2026届高三化学一轮复习课件 46.3讲　有机物的制备

【2021·湖南卷不定项】 AD 第十一单元 化学实验综合 第46-3讲 有机物的制备 衡阳市八中高三化学备课组 从高从严 · 求真求美 2025届高三化学一轮复习 【乙烯的制备】 1.乙烯的制取原理 2.乙烯的制取装置 3.药品混合顺序，实验现象 【温故知新】 药品顺序：先加乙醇，再加浓硫酸 现象：烧瓶中的液体逐渐变黑, 产生大量的气体，高锰酸钾溶液褪色， 溴的四氯化碳溶液褪色 【乙炔的制备】 1.乙炔的制取原理 2.乙炔的制取装置 3.实验现象 【温故知新】 CaC2+2H2O→ CH =CH↑+Ca(OH)2 现象：烧瓶内液体反应剧烈,放出气体，硫酸铜溶液中产生黑色沉淀，高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色，点燃气体产生明亮的火焰，有黑烟 【乙酸乙酯的制备及精制】 1.乙酸乙酯的制取原理 2.乙酸乙酯的制取装置 3.药品混合顺序，实验现象 4.乙酸乙酯的精制流程 【温故知新】 现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 药品顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，冷却后再添加乙酸 复习目标 1.掌握有机物制备型实验方案设计的思路。 2.掌握解答有机物制备型实验综合题的思维模型。 课前回顾 1.物质制备实验的设计思路： 明确目的 思考原理 控制条件 选装仪器 制备操作 分离提纯 产品 产品的检验、 产率或纯度计算 2.物质制备实验题的解题模型： 认真审题 抓关键词 (题干信息、仪器、试剂、操作、设问等) 明确目的、原理 关联所学 类比迁移 (教材原型、典型问题答题模板等) 围绕目的、原理思考：实验条件控制、仪器连接、特殊仪器用途、装置作用、试剂目的、操作要点、产品分离提纯方法、实验方案(或装置)优劣评价…… 规范答题 【温故知新】 【溴苯的制备及提纯】 1.溴苯的制取原理 2.溴苯的制取装置 3.实验现象 4.溴苯的精制流程 【温故知新】 【溴苯的制备及提纯】 1.溴苯的制取原理 2.溴苯的制取装置 【温故知新】 【溴苯的制备及提纯】 3.实验现象 I) 导管口有白雾产生 II) 锥形瓶中出现浅黄色沉淀 III) 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体 【温故知新】 【溴苯的制备及提纯】 4.溴苯的精制流程 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 FeBr3 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr FeBr3 HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 H2O苯 溴苯、苯 水 过滤 除水 操作： 试剂：无水硫酸钠 目的： 溴苯 苯 操作：蒸馏 目的：除苯 【温故知新】 【硝基苯的制备及提纯】 1.硝基苯的制取原理 2.硝基苯的制取装置 3.药品混合顺序？反应后的液体倒入装有烧杯的水中有什么现象？ 4.硝基苯的精制流程 【温故知新】 【硝基苯的制备及提纯】 1.硝基苯的制取原理 2.硝基苯的制取装置 【温故知新】 【硝基苯的制备及提纯】 3.药品混合顺序？反应后的液体倒入装有烧杯的水中有什么现象？ 试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯 实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 【硝基苯的制备及提纯】 4.硝基苯的精制流程 【温故知新】 模型建构 思维模型 有机物制备实验产物分离提纯的方法 分析杂质成分 依据制备原理及副反应 利用题目提供的各物质的溶解性、熔沸点、密度、状态等信息判断产品中可能混有的杂质(如反应物、生成物) 除杂方案设计 依据产品和杂质的性质 利用题目提供的各物质的溶解性、熔沸点、密度、状态等信息选择合适的分离提纯方法（洗涤、蒸馏、萃取、分液等） [全国I卷] 乙酸异戊酯是组成蜜蜂 信息素的成分之一，具有香蕉的香味。 实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示 意图和有关数据如下： 实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数 滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加 热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒 入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸 氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。 (2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是 ，第二次水洗的主要目的是 。 (5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是 。 洗掉大部分硫酸和乙酸 洗掉NaHCO3 干燥 常用的干燥剂有CaO、无水CaCl2、无水MgSO4、无水Na2SO4等。 实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇,反应原理及实验装置如下图所示: 思考：1.通过观察到什么现象说明已经反应完成？ 思考：2.加入苯的作用是什么？ 思考：3.分水器的作用是什么？ 当分水器中水层不再增多,说明制备实验已完成 反应中加入苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水 把反应生成的水分离出去，使平衡正向移动，以提高反应物的转化率（生成物的产率） 【有机溶剂选择】与水不互溶，密度比水小，且与水能形成共沸物，如苯、甲苯等 【装置操作】 反应前预先加入一些水至分水器中，使液面低于支管口0.5cm，并做好标记。 在加热过程中，有机溶剂与水形成共沸物蒸出并冷凝回流至分水器中。随着反应的进行，有机溶剂浮在水面上,回流到烧瓶中,而生成的水进入下层,不再参与反应。 在此期间水面逐渐升高，当水面接近支管口时需要打开下方的活塞，放出少量的水，使水面维持在标记处。 (听课手册P320,左中T1)实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇,反应原理及实验装置如下图所示: 下列有关说法错误的是 (　 )　　　　　 　　　　　 　　　　　 A.冷凝管可改用球形冷凝管 B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时, 必须打开旋塞B将水放出 C.反应中加入苯的作用是作反应溶剂, 同时与水形成共沸物便于蒸出水 D.当分水器中水层不再增多,说明制备实验已完成 B 提升关键能力 模型应用 提升关键能力 模型应用 (听课手册P320,左上T2)已知:2-丙醇的沸点为84.6 ℃、丙酮的沸点为56.5 ℃。利用2-丙醇催化氧化制备丙酮,并利用如图装置提纯丙酮。下列叙述错误的是 (　) A.采用热水浴加热 B.毛细玻璃管与液面接触的地方能形成汽化中心 C.克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D.温度计指示温度为84.6 ℃ D 接真空泵 减压蒸馏时,空气由毛细管进入烧瓶,冒出小气泡,成为沸腾时的汽化中心,这样不仅可以使液体平稳沸腾,防止暴沸,同时又起一定的搅拌作用,B正确; 克氏蒸馏头的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管,可以避免对收集产物的污染,C正确; 2-丙醇的沸点为84.6 ℃、丙酮的沸点为56.5 ℃,减压蒸馏时各物质沸点降低,则温度计指示温度一定低于56.5 ℃,D错误。 模型建构 常压蒸馏： 减压蒸馏： 适用于高沸点物质和受热易分解、氧化或聚合的化合物的分离和提纯 克氏蒸馏头 操作步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，_________________，弃去前馏分，收集XX℃的馏分。 通冷凝水，加热 提升关键能力 模型应用 青蒿素是高效的抗疟药，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点为156～157℃，温度超过60℃完全失去药效（已知：乙醚沸点为35℃）。 从青蒿中提取青蒿素的一种工艺如图： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取。 回答下列问题： （1）实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。 （2）索氏提取装置提取的青蒿素位于 (填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中；与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 （3）蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因是 。 增加固液接触面积，提取充分 圆底烧瓶 节约萃取剂，可连续萃取(或萃取效率高) 可降低汽化温度，防止青蒿素失效 模型建构 连续萃取装置 【装置原理】 集“过滤、萃取、蒸馏”于一体。实验时将粉末状固体置于滤纸套筒1内，烧瓶中溶剂(萃取剂)受热蒸发，蒸气沿蒸气导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中与固体接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶(利用物理学中连通器原理)，从而实现对粉末状固体的连续萃取。萃取液进入烧瓶,残渣留在滤纸套筒1内。 【装置优点】(1)使用萃取剂量较少;(2)循环萃取,萃取效率高。 【使用范围】 用沸点较低的溶剂溶解固体中的有效成分。 实例:用乙醇萃取茶叶末中的咖啡因。 情境引入 【问题情境】以下是四种典型有机物的制备装置，请你体会控制反应条件的方法，并从提高原料的利用率和产物的产率角度思考改进的建议？ 制备乙酸乙酯 制备溴苯 制备硝基苯 制取乙烯 有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置。 模型建构 1.有机物制备实验反应条件控制与仪器的选择 明确反应原理 题给信息 关注反应条件，分析反应特点（如可逆反应、可能的副反应等） 选择实验仪器 从提高原料利用率和产物产率角度 利用合适的仪器和装置，达到控制反应条件的目的，通过分析装置的特点及制备原理，确定装置的作用 思维模型 模型建构 1.有机物制备实验反应条件控制与仪器的选择 常用的制备装置及仪器 搅拌器或 _____ △ ____________ △ 温度控制： →酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃ →若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。 →若要控制温度恒定，则选择水浴(<95℃)、油浴(>95℃)、沙浴加热。 →若挥发出易燃气体，则选择无明火加热（电磁加热）。 装置示意图如下所示, 实验步骤: ①在圆底烧瓶中加入10 mL冰乙酸、5 mL水及9.0 g FeCl3·6H2O,边搅拌边加热,至固体全部溶解。 ②停止加热,待沸腾平息后加入2.0 g安息香,加热回流45~60 min。 ③加入50 mL水,煮沸后冷却,有黄色固体析出。 ④过滤,并用冷水洗涤固体3次,得到粗品。 ⑤粗品用75%的乙醇重结晶,干燥后得淡黄色结晶1.6 g。 回答下列问题: (1)仪器A中应加入　　　　(填“水”或“油”)作为热传导介质。 模型应用 提升关键能力 (听课手册P321,T2)[2023·新课标卷·节选]实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下: 油 相关信息列表如下: 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙酸 二苯 乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水,溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 模型建构 1.有机物制备实验反应条件控制与仪器的选择 常用的制备装置及仪器 搅拌器或 _____ △ ____________ △ 减少有机物挥发：冷凝回流仪器 →球形(或蛇形)冷凝管 空气冷凝管 模型建构 思维模型 2.有机物制备实验产物分离提纯的方法 有机制备实验有反应物转化率低、副反应多等特点，制得的产物中常混有杂质，根据目标产物与杂质的性质差异，可用如下方法分离提纯： 模型建构 2.有机物制备实验产物分离提纯的方法 例如：苯与液溴发生取代反应后，产物为棕褐色，混合物中含有目标产物溴苯、有机杂质苯、无机杂质Br2、FeBr3、HBr等，提纯溴苯可用如下工艺流程： 模型应用 刺形分馏柱 (又称韦氏分馏柱) 提升关键能力 (2019·天津卷·节选)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： Ⅰ．环己烯的制备与提纯（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。 ①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为____________________________________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为______(填序号)。 a．浓硫酸易使原料炭化并产生SO2 b．FeCl3·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念 c．同等条件下，用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高 ②仪器B的作用为___________________________________。 a b 冷凝回流，提高环己醇的转化率 多组向心刺 相当于多次蒸馏，还可以用于分离少量且沸点差距较大的液体。 链接高考 提升关键能力 (2024·辽宁卷)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向50mL烧瓶中分别加入乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol) 、1.4gNaHSO4固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中 装入变色硅胶。 II．加热回流50min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色 变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。 V．蒸馏滤液，收集73~78℃馏分，得无色液体6.60g，色谱检测纯度为98.0%。 回答下列问题： （1）NaHSO4在反应中起_______作用，用其代替浓H2SO4的优点是 (答出一条即可)。 （2）甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可_________________________________________________。 催化剂 无有毒气体二氧化硫产生 吸收生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率 链接高考 提升关键能力 (2024·辽宁卷)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向50mL烧瓶中分别加入乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol) 、1.4gNaHSO4固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中 装入变色硅胶。 II．加热回流50min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色 变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。 V．蒸馏滤液，收集73~78℃馏分，得无色液体6.60g，色谱检测纯度为98.0%。 回答下列问题： （3）使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。 A. 无需分离 B. 增大该反应平衡常数 C. 起到沸石作用，防止暴沸 D. 不影响甲基紫指示反应进程 AD 链接高考 提升关键能力 (2024·辽宁卷)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向50mL烧瓶中分别加入乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol) 、1.4gNaHSO4固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中 装入变色硅胶。 II．加热回流50min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色 变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。 V．蒸馏滤液，收集73~78℃馏分，得无色液体6.60g，色谱检测纯度为98.0%。 回答下列问题： （4）下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______(填名称)。 分液漏斗 链接高考 提升关键能力 (2024·辽宁卷)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I．向50mL烧瓶中分别加入乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol) 、1.4gNaHSO4固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中 装入变色硅胶。 II．加热回流50min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色 变为粉红色，停止加热。 III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。 IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。 V．蒸馏滤液，收集73~78℃馏分，得无色液体6.60g，色谱检测纯度为98.0%。 回答下列问题： （5）该实验乙酸乙酯的产率为_______(精确至0.1%)。 （6）若改用C2H518OH作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______(精确至1)。 73.5% 90 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL−1) 溶解性 甲苯 92 −95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_________(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL B 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （2）在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是____________________________________________。 球形 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_____________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理__________________。 除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气 2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （4）“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。 （5）干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是____________________。 MnO2 苯甲酸升华而损失 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （6）本实验制备的苯甲酸的纯度为__________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% 86.0% C 链接高考 提升关键能力 (2020·新课标II卷) 实验步骤： （1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。（3）纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： （7）若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。 重结晶 链接高考 提升关键能力 (2020·江苏卷)羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为： 实验步骤如下： 步骤1：如图所示装置的反应瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，搅拌。 逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程中 控制pH约为9。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。 （1）步骤1中，如图所示的装置中仪器A的名称是_____________；逐步加入NaOH溶液的目的是________________________________________。 （2）步骤2中，蒸馏烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是_______________。 球形冷凝管 防止升温太快、控制反应体系pH 防止暴沸 链接高考 提升关键能力 (2020·江苏卷)羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为： 实验步骤如下： 步骤1：如图所示装置的反应瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，搅拌。 逐步加入40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程中 控制pH约为9。 步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃，过滤得粗产品。 步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。 步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得羟基乙酸钠。 （3）步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率__________(填“增大”或“减小”)； 去除活性炭的操作名称是_______________。 （4）步骤4中，将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中的目的是__________________。 减小 趁热过滤 提高羟基乙酸钠的析出量(产率) (听课手册P320,左下T2)制备茉莉醛(具有茉莉花香味,广泛应用于化妆品、洗涤剂和空气清新剂)的一种工艺流程和有关数据如下: Ⅰ.反应原理 +CH3(CH2)5CHO +H2O Ⅱ.工艺流程 提升关键能力 习题讲解 Ⅲ.有关数据: 提升关键能力 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 溶解性 苯甲醛 106 1.04 　微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿 庚醛 114 0.85 　微溶于水,溶于乙醇、乙醚 茉莉醛 202 0.97 　微溶于冷水,溶于乙醇、乙醚和热水 习题讲解 回答下列问题: (1)“操作X”的名称是　　　　。  (2)“水洗”的主要目的是　　　　　　　　　　　　　,加入无水Na2SO4的目的是　 。 提升关键能力 [解析]苯甲醛、庚醛在乙醇、氢氧化钾条件下生成茉莉醛,冷却后分液除去水层,有机层水洗后加入无水硫酸钠干燥,有机层通过柱色谱装置分离得到茉莉醛。 (1)“操作X”是分离有机层和水层的操作,其名称是分液。 (2)有机层中含有少量的乙醇、氢氧化钾,“水洗”的主要目的是除去乙醇和KOH溶液;无水Na2SO4可以吸收有机层中的水分,故加入无水Na2SO4的目的是吸收水分、干燥有机层。 分液 除去乙醇和KOH溶液　 干燥 习题讲解 (3)柱色谱装置如图所示,先将液体样品从柱顶加入,流经吸附柱时,即被吸附在柱的上端,然后从柱顶加入洗脱剂,由于吸附剂对各组分吸附能力 不同,各组分随洗脱剂以不同速度沿柱下移,从而达到分离的效果。 ①柱色谱法分离中使用的吸附剂为硅胶或碳酸钙,除此之外, 还可以使用　　　(填序号)。  a.活性炭 b.氯化钠 c.氧化铝 d.碳酸钾 ②柱色谱法分离过程中,如果洗脱剂加入速度太快,会对产品产率造成怎样的影响?　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提升关键能力 [解析] (3)①柱色谱法分离中使用的吸附剂为表面积较大,具有吸附性的物质且不和分离物质发生反应,故选a、c; ac　 速度过快,会导致产品与杂质难以分离,产率可能偏大也可能偏小 [解析] ②柱色谱法分离过程中,如果洗脱剂加入速度太快,导致产品不能被充分吸附,使得杂质难以分离,产率可能偏大也可能偏小。 习题讲解 (4)写出在反应中可能产生的副产物的结构简式:　　　 　　　　。  提升关键能力 [解析] (4)根据醛与醛的反应原理,在反应中庚醛与庚醛也可能发生反应,产生的 副产物为 。 反应原理 +CH3(CH2)5CHO +H2O 习题讲解 (5)本工艺加入苯甲醛10.6 L、庚醛6.84 kg,可得茉莉醛5.05 kg,该工艺的产率为 　　　　%。  提升关键能力 [解析] (5)本工艺加入苯甲醛10.6 L,质量为10.6×103 mL×1.04 g·cm-3=11 024 g,物质的量为104 mol;庚醛为6.84 kg,物质的量为60 mol,则反应中苯甲醛过量,理论上生成茉莉醛60 mol,质量为12.12 kg;本工艺中得茉莉醛5.05 kg,该工艺的产率为×100%≈41.7%。 41.7 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 溶解性 苯甲醛 106 1.04 　微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿 庚醛 114 0.85 　微溶于水,溶于乙醇、乙醚 茉莉醛 202 0.97 　微溶于冷水,溶于乙醇、乙醚和热水 习题讲解 Lavf57.83.100 Lavf57.83.100 $$