2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 有机化学基础模块综合检测

2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题 1、 选择题 本题包括8小题，共24分，每小题只有一个选项正确。 1．下列说法不正确的是 A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 2．苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 3．丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A．A B．B C．C D．D 4．抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 5．化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 6．“满地翻黄银杏叶，忽惊天地告成功”。银杏叶不仅有观赏价值还有药用价值，银杏叶中含有黄酮类化合物，其中的一种结构如图，下列说法错误的是 A．该化合物具有抗氧化，抗衰老功能 B．该化合物含有3种含氧官能团 C．该化合物完全氢化后，1个分子中含10个手性碳 D．1mol该化合物最多可以消耗 7．一种天然保幼激素的结构简式如下：下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个C-O键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 8．食品安全关系人民群众身体健康和生命安全，关系中华民族未来。如图是一种食品保鲜剂的结构简式，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子中杂化的碳原子有6个 C．该有机物最多能与发生反应 D．该有机物可以做保鲜剂可能是因为它具有较强的还原性 2、 选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。 9．肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯的说法错误的是 A．在光照条件下可以与Cl2发生取代反应 B．分子式为C9H8O2，可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．存在顺反异构体 D．分子中含有2种官能团 三、填空题 本题包括4小题 共60分 10．维生素C又称L-抗坏血酸，能参与机体复杂的代谢过程，促进机体生长，增强对疾病的抵抗力。维生素C具有强还原性，易被氧化为脱氢抗坏血酸，下列说法错误的是 A．维生素C的分子式为C6H8O6 B．脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子 C．脱氢抗坏血酸在一定条件下能发生氧化、加成、水解、消去等反应 D．1mol维生素C被完全氧化成脱氢抗坏血酸消耗标准状况下O2的体积为22.4L 11．多巴胺分子被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构简式如图所示，下列有关该分子说法不正确的是 A．所有原子可能共平面 B．能与饱和溴水发生取代反应 C．该物质最多能与反应 D．能与盐酸、碳酸钠溶液反应 12．一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 三、非选择题 本题包括4题，共60分 13．新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。 (2)化合物ⅱ的结构简式为 。 (3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是 。 (4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、高温高压 ② 还原反应 (5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。 (6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。 A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键 C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子 D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子 (7)以和合成(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②合成路线中有参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 14．K是合成某药物的中间体，一种合成K的流程如下，回答下列问题： (1)化合物E的名称是 ，H中官能团有 (填名称)。 (2)写出由B生成C的化学反应方程式 。 (3)写出I的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 ，有机物J的作用是 。 (5)化合物C的沸点比B的沸点 ，原因是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有 种(不考虑立体异构))；其中只有一个手性碳原子的结构简式为 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生；②分子中有2个甲基。 15．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； Ⅱ．。 请回答下列问题： (1)A （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)由G生成H的化学方程式为 。 (5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 a．苯环上有两个对位的取代基    b．其中一个取代基为 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用）。 16．布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。 已知： (1)的反应类型为 。 (2)写出D中含氧官能团的名称： ，每个D分子中手性碳原子数为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬（）可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬 （无机试剂任选）。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题 1、 选择题 本题包括8小题，共24分，每小题只有一个选项正确。 1．下列说法不正确的是 A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 【答案】A 【详解】A．糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；B．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确；D．植物油含不饱和脂肪酸的甘油酯，催化加氢可减少碳碳双键，提高饱和度，D正确。故选A。 2．苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A正确；B．该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B错误；C．该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C正确；D．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；故选B。 3．丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确； B．蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定是液体的温度，装置不对，B错误； C．分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确； D．有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确； 故选B。 4．抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误；D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确。故选C。 5．化合物Z是一种合成抗流感病毒医药的中间体，由X和Y合成Z的反应如下： 下列说法错误的是 A．X中所有原子共平面 B．Y存在顺反异构 C．Z中含有3个手性碳 D．该反应为加成反应 【答案】A 【解析】X中含有甲基，不可能所有原子共平面，A错误；Y含有碳碳双键结构，且双键两端碳原子都是连了2个不同的原子或原子团，Y存在顺反异构，B正确；手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的碳原子，Z的手性碳位置如图所示，C正确；X发生1,4加成反应，Y发生加成反应，D正确。故选A。 6．“满地翻黄银杏叶，忽惊天地告成功”。银杏叶不仅有观赏价值还有药用价值，银杏叶中含有黄酮类化合物，其中的一种结构如图，下列说法错误的是 A．该化合物具有抗氧化，抗衰老功能 B．该化合物含有3种含氧官能团 C．该化合物完全氢化后，1个分子中含10个手性碳 D．1mol该化合物最多可以消耗 【答案】D 【解析】该分子中含有酚羟基、羟基、碳碳双键，能和强氧化性物质反应，故该化合物具有抗氧化，抗衰老功能，A正确；该化合物含有羟基、醚键、羰基3种含氧官能团，B正确； 1分子该化合物完全氢化后含10个手性碳，如图，C正确；  该化合物中的酚羟基和NaOH反应，1mol该化合物最多可以消耗3molNaOH，D错误。故选D。 7．一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．存在4个C-O键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 【答案】B 【详解】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确； B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误； C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。故选B。 8．食品安全关系人民群众身体健康和生命安全，关系中华民族未来。如图是一种食品保鲜剂的结构简式，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子中杂化的碳原子有6个 C．该有机物最多能与发生反应 D．该有机物可以做保鲜剂可能是因为它具有较强的还原性 【答案】B 【解析】由图示结构简式可知其分子式为，A正确；  苯环碳、双键碳、羰基碳均为sp2杂化，该分子中杂化的碳原子有9个，B错误；苯环、碳碳双键、醛基均会和氢气加成，该有机物最多能与发生反应，C正确；  醛基具有还原性，该有机物可以做保鲜剂可能是因为它具有较强的还原性，D正确。故选B。 2、 选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。 9．肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯的说法错误的是 A．在光照条件下可以与Cl2发生取代反应 B．分子式为C9H8O2，可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．存在顺反异构体 D．分子中含有2种官能团 【答案】B 【解析】肉桂酸甲酯分子中含有甲基等烷基结构，在光照条件下，烷基上的氢原子可以与发生取代反应，A正确；肉桂酸甲酯的分子式应为，而不是，分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色 ，B错误；肉桂酸甲酯分子中碳碳双键的两个碳原子分别连接不同的原子或原子团，存在顺反异构体，C正确；肉桂酸甲酯分子中含有碳碳双键和酯基两种官能团，D正确。故选B。 三、填空题 本题包括4小题 共60分 10．维生素C又称L-抗坏血酸，能参与机体复杂的代谢过程，促进机体生长，增强对疾病的抵抗力。维生素C具有强还原性，易被氧化为脱氢抗坏血酸，下列说法错误的是 A．维生素C的分子式为C6H8O6 B．脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子 C．脱氢抗坏血酸在一定条件下能发生氧化、加成、水解、消去等反应 D．1mol维生素C被完全氧化成脱氢抗坏血酸消耗标准状况下O2的体积为22.4L 【答案】D 【解析】维生素C的分子式为C6H8O6，A正确；脱氢抗坏血酸分子中含有两个手性碳原子，()，B正确；脱氢抗坏血酸分子含有酯基、羟基、酮羰基，能发生氧化、加成、水解、消去等反应，C正确；1mol维生素C被氧化成脱氢抗坏血酸转移电子2mol，故消耗氧气0.5mol，标准状况下的体积为11.2L，D错误。故选D。 11．多巴胺分子被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构简式如图所示，下列有关该分子说法不正确的是 A．所有原子可能共平面 B．能与饱和溴水发生取代反应 C．该物质最多能与反应 D．能与盐酸、碳酸钠溶液反应 【答案】A 【解析】分子中存在sp3杂化的碳原子，不可能全部原子都共面，A错误； 分子中存在酚羟基，能与饱和溴水发生取代反应，B正确；该分子中只有苯环能与H2反应，该物质最多能与反应，C正确；分子中的氨基能与盐酸反应，分子中的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，D正确。故选A。 12．一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【解析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。 A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确；B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误；C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于C≡N键断裂，D错误。故选A。 三、非选择题 本题包括4题，共60分 13．新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。 (2)化合物ⅱ的结构简式为 。 (3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是 。 (4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 、高温高压 ② 还原反应 (5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。 (6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。 A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键 C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子 D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子 (7)以和合成(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②合成路线中有参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】(1) 2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛) (2)(3) (4)溶液 取代反应或水解反应 、催化剂、加热 或 (5)酯基、酰胺基、醚键 (6)AB (7)n+n 【解析】化合物ⅰ的分子式是，对比化合物ⅱ的分子式，再结合化合物ⅲ的结构简式可知化合物ⅱ的结构简式为，化合物ⅱ到化合物ⅲ为消去反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可知该过程为取代反应，ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，ⅴ→ⅵ为还原反应，ⅵ→ⅶ为成肽反应，ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应。 （1）化合物ⅰ的结构简式为，故其化学式为，名称为2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)。（2）由ⅰ和ⅲ的结构式及ⅱ的化学式可推断ⅱ的结构简式为。 （3）能发生银镜反应说明含有，有苯环且核磁共振氢谱有3组峰，故结构简式为。 （4）化合物ⅲ含有，在溶液、高温高压下可以发生水解反应(或取代反应)，含有羰基(及苯环)，可以在催化剂的作用下和氢气发生催化加氢反应，即发生还原反应，产物为或。 （5）由化合物ⅶ的结构简式可知，含氧官能团的名称为酯基、酰胺基、醚键。 （6）由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，有键的断裂和键的生成，A正确；由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为，能与水分子形成分子间氢键，B正确；化合物ⅵ标记*的为手性碳原子只有1个，C不正确；化合物ⅳ中C原子没有孤电子对，不能做配位原子，D不正确。故选AB； （7）的单体为和，故流程中应用氧化生成，用机理，生成。故相关反应的化学方程式为 ①n+n ②。 14．K是合成某药物的中间体，一种合成K的流程如下，回答下列问题： (1)化合物E的名称是 ，H中官能团有 (填名称)。 (2)写出由B生成C的化学反应方程式 。 (3)写出I的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 ，有机物J的作用是 。 (5)化合物C的沸点比B的沸点 ，原因是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有 种(不考虑立体异构))；其中只有一个手性碳原子的结构简式为 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生；②分子中有2个甲基。 【答案】(1) 2—溴丙酸 羟基、酯基 (2) (3) (4)取代反应 吸收HCl，促进反应正向移动，提高产率 (5)高 因为C分子间存在氢键 (6)5种 和 【解析】由G的结构简式及E→F的反应条件知，E和乙醇发生酯化反应生成F()，据G、H的结构简式及D的分子式推知D()和G()发生加成、水解反应生成H，结合A、B、C的分子式可推出A为、 B为、C为，H中的－OCH2CH3被—N(CH3)2取代生成I()，I中羟基上的氢原子被取代生成K()。 （1）化合物E为，名称是2—溴丙酸；H()中官能团有羟基、酯基； （2）B()在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C()，化学反应方程式； （3）I的结构简式为； （4）H中的－OCH2CH3被—N(CH3)2取代生成I()，发生取代反应，有机物J()是一种具有弱碱性的有机物，可以与HCl反应，促进反应正向移动，提高产率； （5）B为、 C为，C 含有羟基，C分子间存在氢键，B分子间不存在氢键，C的沸点比B的高； （6）在F()的同分异构体中，①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生，说明含有－COOH，②分子中有2个甲基，相当于CH3CH2Br中3个氢原子被2个－CH3、1个－COOH取代，且CH3CH2Br的甲基上最少有1个氢原子被取代，假设取代基都取代CH3CH2Br的甲基上，有1种位置异构；如果CH3CH2Br的甲基上有2个氢原子被取代，有2种位置异构；如果CH3CH2Br中甲基上有1个氢原子被取代，有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种；其中只有一个手性碳原子的结构简式为、。 15．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； Ⅱ．。 请回答下列问题： (1)A （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。 (2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。 (3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。 (4)由G生成H的化学方程式为 。 (5)E的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 a．苯环上有两个对位的取代基    b．其中一个取代基为 (6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用）。 【答案】(1)不存在 (2) (3)氢氧化钠的水溶液，加热 氧化反应 (4)+2NaOH+2NaCl+H2O (5)酮羰基 4 (6) 【解析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在NaOH溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在NaOH溶液中水解最终生成H。 （1）A中双键中的一个碳原子连接两个氢原子，则不存在顺反异构； （2）B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为； （3）反应③的反应为氯代烃在NaOH溶液中水解，所加试剂及条件为NaOH溶液，加热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热； （4）由G生成H的反应为氯代烃的水解反应，同时两个羟基再次脱水生成H，方程式为：+2NaOH+2NaCl+H2O； （5）E为，则E的含氧官能团的名称是酮羰基；满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为 、、，如果存在1个环，该同分异构体为,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为时，其结构简式为； （6）和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH溶液中加热发生水解，由同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成 ，合成路线为。 16．布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。 已知： (1)的反应类型为 。 (2)写出D中含氧官能团的名称： ，每个D分子中手性碳原子数为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)布洛芬的某种同系物X的分子式为，其符合下列条件的X的同分异构体Y共有 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的Y的结构简式为 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③1molY最多能与1molNaOH溶液反应。 (6)缓释布洛芬（）可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬 （无机试剂任选）。 【答案】(1)取代反应 (2)酯基、醚键 2 (3) (4) (5)9 (6) 【解析】由A的分子式、另一反应物和的结构简式，推知为甲苯，与发生取代反应，生成C和HCl，然后C与反应，生成D()，D先后与NaOH溶液和盐酸作用得到E()。 （1）对比B（）、C（）的结构简式可知，B与在的催化作用下发生反应生成C和，反应类型为取代反应；（2） D为，含氧官能团的名称为酯基和醚键，中含三元环中的碳原子为手性碳原子（*标出），则手性碳原子数为2。 （3）由的反应特点可知，此反应为的加成反应，所以方程式为：。 （4）由信息可知，D转化为E的结构简式为：。 （5）布洛芬的某种同系物X的分子式为，其同分异构体Y满足条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，即含有醛基；③最多能与溶液反应，即取代基为、或、或、，取代基在苯环上有邻间对三种位置，同分异构体数目共9种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的同分异构体的结构简式为。 （6）布洛芬先和乙二醇发生酯化反应生成，再和2-甲基丙烯酸发生酯化反应生成，最后发生加聚反应得到缓释布洛芬（），以布洛芬、乙二醇、2-甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬的具体步骤为：。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$