解】 根据第尔斯-阿尔德反应的反应特征，可知与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是； 【小问4详解】 1mol该有机物有5mol酚羟基消耗5mol；1mol酚羟基形成的酯基消耗2mol；1mol羧基消耗1mol，总共8mol； 【小问5详解】 某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键断裂，原双键碳原子上连一个氢原子的被氧化为羧基，原双键碳原子上没有氢原子的被氧化成酮羰基，的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸()和2-丁酮()，则该烯烃的结构简式为； 【小问6详解】 先计算14.08g二氧化碳的物质的量，则，再计算3.60g水的物质的量，则，碳、氢原子物质的量之比，设X的分子式为，已知X相对分子质量为106，则，即53n=106，解得n=2，所以X的分子式为，由用核磁共振仪测出X的1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2∶3，结合红外光谱图可知分子含苯环等结构，分子式符合苯的同系物通式：8×2-6=10，则符合条件的结构简式为。 23. 按要求回答下列问题： （1）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为_______。 （2）某烷烃X的结构简式为。若X是由烯烃Y加氢得到的，Y存在多种同分异构体，上述烯烃Y中，存在顺反异构的结构简式为_______。 （3）二氯取代物有_______。 A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 12种 （4）某含苯环的化合物A分子式为C8H8.，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______。 已知：。 请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：_______。 【答案】（1） （2） （3）C （4） ①. +Br2 ②. 【解析】 【小问1详解】 分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则其结构对称，苯环上只有1种氢原子，该芳香烃的结构简式为； 【小问2详解】 烯烃Y中，存在顺反异构体，则每个双键碳原子上所连的2个原子或原子团不相同，则结构简式为； 【小问3详解】 中二氯取代物分别为1、2，1、3，1、4，1、5，1、6，1、7，1、8，2、3，2、6，2、7，共10种，故选C； 【小问4详解】 ①A的分子式为C8H8.，结合问题中A可以发生的反应，可知A的结构简式为，A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，反应的化学方程式为+Br2； ②由可知， 与稀、冷的溶液在碱性条件下反应的化学方程式为：。 24. 苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下： 反应过程： 反应试剂、产物、副产物的物理常数： 名称 性状 熔点 (℃) 沸点 (℃) 密度 (g/mL) 溶解度(g) 水 乙醇 甲苯 无色液体易燃易挥发 -95 110.6 0.8669 不溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.4[1] 248 1.2659 微溶[2] 易溶 注释：[1] 100℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在100 g水中的溶解度为4℃，0.18 g；18℃，0.27 g；75℃，2.2 g。 按下列合成步骤回答问题： Ⅰ．苯甲酸制备： （1）按如图在250 mL三颈烧瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃，机械搅拌溶液，在石棉网上加热至沸腾。分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约需4-5h，静置发现不再出现_______现象时，停止反应。装置a的作用是_______。 （2）写出并配平该反应化学方程式：_______。 Ⅱ．分离提纯： （3）除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液充分反应，还可用_______有机化合物代替亚硫酸氢钠(填写名称)。 （4）过滤洗涤。其目的是_______。 苯甲酸生成。合并实验(3)滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到滤液A和沉淀物B．沉淀物B用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，得到粗产品C。 （5）粗产品提纯。将粗产品C进一步提纯，可用下列_______操作(填入正确选项前的字母) A. 萃取分液 B. 重结晶 C. 蒸馏 D. 升华 Ⅲ．产品纯度测定： （6）称取1.220 g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2-3滴_______(填写“甲基橙”或“酚酞”)。然后用标准浓度KOH溶液滴定，消耗KOH溶质的物质的量为2.40×10-3mol。产品中苯甲酸质量分数为_______(保留两位有效数字)。 【答案】（1） ①. 分层(或者答油珠) ②. 将甲苯和水冷凝回流，防止甲苯的挥发而降低产品产率 （2） （3）乙二酸或者乙二酸钠(合理即可) （4）除去二氧化锰并回收二氧化锰表面附着的产品 （5）BD （6） ①. 酚酞 ②. 96%或0.96 【解析】 【分析】由流程知，甲苯与高锰酸钾在图示装置中反应生成苯甲酸钾，冷凝管能冷凝回流水蒸气、甲苯蒸汽，防止甲苯的挥发而降低产品产率；反应后混合物中含有氢氧化钾，加入有还原性的亚硫酸氢钠，还原高锰酸钾生成二氧化锰、趁热过滤、趁热洗涤后最大程度回收苯甲酸盐，加入盐酸后转变为苯甲酸，苯甲酸中含杂质氯化钾，利用苯甲酸能升华、溶解度的特点，提纯即可； 【小问1详解】 甲苯不溶于水会分层，反应生成的苯甲酸钾易溶于水，所以反应后的混合溶液不再分层，说明甲苯完全反应；装置a能冷凝回流水蒸气、甲苯蒸汽，防止甲苯的挥发而降低产品产率。 【小问2详解】 甲苯与高锰酸钾反应生成苯甲酸钾、二氧化锰、水和氢氧化钾，反应方程式为：； 【小问3详解】 反应后混合物中含有氢氧化钾，亚硫酸氢钠有还原性，能还原高锰酸钾生成二氧化锰、硫酸钾和水，则其反应的离子方程式为：，亚硫酸氢钠具有还原性，主要提供还原剂，可以用乙二酸或者乙二酸钠代替。 【小问4详解】 反应后的混合物中含有二氧化锰固体，过滤除去难溶性的二氧化锰并回收二氧化锰表面附着的产品。 【小问5详解】 苯甲酸中的杂质为氯化钾，苯甲酸易升华，KCl的熔沸点很高，不升华，所以提纯含有氯化钾的苯甲酸可以采用升华的方法；苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大，可以采用重结晶的方法提纯苯甲酸；故答案为BD。 【小问6详解】 苯甲酸与氢氧化钾反应生成苯甲酸钾，苯甲酸钾水解显碱性，应该用在碱性条件下变色的指示剂，所以选用酚酞作指示剂；n(KOH)=0.0024mol，苯甲酸与氢氧化钾等物质的量恰好反应，则n(苯甲酸)=0.0024mol，则其总质量为0.0024mol×122g/mol× =1.1712g，所以产品中苯甲酸质量分数为 。 25. 有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题： （1）有机物A的名称是___________ ，反应④能生成两种不同的分子，写出另外一种的结构简式___________。 （2）反应⑥的反应类型是___________ ，有机物H中官能团的结构简式___________。 （3）写出有机物D的结构简式___________ ，有机物F的结构简式___________。 （4）与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有___________种。 （5）写出反应①的化学方程式___________。 （6）已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是___________。 （7）参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成 的最佳合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】（1） ①. 苯甲醇 ②. （2） ①. 加成反应 ②. 、—OH （3） ①. ②. CH3COCH3 （4）10 （5） （6） （7） 【解析】 【分析】由E的结构简式可知，A也含有苯环且A能被催化氧化，再结合A的分子式可知，A为，A被催化氧化生成醛，则B为，B和乙醛发生羟醛缩合反应生成C，则C为，C与Br2/CCl4加成得到D，则D为，D在一定条件下发生消去反应得到E；结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式可知，F为丙酮，则G为，G和水在催化剂作用下发生加成反应得到H，据此解答。 【小问1详解】 根据分析可知，有机物A的名称是苯甲醇，反应④是发生消去反应，能生成两种不同的分子：和E，则另外一种的结构简式为：； 【小问2详解】 反应⑥是与水发生加成反应生成H，其反应类型是加成反应，根据有机物H的结构可知，H中官能团的结构简式为： 、—OH； 【小问3详解】 根据分析可知，D的结构简式为，F的结构简式为CH3COCH3； 【小问4详解】 与具有相同官能团，即含有碳溴键、醛基、碳碳双键，且苯环上有三个支链，三个支链分别是-CH=CH2、-Br、-CHO，用“定二移三”的方法，则同分异构体为：若前两个取代基是邻位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种；若前两个取代基是间位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种；若前两个取代基是对位，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有2种，所以共有4+4+2=10种； 【小问5详解】 反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：； 【小问6详解】 由于不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E()在新制氢氧化铜溶液中加热，醛基被氧化生成羧酸钠，碳溴键发生水解反应生成羟基，生成，发生分子内重排得到最终产物的结构简式是； 【小问7详解】 CH2=CH-CHO与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br-CHBr-CHO，参照步骤④在碳酸钠、加热条件下消去生成CHBr=CH-CHO， 参照步骤⑦，CHBr=CH-CHO与HCHO在NaOH、加热条件下反应生成目标产物，则合成路线如下： 。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $