3.2.1醇 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修三 第三章第二节 （醇） 人民教育出版社高中化学 新课导入 世界三大名酒 英国苏格兰威士忌 法国科涅克白兰地 中国贵州茅台酒 未成年人禁止饮酒！ 新课导入 【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇?什么是酚? 在上述化合物中，羟基与 相连的化合物称为醇，羟基与 相连而形成的化合物称为酚。 饱和碳原子 苯环 醇的概述与重要的醇 醇的概念、分类及命名 定义 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物 烃基或苯环侧链 -OH 分类 按烃基种类分类 脂肪醇 芳香醇 OH CH2 脂环醇 OH 按分子中含羟基的数目分类 甲醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 一元醇 二元醇 多元醇 饱和一元醇通式为_____________(n≥1，n为整数)，可简写为 。 CnH2n＋1OH R-OH 醇的概述与重要的醇 三种重要的醇及其用途 甲醇 CH3 OH 乙二醇 CH2CH2 OH OH 丙三醇 CH2CHCH2 OH OH OH 醇的概述与重要的醇 几种重要的醇 甲醇 CH3 OH 也称木醇，无色、具有挥发性的液体； 能与水及多种有机溶剂混溶； 有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、车用燃料 性质 用途 醇的概述与重要的醇 几种重要的醇 乙二醇 CH2CH2 HO OH 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 性质 用途 醇的概述与重要的醇 几种重要的醇 丙三醇 CH2CHCH2 HO HO OH 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制化妆品 凝固点低——作防冻剂 三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 H 性质 用途 醇的命名 步骤原则 醇的概念、分类及命名 选主链 碳编号 标位置 选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，称某醇。 注意： 把—OH 看作链端，只能看作 。 从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用汉字“二”“三”等表示 羟基 羟基 不能 取代基 醇的命名 课堂练习 CH3CHCH2 HO CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH CH3CCH2CH3 CH3 OH 乙醇 正丙醇 1-丙醇 异丙醇 2-丙醇 苯甲醇 2-丁醇 4-甲基-2-戊醇 2-甲基-2-丁醇 1. 完成下列物质的系统命名 醇的命名 2.下列各组物质中互为同系物的是( ) A. 与 B. 与 C. 乙醇与2-丙醇 D.乙二醇与丙三醇 C 醇的同分异构体 类型(方法)： 异构、 异构、 异构 【例1】分析分子式为（C4H10O）的同分异构体有 种，写出分析思路 碳架 官能团位置 官能团 7 醇的同分异构体 【例2】分析分子式为（C5H12O）醇类的同分异构体有 种，与 基的同分异构体种类相同，与 烷的 卤代物同分异构体种类相同。 8 戊 戊 一 1.熔沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 C2H6 30 -89 乙醇 C2H5OH 46 78 丙烷 C3H8 44 -42 丙醇 C3H7OH 60 97 丁烷 C4H10 58 -0.5 结论01 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃 问题1：对比表格中的数据，你能得出什么结论并解释原因？ 1.熔沸点 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，导致沸点升高 原因 δ- δ+ O R H R O O H H R R O O H H R R O O H H R 醇分子间形成氢键示意图 1.熔沸点 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 C2H6 30 -89 乙醇 C2H5OH 46 78 丙烷 C3H8 44 -42 丙醇 C3H7OH 60 97 丁烷 C4H10 58 -0.5 结论02 饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高 1.熔沸点 问题2：解释以下物质沸点大小不同的原因？ 碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 原因：分子间形成的氢键增强（数目多、强度大） 结论03 CH2CH2 OH OH CH3CH2OH 乙二醇的沸点高于乙醇 1，2，3-丙三醇的沸点高于1，2-丙二醇 CH2CHCH2 HO OH OH CH3CHCH2 OH OH CH3CH2CH2OH 1，2-丙二醇的沸点高于1-丙醇 CH3CHCH2 HO OH 78 ℃ 197 ℃ 185 ℃ 97 ℃ 290 ℃ 185 ℃ 2.在水中的溶解度 a. 饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而 ； b. 羟基个数越多，溶解度 。 减小 增大 【思考】解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因? 低级醇与水的结构相似，相似相溶。 甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小，与水形成的氢键少) δ- δ+ O R H H H O δ+ δ- H H O O R H O R H O R H H H O 醇的物理性质 【课堂练习】下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是 。 ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 ① ③ ④ ② 醇的主要性质 （一）乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 分子结构模型         球棍模型 填充模型           （二）乙醇的物理性质 乙醇俗称 ， 色，有 的 体，密度比水的 ， 挥发，乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种有机物和无机物，能与水 。 C2H6O 无 特殊香味 液 小 易 以任意比混溶 酒精 CH3CH2OH 羟基 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 结构特点 代表物——乙醇 H H C H H C H OH 醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。反应时，O—H和C—O易断裂 δ+ δ- 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 实验步骤 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。 乙醇与钠反应 —— 反应 断键位置： 置换 ① 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 实验现象 ①钠开始____(浮或沉)于试管____部，最终慢慢消失，产生_____气体 ②烧杯内壁有_______产生 ③向烧杯中加入澄清石灰水___________ 实验结论 化学方程式 沉 底 无色 水珠 不变浑浊 乙醇可以与金属钠反应置换出氢气 2Na＋2CH3CH2OH―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 【延伸思考】钠与水、乙醇、乙酸反应的对比 （1）羟基氢活泼性：水中氢原子 乙醇羟基氢原子 （2）钠和乙酸、水、乙醇反应，速率由快到慢依次是 ，分析其原因 。 ＞ 乙酸＞水＞乙醇 羟基氢的活泼性依次减弱 【课堂练习】其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应 如：CH3CH2OH与Mg的反应方程式： 。 定量分析：含-OH 的物质(液态)一般能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH 数目 mol-OH→1mol H2 Mg＋2CH3CH2OH―→ (CH3CH2O)2Mg＋H2↑ 2 醇的主要性质 （三）乙醇的化学性质 D A D 醇的主要性质 2. 取代反应 实验原理 CH3CH2OH + CH3COOH CH3CH2OOCCH3 + H2O 浓硫酸 断键位置：① 醇的主要性质 （1）酯化反应 乙醇+乙酸+浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 实验探究 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 醇的主要性质 （1）酯化反应 醇的主要性质 实验现象： ①试管中液体 ，饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成 ②能闻到 。 【延伸思考1】 ①试剂的加入顺序：先加入 ，然后沿器壁慢慢加入 ，冷却后再加入 实验中， 乙醇和乙酸的体积比为3：1，乙醇过量其目的是 。 ②浓硫酸的作用 a. b. . ③长导管作用： ， 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，原因是 。 沸腾 无色油状液体 香味 乙醇 浓硫酸 乙酸 提高乙酸的转化率 弥补挥发掉的乙醇损失 催化剂，加快反应速率 吸水剂，提高乙酸乙酯的产率 导气、冷凝 防倒吸 （1）酯化反应 醇的主要性质 【延伸思考2】结合乙酸乙酯提纯的部分步骤和资料卡片，思考各试剂的作用。 蒸馏获得乙酸乙酯粗产品 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 饱和 NaCl溶液 洗涤 分液 步骤① 步骤② …… 饱和 CaCl2溶液 洗涤 分液 步骤③ （1）酯化反应 醇的主要性质 【资料卡片3】 ①CaCl2易与乙醇形成不溶于有机溶剂的稳定配合物CaCl2·6C2H5OH。 a.饱和Na2CO3溶液的作用是： ； b.饱和NaCl溶液的作用是： 。 反应乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度、 溶解部分乙醇 洗去步骤①中引入的Na2CO3 ，防止对后续除杂造成干扰 （1）酯化反应 醇的主要性质 试从化学反应和选择性必修二《物质结构与性质》的知识回答问题： c. 与其他碱性试剂（NaHCO3、NaOH）相比，饱和Na2CO3溶液的优点是什么? d.与蒸馏水相比，选择饱和NaCl溶液的原因是什么? 饱和Na2CO3溶液的优点是：作为碱性试剂，可以有效去除乙酸； 相比饱和NaHCO3溶液，Na2CO3溶液加入后使得溶剂极性大（离子半径大、电荷数多），乙酸乙酯在其中的溶解度更小； 相比NaOH溶液，Na2CO3溶液碱性更弱，且酯在NaOH溶液中会发生水解。 选择饱和NaCl溶液的原因是：NaCl溶液呈中性，可以洗去Na2CO3杂质。 相比蒸馏水， NaCl溶液极性大，乙酸乙酯在其中的溶解度更小。 （1）酯化反应 醇的主要性质 （2）与浓氢溴酸反应： CH3CH2OH + HBr ―→ CH3CH2Br＋H2O 断键位置：② （3）分子间脱水成醚的反应 这是制备溴乙烷的方法之一。 CH3CH2OH + HOCH2CH3 → ？？ 断键位置：① ② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓硫酸 140 ℃ 醇的主要性质 乙醚是一种 色、 挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用， 溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用 来表示，R和R’都是 基，可以 (相同或不同，下同)，也可以 。 【注意】 ①醚的官能团： 。 ②饱和一元醚的通式： ，分子式相同的醇与醚互为 。 无 易 易 烃基 O R-O-R’ 烃 相同 不同 醚键 C C O CnH2n＋2O （n≥2） 同分异构体 醇的主要性质 实验步骤 3. 消去反应——乙烯的实验室制法 ①将浓硫酸和乙醇按体积比3:1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温并稳定在170℃，将生成的气体先通入10%的氢氧化钠溶液中，再分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中。 醇的主要性质 醇的主要性质 实验现象 3. 消去反应 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________ 褪色 醇的主要性质 实验结论 乙醇的消去反应 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 浓硫酸 170 ℃ CH2 H CH2 OH H2O CH2 CH2↑ (分子间脱水) 断键位置：② ⑤ 醇的主要性质 【深度思考】 ①试剂添加顺序？乙醇和浓硫酸的体积比为何要为1:3? ②实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么? 浓硫酸缓缓加入乙醇中 保证有足够的脱水性 浓硫酸可以使有机物（这里是乙醇）脱水碳化 醇的主要性质 【深度思考】 ③乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的? ④温度计的水银球位置在哪里?使液体温度迅速升到170℃的原因是什么? CO2、SO2、乙醇蒸汽 置于反应液中间（测量反应液的温度） 防止乙醇和浓硫酸140℃时发生副反应 醇的主要性质 【深度思考】 ⑤写出下列试剂在该实验中的作用 试剂 浓硫酸 氢氧化钠溶液 酸性KMnO4溶液 溴的 CCl4溶液 作用     验证产物的 性 验证产物的 性 催化剂 脱水剂 除去CO2、SO2、乙醇蒸汽 还原 不饱和 醇的主要性质 ①②④ 醇的主要性质 （2）醇发生消去反应的规律： ①没有 的醇不能发生消去反应，如CH3OH。 ②有邻位碳原子（β-C原子），但 的醇也不能发生消去反应。 ③不对称醇消去可能得到 （相同或不同）消去产物。 如 的消去产物为 ； ④二元醇发生消去反应可得到 。 ⑤苯环上的卤素原子难以消去。 β-C β-C上没有H 不同 醛 醇的主要性质 醇的主要性质 相同点： 它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个小分子 思考：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？ 不同点： 反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。 醇的主要性质 醇的主要性质——氧化反应 （1）燃烧（乙醇燃烧的化学方程式）： ； （2）催化氧化 【必修二 实验7-5】向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味 实验现象：①灼烧至红热的铜丝表面变 ，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成 色。 ②能闻到一股不同于乙醇的 。 实验结论：乙醇在加热和有催化剂(如 )存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为 。 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O 点燃 黑 红 刺激性气味 Cu/Ag 醛/酮 醇的主要性质 化学方程式： 分步反应 ， ，断键位置： 。 总反应： 。 2Cu ＋O2 2CuO H H O H C H H C H CuO ＋ H O H C H H C Cu ＋ H2O ＋ ① ③ 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu 醇的主要性质 【思考】所有的醇都能发生催化氧化吗?能发生催化氧化的醇的结构有何要求? 【醇催化氧化反应的规律】 规律1：α-C（与-OH相连的C）上0个H， 被催化氧化，如 规律2：α-C上1个H，则该醇被催化氧化生成 ； 规律3：α-C上2-3个H，则该醇被催化氧化生成 ； 不是 不能 酮 2R1CHOH R2 O2 Cu/Ag 2H2O 2R1C O R2 醛 O2 Cu/Ag 2H2O 2RCH2OH 2RCHO 醇的主要性质 醇的主要性质 （3）强氧化剂氧化 实验操作 ①向乙醇溶液中加入酸性KMnO4溶液 ②【实验3-3】 向乙醇溶液中加入酸性K2Cr₂O7溶液 实验现象 酸性KMnO4溶液的紫红色_____ K2Cr₂O7溶液由_____色变成_____色 实验结论 乙醇_________被酸性重铬酸钾(或KMnO₄)溶液氧化 褪色 橙 绿 可以 醇的主要性质 氧化反应 CH3CH2OH (乙醇) CH3CHO (乙醛) CH3COOH (乙酸) 氧化 氧化 强氧化剂氧化过程可以分为两个阶段： 醇的主要性质 醇的主要性质 【规律】 羟基连的第一个碳有2个H，被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 羟基连的第一个碳有1个H，被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 羟基连的第一个碳没有H， 被高锰酸钾氧化。 醛 酮 不能 醇的主要性质 有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应 有机化学中的氧化反应与还原反应 与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应 作业： 周练订正 教材课后题P58 课堂练习3、4 课堂小结 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$