3.2芳香烃同步练习 -2024-2025学年高二化学下学期苏教版（2019）选择性必修3

3.2芳香烃 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．下列化学方程式及对应的反应类型均正确的是 选项 化学方程式 反应类型 A +Br2+HBr 取代反应 B CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 取代反应 C n 加聚反应 D CH2=CH2+Cl2→CH3CHCl2 加成反应 A．A B．B C．C D．D 2．下列说法正确的是 A．光照下，1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4 B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C．甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应 3．下列有关苯()、杜瓦苯()、[3]轴烯()的说法正确的是 A．它们均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它们的分子式都是 C．杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面 D．[3]轴烯与足量反应所得产物的二氯代物有6种 4．梯恩梯(TNT，结构如图所示)是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等领域。下列说法错误的是 A．TNT用系统命名法命名为2，4，6-三硝基甲苯 B． ，该反应的反应类型为还原反应 C．光照条件下，TNT与Cl2作用发生甲基上的取代反应 D．TNT中所有原子有可能位于同一平面上 5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 6．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯 7．分子中，在同一平面上的碳原子至少有 A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 8．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（  ）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2 二、填空题 9．⑴现有分子式为CllH16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化成为  ，它的异构体共有7种，其中的3种是  、  、   请写出其他4种的结构简式： 、 、 、 。 (2)化合物甲：  能使Br2的CCl4溶液褪色，写出甲与Br2发生等物质的量加成反应时可能产物的结构简式 ， ， 。 10．常见的合成高分子材料 (1)塑料：塑料通常是由 及各种助剂组成的。 (2)涂料：涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，起 和 的作用。 (3)黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是各种 。 11．苯的化学性质 化学方程式 反应条件 氧化反应(燃烧) 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O现象：火焰明亮，伴有浓烟 取代反应 苯与液溴 ＋Br2＋HBr 苯与浓硝酸 ＋HNO3(浓)＋H2O 加成反应 ＋3H2 12．请从烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃中各选择1~2个代表物，比较它们的化学性质 。 13．有机化合物中单键、双键和三键 (1)两类碳原子 ①饱和碳原子：与 个原子形成共价键(单键)的碳原子。 ②不饱和碳原子：成键原子数小于 的碳原子。 (2)共价键类型与分子构型的关系 共价键 原子的成键特点 空间构型 甲烷 单键 每个碳原子与 原子成键 乙烯 每个碳原子与周围 原子成键 乙炔 每个碳原子与周围 原子成键 苯 介于 之间的特殊化学键 每个碳原子与 原子成键 三、解答题 14．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按以下合成步骤回答问题： （1）在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液溴。再将b中液溴慢慢加入到a中，充分反应。装置a中发生的主要反应是 (化学方程式)；装置d的作用是 。 （2）反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，采取以下措施： ①采用装置c进行冷凝回流，回流的主要物质有 。 ②利用温度计控制温度，适宜的温度范围为（填序号） 。 A．＞156℃          B． 59℃－80℃            C．＜59℃ （3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。 此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外，还需 ，用NaOH溶液洗涤的作用是 ； ③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。 （4）经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）。 A．重结晶        B．过滤        C．蒸馏        D．萃取 15．如图为苯和Br2的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。 填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)： 。 (2)试管C中苯的作用是 。反应开始后，观察D和E两试管，现象为 。 (3)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的有 (填字母)。 16．实验室用苯和液溴制取溴苯并验证其反应类型的实验装置图(夹持装置略)及有关数据如下，按下列步骤回答有关问题。 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm⁻³) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解性 微溶 微溶 微溶 (1)实验装置中，仪器c的作用为 。 (2)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4mL液态溴，向a中滴入液溴，有白雾生成，a中发生反应的化学方程式为 。 (3)d中CCl4的作用是 ；e中出现 ，则说明苯与液溴发生了取代反应。 (4)充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①反应后a瓶中的溴苯因溶有溴而显褐色，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴依次用水、 溶液、水洗涤。 ②向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 ③已知苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯(沸点和邻二溴苯(沸点要进一步提纯，再进行 (填操作名称)即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用 (填“水浴”或“油浴”)加热。 《3.2芳香烃》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 答案 B B B D A D C C 1．B 【详解】A．在FeBr3的催化作用下，溴原子取代甲苯苯环上的氢原子，A错误； B．乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应也是取代反应，B正确； C．苯乙烯加聚后的产物应为，C错误； D．乙烯和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，D错误； 故选B。 2．B 【详解】A．甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时生成氯化氢，产物中物质的量最多的是氯化氢，A错误； B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生取代反应，生成硝基苯，B正确； C．乙烯能与溴反应而被消耗，不能分离，C错误； D．苯不含碳碳双键，但可与氢气发生加成反应，D错误。 答案选B。 3．B 【详解】A．苯( )分子中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不正确； B．苯( )、杜瓦苯( )、[3]轴烯()分子中都含有6个C原子和6个H原子，它们的分子式都是，B正确； C．杜瓦苯中，“∗”位的C原子连接3个C原子，4个C原子不可能共平面，C不正确； D．[3]轴烯与足量反应所得产物为，二氯代物有(1、1)、(1、2)、(1、3)、(1、4)、(2、3)共5种，D不正确； 故选B。 4．D 【详解】A．根据TNT结构可知：在该物质分子中3个—NO2分别位于苯环甲基的2个邻位和1个对位上，因此用用系统命名法命名，其名称为2，4，6-三硝基甲苯，A正确； B．根据反应方程式可知：发生反应时—NO2转化为—NH2，物质失去氧、得到氢的反应为还原反应，B正确； C．在光照条件下TNT与Cl2作用能够发生饱和碳原子甲基上的取代反应，C正确； D．TNT分子中含有甲基—CH3，具有甲烷的四面体结构，则TNT分子中所有原子不可能位于同一平面上，D错误； 故合理选项是D。 5．A 【详解】A．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，A错误； B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，能够证明上述观点，B正确； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能够证明上述观点，C正确； D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，能够证明上述观点，D正确； 故选A。 6．D 【详解】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选； B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选； C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选； D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D选。 答案选D。 7．C 【详解】 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对位的4个原子共直线。两个苯环中间的碳碳单键可以转动，，故4、7、8、11号4个碳原子共直线，所以该分子中至少有9个碳原子共平面； 故选C。 8．C 【详解】分析：A、分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体； B、根据分子中氢原子的种类判断； C、根据饱和碳原子的结构特点判断； D、根据氢原子守恒解答。 详解：A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确； B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确； C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误； D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。答案选C。 点睛：选项B与C是解答的易错点和难点，对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。 9．                      【分析】⑴从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯作为C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决。 (2) 甲与Br2发生等物质的量加成有1，2-加成和1，4-加成两种情况。由于分子结构的不对称，所以1，2-加成产物又有两种，据此写出结构简式。 【详解】（1）由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样写出C5H12的3种异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4，其一取代苯共有8种异构体。可以被酸性KMnO4溶液氧化成为  的异构体共有7种，分别是  、  、  、  、  、  、  。 故答案为  ；  ；  ；   。 (2) 甲与Br2发生等物质的量加成有1，2-加成和1，4-加成两种情况。由于分子结构的不对称，所以1，2-加成产物又有两种，产物的结构简式为：  ；  ；   。 故答案为  ；  ；   。 10．(1)树脂 (2) 美化 保护内部 (3)树脂 【解析】略 11． 点燃 纯液溴、铁粉 浓硫酸、加热 催化剂、加热 【解析】略 12． 类别 代表物 主要化学性质 烷烃 甲烷 取代；氧化（燃烧） 烯烃 乙烯 加成；氧化；加聚；使KMnO4溶液及溴水褪色 炔烃 乙炔 加成；加聚；使KMnO4溶液及溴水褪色 芳香烃 苯 取代；氧化 【详解】 类别 代表物 主要化学性质 烷烃 甲烷 取代；氧化（燃烧） 烯烃 乙烯 加成；氧化；加聚；使KMnO4溶液及溴水褪色 炔烃 乙炔 加成；加聚；使KMnO4溶液及溴水褪色 芳香烃 苯 取代；氧化 13．(1) 四 4 (2) 4个 正四面体 碳碳双键 3个 平面形 碳碳三键 2个 直线形 单键与双键 3个 平面正六边形 【解析】略 14． C6H6 +Br2C6H5Br + HBr 吸收HBr和Br2，防止倒吸 C6H6 、Br2 C 分液漏斗 除去未反应的Br2 苯 C 【分析】（1）实验室合成溴苯是苯和液溴在铁粉做催化剂条件下发生的取代反应生成溴苯和溴化氢，溴化氢和液溴容易挥发，而苯的卤代反应是放热的，尾气中的溴化氢和溴用氢氧化钠溶液吸收，防止污染。（2）苯和溴的反应是放热的，为了减少反应物的挥发提高原料的利用率，需要将苯和溴冷凝回流。最后得到的溴苯中含有溴，用氢氧化钠反应除去。（3）溴苯中的苯利用沸点不同进行分离。 【详解】(1)苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，方程式为：C6H6 +Br2C6H5Br + HBr；溴化氢和液溴容易挥发，而反应放热，尾气中有溴化氢和溴，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气，使用倒置漏斗可以防止倒吸； (2) ①反应过程中放热，会使苯和溴变成气体，为减少反应物挥发并提高原料的利用率，将苯和液溴冷凝回流。②根据表中的苯和溴的沸点，选择控制温度，确保温度在两种反应物的沸点之下，所以控制温度要低于59℃，故选C。(3) 液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水，8 mL10％的NaOH溶液把未反应的溴变成溴化钠和次溴酸钠，二者溶于水中，再用10 mL水洗涤，目的是洗去氢氧化钠，溴苯的密度大于水，且二者不互溶，所以用分液的方法分离，使用分液漏斗。(4). 经过分液后得到的有机物层主要为溴苯和苯，苯和溴苯利用沸点不同，苯的沸点低用蒸馏的方法分离。 15．(1)2Fe+3Br2=2FeBr3、+ Br2+HBr (2) 吸收溴化氢中的溴和苯蒸汽 D管中石蕊溶液变红色、E管中出现浅黄色沉淀 (3)DEF 【分析】由实验装置图可知，容器A中铁和液溴反应生成溴化铁，在溴化铁做催化剂作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，苯和液溴具有挥发性，溴化氢中含有挥发出的溴和苯蒸汽；试管C中盛有的苯用于吸收挥发出的溴和苯蒸汽；试管D中溴化氢使紫色石蕊溶液变红色，试管E中溴化氢与硝酸银溶液反应生成浅黄色溴化银沉淀；装置F中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收溴化氢，防止污染空气。 【详解】（1）由分析可知，容器A中铁和液溴反应生成溴化铁，在溴化铁做催化剂作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为2Fe+3Br2=2FeBr3、+ Br2+HBr，故答案为：2Fe+3Br2=2FeBr3、+ Br2+HBr； （2）由分析可知，试管C中盛有的苯用于吸收挥发出的溴和苯蒸汽；试管D中溴化氢使紫色石蕊溶液变红色，试管E中溴化氢与硝酸银溶液反应生成浅黄色溴化银沉淀，故答案为：吸收溴化氢中的溴和苯蒸汽；D管中石蕊溶液变红色、E管中出现浅黄色沉淀； （3）当两端压力发生压力变化时，液体会产生倒吸现象，由实验装置图可知，D、E试管中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，装置F中倒置的漏斗可以防止倒吸，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF，故答案为：DEF。 16．(1)冷凝回流，导气 (2) (3) 吸收挥发出来的溴蒸气 淡黄色沉淀 (4) NaOH 除去粗溴苯中的水分 蒸馏 油浴 【分析】a中Fe和溴发生氧化反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用率；挥发出的溴被四氯化碳吸收，生成的HBr和硝酸银反应生成溴化银沉淀，尾气使用氢氧化钠溶液吸收； 【详解】（1）仪器c为球形冷凝管，作用为冷凝回流，导气； （2） 苯和溴单质在溴化铁催化作用下生成溴苯和HBr，反应为：； （3）液溴具有挥发性，溴单质能溶于四氯化碳，d中CCl4的作用是吸收挥发出来的溴蒸气；HBr和硝酸银生成黄色溴化银沉淀，e中出现淡黄色沉淀，则说明苯与液溴发生了取代反应； （4）①溴单质能和强碱氢氧化钠溶液反应，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴依次用水、氢氧化钠溶液、水洗涤。 ②少量无水氯化钙具有吸水性，加入氯化钙的目的是除去粗溴苯中的水分。 ③对二溴苯(沸点和邻二溴苯(沸点要进一步提纯，再进行蒸馏即可得到较纯净的溴苯，加热温度高于水的沸点，可采用油浴加热。 学科网（北京）股份有限公司 $$