内容正文:
第十章 有机化合物
第41讲 烃的衍生物
第41-5讲 羧酸的性质
【新题引入】
(2024·广东惠州一模)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示,下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是
A.其分子式为C6H12O4
B.能发生消去反应和酯化反应
C.与乳酸(结构如图b)互为同系物
D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3:1
C
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
1、羧酸的组成和结构
(2)通式:
一元羧酸的通式为R—COOH,
饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2 (n≥1)或CnH2n+1COOH (n≥0)
2、羧酸的物理性质
《选必三》P74
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 酸性,还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
3、 几种重要的羧酸
乙二酸(草酸)
酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
3、 几种重要的羧酸的性质和用途
《选必三》P73
“甲酸”
【试一试】写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的离子方程式?
(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
∆
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH
∆
3、 几种重要的羧酸的性质和用途
《选必三》P73
“苯甲酸”
《选必三》P73
“乙二酸”
《选必三》P74
“资料卡片”
苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠
4、 羧酸的化学性质
羧基是由羰基和羟基相连构成的,基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化,并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性。
碳氧单键易断裂发生取代反应,
—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
R
H
O
C
O
使羰基较难发生加成反应,通过催化加氢的方法很难被还原。
羰基对羟基的影响:
羟基羰对基的影响:
4、羧酸的化学性质
(1)乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。
可与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
与Na:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
与NaOH:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
与NaHCO3:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
δ-
δ+
①
②
设计实验装置证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚
有气泡产生
溶液变浑浊
(1)请写出各装置中发生反应的化学方程式及实验现象。
(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中,饱和NaHCO3 溶液的作用是什么?
设计实验装置证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚
4、羧酸的化学性质
(2)取代反应
请写出下列方程式:
① CH3COOH+NH3
+H2O
δ-
δ+
①
②
CH3CO18OCH2CH3+H2O
②CH3COOH+CH3CH218OH
酯化反应:
“酸脱羟基醇脱氢”
《必修二》P80
加物顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用:
催化剂、吸水剂
碎瓷片作用:
防暴沸
长导管作用:冷凝回流
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的分层
沸点
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃)
乙酸(118℃)
回忆:制备乙酸乙酯
现象:①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
《必修二》P80
如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入
乙醇,再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实
验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方
向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
A
请按要求写出下列方程式:
1、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯:
2、乙二酸与乙二醇生成高聚酯:
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
羧酸的酯化
+(2n-1)H2O
请按要求写出下列方程式:
羧酸的酯化
3、 自身酯化生成(六元)环酯:
4、 自身酯化生成高聚酯:
+(n-1)H2O
1.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
2.乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应( )
3.能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( )
4.甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀( )
5.甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸( )
×
×
√
√
×
【夯实基础】
有机物A的结构简式是 ,下列有关A的性质的叙述错误的是
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
B
【夯实基础】
已知:RNH2 RNHNH2HCl
必备知识
整合
已知:RNH2 RNHNH2HCl
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称为 ;D→E的反应类型为
。
酯基、硝基
还原反应
(2)C→D的化学方程式为
。
+2KCl+2H2O
(3)E中手性碳原子的数目为 ;G的结构简式为
。
1
(4)满足下列条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有—NO2;
②苯环上含有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种。
13
(5)根据上述信息,写出以 和 为主要原料制备 的合成路线。
答案:
1
2
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6
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15
3
13.(2024·青岛市二模)驱肠虫剂山道年(a)可重排为稳变山道年(b)。b可发生开环聚合。下列说法错误的是 ( )
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3
A.a和b互为同分异构体
B.1 mol a最多可与3 mol H2发生加成反应
C.类比上述反应, 的重排产物为
D.b发生开环聚合后的产物为
√
16
√
1
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4
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3
6.一种合成吲哚⁃2⁃酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不正确的是 ( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3种官能团
C.该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D.1 mol该分子最多能与6 mol氢氧化钠发生反应
16
$$