3.2.2苯酚 课件- 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的含氧衍生物 第二节 酚 有机化学基础 考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化2.了解烃的衍生物的重要应用及合成方法3.了解有机分子中官能团之间的相互影响 1.与钠反应：置换反应 每日回顾-醇可以发生的反应 2R－OH + 2Na → 2R－ONa + H2↑ R－CH2CH2OH Δ 浓硫酸 R－CH2CH2OH 浓硫酸 2.消去反应：分子内脱水（β-C）上有H才能发生消去反应 R－CH＝CH2 + H2O 3.氧化反应 ① 燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(连碳上有H) ③催化氧化(连碳上有2H成醛，1H成酮) 4.取代反应（与HX均可以） 5.酯化反应 (1) 与钠反应 浓H2SO4 △ (3)乙醇的酯化反应 　　 (4)乙醇与HX反应： C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag △ (2)消去反应 (5)乙醇催化氧化 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O　 醇能与哪些类有机物进行相互转化？ 引入醇—OH的方法有哪些？ 1、卤代烃水解（最常用） 2、烯烃与H2O加成 3、醛或酮的还原 4、酯的水解 林则徐 虎门销烟 方法：池中放入大量生石灰，再倾倒水。将鸦片放入，立刻销毁。 下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如右图所示 OH HO CH2 N —CH3 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡为醇类吗？ 感知生活中的酚 茶多酚 丁香酚 丁香花 茶叶 退烧药 香油 芝麻酚 醇是 -OH 与 或 上的碳原子相连的化合物 CH2OH OH OH CH3 1 2 3 4 属于酚的有？ 酚 一、定义 邻甲基苯酚 酚是 -OH 与苯环 相连而形成的化合物 烃基 苯环侧链 直接 化合物3如何命名？ 苯宝宝表情包 C6H6O 结构简式 结构式 苯酚分子式 苯酚分子中至少有多少个原子共面？最多呢？ 至少12。最多13，且13 的情况是不稳定的结构 C C C C C C H O H H H H H 酚 球棍模型 二、苯酚的结构 ——苯酚的发现与兴起 “穿越” 发现：1834年德国化学家隆格在煤焦油中分离出来。并发现有毒！ “外科消毒之父”－里斯特 兴起：在19世纪初，在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 [药品名称] 苯酚软膏 [性 状] 黄色软膏；有苯酚特臭味 [药物组成] 每克含主要成分苯酚0.02克　 [作用类别] 本品为皮肤科用药类非处方药药品 [适 应 症] 用于皮肤轻度感染和瘙痒 [用法用量] 外用,1日2次,涂患处 [注意事项]1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变 时禁止使用,尤其是 色泽变红 后 2.用药部位如有烧灼感、红肿等情况 应停药，并将局部药物用酒精洗净 预测苯酚有哪些物理性质 苯酚软膏的部分说明书 实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清，冷却变浑浊 【实验探究-苯酚的溶解性】 酚 三、苯酚物理性质 环境污染严重 色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 纯苯酚无色晶体，在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 大于水 常温时在水中溶解度不大，在水中为乳浊液高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒 固态 思考：如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ OH HO CH2 N —CH3 为什么鸦片可用生石灰销毁？ 实验 现象 结论 方程式 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 溶液 变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性强于苯酚 苯酚 有酸性 生成物可溶于水 【实验探究-苯酚的弱酸性】 -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl （1）弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa -OH + NaOH + H2O ①苯酚可与碱中和 不能使石蕊变红 -O- -OH + OH- + H2O 、可与Na反应 -ONa -OH + Na + H2↑ 2 2 2 酚 三、苯酚的化学性质 已知;电离平衡常数 酸性强弱： 电离 第一步 第二步 H2CO3 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 苯酚 K=1.28×10-10 H2CO3> > HCO3— 向苯酚钠溶液中通入CO2，有何现象？试写出反应的化学方程式: 课堂探究二 ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 不能写成Na2CO3!!! ＋Na2CO3→ ＋NaHCO3 苯酚浊液 Na2CO3溶液 酚 3.苯酚与溴水的反应 三、苯酚的化学性质 白色沉淀 ，2,4,6-三溴苯酚 ，易溶于有机溶剂 知识要点： ① 该反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定 +3Br2 + 3HBr ② 反应类型：取代反应 取代位置：羟基的邻位和对位 酚 三、苯酚的化学性质 3.苯酚与溴水的反应 4.显色反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 酚 三、苯酚的化学性质 21 FeCl3能和含有烯醇结构的物质发生络合反应,生成有色物质 苯酚的用途：合成酚醛树脂、合成纤维、合成香料、消毒剂、医用、农药、染料等 2025/7/14 归纳总结1：苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应快慢 与NaOH 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 不反应 中和反应 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 归纳总结2：苯酚与乙醇的比较 羟基H活泼性：酚羟基 醇羟基 > 23 乙醇只能电离极其少的H离子,它比水的电离能力还弱。既然水都是中性的,乙醇怎能称得上为酸? 乙醇钠碱性>NaOH的 苯环对酚羟基有影响，使其容易电离出H+，那么酚羟基对苯环的性质又有何影响呢？ 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 D C 3.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是（ ） A.茉莉香醇的分子式为C9H14O2 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.能发生加成反应而不能发生取代反应 A 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 酚 氧化反应 题组·跟进训练 题点(一)　醇、酚的结构与性质 1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与1 mol溴水中的Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 2．(2020·宜丰中学月考)维生素P的结构简式如图所示，其中R为烷烃基，维生素P是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述正确的是(　　) A．分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基 B．若R为甲基，则该物质的分子式为C16H14O7 C．该化合物遇氯化铁溶液发生显色反应 D．1 mol该化合物与氢气加成消耗氢气的物质的量最多是7 mol $$