内容正文:
1
第四章 生物大分子
第一节 糖类
2
学习目标
目标:
1.糖类代表物的组成、结构何典型性质,能说明单糖、二糖和多糖的区别和联系,进一步体会“结构决定性质”的学科观念。
2.葡萄糖的结构特点和主要性质,能描述淀粉和纤维素的典型性质。
重点:葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素的组成、典型性质及其应用。
难点:从官能团的典型性质的角度认识糖类物质与醛酮醇类物质的关系。
1、组成
大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示,糖类物质≠碳水化合物。
3、能否水解及水解产物
(不能水解的糖)葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
( 1mol 糖水解产生 2 mol 单糖)蔗糖、麦芽糖、乳糖
( 1 mol 糖水解产生10mol以上单糖)淀粉、纤维素、糖原
一、糖类的组成和分类
第一节 糖类
包含二糖
糖类
单糖
多糖
寡糖
2、结构
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
不是所有糖类均符合此通式
符合此通式的不一定为糖
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
脱氧核糖
C5H10O4
认识常见单糖
葡萄糖(醛糖)
果糖(酮糖)
核糖(醛糖)
脱氧核糖(醛糖)
丙醛糖(甘油醛)
手性碳原子数?
(1)物理性质:
易溶于水的无色晶体, 熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖
结构简式:CH2OH (CHOH)4 CHO,五羟基醛
手性碳数目:4个
二、单糖
1、葡萄糖
(2)化学性质
醛基的性质
羟基的性质
加成反应:H2
醛基
01
02
03
氧化反应
氧化反应
溴水、
高锰酸钾反应
生理氧化或燃烧
银氨溶液、
新制氢氧化铜等
01
02
03
05
04
置换反应:+ 活泼金属
氧化反应:+氧化剂
酯化反应:+ 酸
取代反应:+ HX
消去反应:浓硫酸,∆
葡萄糖——CHO被弱氧化剂氧化
产生砖红色沉淀
试管内壁形成光亮的银镜
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
醛与葡萄糖的性质对比研究
乙醛银镜反应
葡萄糖银镜反应
R—CHO+2[Ag(NH3)2]OH
R—COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜用稀硝酸洗
醛与葡萄糖的性质对比研究
加热产生砖红色沉淀
乙醛与新制氢氧化铜溶液
葡萄糖与新制氢氧化铜溶液
加热产生砖红色沉淀
R——CHO+2Cu(OH)2+NaOH
R——COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)葡萄糖的化学性质和应用
应用1:食品和医药工业
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
葡萄糖
经酶的催化发生氧化放出热量,供给维持生命活动所需要的能量
应用2:工业上制镜
R—CHO+2[Ag(NH3)2]OH
R—COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
应用3:制酒工业
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
葡萄糖
拓展——葡萄糖的环状结构
拓展:酮糖异构化
酮糖具有酮羰基,在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式,所以酮糖也易被托伦试剂、菲林试剂氧化。(碱性条件)
果糖
用溴水区分葡萄糖和果糖
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
2、果糖
教材P104
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH
OH
OH
OH
O
(1)存在及应用:在水果和蜂蜜中含量较高,应用于食品和医药生产。
(2)物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水、乙醇、乙醚,吸湿性强
(3)结构
多羟基酮
与葡萄糖互为同分异构体
(4)化学性质
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,同样具有酮和醇的性质。
碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖
3、核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖:C5H10O5
脱氧核糖:C5H10O4
二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖。
葡萄糖
果糖
阅读教材P104,思考:试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?
------糖类分子与手性
D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好,以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中,又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定,避免氧化物接触。
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
资料卡片
蔗糖 麦芽糖
分子式
分子结构特点
物理性质
化学性质
来源
二者关系
C12H22O11
C12H22O11
不含醛基
含有醛基
无色晶体,有甜味,
易溶于水
白色晶体,有甜味,
易溶于水
1、不发生银镜反应
(非还原性糖)
2、催化水解:
1、还原性:能发生银
镜反应, 能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
2、催化水解:
甘蔗、甜菜等植物体
淀粉在酶作用下水解而得
C12H22O11+H2O
蔗糖
同分异构体
C12H22O11+H2O
麦芽糖
蔗糖和麦芽糖的结构分析
麦芽糖结构(有醛基)
蔗糖结构(无醛基)
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,麦芽糖是还原糖,可用银镜反应或新制的氢化铜来鉴别
完成课本106页探究实验
【探究】葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽槽是否属于还原糖?
根据检验葡萄糖还原性的方法,设计实验方案进行探究。
实
验
步
骤
现象
结论
蔗糖不属于还原糖,麦芽糖属于还原糖
无明显现象
试管中出现砖红色沉淀
三、二糖
1、蔗糖
C12H22O11+H2O C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
酸或酶
2、麦芽糖
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
酸或酶
如何鉴别蔗糖和麦芽糖?
资料拓展:乳糖和甜味剂
缺乏
乳糖酶
消化吸收障碍
饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻
乳糖不耐受:
四、重要多糖
1.淀粉
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
酸或酶
2.纤维素
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
酸或酶
完成课本108页实验4-2
淀粉和纤维素都是混合物
淀粉和纤维素不是同分异构体
【思考】如何设计实验判断淀粉的水解程度,是完全水解、部分水解还是尚未水解?你所设计的实验方案包括:实验步骤、实验现象及结论。
NaOH 溶液
稀H2SO4
△
淀粉
水解液
碘水
现象A
中和液
新制氢氧化铜/银氨溶液
△
现象B
淀粉水解程度的判断检验
实验现象及结论
情况 现象A 现象B 结论
① 溶液呈蓝色 未产生银镜
② 溶液呈蓝色 出现银镜
③ 溶液不呈蓝色 出现银镜
未水解
部分水解
完全水解
纤维素
纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
纤维素乙酸酯(醋酸纤维)
粘胶纤维
长纤维(人造丝)
短纤维(人造棉)
制玻璃纸
棉麻纤维大量用于纺织工业
木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
食物中的纤维素有利于人的消化。
火棉
胶棉
阅读教材 P109
总结
River Flows In You (Original Mix) - remix
Mark Pride
Into The Deep Vol.02, track 12
298705.4
XXX -
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