2.2.2 炔烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

二、炔烃 第二章：烃 第二节：烯烃、 炔烃 选择性必修3： 有机化学基础 【学习目标】 1、通过对比法，认识炔烃的结构、性质、用途、命名； 2、了解乙炔的实验室制法； 3、培养发展学生的宏观辨析与微观探析的化学学科核心素养； 【重点难点】 1、乙炔的实验室制法； 2、炔烃的性质； 3、炔烃同分异构体的书写与命名； 【教学方法】 1、类比分析； 2、实验探究； 2 乙炔(炔氧焰）用于金属切割 【新课引入】 你知道用于焊接和切割金属的氧炔焰吗？知道氧炔焰用的燃料是什么吗？ 4 (1)乙炔的结构: （俗称电石气） σ键 π键 H—C≡C—H 结构式 球棍模型 空间填充模型 1、炔烃的结构： 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 键能（kJ/mol） 348 615 812 【数据分析】 乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂。 【科学预测】 (1)氧化反应(①可燃烧；②KMnO4溶液褪色；) (2)加成反应（①H2; ②Br2;③HX;④H2O） (3)加聚反应 结合乙炔的实验室制备，探究并验证乙炔的化学性质。 根据表中数据，你可以得到什么结论？ 根据乙炔的分子结构（H-C≡C-H ），具有怎样的化学性质？ 【实验探究】 (2)反应原理： (1)原料： 电石(CaC2)、水（实际中用饱和食盐水） CaC2 + 2H2O  C2H2↑+ Ca(OH)2 [∴乙炔俗称电石气] (3)反应装置： 固+液 气体（简易气体发生装置，如H2、CO2） (放热反应) 乙炔的实验室制法： 电石(主要成分CaC2) HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ + Ca（OH）2 离子化合物 (相当于水解反应或复分解反应) (4)实验注意事项: ②导管口塞棉花： ? 饱和食盐水 A.使用饱和食盐水代替水 B.分液漏斗，控制饱和食盐水的滴加速度 ①反应剧烈，为了获得平稳的乙炔气流： 防止产生的泡沫涌入导管 装置中的酸性KMnO4溶液与Br2的CCl4溶液可检验乙炔分子中不饱和键！ 蓝色的硫酸铜溶液有什么作用呢？ 【归纳总结】 ③CuSO4溶液的作用： 电石中含有少量杂质 杂质可与水作用 除去乙炔中混有的H2S、AsH3 、 pH3等杂质气体。 H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4 CuSO4会与AsH3 、 pH3发生氧化还原反应 除杂原理 [CaS、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等] H2S AsH3 PH3 PH3＋4CuSO4＋4H2O ＝H3PO4＋4H2SO4＋4Cu 思考：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？ 排水法收集 【注意】不用排空气法收集，因为乙炔的密度与空气相近。 (5)气体收集： 装置①，反应装置，作用：产生乙炔。 装置②，除杂装置，作用：除去杂质气体H2S、PH3。 装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。 装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤，尾气处理装置，作用：检验乙炔燃烧现象，去除未反应的乙炔。 ②分液漏斗 控制水流速率，逐滴滴入。 ④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质. ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 ①减缓 反应速率 【强化落实】 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入 盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有 酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有 溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热， 有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 乙炔的制备（教材帮53页） 乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达 3000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 12 3、炔烃的物理性质：教材帮52页 (1)乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 注意：纯净的乙炔是无色无味的气体。但在一般情况下，用电石制取的乙炔常带有一种令人极不愉悦的恶臭。 这是由于在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，当这些杂质与水作用时，生成了带有特殊臭味的硫化氢、砷化氢和磷化氢等气体。 (2)炔烃的物理性质：类比烷烃与烯烃； 随分子中碳原子数的增多，密度增大，熔沸点升高，状态由气到液到固；炔烃不易溶于水，易溶于有机溶剂。 【归纳总结】 4、炔烃的化学性质： (1)氧化反应: 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点燃 火焰明亮,伴有浓烟 乙炔含碳量高 【注意】乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，点燃前要验纯！ 甲烷 乙烯 乙炔 含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O 点燃 ①可燃性: 【归纳总结】 ②被强氧化剂氧化 乙炔易被氧化 酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2 → 2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！ 【规律总结】 (2)加成反应: 乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应 1， 2—二溴乙烯 1， 1， 2， 2—四溴乙烷 炔烃加成分步进行 乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。 16 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 （少量氢气） （足量氢气） 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 与HCl反应 CH≡CH＋H2O 催化剂 △ CH3CHO 与水反应 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） 乙炔的加成反应 乙烯 乙烷 氯乙烯 乙醛 【规律总结】 有机物的不稳定结构：①一个碳连两个双键不稳定； ②一个碳连两个羟基不稳定；③一个碳同时连一个双键和一个羟基不稳定； (3)加聚反应: 催化剂 [ CH=CH ]n nCH≡CH 制备导电高分子材料 2000年的诺贝尔化学奖： 图片来自网络 导电塑料——聚乙炔 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。 白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 （1）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 （2）乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 5.炔烃的主要用途： 7、炔烃的系统命名法： 　命名方法：与烯烃相似。 　命名步骤：(1)选主链，含三键，碳最多，称“某炔”； 　　　 (2)编碳号，近三键，近、简、小，定位号； 　　　 (3)写名称，支链在前，先简后繁，相同合并，注明位号； 母体在后，注明三键位号； （三键位号只标位次小的C原子位号）。 【思考与交流】 【升级检测】 写出 C6H10 属于炔烃的同分异构体结构，并用系统命名法命名； C— C— C— C— C— C C— C— C— C— C C— C— C— C— C C— C— C— C C— C— C— C C C C C C C “插入法” 21 【课堂总结】 二、炔烃 1、炔烃的结构：(1)定义；(2)官能团；(3)分子式通式； 2、乙炔的实验室制法：（工业上也相同） (1)原料；(2)反应；(3)装置；(4)注意事项；(5)气体收集； 3、炔烃的物性：熔沸点、状态、密度、溶解性； 4、炔烃的化性：(1)氧化反应；(2)加成反应；(3)加聚反应； 5、炔烃的用途：(1)有机合成原料；(2)氧炔焰切割或焊接金属； 6、炔烃的同分异构体的写法——“插入法”： 先写烷烃同分异构体，在插入“三键” 7、炔烃的命名：(1)选主链；(2)编碳号；(3)写名称； 22 Lavf58.30.100 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $$