内容正文:
2025届高三化学二轮复习 《有机化学》识记部分
有机化学基础知识识记
探究一 单糖
(阅读教材必修二P83-84、选必三教材P102-104)
1.葡萄糖
(1)物理性质:葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖
(2)组成与结构
分子式:C6H12O6,结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO,官能团:羟基、醛基
(3)化学性质
①被银氨溶液氧化:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O
②被新制Cu(OH)2氧化:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
③生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)
④加成反应:葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH。
⑤酯化反应:1 mol葡萄糖可与5 mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。
⑥发酵:C6H12O62CO2↑+2C2H5OH。
(4)用途
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业,体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。
2.果糖
(1)物理性质:无色晶体,有甜味,易溶于水,吸湿性强。
(2)分子式:C6H12O6,结构简式:,官能团:羟基、羰基。
果糖是一种多羟基酮(酮糖),可分别发生酯化反应和催化加氢(还原)反应;果糖分子中并无醛基存在,但果糖在碱性条件下可部分转变为葡萄糖。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖均为五糖,结构简式分别为CH2OHCH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO、CH2OHCH(OH)CH(OH)CH2CHO,分别是核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
探究二 二糖和多糖
(阅读教材必修二P84-85、选必三教材P105-110)
1.蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子结构
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体,都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2不反应
还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
(2)二糖的水解反应
①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式为:
C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖。
②麦芽糖的水解:C12H22O11麦芽糖+H2O2C6H12O6葡萄糖。
2. 淀粉和纤维素
分类
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
关系
①不是同分异构体(n值不等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团);
②都是天然有机高分子化合物
物理
性质
白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用
白色、无味、具有纤维状结构的固体,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂
化学
性质
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝
①无还原性
②能水解生成葡萄糖(难)
③能发生酯化反应
用途
制葡萄糖和酒精,人体的能源之一
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
思考:
(1) 在检验淀粉水解产物的实验中,加入NaOH溶液的目的是什么?
(2) 怎样判断淀粉的水解程度?
答案:(1)中和水解液中的稀硫酸,调节溶液的pH至碱性,确保后面的实验顺利进行。
(2)实验现象及结论:
情况
试管(Ⅰ)现象
试管(Ⅱ)现象
结论
①
未产生银镜
溶液呈蓝色
未水解
②
出现银镜
溶液呈蓝色
部分水解
③
出现银镜
溶液不呈蓝色
完全水解
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应,与羧酸发生酯化反应( )
(2)果糖虽然也能发生银镜反应,但它的分子中没有醛基( )
(3)糖类都属于天然高分子( )
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色( )
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物( )
(6)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体,但是二者的水解产物不同( )
(7)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖( )
(8)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,所以二者互为同分异构体( )
(9)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验( )
(10)糖尿病患者不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( )
(11)(选必三教材P109)在自然界中大量存在的多糖,除纤维素以外,还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲壳质。( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)√ (8)× (9)√ (10)×(11)√
探究三 氨基酸
(阅读教材必修二85-86、选必三教材112-114)
1.分子结构
(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被_氨基取代的产物。
(2)官能团:—COOH(羧基)和氨基(—NH2)
(3)α氨基酸:氨基与羧基连接在同一个碳原子上,其结构简式可以表示为。
2.常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸
2-氨基-3-巯基丙酸
3.物理性质
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱 溶液中,大部分能溶于水,难溶于乙醇、乙醚。
4.化学性质
①氨基酸的两性
因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 ()的化合物,发生成肽反应,该反应取代反应如:
氨基酸二肽或多肽蛋白质。
多肽有“两性”:无论肽链有多长,在链的两端,一端有游离的氨基(—NH2),另一端有游离的羧基(—COOH),多肽具有“两性”。
探究四 蛋白质和酶
(选必三教材P114-119)
1.蛋白质的组成和结构
(1)组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然有机_天然有机高分子______化合物。
(2)四级结构
2.蛋白质的化学性质
(1)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基,侧链中也往往存在酸性或碱性基团,所以蛋白质与氨基酸一样具有两性,能与酸、碱反应。(2)水解反应
蛋白质多肽_氨基酸______
(3)盐析
①实验探究
实验操作
实验现象
试管①中出现白色沉淀;
试管②中_白色沉淀消失_____________。
②实验结论
(4)变性
①实验探究
实验操作
实验现象
加热后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入硝酸银溶液后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
加入乙醇后产生白色沉淀,加入蒸馏水后沉淀不溶解
②实验结论:在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。物理因素包括:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等;
化学因素包括:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,同时也会失去原有的生理活性,发生了不可逆的变化。
(5)显色反应:分子中含有_____苯环_______的蛋白质遇浓硝酸变___黄_________色。
(6)蛋白质灼烧,可闻到_________烧焦羽毛___________的特殊气味。
3.酶
(1)酶的定义
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有 催化 作用的有机化合物,其中绝大多数是 蛋白质 。
(2)酶的特点
①高效的催化作用。
②反应条件温和,一般在接近体温和中性的条件下反应。
③高度的专一性。
(3)酶的应用
应用广泛,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断。
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH,—NH2脱—H,是分子间脱水反应,属于取代反应( )
(3)肽键易水解生成羧基与氨基( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
(6)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,且两者的原理相同( )
(7)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(8)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸( )
(9)通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(10)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味,可用于鉴别合成纤维与蛋白质( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)× (10)√
探究五 核酸的组成
(选必三教材P122-126)
1.核酸的种类
核酸
2.核酸的基本组成单位——核苷酸
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物,核苷酸水解得到___磷酸___和核苷,核苷继续水解得到戊糖和碱基
(教材小字注释:苷是糖苷的简称,是单糖或寡糖的羟基与另一个化合物的羟基或氨基等脱水缩合,形成糖苷键而得到的一类有机化合物。)
(1)脱氧核糖核苷酸(构成______的基本单位)
(2)核糖核苷酸(构成______的基本单位)
碱基:碱基是具有碱性的杂环有机化合物。RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶(分别用字母A、G、C、U表示),DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶(用字母T表示)。
3.核酸的形成
核酸的基本组成单位是 核苷酸,核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子,其中戊糖是核糖或脱氧核糖,它们均以环状结构存在于核酸中。
探究六、核酸的结构和生物功能
(选必三教材P124-126)
1.核酸的结构
(1)DNA是由脱氧核苷酸连接而成,在绝大多数生物体的细胞中,DNA由___两条___脱氧核苷酸链构成,两条链平行盘绕,形成____双螺旋___结构。
(2)RNA由核糖核苷酸连接而成,一般由__一条____核糖核苷酸链构成。
2.核酸的生物功能
(1)细胞内携带___遗传信息___的物质。
(2)在生物体的遗传、变异和蛋白质的生物合成中具有极其重要的作用。
(3)我国在核酸研究中取得的成绩
①1981年,我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法,人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。
②1999年,我国参与了 人类基因组 计划,成为参与该项计划的唯一发展中国家。
③2002年,我国科学家完成了 水稻基因组图谱 的绘制。
【小练】请判断下列说法的正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)DNA是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板( )
(2)RNA主要存在于细胞核中,它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成( )
(3)DNA分子由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构( )
(4)DNA分子每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在内侧,碱基排列在外侧( )
(5)RNA也是以核苷酸为基本构成单位,其中的戊糖和碱基与DNA中的不同,脱氧核糖替代了核糖,尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)( )
【答案】(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
5.常见有机物的性质及应用
应用
性质
医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
福尔马林(35%~40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性
良好的杀菌剂,常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
蛋白质受热变性(选必三P116)
加热能杀死流感病毒
蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定,无毒
可作食品包装袋
植物油中含有碳碳双键,能发生加成反应
植物油氢化制人造奶油
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
甘油具有吸水性
作护肤保湿剂
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热与使用
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时,用NaHCO3溶液解毒
谷氨酸钠具有鲜味(必修二P112)
用作味精
纤维素硝酸酯又称硝酸纤维,极易燃烧(选必三P109)
可用于生产火药、塑料和涂料等。
判断下列说法正误
1. (必修二P87)常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,其分子中含有碳碳双键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味,不能食用。( )
2. (必修二P87)市售的食用油中也普遍加入叔丁基对苯二酚(TBHQ)等抗氧化剂,以确保食品安全。( )
3. (必修二P102)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,其组成以碳元素为主,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。( )
4. (必修二P103)石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油,还可以通过催化裂化过程将重油裂化获得汽油等物质。( )
5. (必修二P103)通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。( )
6. (必修二P113)盐卤中含有的氯化镁、硫酸钙,另外还有葡萄糖酸-δ-内酯等都是制作豆腐常用的凝固剂,原理是它们能使豆浆中的蛋白质聚沉。( )
7. (必修二P112)碳酸氢铵、碳酸氢钠等可中和酸并受热分解,产生大量气体,使面团疏松、多孔,生产的食品松软或酥脆,易于消化吸收,可用作膨松剂( )
8. (必修二P113)苯甲酸及其钠盐、山梨酸及其钾盐可以杀灭微生物或者控制其滋生条件,是常见的防腐剂。( )
9. (必修二P113)亚硝酸钠是一种防腐剂和护色剂,它不但使肉制品较长时间地保持鲜红色,而且具有防止变质的作用。但是,亚硝酸钠具有一定毒性,会与食物作用生成致癌物。( )
10. (必修二P113)抗坏血酸(即维生素C)能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用,是水果罐头中常用的抗氧化剂。( )
11. (必修二P113)在食盐中添加碘酸钾,在奶粉中添加维生素、碳酸钙、硫酸亚铁、硫酸锌等,以补充必要的营养成分。( )
12. (必修二P113)在规定范围内合理使用食品添加剂,对人体健康不会产生不良影响。( )
13. (选必三P107)天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。( )
14. (选必三P104)在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。( )
15. (选必三P105)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中间产物。( )
16. 纤维素乙酸酯又称醋酸纤维,不易燃烧,是一种纺织工业原料,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)√(11)√ (12)√ (13)√ (14)√ (15)√ (16)√
第 1 页 共 4 页
学科网(北京)股份有限公司
$$