3.2.2酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修三 第三章第二节 （酚） 人民教育出版社高中化学 新课导入 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变” 什么原因呢？ 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 新课导入 资料卡片 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 酚的概念 酚是羟基与______直接相连而形成的化合物，其官能团为 。 酚的概念 苯环 概念 OH C C H H C C C H H C H H C C H H C C C H H C H 苯环上一个氢原子被取代羟基 酚羟基 酚的概念 ④⑦ ①③⑧⑨ ③④⑤ ①和③ ②和⑥ 酚的概念 C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1 的结构简式为 ， 其系统命名为 。 3 4-甲基苯酚 苯酚的组成与结构 分子结构 结构特点 大鹿化学工作室制作，侵权必究 OH C C H H C C C H H C H 结构式 C6H6O 分子式 OH OH 结构简式 苯酚的组成与结构 分子结构 结构特点 大鹿化学工作室制作，侵权必究 球棍模型 空间填充模型 官能团的 结构简式 —OH 苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性           ____溶于冷水，_____溶于65℃以上热水， _____溶于乙醚、酒精等有机溶剂 无色 晶体 特殊 气味 43℃ 有 难 易 易 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 苯酚的物理性质 苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。 如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 苯酚的性质 【探究】苯酚中苯环对羟基活性的影响 苯酚和乙醇中都含有-OH，如何探究两者的活泼性呢？   2. 已知苯基与-OH形成p - π共轭，分析大π键的表示方式。请从O电子云密度变化的角度对比分析苯酚与乙醇中-OH上的H活泼性的差异？ 与Na反应 O上的电子云密度下降，O-H键共用电子对进一步偏向O（苯环），使得O-H键极性增大，易断裂。 苯酚的化学性质 1.________________反应 苯酚与钠的化学反应方程式：__________________________________________。 【学会对比】比较醇类、水、酚类与羧酸（C=O有强吸电子效应）中羟基上H的活泼程度？ 羟基上H的活泼程度：______________________________________。 置换 OH ＋ 2Na 2 ONa ＋H2↑ 2 羧酸＞酚＞水＞醇 苯酚的化学性质 2. 苯酚的酸性 【思考】苯酚中的-OH更活泼，苯酚具有酸性吗？怎样去设计实验探究？ 思考酸的通性 苯酚的化学性质 （1）与指示剂（紫色石蕊）：______________________________________。 苯酚电离的方程式：_________________________________________。 （2）与碱（NaOH液）反应： ①实验现象：_________________________________________________， ②对应的离子反应方程式：_____________________________________。 OH O－ ＋H＋ 不显色 溶液中浑浊消失 OH ＋OH- O- ＋H2O 故苯酚俗称石炭酸 苯酚的化学性质 （3）与盐的反应 【设计实验】如何设计实验探究苯酚、碳酸、HCO3－的酸性强弱？ 实验操作   实验现象   实验结论 取两支试管加入少量苯酚水溶液，向其中分别加入Na2CO3和NaHCO3溶液 Na2CO3溶液加入后苯酚水溶液浑浊消失 NaHCO3溶液加入后无明显变化 酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ 苯酚的化学性质 【拓展1】苯酚钠溶液中加入稀HCl；预测实验现象：___________________， 对应的化学反应方程式： _______________________________________________。 【拓展2】苯酚钠溶液中通入CO2，预测实验现象：_______________________， 由澄清变浑浊 由澄清变浑浊 ONa ＋HCl OH ＋NaCl O- ＋H2O＋ CO2 OH ＋HCO3- 无论CO2过量与否，产物一致，均为NaHCO3 苯酚的化学性质 【课后延伸学习1】请根据强酸制弱酸原理，设计实验方案和实验装置图验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。 苯酚的化学性质 【探究】苯酚中羟基对苯环活性的影响【实验3-5】 3. 取代反应 实验步骤 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验现象 有白色沉淀生成 苯酚的化学性质 成功的关键 【拓展】能用溴水除去苯中混有的苯酚？ 溴水要过量，避免生成的沉淀（三溴苯酚）溶于过量的苯酚。 不能，会引入三溴苯酚新杂质。 苯酚的化学性质 原理分析 根据[资料卡片]分析苯酚中什么基团对什么基团有何影响造成了什么反应类型的发生？ 【资料卡片】通过p-π共轭效应，由于羟基（-OH）是一个给电子基团，使苯环上与羟基相连的碳的邻、对位碳原子上的电子云密度显著升高。当溴单质（Br₂）接近苯酚时，在苯环电子云的影响下，溴分子会发生极化，靠近苯环的溴原子带部分正电荷（δ+），另一个溴原子带部分负电荷（δ-），使得苯环比苯更易发生取代反应。 羟基使苯环上邻、对位碳原子上的电子云密度显著升高，邻、对位氢更活泼，更易发生取代反应。 苯酚的化学性质 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 化学方程式 苯酚的化学性质 【对比思考】 苯、苯酚与Br2反应的条件、产物比较，可知苯酚与溴的取代反应比苯更____（难或易）进行，原因： 易 酚羟基使苯环上邻、对位氢更活泼，更易发生取代反应。 【延伸思考】甲苯、硝基苯的邻、对位易被取代吗？为什么？（已知硝基是强吸电子基团） 甲苯的邻、对位易被取代，甲基是邻、对位定位基； 硝基苯的间位易被取代，硝基是间位定位基。 苯酚的化学性质 实验探究：显色反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验操作 苯酚的化学性质 实验探究：显色反应 实验现象 溶液显紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 用途 苯酚的化学性质 【小结】由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 ①由于苯环对羟基的影响 酚羟基中的氢原子比较活泼，显示___________； ②由于羟基对苯环的影响 使苯环上处于羟基____、____位的氢原子较易被________。 弱酸性 邻 对 取代 H O C C H H C C C H H C H 苯酚的化学性质 5.加成反应 化学性质 OH ＋ H2 OH 3 催化剂 原因：__________________________________________ 苯酚的化学性质 6.氧化反应 化学性质 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色 苯酚被空气中的氧气氧化而呈现粉红色 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 苯酚的应用 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法 含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 苯酚的化学性质 【课后延伸学习2】试从诱导效应和共轭效应的角度再认识溴苯、甲苯、硝基苯的邻、对位易被取代吗？ 诱导效应：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应。主要针对σ键，如氟代乙酸中的电子云沿着σ键向F原子移动，使的它的酸性强于乙酸 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或P电子）分布发生变化的一种电子效应。主要针对π键，一般有p-π共轭、π-π共轭 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$