第3章 第5节 有机合成-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦有机合成核心内容，涵盖碳骨架构建、官能团转化及合成路线设计，从基础有机反应出发，通过碳链增长缩短、官能团引入保护等知识点逐步过渡到逆合成分析，搭建递进式学习支架。 其亮点在于结合探究活动（如对羟基苯甲酸乙酯合成中官能团保护分析）和逆合成实例（如乙二酸二乙酯合成拆解），培养科学思维与探究能力，融入绿色合成原则渗透科学态度。多样化训练题助力学生巩固，教师可高效开展教学。

第五节　有机合成 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用，了解设计有机合成路线的一般方法，知道“绿色合成”原则，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 学习目标 目 录 知识点一　有机合成的主要任务 知识点二　有机合成路线的设计与实施 随堂演练 课时作业 知识点一　 有机合成的主要任务 目 录 　有机合成的任务：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构 建 和引入 ，由此合成出具有 ⁠的 目标分子。 碳骨架　 官能团　 特定结构和性质　 化学·选择性必修3 目 录 1. 构建碳骨架 （1）碳链增长 炔烃 加成 炔烃与HCN先加成后水解生成 ⁠ CH≡CH CH2 醛加 成 醛与HCN先加成后还原生成 ⁠ 羧酸　 胺　 化学·选择性必修3 目 录 羟醛 缩合 化学·选择性必修3 目 录 （2）碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高 锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的 ⁠。 ＋R—COOH RC≡CH RCOOH 羧酸或酮　 化学·选择性必修3 目 录 （3）碳链的成环 共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应，得到环加成产物。 1，3-丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 ＋ 　 化学·选择性必修3 目 录 2. 引入官能团 引入官能团 方法 引入碳碳双键 ①卤代烃的消去，②醇的 ，③炔烃的不完全加成 引入碳卤键 ①醇（酚）的取代，②烯烃（炔烃）的加成，③烷烃（苯 及苯的同系物）的取代 引入羟基 ①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛 的还原，⑤酮的还原 引入醛基 ①醇的 ，②烯烃的氧化 引入羧基 ①醇的氧化，②醛的氧化，③酯的水解 引入酯基 ⁠反应 消去　 催化氧化　 酯化　 化学·选择性必修3 目 录 3. 官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。 此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能 团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法： 化学·选择性必修3 目 录 【探究活动】　工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯的过程如下： A B 活动1：合成路线中各步的反应类型分别是什么？ 提示：①取代反应；②取代反应；③取代反应；④氧化反应；⑤取代反 应；⑥取代反应。 化学·选择性必修3 目 录 提示：第④步加入酸性高锰酸钾溶液，将甲基转化为羧基；第⑤步将羧基 转化为酯基。 活动3：在合成路线中，设计③和⑥这两步反应的目的是什么？ 提示：防止酚羟基被氧化或保护酚羟基。在合成路线中，第③步将—OH转 化为—OCH3，第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的 甲基时，酚羟基也被氧化，起到了保护酚羟基的作用。 活动2：合成路线中的第④步需要加入什么试剂实现转化？ 合成路线中的 第⑤步实现了哪些官能团的转化？ 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。 （　√　） （2）卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短。 （　×　） （3）可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。 （　√　） （4）由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧 化反应。 （　√　） （5）酯化反应既可以增长碳链，也可以使碳链成环。 （　√　） √ × √ √ √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是 （　　） A. B. CH3CH2OH CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH C. CH≡CH CH2 CHCN CH2 CHCOOH D. √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A项， 到 ，是苯环侧链甲基中的H被取代， 光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理；B项，乙醇发生消去 反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，合成路线不合 理；C项，乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易 发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理； D项，该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在 加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应 发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理。 化学·选择性必修3 目 录 3. 化合物F是合成环酯类抗生素药物的一种中间体，其合成路线如下： B C D E 下列说法错误的是（　　） A. A的结构简式为 B. C既能发生水解反应，又能发生银镜反应 C. E可以发生缩聚反应生成高分子化合物 D. 步骤①③的目的是保护A中的某官能团 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下 与足 量乙酸共热发生酯化反应生成 ，则A为 、 B为 ； B与氧气共热发生催化氧化反应生成C： ； 化学·选择性必修3 目 录 C与氢氧化钠溶液共热反应生成D： ，D与酸反应生成 E： ，E在浓硫酸作用下加热发生分子内酯化反应生 成 。有机物C分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，B错误； 有机物E分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生缩聚反应生成高分子 化合物，C正确；A、E中均含有羟基，所以步骤①③的目的是保护A中的 羟基，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二 有机合成路线的设计与实施 目 录 有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 ⁠转化基本 方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ⁠ ，通过简便而对 的操作得到目标产物。 1. 有机合成的过程（正合成分析法） 碳骨架　 官能团　 成本　 产 率　 环境友好　 化学·选择性必修3 目 录 【思考1】　设计以 为原料制备 的合成路线（用流程图 表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 提示： 化学·选择性必修3 目 录 2. 逆合成分析法——以合成乙二酸二乙酯为例 （1）基本思路 （2）思维过程 化学·选择性必修3 目 录 （3）合成路线 化学方程式依次为 a. ⁠ CH2 CH2＋H2O　 CH3CH2OH　 化学·选择性必修3 目 录 b. ⁠ c. ⁠ d. ⁠ e. ⁠ CH2 CH2＋Cl2 　 ＋2NaOH　 ＋2NaCl　 ＋2O2　 ＋2H2O　 ＋2CH3CH2OH　 ＋2H2O　 化学·选择性必修3 目 录 【思考2】　如图所示是以石油和煤为原料制取乙酸苯甲酯 （ ）的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件 略去）。 运用逆合成分析法推断C的结构简式为 ⁠。 CH3CHO　 化学·选择性必修3 目 录 解析：利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思维过程如下： 故C为CH3CHO。 化学·选择性必修3 目 录 【思考3】　以甲苯为原料合成某药物中间体TM，流程如下： C 化学·选择性必修3 目 录 （1）请推断C的结构简式，并说明推断出C的结构简式的理由。 提示：C的结构简式为 。根据B→C转化的条件，可知B→C 发生的是苯环上的硝基取代反应，结合D的结构简式可知，硝基取代的是 苯环甲基邻位上的氢原子，即C的结构简式为 。 化学·选择性必修3 目 录 （2）根据上述合成路线，以A为原料合成邻溴苯甲醛（ ），设计 合成路线。 提示： 化学·选择性必修3 目 录 3. 合成路线设计遵循的原则 化学·选择性必修3 目 录 4. 有机合成的发展 （1）发展过程 化学·选择性必修3 目 录 （2）发展的作用 可以通过人工手段合成天然产物，设计合成新物质；为生物、医学、材料 等领域的研究和相关工业生产提供物质基础；促进了人类健康水平和社会 发展进步。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法。 （　√　） （2）由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应。 （　×　） （3）逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原 料分子。 （　√　） （4）有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求。 （　√　） （5）有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反 应等。 （　√　） √ × √ √ √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反应条件略去）： 下列说法错误的是（　　） A. 反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸 B. 为使反应更充分，反应②中需加入过量酸 C. 乙酰苯胺的结构中含有酰胺基，可发生水解反应 D. 上述合成路线中的反应有两种反应类型 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可 通过碱洗和水洗除去，A正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸 会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，B错误；乙酰苯胺中的酰胺基 在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，C正确；合成路线中的反应 ①、③均为取代反应，反应②为还原反应，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 3. 下列有机合成路线中先后顺序正确的是（　　） A. 已知：①—NH2易被氧化；② ，则由甲苯 制取对氨基苯甲酸的合成路线： B. 已知：R—CH2OH R—COOH，则由 的合成路 线： 化学·选择性必修3 目 录 CH3CH2CH2OH CH3—CH CH2 CH2Cl—CH CH2 CH2ClCHClCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH D. 由CH2 CH—CH2OH来合成CH3CH2COOH的合成路线：CH2 CH—CH2OH CH2 CH—COOH CH3—CH2—COOH C. 若已知：CH3—CH CH2＋Cl2 HCl＋CH2Cl—CH CH2，现由 正丙醇合成丙三醇（CH2OH—CHOH—CH2OH）的合成路线： √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　因为—NH2易被氧化，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线 为 ，A错误；碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，则由 的合成路线为 B错误； 化学·选择性必修3 目 录 碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，由CH2 CH—CH2OH来合成 CH3CH2COOH的合成路线为CH2 CH—CH2OH CH3—CH2— CH2OH CH3CH2—COOH，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 4. 丙烯酸（CH2 CHCOOH）是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙 烯酸（PAA）对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下 转化： 请回答： （1）反应①的反应类型为 ；物质B的官能团名称为 ⁠ ⁠。 加成反应　 羟基、 羧基　 化学·选择性必修3 目 录 （2）聚丙烯酸（PAA）的结构简式为 ⁠。 （3）写出在浓硫酸、加热条件下发生反应③的化学方程式： ⁠ ⁠。 CH2 CHCOOH＋C2H5OH　 CH2 CHCOOC2H5＋H2O 化学·选择性必修3 目 录 （4）下列说法正确的是 ⁠。 A. 物质A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可用NaOH溶液除去D中含有的少量A C. 物质A、B均能与NaOH反应 D. 反应④为取代反应 AC　 解析：CH2 CHCOOH分子中含有碳碳双键和羧基，其中碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，A正确； D为酯类，可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，所以不能用NaOH溶液除去D中含有的少量A，应该用饱和碳酸钠溶液，B错误；物质A、B均含有羧基，均能与NaOH溶液发生中和反应，C正确；反应④为加成反应，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 （5）写出B的同分异构体，要求不同化学环境的氢只有一种： ⁠。 解析： B分子中含有3个碳、3个氧，不饱和度为1，其同分异构体，要求不 同化学环境的氢只有一种，则分子结构对称，可以为 。 化学·选择性必修3 目 录 （6）已知R—CN R—COOH，请设计由乙炔（CH≡CH）和HCN为原料 合成D的路线图。 （参考流程图CH2 CH2 CH3CHO，无机试剂任选） 答案： 化学·选择性必修3 目 录 解析：乙炔和HCN加成生成CH2 CHCN，酸性条件下转化为CH2 CHCOOH，乙炔和氢气加成生成CH2 CH2，CH2 CH2和水加成得到 乙醇，乙醇和CH2 CHCOOH发生酯化反应生成D：CH2 CHCOOCH2CH3，故流程为 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. 在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 （　　） A. 乙烯→乙二醇：CH2 CH2 B. 溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2OH C. 1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH D. 乙烯→乙炔：CH2 CH2 CH≡CH √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线 不简洁，B项符合题意。 化学·选择性必修3 目 录 2. （苏教版习题）甲经如下二步可生成丙，下列叙述不正确的是（　　） 乙 A. 丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B. 反应（1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C. 甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D. 若乙为 ，则反应（1）为氧化反应 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　甲中含有碳碳双键，甲能与溴发生加成反应使溴水褪色，丙不 与溴反应，可用溴水检验是否含有甲，A正确；反应（1）是碳碳双键的加 成反应，不需要催化剂，B错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有— CH2OH，两者都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；若乙为 ，则反应（1）是甲与O2反应，反应类型为氧化反应，D 正确。 化学·选择性必修3 目 录 3. （鲁科版习题）药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下： 化学·选择性必修3 目 录 合成过程中的NaBH4是一种很强的还原剂，可以将—C≡N还原为— CH2NH2。 （1）反应①实际经历了两步反应。请根据A和B的结构，推测这两步反应 所属的反应类型： 、 ⁠。 解析：对比A、B的结构可知，乙二醇先与 A 中醛基发生加成反应，然后通过取代反应脱去1分子水形成环得到B。 加成反应　 取代反应　 化学·选择性必修3 目 录 （2）设计反应①和③的目的：① ，③ ⁠ ⁠。 解析：反应②是将—C≡N还原得到—CH2NH2，而醛基也易被还原，反应①消除醛基，避免被还原，反应③又重新引入醛基，所以反应①和③的目的是保护醛基不被还原。 消除醛基，避免被还原　 重新 引入醛基　 化学·选择性必修3 目 录 4. （鲁科版习题）有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如右（部分反应略去试剂和条件）： 化学·选择性必修3 目 录 已知：R—Cl RMgCl （R、R'表示烃基） 请完成下列各题。 （1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团是 ⁠ ⁠。 （2）②中的反应条件是 ；F生成G的反应类型是 ⁠ ⁠。 （酚）羟基和羧基 光照　 取代反应（硝 化反应）　 化学·选择性必修3 目 录 （3）①的化学方程式是 ⁠。 （4）E的结构简式是 ⁠。 ＋HCl （5）③的化学方程式 是 ⁠。 ＋2H2O （6）设计C→D和E→F两步反应的目的是 ⁠ ⁠。 保护酚羟基（防止酚羟基被氧 化） 化学·选择性必修3 目 录 解析：根据有机框图中有机物A向下转化关系、有机物A分子式以及后续的 转化产物是 可推出A是甲苯，由C→D的转化及题目所给予信息 中第二组反应关系，可知C中苯环上有羟基，再结合A→B、B→C的转化， 可以分析出有机物B是苯环上发生Cl原子取代，B→C完成Cl原子被羟基取 代过程；C→D酚羟基转变为酯基，由最终产物可分析出D→E是甲基氧化 为羧基，E→F是酯基碱性水解且羧基与NaOH发生中和反应，后酸化恢复 酚羟基及羧基结构，F→G发生硝化反应，苯环上硝基取代氢原子，G→最 终产物是硝基被还原成氨基，A为 ，B为 ，C为 ， 化学·选择性必修3 目 录 D为 ，E为 ，F为 ，G 为 ；另根据题目所给予信息第一组反应关系，可 知 在“Mg/乙醚”作用下生成 ，两分 子 再与一分子乙二醛生成H，H的结构简式 为 。 （6）由于酚羟基易被氧化，因此在氧化甲基的同时酚羟基也被氧化，则 设计D→E和F→G两步反应的目的是保护酚羟基（防止酚羟基被氧化）。 化学·选择性必修3 目 录 （7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的 所有同分异构体的结构简式：⁠⁠ ⁠ ⁠。 a.结构中有两个苯环，无其他环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种 或　 解析： 1，4-二苯基-1，3-丁二烯为 ，同分异构体中有 两个苯环，无其他环状结构且苯环上的一元硝基取代产物有两种，这说明 苯环上的氢原子分为两类，符合条件的有机物结构简式 为 或 。 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一　构建碳骨架 1. 下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是（　　） A. 乙酸乙酯的水解反应 B. 溴乙烷与NaCN的取代反应 C. 乙醛与HCN的加成反应 D. 乙烯的加聚反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　乙酸乙酯的水解反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋ H2O CH3COOH＋CH3CH2OH，碳链减短，A正确；溴乙烷与NaCN的取 代反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr，碳链增 长，B错误；乙醛与HCN的加成反应的化学方程式为CH3CHO＋HCN CH3—CH（OH）—CN，碳链增长，C错误；乙烯的加聚反应的化学方程 式为nCH2 CH2 􀰷CH2—CH2􀰻，碳链增长，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 2. 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是（　　） 已知： ＋‖ 。 A. 过程①发生了加成反应 B. M中六元环上C原子的杂化方式都是sp3 C. 该反应的副产物可能有间二甲苯 D. M的结构简式为 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　根据已知信息和过程①中反应前后物质结构变化，可知过程① 发生了加成反应，A正确；M中六元环上有4个C原子是sp3杂化，有两个C 原子是sp2杂化，B错误；结合图示可知过程①是 和 反应生 成 （M）或 ， 发生过程②反应生成对二甲 苯， 发生类似过程②反应，得到副产物间二甲苯，C、D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组二　官能团的引入 3. 在有机反应中，官能团的引入或消除都极为重要。下列说法正确的是 （　　） A. 羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基 B. 卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热，可使卤素原子被羟基取代 C. 不饱和烃发生加聚反应后所得高分子中一定不含有碳碳不饱和键 D. 通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　羧基不能与H2催化加成，A错误；卤代烃与NaOH的乙醇溶液共 热发生消去反应引入碳碳双键或碳碳三键，与NaOH水溶液共热发生水解 反应，能使卤素原子被羟基取代，B错误；炔烃和二烯烃发生加聚反应 后，所得高分子中仍含碳碳不饱和键，C错误；在浓硫酸作用下，乙醇在 140 ℃时生成乙醚，在170 ℃时生成乙烯，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 4. 由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇（CH3CHOHCH2OH）时，经过 的反应类型为（　　） A. 取代—消去—加成 B. 加成—消去—取代 C. 消去—加成—取代 D. 消去—取代—加成 √ 解析：　以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇时的反应流程 为 CH2 CH—CH3 ，发生的反应为消去—加 成—取代。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组三　有机合成路线的设计与实施 5. 根据下面合成路线判断烃A为（　　） A（烃类） B C A. 1-丁烯 B. 1，3-丁二烯 C. 乙炔 D. 乙烯 解析：由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 6. 下列合成路线不合理的是（　　） A. 用氯苯合成环己烯： B. 用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OH CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH C. 用乙烯合成乙酸：CH2 CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 D. 用BrCH2CH CHCH2Br合成HOOCCH CHCOOH：BrCH2CH CHCH2Br HOCH2CH CHCH2OH HOOCCH CHCOOH 解析：　HOCH2CH CHCH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双 键也会被氧化断开，不可能生成HOOCCH CHCOOH，D错误。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 7. 苯是一种重要的化工原料。用苯制备一系列化合物的转化关系如图 所示： 已知：①R—Cl R—OH（R表示烃基）； ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响； ③ 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （1）B的名称为 ，写出A转化为B的化学 方程式： ⁠。 间硝基甲苯（或3-硝基甲苯）　 ＋CH3Cl　 ＋HCl （2）图中苯转化为E，E转化为F省略了条件，F的结构简式为 ⁠。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 （3）B分子中苯环上的任意一个氢被溴原子取代后，得到的分子共有 种同分异构体。 4　 化学·选择性必修3 目 录 （4）上述转化中的反应除“水解”外，涉及8个反应，其中不属于取代反 应的共有 个。 解析：苯发生硝化反应生成硝基苯，A是 ；A与一氯甲烷发生取代反 应生成B，B中硝基被还原为氨基生成 ；逆推可知B是 ； 苯和液溴发生取代反应生成溴苯，C是 ， 2　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 C和浓硫酸发生取代反应生成D，D和氢气发生加成反应生成 ，则D 是 ；根据C→D可知，苯环上的卤素原子使新导入的取代基进入苯环 的对位，则C、E为不同的物质，结合已知①，则E是 ，F是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 8. 不饱和烃在化学工业、生物学、医学等领域都有重要的应用。芳香族化 合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D的转 化关系如图所示： （1）A属于 （填“饱和烃”或“不饱和烃”）。 解析：C8H10不符合通式CnH2n＋2，故属于不饱和烃。 不饱和烃　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （2）A→B的反应条件是 。除了B之外，该反应还可能生成一种B 的同分异构体，写出该物质的结构简式： ⁠。 解析：A到B的反应属于苯环侧链上的取代，故条件为光照；取代反 应副反应多，故B的同分异构体可能为 。 光照　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （3）D邻苯二甲酸二乙酯（ ）是一种增塑剂。请用A和乙 醇为原料（无机试剂任选），经两步反应合成D。写出该有机合成路线 图。（合成路线的表示方式为甲 乙 目标产物） 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：A的结构为 ，可以被酸性高锰酸钾直接氧化为羧酸，酸 和醇进行取代反应生成酯， 故 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 9. 氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺（G）的合成 路线如下所示； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 已知：反应⑤中的吡啶仅作为反应条件，不是反应物。 （1）A的化学名称是 ⁠。 （2）反应②的反应类型是 ⁠。 甲苯　 取代反应　 （3）反应③化学方程式是 ⁠。 ＋HNO3　 ＋H2O （4）E中官能团的名称为 ⁠。 碳氟键、氨基　 （5）写出F的结构简式： ⁠。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 9　 （6）H是氟他胺（G）的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位 置不同，则H可能的结构有 种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：芳香烃A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生分子式是C7H5Cl3的 B，则A分子式是C7H8，B发生取代反应产生C： ，逆推可知B 为 ，A为 ；C与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生—CF3在苯环的间 位上的取代反应产生D，D与Fe在HCl条件下发生还原反应产生E，E 与 在吡啶存在条件下发生取代反应产生F： ， 化学·选择性必修3 目 录 F与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生—CF3在苯环的邻位上的取代反应产 生G： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （6）G是 ，H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的 相同但位置不同，若—NO2和—CF3处于邻位，则 在苯环上有4 种位置： ；若—NO2和—CF3处于间位，则 在苯环上 有4种位置， ；若—NO2和—CF3处于对位，则 在 苯环上有2种位置： ，故10种同分异构体，去掉本身，还有9 种不同结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （7）对甲氧基乙酰苯胺（ ）是合成染料和药物的中间体，请写 出由苯甲醚（ ）制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任 选）。 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析： 与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产 生 ，然后与Fe在HCl条件下发生还原反应产生 ，最后与 CH3COCl发生氨基上的取代反应产生 ，可得合成路线。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 10. 联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药 物。其一种合成路线如图所示。 回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （1）A的系统命名为 ；D的官能团名称为 ⁠ ⁠。 （2）试剂X为 ⁠。 （3）写出B→C的化学方程式： ⁠ ⁠。 3，4，5-三羟基苯甲酸　 酯 基、醚键　 CH3OH　 2　 ＋（CH3） 2SO4　 2　 ＋H2SO4　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （4）C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 ⁠。 （5）有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种（不 考虑立体异构）。 ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构 ⅱ.1 mol F最多与5 mol NaOH反应 ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基 取代反应　 16　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：由已知结合流程可得，A与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生 成 ； 中1个酚羟基发生取代反应生 成 ， 与CH2Cl2发生取代反应生成 ，根 据联苯双酯的结构简式和E的分子式， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 推知 与Br2发生取代反应生成E为 ，再在一定条件下转化生成联苯双酯。 （5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只 有两种官能团，1 mol F最多与5 mol NaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基 形成的酯基，苯环上三个取代基可以为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3 或—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，三个取代基为—OH、—OOCCH3、—OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为—OH、—OOCH、—OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （6）设计 的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 ⁠ 和 ⁠ 。 M N 解析：根据题中E到联苯双酯，由 逆推N为 ，M为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 11. G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 注：Boc为 、Bn为 。 （1）B分子中采取sp2杂化与sp3杂化的原子数目之比是 ⁠。 6∶5　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （2）写出F→G的化学方程式 ⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 ＋ ＋2HCl＋ 或 ＋（Boc）2O　 ＋2HCl＋（Boc） OH　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （3）固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H（ ）的熔点高 的多，其原因是 ⁠ ⁠ ⁠。 由于固体物质A易形成离子型内盐，熔点升高；同分异 构体H易形成分子内氢键，熔点降低，所以固体物质A的熔点比H （ ）的熔点高的多　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简 式：⁠⁠ ⁠。 ①含苯环，且能发生银镜反应； ②分子中含有3种不同化学环境的氢。 、 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：A（ ）与NaBH4/I2发生还原反应得到B （ ），B与BnBr发生反应生成C（ ），可知B分子 的—NH2中的H原子被—Bn取代，C发生催化氧化得到D（ ），D 再与BrCH2Cl、HCl在Li作催化剂的条件下反应生成E（ ）， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 E与H2、Pd（OH）2反应生成F（ ），F与（Boc）2O、 KOH反应得到G（ ）。 （4）G的结构简式为 ，一种同分异构体同时满足下列条件， ①含苯环，且能发生银镜反应，有醛基；②分子中含有3种不同化学环境 的氢，属于高度对称性结构，符合条件的同分异构体结构简式 有： 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （5）写出以 为原料制备 的合成路线流程图。 （无机试剂和两碳以下有机物任选） 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：逆推法进行分析，得到 ，需要HCOOH 和 ， 由 在碱性条件下水解得 到， 可以由 催化氧化得到， 由 发生题目中类似D到E的反应得到，具体合成路线见答案。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 $