2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 有机化学基础模块复习

2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题 1、 选择题 本题包括8小题，共24分，每小题只有一个选项正确。 1．下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素，下列关于其说法正确的是 A．所有碳原子均采用杂化 B．所有碳原子可能共面 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质与浓溴水反应最多消耗3molBr2 【答案】B 【解析】甲基和亚甲基上的碳原子都采用杂化，A错误；碳碳双键以及与其直接相连的碳原子共面，苯环上的碳原子及与其相连的原子共面，单键上的碳原子通过旋转可旋转到碳碳双键的平面上，所有碳原子可能共面，B正确；该分子中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；碳碳双键、酚羟基邻位氢均可以和溴单质反应，故该物质与浓溴水反应最多消耗5molBr2，D错误。故选B。 2．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中只有两种官能团 C．能与乙醇、乙酸发生酯化反应 D．所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】有机物M的分子式为C6H10O7，A错误；M分子中含有羟基、羧基及醛基三种官能团，B错误；M分子中的 羧基能与乙醇发生酯化反应，M分子中的 羟基能与乙酸发生酯化反应，C正确；M分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D错误。故选C。 3．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是 A．一定条件下，R可与5molH2发生加成反应 B．R中碳原子的杂化形式有杂化 C．R能发生氧化、加成和水解反应 D．R分子中所有碳原子共平面 【答案】A 【解析】R中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成发生加成反应，一定条件下，R可与4molH2发生加成反应，A错误；甲基中的碳原子为 sp3杂化，苯环碳、羰基碳、双键碳均为sp2杂化，B正确；R中的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，R中的酯基能发生水解反应，C正确；与苯环直接相连的原子共面，酯基中、碳碳双键两端原子共面，则分子中所有碳原子共平面，D正确。故选A。 4．分支酸可用于生化研究，其结构简式如图，关于分支酸的叙述不正确的是 A．分子式为C10H10O6 B．该有机物可发生氧化反应和加聚反应 C．1mol分支酸至少可与3molNaOH反应 D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】分支酸分子的分子式为C10H10O6，A正确；分支酸分子中含有的碳碳双键能发生氧化反应和加聚反应，醇羟基也能发生氧化反应，B正确；分支酸分子中含有的羧基能与NaOH溶液反应，1mol分支酸至少可与2molNaOH反应，C错误；分支酸分子中含有的碳碳双键能与溴的CCl4溶液发生加成反应使溶液褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色，D正确。故选C。 5．在高选择性催化剂作用下氧化成，结构如图所示。 下列叙述错误的是 A．用银氨溶液可区别和 B．沸点： C．分子中所有原子可能共平面 D．最多能消耗 【答案】A 【解析】和中均含有醛基，不能用银氨溶液区别二者，A错误；的相对分子质量较大，且分子间存在氢键，分子间不存在氢键，故沸点：，B项确；五元环平面与醛基平面以单键连接，单键可旋转，故它们可能共平面，C正确；由的结构可知，碳碳双键、醛基能与氢气发生加成反应，最多能与氢气加成，D正确。故选A。 6．N-乙基咔唑作为有机液体储氢材料，储氢量大，可重复使用，其加氢反应如图所示。 下列说法错误的是 A．加氢产物分子中含有2个手性碳原子 B．N-乙基咔唑分子中苯环上的一氯代物有4种 C．1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应 D．加氢产物能与盐酸反应生成盐 【答案】A 【解析】加氢产物分子中含有4个手性碳原子，如图，A错误；N-乙基咔唑分子结构对称，苯环上有4种类型的氢原子，一氯代物有4种，B正确；一个苯环可以和3个H2发生加成反应，1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应，C正确；加氢产物中的氮原子能与盐酸反应生成盐，D正确。故选A。 7．研究发现，奥司他韦可以有效治疗H1N1流感，奥司他韦和磷酸奥司他韦的结构简式如图，下列关于说法中正确的是 A．一个奥司他韦分子中一共有4个手性碳原子 B．奥司他韦分子中，六元环上的碳原子都共面 C．奥司他韦分子中有4种官能团 D．1mol磷酸奥司他韦最多可以与5molNaOH反应 【答案】D 【解析】手性碳原子连有4个不同基团，奥司他韦分子中一共有3个手性碳原子，A错误；奥司他韦分子中，六元环上有4个碳原子采取sp3杂化，其中的6个碳原子不能都共面，B错误；奥司他韦分子中有酯基、氨基、酰胺键、醚键、碳碳双键5种官能团，C错误；1mol磷酸奥司他韦中含有1mol酰胺键和1mol的酯基，分别可以消耗1mol的NaOH，1mol磷酸奥司他韦中还含有1mol ，最多消耗3mol NaOH，所以1mol磷酸奥司他韦最多可以与5mol NaOH反应，D正确。故选D。 8．格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。      下列说法错误的是 A．气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B．烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C．图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D．产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 【答案】B 【详解】A．当气球被充入气体时，气体在气球内产生了一定的压力，这将均匀地作用在气球内外的表面上，使得外壳可以均匀分担气体的压力，故A正确； B．格氏试剂性质活泼，为避免反应过于剧烈，烧瓶中应加入苯甲酰氯，格氏试剂通过滴液漏斗缓慢滴加，故B错误；C．反应体系为无水、无氧的密封装置，需要用图中的漏斗保持体系能压强不变，保证液体顺利滴下，而不能用分液漏斗，故C正确；D．苯甲酰氯比二苯甲酮与格氏试剂反应速率快，导致苯甲酰氯与与格氏试剂产率高，故D正确；故答案为B。 二、选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。 9.一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B.催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 答案　B 解析　双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚反应，A错误；由图可知，反应③生成的产物为W和SiF，属于缩聚反应， 也可以通过缩聚反应生成W，反应的化学方程式为 n， 故B正确、C错误；W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。 10．某有机化合物L结构如图所示，可发生转化：，M、N为有机产物且相对分子质量。下列有关说法错误的是    A．L可以发生加成、取代、氧化等反应 B．与反应产生 C．最多可与加成 D．最多可与反应 【答案】C 【解析】L中的苯环和—COOR都可发生取代反应，L中的C=C可发生加成反应、氧化反应。—COOH和—OH可发生取代反应，A正确；L中的酚羟基和—COOH均能与Na发生置换反应，1mol L 与Na反应产生1molH2，B正确；L发生加成反应时，苯环可消耗3molH2，1molC=C消耗1molH2，1mol—CHO消耗1molH2，共消耗3+1+1=5mol，C错误； 酯基碱性条件下水解产生1mol酚羟基，2mol酚羟基消耗2molNa2CO3。1mol—COOH最多消耗1molNa2CO3，共消耗3molNa2CO3，D正确。故选C。 11．冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别Z中是否混有X B．X与Y反应的类型为加成反应 C．Z的核磁共振氢谱中有2组峰 D．KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 【答案】D 【解析】Z中含醚键，X中含醚键和酚羟基，均不能与溶液反应，A错误；X与Y反应生还生成HCl，属于取代反应，B错误；根据Z结构可知，存在4种等效氢原子，即核磁共振氢谱中有4组峰，如图：，C错误；Z可与K+形成螯合离子，该物质在苯中溶解度较大，而无机物KCN在有机溶剂中的溶解度较小，D正确，故选D。 12．聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺()的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入 【答案】D 【解析】有机物M有三种氢原子，M的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；同系物必须含有相同种类和相同个数的官能团，有机物N含有两个氨基，苯胺只有一个氨基，他们分子式相差不是若干个CH2，所以它们不是同系物，B错误；反应2是加聚反应，没有水生成，不是缩聚反应，C错误；有机物W含有大量N－H键，W分子之间可以形成氢键，该分子是线性分子，且分子之间因形成大量氢键而减小分子之间的距离，导致水分子难以渗入，D正确。故选D。 三、填空题 本题包括4小题 共60分 13．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。一种合成Q的路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a．设计A→B步骤的目的是保护酚羟基         b．B→C中，AlCl3作催化剂 c．E和H遇FeCl3溶液都能发生显色反应        d．1 mol Q最多能与6 mol H2反应 (3)D的结构简式为 。G易溶于水，从物质结构角度分析其原因为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰；②1 mol有机物最多能与2 mol NaHCO3反应。 【答案】(1)间苯二酚 酯基、醚键 (2)cd (3) 丙酮和水均为极性分子，相似相溶，且丙酮分子与水分子间可以形成氢键 (4)＋＋H2O (5) 【解析】由B(C8H10O2)在氯化铝作用下与ClHC=CHCN反应生成C()可知，该反应为取代反应，B为，由A(C6H6O2)与SO2(OCH3)2反应生成B()可知该反应为取代反应，A为，C()与HI发生取代反应生成D(C9H7O2)，D酸性条件下发生水解反应生成E()可知D为，由E()及F的分子式可知，该反应脱去一分子H2O，F为，由G(C3H6O)与CH≡CH一定条件下反应生成可知，该反应为加成反应，G为丙酮。 (1)A()的名称为间苯二酚，分子中含氧官能团为酯基、醚键； (2)A→B，酚羟基变为甲氧基，生成的甲氧基在后续步骤中又生成酚羟基，故设计A→B步骤的目的是保护酚羟基 ，a正确；B→C中在氯化铝作用下与ClHC=CHCN发生取代反应生成，AlCl3作催化剂，b正确；E中存在酚羟基，H中为醇羟基，故E遇FeCl3溶液能发生显色反应，H不可以，c错误；Q结构简式为，能够和H2反应的有苯环和碳碳双键，故1 mol Q最多能与5 mol H2反应，d错误；故选cd； (3)D的结构简式为；根据G的分子式和H的结构简式可知G为丙酮，从物质结构角度分析丙酮易溶于水原因为：丙酮和水均为极性分子，相似相溶，且丙酮分子与水分子间可以形成氢键；(4)H＋F→Q反应的化学方程式为＋＋H2O； (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件①核磁共振氢谱有5组峰；②1 mol有机物最多能与2 mol NaHCO3反应的结构简式为。 14．化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下： (1)D中的官能团名称为溴原子、 和 。 (2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是 （填字母）。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中只有3种不同化学环境的氢； ②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。 (4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式： 。 (5)已知： (R代表烃基或H)。 请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)碳碳双键 硝基 (2)CD (3)或 (4) (5) 【解析】（1）D()中的官能团有溴原子、碳碳双键、硝基； （2）B( )、C()、D()三种有机物中都含有溴原子，但C、D中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，在NaOH乙醇溶液共热时能发生消去反应，故选CD； （3）D为，①分子中只有3种不同化学环境的氢；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有：或； （4）F()通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，则G为； （5）以和CH3NO2为原料制备，根据题干流程图中D生成E的提示，合成需要先合成，根据题干流程图中C生成D的提示，合成可以先合成，再合成，可以由氧化成后与CH3NO2加成，因此合成路线为。 15．有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： (1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。 (3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。 (4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。 (5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有－NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 (6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)15 醚键、氨基 (2)取代反应 还原反应 (3) (4) (5)16 (6) 【解析】（1）Ⅰ的结构简式为，由苯分子中的12个原子共平面可知，三个苯环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15个(红框中的碳原子)，Ⅱ的结构简式为，其官能团名称是醚键、氨基。 （2）由Ⅱ()→Ⅲ()，－NH2中的1个氢原子被－COCH3取代，反应类型为取代反应，Ⅲ()→Ⅳ()，乙酰基被还原为乙基，反应类型为还原反应。 （3）Ⅳ()→Ⅴ()第①步生成的有机物为，第②步反应是与CO2反应生成和LiOH，化学反应方程式为。 （4） 原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1个含氮五元环)的结构简式为。 （5）有机物W的分子比Ⅱ()少1个碳原子，不饱和度减少1，符合下列条件：“①分子中含有－NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2个苯环、1个酯基和1个手性碳原子，则可能结构简式为：、、、、(氨基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)、(甲基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)，共有4+6+6=16种(不考虑立体异构)。 （6）以CH3MgBr和为原料制备时，由题给部分合成路线，与CH3MgBr、H3O+反应转化为；被KMnO4氧化为，在浓硫酸作用下脱水可生成；在(CF3CO)2O、NaN3作用下，－COOH可转化为－NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：。 16．乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下： (1)X的化学名称是： ；反应1的反应类型是 。 (2)反应2的化学方程式为 。 (3)链烃B分子式为，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 。 (4)下列有关C、D、E的说法正确的是_________（填字母）。 A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键 B．、D都能与反应 C．E中有3个手性碳原子 D．E能发生加聚反应 (5)D的结构简式： ；选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。 (6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 。 【答案】(1)甲醛 加成反应 (2) (3) (4)AD (5) (6)冠醚与结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而迅速反应 【解析】HOCH2C≡CCH2OH被K2Cr2O7氧化为A，A为HOOCC≡CCOOH，A和CH3OH发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；2个乙炔分子发生加成反应生成B为， B和H2发生加成反应得到CH2=CHCH=CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为， 和CH3OOCC≡CCOOCH3发生加成反应转化为C为，C和H2发生加成反应生成D为，D和CH2=CHCH=CH2转化为E 为，E发生氧化反应得到M。 （1）HC≡CH和X发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，可以推知X为HCHO，名称为甲醛，该反应中醛基发生加成反应转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应。 （2）反应2 为HOOCC≡CCOOH和CH3OH发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是。 （3）链烃B分子式为，2个乙炔分子发生加成反应生成B，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为。 （4）D的结构简式为为，其中官能团为酯基、醚键、碳碳双键，A正确；C为，其中含有2个碳碳双键，能与反应，D为，其中含有1个碳碳双键，能与反应，B错误；E为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，E中有4个手性碳原子，如图所示，C错误；   E为，其中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。故选AD。 （5）D的结构简式为，选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，F为，若F按合成路线继续反应，和CH2=CHCH=CH2发生加成反应生成，发生氧化反应生成M的同分异构体N为。 （6）冠醚可以选择性与结合，为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在的反应体系中加入冠醚，冠醚的作用是冠醚与结合后将带入反应体系中，与反应物充分接触而加快反应。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题 1、 选择题 本题包括8小题，共24分，每小题只有一个选项正确。 1．下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素，下列关于其说法正确的是 A．所有碳原子均采用杂化 B．所有碳原子可能共面 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质与浓溴水反应最多消耗3molBr2 2．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入，角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图所示。下列关于有机物M的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中只有两种官能团 C．能与乙醇、乙酸发生酯化反应 D．所有原子可能共平面 3．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是 A．一定条件下，R可与5molH2发生加成反应 B．R中碳原子的杂化形式有杂化 C．R能发生氧化、加成和水解反应 D．R分子中所有碳原子共平面 4．分支酸可用于生化研究，其结构简式如图，关于分支酸的叙述不正确的是 A．分子式为C10H10O6 B．该有机物可发生氧化反应和加聚反应 C．1mol分支酸至少可与3molNaOH反应 D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 5．在高选择性催化剂作用下氧化成，结构如图所示。 下列叙述错误的是 A．用银氨溶液可区别和 B．沸点： C．分子中所有原子可能共平面 D．最多能消耗 6．N-乙基咔唑作为有机液体储氢材料，储氢量大，可重复使用，其加氢反应如图所示。 下列说法错误的是 A．加氢产物分子中含有2个手性碳原子 B．N-乙基咔唑分子中苯环上的一氯代物有4种 C．1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应 D．加氢产物能与盐酸反应生成盐 7．研究发现，奥司他韦可以有效治疗H1N1流感，奥司他韦和磷酸奥司他韦的结构简式如图，下列关于说法中正确的是 A．一个奥司他韦分子中一共有4个手性碳原子 B．奥司他韦分子中，六元环上的碳原子都共面 C．奥司他韦分子中有4种官能团 D．1mol磷酸奥司他韦最多可以与5molNaOH反应 8．格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。      下列说法错误的是 A．气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B．烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C．图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D．产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 二、选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。 9.一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是(　　) A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B.催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 10．某有机化合物L结构如图所示，可发生转化：，M、N为有机产物且相对分子质量。下列有关说法错误的是    A．L可以发生加成、取代、氧化等反应 B．与反应产生 C．最多可与加成 D．最多可与反应 11．冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别Z中是否混有X B．X与Y反应的类型为加成反应 C．Z的核磁共振氢谱中有2组峰 D．KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 12．聚脲是一种先进的防水材料，广泛应用于工程建筑、管道防腐等领域。一种合成聚脲(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．M的核磁共振氢谱有2组峰 B．N是苯胺()的同系物，具有碱性 C．反应2生成W的同时生成，为缩聚反应 D．W链间易形成氢键，且有极小的分子间隙，导致水分子难以渗入 三、填空题 本题包括4小题 共60分 13．化合物Q是合成一种解热、镇咳药物的中间体。一种合成Q的路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。Q中含氧官能团的名称为 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a．设计A→B步骤的目的是保护酚羟基         b．B→C中，AlCl3作催化剂 c．E和H遇FeCl3溶液都能发生显色反应        d．1 mol Q最多能与6 mol H2反应 (3)D的结构简式为 。G易溶于水，从物质结构角度分析其原因为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰；②1 mol有机物最多能与2 mol NaHCO3反应。 14．化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下： (1)D中的官能团名称为溴原子、 和 。 (2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是 （填字母）。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中只有3种不同化学环境的氢； ②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。 (4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式： 。 (5)已知： (R代表烃基或H)。 请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 15．有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： (1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。 (3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。 (4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。 (5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有－NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 (6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 16．乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下： (1)X的化学名称是： ；反应1的反应类型是 。 (2)反应2的化学方程式为 。 (3)链烃B分子式为，分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 。 (4)下列有关C、D、E的说法正确的是_________（填字母）。 A．D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键 B．、D都能与反应 C．E中有3个手性碳原子 D．E能发生加聚反应 (5)D的结构简式： ；选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。 (6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$