(五)有机合成-【衡水金卷·先享题】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步周测卷（人教版·HX）

高二周测卷 ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 高二同步周测卷/化学选择性必修3（五）》 9 品题要素一览表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ，思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知①科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) I ① ②③ ⑤ 档次 系数 选择题 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合 1 4 易 0.92 成路线 2 选择题 4 逆推法应用 易 0.91 选择题 苯和溴乙烷合成乙苯 易 0.90 醛与醛加成反应，合成过程中的反应 选择题 类型 不 0.75 5 选择题 合成流程分析与反应类型 中 0.78 6 选择题 炔烃与二烯烃的加成反应 中 0.74 7 选择题 合成流程分析与反应类型 中 0.76 8 选择题 8 逆合成分析，反应类型，反应条件 中 0.74 9 选择题 8 乙酰苯胺的合成路线分析 难 0.66 10 选择题 8 有机合成设计，反应类型 难 0.67 11 非选择题 合成路线的设计，合成过程中莎及的 24 中 0.70 方程式书写，先氧化后还原的应用 合成路线的设计，氧化反应过程中醛 12 非选择题 24 难 0.58 基的保护，逆向推理合成法应用 香考答案及解析 一、选择题 成反应，反应①为肉代烃的消去反应，即A为 1.C【解析】由合成路线可知，环戊烷转化为A的反 应为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为 环戊烷分 氯代烃的消去反应，反应③为环戊烯与卤素单质的加 子中全部是单键，属于饱和烃，A项错误：由分析可 ·79. ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 参考答案及解析 OH CI 知，A的结构简式是 C1,B项结误：反应②① 均为卤代烃的消去反应，反应的试剂和条件都是强碱 应生成 也属于取代反应，反应⑦为 在氢氧 的醇溶液，加热，C项正确：B为环戊烯，含有碳碳双 OH 键，也能使溴水褪色，不能证明 已完全转化为 化钠的醇溶液中发生消去反应生成 ,C项错误： ○D项错误。 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，D项 2.C【解析】根据逆推法可知，由环己烷与氟气发生取 正确。 3.C【解析】乙烷和氯气在光照条件下可得到氯乙烷， 但该取代反应为连锁反应，制备的氯乙烷中含很多杂 代反应生成 发生消去反应生成 质，A项错误：乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二 氯乙烷，B项错误：乙烯与氯化氢发生加成反应得到 溴发生加成反应生成 Br 再发生消去 氯乙烷，C项正确：乙烷与氯化氢不反应，D项错误。 4.D【解析】由所给信息进行逆合成分析，若想要得到 Br CH CHCH:CHO,需要得到CH CHO,乙醛可通过 反应生成 与澳发生1,4加成生成 OH 乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以 由乙烯到CH CHCH.CHO.依次经过CH:一CH Br Br OH 与氢气发生加成反应生成 发生水解反 加疼CH,CH,OH氯华CH,CHO感 CH CHCH:CHO,放选D项。 Br OH OH 5.C【解析】2-羟基丙酸中含有羟基和羧基，羟基和羧 基可以由溴原子经过一系列反应得到，但原料2溴丙 应生成 有机物X为 均为卤 Br 烷中只含有1个澳原子，因此应先再引入一个溴原 OH 子，即先加NaOH醇溶液消去得到丙烯，再加澳水加 Br 成得到1,2-二溴丙烷，加NaOH水溶液取代得到 1,2丙二醇，通足量氧气在催化剂条件下氧化得到丙 代烃，A项正确；有机物X和Y分别为 酮酸，最后通入氢气在催化剂条件下还原得到日标产 物，经过的反应为消去→加成→取代→氧化→还原， Br 故选C项 为同分异构体，不可能为同种物质，B项正 Br 6.C 【解析】由逆向合成分析法可知，合成 Br 方法有：① 上一4，两种原料分别足 确：反应①为 在氢氧化钠的水溶液中发生水解反 Br 2,3二甲基-1,3丁二烯和丙炔：② +人，两种原料分别为2甲基-1,3丁二烯和2丁 *80✉ 高二周测卷 ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 炔，故选C项。 消去，C项正确：乙二酸二乙酯是由乙二酸和乙醇发 7.A【解析】发生反应如下： 生酯化反应得到，CH,CHOH→CH一CH→ Ch,OH商去CH:-CH:些CH,XCH,X*s CH,BrCH:Br-HOCH,CH.OH-HOOCCOOH CH,OHCH,OH氧化OHC-CHO基华 CH.CH.OH HOOC一COOH脂华CO0CH,则发生反应为D消 C:HO—C一C一(OC.H:,反应类型为 消去、加成、水解（取代）氧化，酯化，D项错误。 COOCH 三、非选择题 去、②加成，①取代、③氧化和⑥酯化反应，故选 11.(24分) A项。 0 二、选择题 COONa CH,CH.Br 8.D【解析】逆合成分析：CHCH(OH)CHOH→ (1】 +4NaOH CH,CHBrCH:Br-~CHCH一CH→CH.CH.CH:Br,则 CH,CH,CH.Br应首先发生消去反应生成 CH:CH:Br COONa CHCH一CH,需要的条件是NOH的醇溶液，加热， 0 CHCH一CH发生加成反应生成CH,CHBrCH.Br,常 HO +2 温下即可发生反应，CH.CHBrCH.Br发生水解反应可生 OH+2NaBr(8分) 成1,2丙二醇，反应条件是碱的水溶液、加热，故选 CH, 浓蹈酸，浓硫酸 (2) CH D项。 △ NO 9.BD【解析】反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝 KMnO./H COOH Fe COOH 酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A项正确： NO: 盐酸 NH (16分) 乙酰苯胶中苯环确定一个平面，一C一确定一个平 面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个 【解析】(1)根据已知信息，可由D推出C为 平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B 0 项错误：乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条 CH:CH:Br 件下长时间加热均可发生水解反应，C项正确：硝基 ,在加热条件下，其隆基能与 苯转化为苯胺的反应为加氢的还原反应，不是取代反 CH:CH,Br 应，D项错误。 10,AD【解析】苯酚和甲醛先发生加成反应生成邻羟 甲基苯酚，再发生缩聚反应生成酚醛树脂，A项错 NaOH溶液发生水解反应，溴原子能与N(OH溶液 误；2氯丙烷的结构简式为CH,CHCICH,1,2-丙二 发生取代反应，因此反应方程式为 OHOH 0 0 COONa CH.CH,Br 醇的结构简式为CH,CHCH,CH,CHCICH, 张藏的碎溶液△，CH,一CHCH,澳水CH,BrCHBrCH, +4NaOH△ CH:CH,Br OHOH COONa a/△，CH,CHCH,反应类型分别是消去，加 HO 成、水解（取代），B项正确：2溴丁烷的结构简式为 +2 入 OH+2NaBr CH,CH:CH:BrCH,1,3-丁二烯的结构简式为 COOH CH:CH-CH一CH,CH CH:CHBrCH,· CH,CH-CHCH,→CH.CHBrCHBrCH→ (2)由甲苯合成 -NH:,即在甲基的邻位引人 CH:一CHCH一CH2,反应类型分别为消去，加成、 ·81· ·化学（人教版·HX)选择性必修3· 参考答案及解析 一NO,再经还原得到一NH,同时需要将一CH,氧 (2)由最终产物逆向推理可知， 化为一C(OOH。由于一NH易被氧化，先将一CH OCH:COOCH:CH OCH COOH 氧化之后再将一NO,还原为一NH:。合成路线为 CH CH CH,浓硝酸，浓破酸 可以由0 和乙醇 CH, KMnO,/H OCH COOH OCH CHO -COOH Fe COOH -NO 盐酿 NH. 0 酯化反应得到 CH 可由 CH发生 12.(24分) OCH CHO (1)HC -CHO- H 氧化反应得到，「 CH可由 /.no OCH:CH OH HOOC- CHO(12分) CH, 发生催化氧化反应得到，参照B生 (2)CH CH:OH- 浓H,S(0 10cCH:一CH:化有 OCH:CH:OH OH OH OCH.CH,OH 成D的反应可知 CH 可由 CH和 CH H.C CH. CH HC一CH反应得到，乙烯在催化剂作用下与氧 0 OCH.CHO OCH COOH 气反应可以生成环氧乙烷(H:C CH),乙烯可 Na CrO CH, 0 由乙醇发生消去反应得到，合成路线为CH,CHOH H,s0,△ 能化 浓H,50 OCH COOCH,CH 170℃ ,CH,一CH雀化剂 OH CH.CH,OH CH OCH.CH.OH 浓HS),△ (12分) CH 【解析】(1)由H,C CHO制备 H:C- CH 0 HOOC- >CHO.HOOC- 一CHO中 OCH CHO OCH.COOH 的醛基要在甲基被氧化为羧基之前保护起来，依据 Na CrO 题干给出的“已知”信息操作，然后再参照反应④将 CH -CH, HS0),△ 金化剂 其还原。合成路线如下：HC心 -CHO OCH:COOCH CH, KMnO,/H CH.CH,OH -CH 浓HSO,△ -CHO。 ·82·高二同步周训卷/化学选择性必修3 (五}有机合成 (考试时间40分钟.清分100分) 一、选择题《本题包括7小题，每小题4分，其28分。每小避只有一个选夷符合题意) ,以环成烧为原料H备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A,环戍烷属于不能和经 B.A的结构前式是( 一0 C反成②①的试剂可以都是线碱的醇溶液 D加人溴水，若游液提色划可证明已完全特化为 OH 2.1,4坏己二醇 )是生产某些液品材料和钙物的原料，现以环已旋（风 》为基出原 OH 料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如图所示。下列说法错误的是 OH OH A.有机物X.Y均为卤代经 B有机物X和Y互为同分异构体，不可能为同种物质 C,反成D为取代反应，反应⑦为加成反应 D,合成试程沙及取代反应，加成反成，消去反 多已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的时系物（○十CX化 《一>C出十X。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列愿组物衡为原料合成乙荣 A.CH2一CH2和C1 BCi.-CH和回， C,CH,一CH和HC们 D,CH.-一CH和HCI 4,有机合成反成需要考虑“部子经济性”，也应尽可能选择反应条件祖和，产率高的反 OH 应.E知RCHO+R'CH.CHO智化RCHCHCHO为加成反应.用乙烯赣备 R CH,CHCH,CHO时，按正确的合成路线依次爱生反应的反应类型为 OH 化学人教版·日X)选择性多修1第1露其4页引 衡水金车·先享驱 A,加成-取代·氧化 B,氧化·加成-加成 C.加成·还原·消去 )加成·氧化·加成 5.山2溴丙烷为原料制取2羟基丙酸，合适的合成路线经过的反成为 A.取代·水解·氧化·还原 且消去·加成→取代·氧化一取代 C,消去·加成·取代→氧化·还原 D.水解·消去→·加成→取代·氧化·还原 6,已知：日 ,如果合成 所用的原始原料可以是 八.2.3二甲甚-1,3-戊二烯和乙炔 B.2-甲基1,3-成二烯和2：丁快 C,2,3甲基1,3-丁二烯和内块 )1,3-虎二烯和2丁炔 7.出乙醉制乙二酸乙二酯，最简便的流程途径，经下列愿些反应，其反应顺序正确的是 ①D取代反 ☒加成反成 氧化反椒④还原反成清去反成的酯北反配 D中和反成⑧榴豪反风 A,☒① B.①②③0① C.②①D④⑧ D.①②0 二、选择题〔本题包括3小题，每小题8分，共24分。每小题有一个成两个选项符合题 意，全部选对得8分，选对但不全的得4分，有进错的得0分) 8.由CHCH:CH:Br制各C1H,CH(OH)C11:OH,依次发生的反应类型和反应条件都 正确的是 苏明 反应类数 反应条杆 A 请去，加成，水解 NH水溶液/加热，席温，N州醇溶礼/加热 氧亿，取代：涌去 闻相，KO州醇溶滚/如焰.KOH水溶液/加店 加成，规代，消去 KOH醇溶液/加药、K用水南液/如络，食围 D清去知成收代 入、)H留溶流加坞，常显K)日水客夜/相悲 9.实验室合成乙酰素腹的毫线如图所示（反底条件略去）： 》《 D 下列说法带误的是 A.反应①完成后，碱洗利水法可除去混合酸 且乙酰苯胺中所有碳原子不可能共平面 C,乙酰茶胺在强酸或量碱篆叶下长时间加热可发生水解反应 D上述合成路线中的反应均为取代反应 0,下列有机合成设什中.所涉及的反应类趣错促的是 A。由苯图和甲醛拼酚醛饲酯：第一步加成，第二影加聚 且由2氟丙烷合混1,2丙二醇：第一步消去.第二步加成，第三步取代 C由2溴丁烷制1,3丁二烯：第一步清去，第二步加成，第三涉清去 00) D由乙酵制乙二酸二乙福(HC:C COC4H)反应：第一步消大，第二步加 成，第三步氧化，第周步脂化 高二网步恶测存五 化学[人较版·HX)选桶性多修3第2页1其4页】 幢名 分数 12,《24分)1)奥司悲韦是一种高效，高选择性神经氨酸刷排制烈，可治疗道感。以莽 题号1 5 草酸作为起始原料合成奥司槐书的主德路线如图所示： 客案 0 C0湘 0 CDOC H, CDOC.H, 三，非选择题（本题包括2小题，共48分） 11,(24分)(1)某课题组磷M了一种具有较高玻璃化转变温度的繁合物P,合成骆线如 图所示1 H mow OH 已知： HH.O H 参屑上述合成路线，写出由H,心 >CHO制备HOC- CHO的合成 路线： (其 化合物C与过量NOH溶液反应的化学方程式是 他试剂任违) (2)有机物M可用于治疗室性早搏，室性心诗过速、心室熊助等心血管疾编，其合成 (2)由烃A榜备抗结肠炎药物H的一钟合成路线如图质示（部分反虚路去试剂和条件）： 路线如图所示： NOH溶线 0NO阳 (银化 ,▣ CIH-C Na/CrO 假 脱① i50.△ 一A NOH 回 0oa与 OCH.CCH CH, HNOH.HO -CH HC- -oC16 已知1. OOCCH CHOH CH M 乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷(HCCH)参耳题干的合 《一NH易被氧化，苯环上连有烷基时再引人一个取代基，常取代在烷基的邻， 对位，而当苯环上连羧基时则取代在可位。写出以A为原料（其他试剂任志）制备 OH 化合物 二的合成路线： 成路线流程图，写出以邻甲基装酚 CH)和乙醇为原料别备 OCH COOCH.CH CH 》的合成路线流程图： (无机试祸任选) 化学人教版·HX)速择性必修1第3面（黄4夏） 衡水金芬·先享题·商二网步周测国 化学（人教版·X)选择性多修3第1面1其4至）