内容正文:
绝密★启用前
高二年级下学期期末教学质量监测
化学
考生注意:
1.答题前,考生务必将自己的姓名、考生号填写在试卷和答题卡上,并将考生号条形码粘
贴在答题卡上的指定位置。
2.回答选择题时,选出每小题答案后,用铅笔把答题卡对应题目的答案标号涂黑。如需
改动,用橡皮擦干净后,再选涂其他答案标号。回答非选择题时,将答案写在答题卡
上。写在本试卷上无效。
3.考试结束后,将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量:H1B11C12N14016
一、选择题:本题共14小题,每小题3分,共42分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1.下列物质的主要成分不属于有机高分子的是
A.蚁酸
B.鹅绒
C.丝瓜络
D.杜仲胶
2.维生素A是护肤品中常见的活性成分,其结构简式如图所示,下列关于其分类正确的是
H.C
OH
A.烯烃
B.芳香族化合物
C.醇类
D.脂环烃
3.下列有机物的命名错误的是
CH,
A.CH,CHCH2CH0:2-甲基丁醛
OH
B.人:2-丁醇
CH,CH,
C.CH,一C-CH一CH一CH:2,3,4,4-四甲基己烷
CH,CH,CH,
D
OH:苯甲酸
化学试题第1页(共8页)
4.下列有关除杂试剂和分离方法均正确的是
选项
待提纯的物质(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
蔗糖(淀粉)
蒸馏水
蒸馏
B
甲苯(苯酚)》
NaOH溶液
分液
C
甲烷(丙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
D
溴乙烷(乙醇)
蒸馏水
过滤
5.含羞草碱是从含羞草中提取的一种有机物,其结构简式如图所示。下列有关含羞草碱的说
法正确的是
NH
H00
A.分子式为CgH,N20
B.不含手性碳原子
C.能与酸、碱反应
D.不能与NaHCO.3反应
6.硫酸四氨合铜常用作杀虫剂、媒染剂等,其制备过程如下:取少许CS04·5H,0(结构如图
所示),向其中加入浓氨水,先有蓝色沉淀生成,浓氨水过量后沉淀溶解,溶解后的溶液中含
有[Cu(NH)4]2+,[Cu(NH)4]2+呈深蓝色。下列说法错误的是
0
0
0
0
H
H
OH
H,0
OH.
H,O-
0S0】
0s0,
A.S0}~呈正四面体形
B.H20、NH3的中心原子都是sp2杂化
C.胆矾中含有离子键、共价键、氢键
D.[Cu(NH)4]2+中基态Cu2+的价层电子排布式为3d°
化学试题第2页(共8页)
7.平顶山市是中国汝窑陶瓷艺术之乡,汝窑中青瓷在“瓷化”过程中存在反应:4FC03+02
△2Fe,0,+4C02,下列有关说法正确的是
3d
4s
A.基态F2+的价层电子轨道表示式:↑个个t
B.基态O的第一电离能比基态N、F小
C.C和0的电负性都比N小
D.基态C原子核外电子有3种空间运动状态
8.以苯酚为原料合成某药物中间体H,H的结构简式如图所示,苯酚和H都能发生的反应不
包括
OH
A.消去反应
B.取代反应
C.加成反应
D.氧化反应
9.根据下列实验操作及现象能得到相应结论的是
选项
实验操作
现象
结论
向酸性高锰酸钾溶液中滴人对
对甲基苯乙烯中
溶液颜色变浅
甲基苯乙烯,充分振荡
含有碳碳双键
有白色沉淀
NaCl溶液能使
B
向鸡蛋清水溶液中滴人浓NaCl溶液
析出
蛋白质变性
向淀粉溶液中加人稀硫酸,水浴加热一
没有砖红色
e
淀粉没有发生水解
段时间后再加入新制的氢氧化铜,加热
沉淀产生
相同条件下,分别向盛有乙醇和水
钠与水的反应
水分子中的H比乙醇
D
的烧杯中加入相同的钠
比乙醇剧烈
羟基中的H更活泼
化学试题第3页(共8页)
10.短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数逐渐增大,X的基态原子价层电子排布式为
ns”p”,常温下,Z的简单氢化物为液态,W在同周期主族元素中电负性最小。下列说法错
误的是
A.X的简单氢化物为非极性分子
B.1个Y的单质分子含有2个π键
C.Z,的空间结构为直线形
D.W,Z2为含有非极性共价键的离子化合物
11.化学工作者研发了一种制备“纳米小人”的工艺流程,部分流程如图所示。下列说法错误
的是
Br
2、Hs0,cH,Brh
①
一定条件
②
Br
A.反应①②均为取代反应
B.物质Ⅱ含苯环的同分异构体有10种(不包括Ⅱ本身)
C.物质Ⅲ中共面的碳原子最多有14个
D.物质Ⅲ中有4种不同化学环境的H原子
12.铁被誉为“第一金属”,铁及其化合物在生活中有广泛应用。有两种铁的化合物晶体结构
如图甲和图乙所示,下列有关说法正确的是
OFe
OFe
●N
●0
A.甲晶体的化学式为Fe0,
B.乙的结构单元相当于有3个“FeN”
C.甲晶体中每个白球周围有8个白球
D.能导电的物质一定是金属
化学试题第4页(共8页)》
13.采用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线如图所示:
OH
CH,CH,OH①,CH,CH0稀aOH溶液,CH,CH一CH,CH0②,CH,CH=CHCH0
下列说法错误的是
A.反应①可以在铜、氧气、加热条件下进行
B.图中CH,CHO在稀NaOH溶液条件下发生加成反应
C.可以取少许试剂,向其中滴加溴水,通过观察溴水是否褪色来判断反应②是否进行
D.反应②产物2-丁烯醛能发生加聚反应
14.已知常温下水溶液中H2A、HA°、A2-、HB、B的分布分数6[如8(B)=
c(B-)
c(HB)+c(B-)
6(A2-)=
c(A2-)
(H,A)+e(HA)+c(A2)]随pOH的变化曲线如图所示。将
0.0100mol·L1H2A溶液滴入20.00mL0.0100mol·L-1CaB2溶液中,滴加过程中溶
液变浑浊。
0.8
0.2
5.767138
101112
POH
已知:p0H=-lgc(0H);常温下K,(CaA)=l0-o.4。下列说法正确的是
A.曲线e代表8(B)
K (H2A)
Ba(A-10
C.滴人H2A溶液变浑浊后,存在:c(HAˉ)+2c(A2-)+c(OH-)<c(HB)+c(H)
D.酸性强弱:H2A>HB>HA
二、非选择题:本题共4小题,共58分。
15.(15分)硫酸在有机化学中有着广泛的应用。回答下列问题:
(1)将24.0g有机物A与02充分反应,将生成物依次通过盛有浓硫酸、氢氧化钠溶液的
洗气瓶,生成物被完全吸收,实验测得浓硫酸增重28.8g,氢氧化钠溶液增重52.8g,A
的结构简式可能有
化学试题第5页(共8页)
(2)以淀粉为基本原料可制备许多物质,有多步反应涉及硫酸:
國乙烯
淀粉①,葡萄糖②乙醇
④乙醛,乙酸,乙酸乙酯
写出在稀硫酸作用下反应①的化学方程式:
反应③的条件是
,反应⑥中浓硫酸的作用是
(3)某有机化合物B的结构如图所示:
。
COOH
其在稀硫酸作用下水解完全的产物中,带有苯环的物质的结构简式是
1molB最多可以与
mol NaOH反应,1molB最多可以与
mol H2
发生加成反应。
16.(14分)在地球上生物氨循环涉及多种含氮物质。回答下列问题:
(1)氨化铬(CN)是一种高性能材料,耐磨耐腐蚀。基态铬原子的价层电子排布式为
铬元素位于元素周期表的
区。
(2)尿素是常见的氮肥之一,可用C0(NH2)2表示,其中基态氨原子的成对电子数与未成
对电子数之比为
,1个C0(NH2)2分子中含有的g键数目为
(3)常用的火箭燃料之一肼(N2H4)又称联氨,为无色油状液体,有类似氨的刺鼻气味,肼
的沸点高达113.5℃,原因是
。N204是神舟二十号
载人飞船所用主发动机推进剂之一,为平面形分子,N原子以
杂化轨道
成键。
(4)氨化硼(BN)晶体有多种结构,其中立方相氨化硼与金刚石的结构相似,是超硬材料,
有优异的耐磨性。立方相氨化硼的熔点为3000℃,其晶体类型是
:立方
相氨化硼的晶胞结构如图所示,晶胞参数为αpm,用N,表示阿伏加德罗常数的值,该
晶体的密度为
g·cm3(用含a、N.的代数式表示)。
。氨原子
●原子
化学试题第6页(共8页)
17.(13分)丁烷的用途非常广泛,涵盖了能源、化工、制冷、医药等多个领域,是一种重要的化
工原料和燃料。在金属氧化物催化剂C02-Zr02-Al20,作用下,正丁烷(C,Ho)脱氢制
1-丁烯(C,H)的热化学方程式为C,Ho(g)
化剂C,H,(g)+H,(g)△H。
△
回答下列问题:
(1)已知部分化学键的键能数据如下表,由此计算△H=
k灯·moll。
化学键
C-C
C-C
C-H
H-H
键能/(kJ·mall)
348
612
412
436
(2)该反应需要在高温下才能自发进行的理由是
(3)该反应使用Ce0,-Z02-Al,0,作催化剂,该反应的历程包含反应物分子在催化剂表
面的吸附(快速)及产物分子脱附等过程。
①下列关于该催化剂的说法错误的是
(填标号)。
a.可能改变该反应的基元反应个数
b.降低反应的活化能,提高单位时间内有效碰撞次数
c.使平衡正向移动,提高正丁烷的平衡转化率
②随着温度升高,该反应速率先增大后减小,其速率减小的原因可能是
(4)在100kPa的恒压密闭容器中测定该反应中正丁烷(起始物质的量均为amol)分解的
转化率如图所示,其中曲线1表示正丁烷的平衡转化率与温度的关系,曲线2表示相
同时间内正丁烷的转化率与温度的关系。
方
6
45
5
温度/℃
①随着温度升高,曲线2接近曲线1的原因是
②T℃时,反应20min达到平衡,此时正丁烷的转化率为60%,则20min时与开始时
容器的体积之比为
:1。T℃时该反应的K。=
kPa(K。为用分
压表示的平衡常数,分压=总压×物质的量分数)。
化学试题第7页(共8页)
18.(16分)有机物Ⅷ是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
CH,
CH
PCl△
NH,
NBS
I-
一定条件
KI/K.CO,
HCI/CH,OH
NH
一定条件
已知:a.NBS的结构为o
0
KI/K2CO
b.R,NH2 R2 CH2 Br-
→R,NHCH2R2+HBr。
回答下列问题:
(1)有机物I的化学名称为
有机物V中官能团的名称为
(2)反应④的化学方程式为
反应类型为
(3)有机物Ⅱ的同分异构体中,能与FCl,溶液发生显色反应且所有的碳原子均为sp2杂
化的有
种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有4组峰的同分异
构体的结构简式为
(4)某同学结合有机物Ⅷ的合成路线,设计了
的合成路线:
CH,
H
一定条件ACy。
NBS
B-
A
C-
催化剂
KI/K CO,
H
A的结构简式为
;B-
催化剂
C的化学方程式为
化学试题第8页(共8页)高二年级下学期期末教学质量监测
化学·答案
1~14题,每小题3分,共42分。
1.答案A
命题透析本题以常见物质为情境,考查有机高分子知识,意在考查理解与辨析能力,宏观辨识与微观探析的
核心素养。
思路点拨蚂蚁分泌的蚁酸的主要成分为甲酸,不属于有机高分子,A项符合题意。
2.答案C
命题透析本题以雏生素A为情境,考查有机物的分类,意在考查理解与辨析能力,宏观辨识与微规探析的枚
心素养。
思路点拨烃只含有C、H两种元素,A、D项错误;不含苯环,B项错误;含有羟基,属于醇类,C项正确。
3.答案A
命题透析本题以有机物为情境,考查有机物的命名,意在考查理解与辨析能力,宏观辨识与微观探析的核心
素养。
CH,
思路点拨CH,CHCH,CH0分子中含有醛基的最长碳链为4个碳原子,醛基上的碳原子为1号碳原子,故正确
的命名为3-甲基丁醛,A项错误;最长碳链含有4个C,羟基在2号C上,该有机物的名称为2-丁醇,B项正
确;单键可旋转,故该烷烃主链上有6个碳原子,根据烷烃的系统命名可知,该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基
己烷,C项正确:分子中含有羧基,名称为苯甲酸,D项正确。
4.答案B
命题透析本题以混合物为素材,考查物质的性质与分离等,意在考查探究与创新能力,科学探究与创新意识
的核心素养。
思路点拨淀粉是高分子,在水中不能通过半透膜,小分子蔗糖可以通过,利用渗析法分离,A项错误:苯酚能
与NOH溶液反应生成溶于水的盐,甲苯不溶,在水溶液中分层,利用分液法可分离,B项正确;丙烯被氧化产
生新杂质C02,C项错误;溴乙烷不溶于水,乙醇极易溶于水,可利用分液法分离,D项错误。
5.答案C
命题透析本题以含羞草碱的结构简式为情境,考查手性碳、官能团与性质等,意在考查分析与推测能力,宏观
辨识与微观探析、证据推理与模型认知的核心素养。
思路点拔分子式为C,HN2O4,A项错误;该分子中与一NH2相连的碳原子是手性碳原子,B项错误;含羞草
碱含有氨基、羧基等官能团,具有两性,C项正确;分子中含羧基,能与NHCO,反应,D项错误。
6.答案B
命题透析本题以CS0,·5H20为情境,考查化学键、杂化方式等,意在考查归纳与论证能力,证据推理与模
型认知的核心素养。
思路点拨S0中S的价层电子对数为4+6+2,4×2=4,中心S原子为即杂化,星里正四面体形,A顶正确;
2
H,0中0的价层电子对数为2+6-?x1=4,NH,中N的价层电子对数为3+5-?1=4,都是即杂化,B项
2
2
错误;胆矾中含有离子键、共价键和氢键,C项正确:基态Cu2·的价层电子排布式为3d,D顶正跪。
7.答案B
命题透析本题以青瓷“瓷化"为素材,考查轨道表示式、电子空间运动状右、屯离能等,意在青查分折与推训
能力,科学态度与杜会责任的核心素养。
思路点拔基态Fc原子失去最外层的2个电子形成3,A项错误;基态N原子的p轨道半充满,第一电离能
比相邻的0大,F的第一电离能也比0大,B项正确;元素的非金属性越强,电负性越大,故0的电负性大于N,
C项错误;基态碳原子核外电子排布式:1s22.22p2,有4种空间运动状态,D项错误。
8.答案A
命题透析本题以药物中间体为情境,考查苯酚和醇羟基的性质,意在考查分析与推能力,支化见允与平街
思想的核心素养。
思路点拔苯酚不能发生消去反应,而有机物H能,A项符合题意;醇羟基和酚羟基都能发生酯化反应,也是取
代反应,B项不符合题意;两物质中苯环都能与氢气加成,C项不符合题意;两物质都能被氧化,D项不符合
题意。
9.答案D
命题透析本题以实验操作及现象、结论为情境,考查碳碳双健的鉴别、蛋白质的盐析、淀粉的水解等,意在考
查探究与创新能力,科学探究与创新意识的核心素养。
思路点拨连在苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A项错误;加人请水后,白色沉淀会溶解,不是变
性,B项错误;该反应应当在碱性溶液中发生,在酸性中不能得到砖红色沉淀,C项错误;钠与水反应更剧烈,说
明水分子中的H比乙醇羟基中的H更活泼,D顶正确。
10.答案C
命题透析本题以短周期主族元素为情境,考查元素推断、化学蛀等,意在考查分析与推测能力,证据推理与
模型认知的核心素养。
思路点拨有p电子,s轨道会排满2个电子,n只能是2,X为C元素,常温下,Z的简单氢化物为液态,只能
是水,Z为0元素,Y只能是N元素,同周期主族元素中核电荷数越小,电负性越小,W为钠元素。X的简单氢
化物甲烷为非极性分子,A项正确;I个N2分子中含有1个σ键和2个T键,B项正确;0,的空间结构为V
形,C项错误;过氧化钠中既有离子键,又有非极性共价键,D项正确。
11.答案D
命题透析本题以制备“纳米小人”的部分流程为情境,考查取代反应、同分异构体、原子共面等,意在考查归
纳与论证能力,证据推理与模型认知的核心素养。
Br
思路点拔物质Ⅱ的结构简式为
,故反应①②均为取代反应,A项正确:物质Ⅱ含苯环的同分异构
2
B
Br
体有
(3种)、
(3种)
Br
②
(1种)、
(1种),除去Ⅱ本身,共10种,B项正确;物质Ⅲ中的单键可旋转,故物质Ⅲ中共面的碳
Br
①
原子最多有14个,C项正确;该分子结构空间对称,只有2种不同环境的H,D项错误。
12.答案B
命题透析本题以铁化合物的晶体结构为素材,考查品体结构的计算等,意在考查分析与推测能力,变化观念
与平衡思想的核心素养。
思路点拨根据均摊法,可计算出甲晶胞中黑球和白球均为4个,甲晶体的化学式为F0,A项错误:图乙结
构单元中N原子数目为3,Fe原子数目=石×12+之×2=3,结构单元相当于有3个“FcN“,B项正确;以体
心的白球分析,与之紧邻且等距离的白球处于棱心,数目为12,C项错误;石墨能导电,但属于非金属,D项
错误。
13.答案C
命题透析本题以制备2一丁烯醛为素材,考查反应条件、反应类型等,意在考查分析与推测能力,宏观辨识
与微观探析的核心素养。
思路点拨乙醇的催化氧化可以在铜的催化作用下,加热制得乙醛,A项正确;图中2个CH,CH0在稀NaOH
溶液条件下发生加成反应,B项正确;反应②前后的有机物中均存在醛基,都能使溴水褪色,C项错误;反应②
产物2-丁烯醛中存在碳碳双键,可以发生加聚反应,D项正确。
14.答案C
命题透析本题以分布分数随OH的变化曲线为情境,考查弱电解质、电离平衡常数、离子浓度大小比较等
知识,意在考查分析与推测能力,证据推理与模型认知的核心素养。
思路点拨由题中信息可知,H2A为二元弱酸,电离平衡为H2A一HA”+H,HAˉ二A2~+H,HB为一
元弱酸,用0.0100mol·LH2A溶液滴定20.00mL0.0100mol·L-CaB2溶液,发生反应:H2A+CaB,
一2HB+CaA↓,由题意分析可知,曲线e代表6(H2A),曲线d代表8(HA-),曲线c代表6(A2-),曲线b代
表6(HB),曲线a代表6(B),A项错误;曲线d和c相交时,c(HA)=c(A2-),此时K,(H2A)=
(A):cH=c(H)=10--,)=101,曲线d和e相交时,c(H,A)=c(HA),同理可得K(H)=
c(HAˉ)
0,发公-07B项错误;随着A溶液的滴人,C3”产生CaA沉淀而折出,溶液中2c(C
c(HB)+c(B),根据电荷守恒:c(HA)+2c(A2-)+c(OH)+c(B)=2c(Ca2+)+c(H),则c(HAˉ)+
2c(A2-)+c(0H)<c(H*)+c(HB),C项正确;K(H,A)=10-3,K。(H2A)=10-67,同理当c(HB)=
c(B)时,K(HB)=108.3,酸性强弱:H2A>HAˉ>HB,D项错误。
15.答案(1)CH,CH2CH2OH、(CH)2CHOH、CH,CH20CH(3分)
一3-
(2)(C,Ho0,).+nH,0稀疏酸
C,H20,(2分)浓硫酸、170℃(2分)催化剂和吸水剂(2分)
淀粉
葡萄糖
HO
HO
(3)
H(2分)
5(2分)5(2分)
COOH
OH
命题透析本题以硫酸为素材,考查有机物分子式的确定、有机反应条件、有机化学方程式等,意在考查分析
与推测能力,证据推理与模型认知的核心素养。
思路点拔(1)浓疏酸增重28.8g是产物水的质量,为1.6mol,即H为3.2mol,氢氧化钠溶液增重52.8g是
C02的质量,得出C02为1.2mol,C为1.2mol,并根据有机物的质量24.0g,去除C、H的质量推断出0的质
量6.4g,0为0.4mol,A的分子式为C,H,0,可能是醇,也可能是醚。
(2)淀粉在稀硫酸条件下水解成葡萄糖,乙醇在浓硫酸、170℃时发生消去反应生成乙烯。酯化反应⑥中浓硫
酸的作用是作催化剂和吸水剂,能加速反应进程并促进平衡向生成物方向移动,提高酯的产率。
(3)有机物B中两个酯基都能发生水解,1molB中酚酯需要2 mol NaOH、醇酯需要1 mol NaOH、酚羟基和羧
基各需要1 mol Na0H,苯环需要3molH2,碳碳双键、醛基各需要1molH2。
16.答案(1)3d4s'(2分)d(1分)
(2)4:3(2分)7(2分)》
(3)肼分子间可形成氢键(合理即可,2分)sp(2分)
(4)共价晶体(1分)
102
Nxa(2分)
命题透析本题以氨的化合物为素材,考查电子排布、化学键、晶体结构与计算等知识,意在考查理解与辨析
能力,宏观辨识与微观探析的核心素养。
思路点拨(1)铬的原子序数为24,价层电子排布式:3d4s',位于元素周期表的d区。
(2)基态氨原子核外电子排布式为1s22s22p,成对电子数与未成对电子数之比为4:3,尿素的结构为
0
C
,1个C0(NH2)2分子中含7个g键。
H2N
NH,
(3)肼分子间可形成氢键,微粒间的作用力增强,熔沸点高。四氧化二氨为平面形分子,N原子以$p2杂化轨
道成键。
(4)立方相氮化硼晶体为共价晶体,根据均摊法可知,氯原子个数为8×号+6×宁=4,B原子个数为4,该晶
胞中有4个BN,每个晶胞的质量为25×4,
N46,密度为、102
W4xag·cm。
17.答案(1)+124(2分,不写“+”不扣分)
(2)该反应的△H>0、△S>0,要使△G=△H-T△S<0,需要一定的高温(合理即可,2分)
(3)①c(2分)
②温度过高,催化剂活性降低或失活(或温度过高时,不利于反应物分子在催化剂表面的吸附,从而导致反应
-4
物分子在催化剂表面的吸附量及浓度降低,反应速率减小)(合理即可,2分)》
(4)①温度升高,反应速率加快,相同时间内转化率越大,越接近平衡转化率(合理即可,2分)
②1.6(1分)56.25(2分)
命题透析本题以正丁烷脱氢制1-丁烯为情境,考查热化学方程式、化学平衡及反应速率等知识,意在考查
分析与推测能力,变化观念与平衡思想的核心素养。
思路点拨(1)△H=反应物总键能-生成物总键能=348+412×2-612-436=+124kJ·m0l-1。
(3)①催化剂参与反应,改变反应历程,可能改变基元反应个数,a项正确;催化剂能降低反应的活化能,增大
活化分子百分数,提高单位时间内有效碰撞次数,b项正确;催化剂不能使平衡发生移动,℃项错误。②温度越
高,分子的动能越大,移动速率越快,在合理的温度内吸附的速率更快,但超过一定的温度,越难被催化剂表面
吸附,导致反应物的浓度减小,反应速率减小,或温度过高,催化剂活性降低或失活。
(4)①温度升高,反应速率加快,达到平衡的时间缩短。②根据三段式法可得:
C4Ho(g)一C4H(g)+H2(g)
初始/mol
0
0
转化/mol
a×0.6
a×0.6
a×0.6
平衡/mdl
0.4a
0.6a
0.6a
恒温恒压下,体积之比等于物质的量之比,故20mi时与开始时容器的体积之比为1.6a:a=1.6:1。T,℃时
0.6gx100)2
该反应的K,=
1.6a
0.4g×100
kPa=56.25kPa。
1.6a
18.答案(1)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)(2分)碳溴键(溴原子)、酰胺基(2分)】
一定条件
2
+(2分)取代反应(1分)
Boc
NH,
Boc
NH2
OH
(3)16(3分)》
(2分)
CH,
C
CH2Br
CH,CN
CH2 CH2 NH2
(4)
(2分)
+2H2
催化剂
(2分)
命题透析
本题以一种抗癌前药为情境,考查有机物命名、官能团、有机反应方程式、同分异构体等,意在考查
分析与推测能力,证据推理与模型认知的核心素养。
思路点拨
利用正逆相结合的推断法可知,整个合成路线分析如下:
-5
H
CH
CH.
CH,Br
PCL.△
-NH
NBS
一定条件
OH
0
KI/K.CO3
HCV/CH,OH
0
Boc
NH
一定条件
Boc NH,
(1)以苯甲酸为母体进行命名可知,有机物I的化学名称是对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸;有机物V的结构
CH2Br
简式为
,故所含官能团为碳溴键(溴原子)、酰胺基。
N
H
(3)能与FeCl溶液发生显色反应,说明含有酚羟基:一OH,根据所有碳原子均为sp2杂化可知,还含有碳碳双
键,故苯环上的取代基分三种情况:一OH、一CH=CHC1,有3种;一OH、一CCl=CH2,有3种;一OH、
一CH一CH2、一C1,有10种;综上所述,共有16种。核磁共振氢谱显示有4组峰的同分异构体的结构为对称
OH
的结构:
C-CH2
CH2 Br
CH,CN
CH,CH2 NH
(4)根据信息可推知A、B、C分别为
,由此可写出B
H,
→C的化学方
程式。
6—