专题13 有机推断与合成（重庆专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 专题13 有机推断与合成 1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 取代反应 (2) (3) (4)ABC (5) 10 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有羟基和酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的HCl，因此，D错误 故选ABC； （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； （6）由已知信息的反应可知，X的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为。 2．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】(1)氧化反应 (2)羟基 (3)硝基甲烷 (4) (5) (6) 11 、 (7)FM 【分析】 A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 【详解】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； （2）B分子中含醛基和羟基； （3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； （4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； （5） 根据分析可知，K结构简式：； （6） 的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； （7） 每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。 3．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。    已知：  (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以和(  )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) 苯胺 取代反应 (4) (5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O (6) 【分析】 A和HBr发生取代反应生成B，B是  ；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是  ；根据题目信息，由F逆推可知E是  。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键； （2） A和HBr发生取代反应生成B，B是  ； （3） C是  ，化学名称为苯胺；  和  反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应； （4） 根据题目信息，由F逆推可知E是  ； （5） G的同分异构体中，含有两个  的化合物有  、、、、、 、  、  、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是  ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。 （6） M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为  ； 【点睛】 4．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为 。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。 【答案】(1)加成反应 (2)酯基 (3) (4)乙炔 (5) +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6 (CH3)2C=C=O (6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O (7)   【分析】 A为HC≡CH，HC≡CH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。 【详解】（1）由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应； （2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基； （3） 由分析可知，F的结构简式为，故答案为：； （4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔； （5） 由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O； （6） L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O； （7） 由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为，故答案为：。 5．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F的反应类型为 。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为 。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为 。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为 。 ②D的结构简式为 ，E的结构简式为 。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 加聚反应 (2) (3) 乙炔 6 【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。 【详解】（1）由F的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（），而F由单体I和单体II合成，表明单体I和单体II具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F； 故答案为：酯基；加聚反应； （2）单体I的分子式为，说明F的左侧结构是单体I发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单体I为 ；由单体I的结构简式可以判断出其有2个不饱和度，还有2个氧原子，而单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G有较高的对称性，才会使等效氢只有2种且数目比为6： 1，可见G中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处于对称位置，其结构为 ； 故答案为： ； ； （3）题号（3）①中A+B→C为加成反应，结合流程 ，可推断B为乙炔（）； 题号（3）②中结合题目信息 ，可以推断出生成D的反应为 ，所以D为 ；结合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）为 ； 题号（3）③中依据E的分子式或E的结构 都可以推断出E只有一个不饱和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6个碳原子，剩余的3个碳原子和3个氧原子要形成3个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为，可形成的同分异构体如下： 、 、 、 、 、，共6种； 题号（3）④中的信息反应a可推断出，单体II的加聚物，即 ，在酸性条件下先转变为 和 ，但是依据信息反应b可知 在酸性条件下会继续衍变为 ，最终反应的化学方程式为 ； 故答案为：乙炔；；； 6；。 1．（2025·重庆·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知： ①+PPh3+OPPh3 ② (1)H的含氧官能团除羧基、醚键之外还有 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)反应C→D中使用的 CH3OCH2Cl的作用是 。 (4)写出B→C的化学方程式： 。这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (5)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。 (i)含有苯环且苯环上有6个取代基 (ii)没有碳原子直接与苯环相连 (iii)有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4的物质的结构简式 。 (6)参考上述合成路线，以为原料，合成 (无机试剂及题目中所给试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基 (2)取代反应或酯化反应 (3)保护羟基 (4) (5) 9 或 (6) 【分析】 A和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到，C是 ；C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D，据此进行解答。 【详解】（1）根据H 的结构简式，H的含氧官能团除羧基、醚键之外还有酰胺基； （2）A→B是A中的羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基，反应类型为取代反应； （3）反应 C→D 是C中羟基和CH3OCH2Cl发生取代反应，根据流程可知，F→G又水解出羟基，所以C→D使用的 CH3OCH2Cl 的作用是保护羟基； （4） 根据信息①，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成、O=PPh3、，B→C 的化学方程式为++PPh3→++O=PPh3，B→C的反应生成B中相邻2个羟基脱水形成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 J 生成，J 的结构简式为； （5） H的分子式为C14H24O4N2，H的某个同系物K比H少6个碳原子，K的分子式为C8H12O4N2，(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii)没有碳原子直接与苯环相连； (iii)有一个乙基。6个取代基可能是3个－OH、2个－NH2、1个－OCH2CH3，6个取代基在苯环上的位置有6种（可看成中3个—OH被2个—NH2和1个－OCH2CH3代替，2个—NH2有邻、间、对三种位置，1个－OCH2CH3代替依次有2、3、1种位置，共2+3+1=6种）；6个取代基可能是4个－OH、1个－NH2、1个－NHCH2CH3，6个取代基在苯环上的位置有3种（可看成中2个—OH被1个－NH2和1个－NHCH2CH3代替，两个取代基有邻、间、对三种位置）；符合条件的同分异构体共9种；核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为 1：2：2：3：4 的物质的结构简式为或； （6） 根据信息①，和（C2H5OOCN）2、PPh3反应得到，氧化得到，根据信息②，在酸性条件下水解得到，和一氯甲烷发生取代反应生成，合成路线为。 2．（2025·重庆·二模）有机物M可用于治疗血液细胞型癌症，如慢性骨髓白血病等，其合成路线如下： (1)有机物X的名称是 ，有机物Ⅲ中的官能团名称是 。 (2)V→Ⅵ、Ⅶ→M的反应类型分别是 、 。 (3)有机物V的结构简式为 。 (4)Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为 。 (5)W是Ⅱ的同分异构体，符合下列条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有3个取代基，其中2个为-NH2，不含其它环； ②能发生银镜反应，结构中含有1个手性碳原子。 (6)请设计以CH3OH、和上述路线中的物质为原料合成的路线 。 【答案】(1) N，N-二甲基乙酰胺 硝基、氨基 (2) 还原反应 取代反应 (3) (4)++HCl (5)6 (6) 【分析】 由题干合成流程图可知，根据化合物Ⅱ和Ⅳ的结构简式以及Ⅴ的分子式可推知V的结构简式为：，由Ⅵ和Ⅶ的结构简式以及Y的分子式可推知，Y的结构简式为：，(6) 根据题干Ⅰ到Ⅱ的转化信息可知，由和合成而得，可由和CH3OH发生酯化反应而得到，则可通过发生氧化反应得到，由此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中X的结构简式可知，有机物X的名称是N，N-二甲基乙酰胺，根据有机物Ⅲ的结构简式可知，其中的官能团名称是硝基、氨基，故答案为：N，N-二甲基乙酰胺；硝基、氨基； （2）由流程图可知，V→Ⅵ即V中的硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应，根据Ⅶ和M的结构简式可知，Ⅶ→M的反应类型是取代反应，故答案为：还原反应；取代反应； （3） 由分析可知，有机物V的结构简式为：，故答案为：； （4） 由分析可知，Y的结构简式为：，则Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为：Y的结构简式为：++HCl，故答案为：++HCl； （5） 由题干流程图可知，Ⅱ的分子式为：C10H12NO2，不饱和度为：=6，①苯环上有3个取代基，其中2个为-NH2，不含其它环；②能发生银镜反应即含有醛基，结构中含有1个手性碳原子，则另一个取代基只能为：，两个-NH2在苯环上有邻间对三种位置异构，而这三种连第三个取代基时又有2种、3种和1种位置异构，故符合条件的W的结构共有2+3+1=6种，故答案为：6； （6） 根据题干Ⅰ到Ⅱ的转化信息可知，可由和合成而得，可由和CH3OH发生酯化反应而得到，则可通过发生氧化反应得到，由此分析确定合成路线为：。 3．（2025·重庆·二模）某心血管疾病治疗中常用药K的一种合成路线如下 已知：。请回答下列问题： (1)A→C的过程包含氧化和硝化两步，B的名称是 。 (2)E→F的反应类型是 ，H中无氧官能团的名称是 。 (3)C→D的化学反应方程式是 。 (4)J的结构简式是 ，I与J合成K的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是 。 (5)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①比C()多2个氢原子；且N与O、O与O不直接相连 ②苯环上有3个链状取代基 其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 (任写一种)。 (6)补充完成E→……→H的合成路线(、为原料，其它无机试剂任选) 。 【答案】(1)苯甲醛 (2) 加成反应 氨基、碳碳双键 (3)+ (4) 吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应向右进行，提高产率 (5) 32 或 (6) 【分析】 由A、C的结构简式可知，甲苯氧化生成的B为苯甲醛，苯甲醛硝化得到间硝基苯甲醛(C)，C与反应生成D，结合D的结构简式可知反应同时生成了水，乙醛在碱性条件下反应生成F，结合F的分子式可知，2分子乙醛转化为F，F为CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO经过一系列反应生成CH3COCH2COOCH3，CH3COCH2COOCH3与NH3发生题中所给类似已知的反应生成H，D与H反应生成I，结合结构简式推知H为CH3C(NH2)=CHCOOCH3，I与J反应生成K，结合I、K结构简式及J的分子式可推知，J为； 【详解】（1）A→C的过程包含氧化和硝化两步，根据分析可知，B的名称是苯甲醛； （2）E→F是2分子乙醛在碱性条件下发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，即反应类型是加成反应，H为CH3C(NH2)=CHCOOCH3，无氧官能团的名称是氨基、碳碳双键； （3） 根据分析可知，C→D的化学反应方程式是+； （4） J的结构简式是，I与J合成K的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应向右进行，提高产率； （5） 同时符合下列条件的芳香族化合物：①比C()多2个氢原子；且N与O、O与O不直接相连；②苯环上有3个链状取代基；则苯环上可以有2个-OH、一个-NHCHO，三个取代基、其中2个相同，有6种同分异构体；或苯环上可以有2个-OH、一个-CONH2，三个取代基、其中2个相同，有6种同分异构体；或苯环上有-COOH、-NH2、-OH各一个，三个不同的取代基在苯环上有10种同分异构体；或苯环上有HCOO-、-NH2、-OH各一个，三个不同的取代基在苯环上有10种同分异构体；符合条件的同分异构体有10+10+6+6=32种；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为或； （6） 根据分析可知，E→……→H的合成路线(、为原料，其它无机试剂任选)为两分子在碱性条件下反应生成，在催化剂存在下氧化为，中的羧基与甲醇在浓硫酸存在、加热条件下发生酯化反应生成，与NH3发生类似题中所给已知反应生成，即。 4．（2025·重庆·模拟预测）有机物K是一种高性能发光材料，K的一种合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件省略)。 已知：(和为烃基)。 (1)A中的官能团名称是 ，B→D的反应类型是 。 (2)H的名称是 ，E的结构简式为 ，J的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)流程中生成I的化学方程式为 。 (4)写出F发生银镜反应的化学方程式 。 (5)W是A的同系物，且比A多1个碳原子，W属于醛和酮的同分异构体共有 种(不包括立体异构)。 【答案】(1) 碳碳双键、羟基 取代反应 (2) 2，2-二甲基丙酸甲酯 4 (3)+→+CH3OH (4) (5)14 【分析】 A与HBr发生取代反应生成B，对比B和D结构简式可推断，B与C发生取代反应生成D，D在酸性环境下发生反应生成E，E发生信息所示反应转化为F；G与H发生取代反应生成I，I经两步反应生成J，J与F在吡啶作用下生成K。 【详解】（1） A中的官能团名称：碳碳双键、羟基；根据分析可知，B与C发生取代反应生成D； （2） H中含官能团酯基，根据系统命名法命名：2，2-二甲基丙酸甲酯；根据分析可知，E结构简式：；如图，J中含4种等效氢，核磁共振氢谱有4组峰； （3） G与H发生取代反应生成I：+→+CH3OH； （4） F含官能团醛基，可发生银镜反应：； （5） W是A的同系物，且比A多1个碳原子，若W为醛类有机物，醛基作取代基：、、，若W为酮类有机物，酮羰基存在如下位置：、、、，共计14种同分异构体。 5．（2025·重庆·模拟预测）Tepotinib是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下： 已知：。 (1)A中官能团名称是 ，F→G的反应类型是 。 (2)E的分子式为，其结构简式为 。 (3)Ⅰ的结构简式为 。 (4)B在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为 。 (5)W是A的同分异构体，符合下列条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环与—CN相连；②能发生银镜反应。 (6)J可通过如下路线合成，K→L的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 【答案】(1) 羧基、氰基 取代反应 (2)OHCCHClCHO (3) (4)2＋6H2O＋H2SO42＋(NH4)2SO4＋2CH3OH (5)13 (6) 2＋O22＋2H2O 【分析】 根据C及B的化学式可知B为：，则A为，A与甲醇酯化生成B，D与E（）生成F，根据已知可知E为：，F发生取代反应生成G，G发生还原反应，失去-CH3OH生成H，结合H的化学式可知H为，H与SOCl2发生取代反应生成I，则I为，I与J发生取代反应生成特泊替尼。 【详解】（1） 由分析可知A为，官能团为：羧基、氰基。F到G的反应类型为取代反应。故答案为：羧基、氰基；取代反应； （2）E的分子式为，其结构简式为：OHCCHClCHO，故答案为：OHCCHClCHO； （3） 根据分析可知I的结构简式为：，故答案为：； （4） 根据分析可知B为，硫酸溶液中加热，两个支链都被转化为羧基，化学方程式为：2＋6H2O＋H2SO42++；故答案为：2＋6H2O＋H2SO42++； （5） 已知A为，W是A的同分异构体，满足①苯环与-CN相连；②能发生银镜反应，说明含有-CHO或甲酸酯，（箭头为-OH取代位置），（箭头为-OH取代位置），（箭头为-OH取代位置），（箭头为-CN取代位置），共13种。故答案为：13； （6） K被氧化生成L，则L为，L与发生加成反应生成M，则M为，M发生消去反应生成N，则N为，故答案为：2＋O22＋2H2O；。 6．（2025·重庆·模拟预测）化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下： (1)有机物I的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是 。 (3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式 。 (5)有机物VI与足量水溶液在加热时反应的化学方程式为 。 (6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式 (写一种)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②硝基连在苯环上； ③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为。 (7)请写出以I，和为原料制备的合成路线流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。 【答案】(1) 丙二酸二乙酯 酯基、酰胺基 (2)还原反应 (3) (4)++CH3OH (5)+2NaOH+NaBr (6)或 (7) 【分析】 被亚硝酸钠氧化为，在锌和AcOH的条件下还原为，和发生取代反应，和在乙醇钠的作用下生成，然后在氢氧化钾的作用下进行水解，再用酸进行酸化得到，据此解答。 【详解】（1）结合酯基可看出，有机物I的名称是丙二酸二乙酯，有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是酯基、酰胺基； （2）Ⅱ→Ⅲ的反应为硝基被还原为氨基，所以反应类型是还原反应； （3） 结合Ⅱ的结构式，猜测I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为； （4） 结合结构式可知，Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式为取代反应，++CH3OH； （5） 有机物Ⅵ 与足量水溶液在加热时反应，即溴原子、酰胺基会和反应，化学方程式为+2NaOH+NaBr； （6） X()的同分异构体满足下列条件，①能使溴的四氯化碳溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键；②硝基连在苯环上，即-NO2直接和苯环相连；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为，再结合氢原子个数，可知结构简式为或； （7） 以I，和为原料制备，首先将醇和溴化氢发生取代反应，得到，通过过程④，和在乙醇钠的作用下生成，通过过程⑤，生成，可得路线为 。 7．（2025·重庆·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示： 已知：． ．．Et代表 回答下列问题： (1)的化学名称为 。 (2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。 (3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。 (7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线： (其他试剂任选)。 【答案】(1)2-甲基-2-丙醇或叔丁醇 (2) (3) 酰胺基 (4)保护氰基 (5)取代反应 (6)11 (7) 【分析】 A到B发生加成反应，同时发生已知I的互变异构，B到C发生取代反应，同时有HCl生成，C到D又生成-CN基团，A到B和C到D目的是保护-CN基，D与反应生成E，E在酸性条件下发生先加成后消去的反应得到F，F再发生取代反应得到G。 【详解】（1）(CH3)3COH 的化学名称为2-甲基-2-丙醇或叔丁醇； （2） A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，依据信息Ⅰ，推断出：，X为； （3） 依据合成路线B→C发生取代反应：，C中含氧官能团的名称为酰胺基； （4）反应①将-CN反应，反应③将-CN复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基； （5）F→G反应ClCOOEt中−COOEt将F中−CH3取代，故反应类型为取代反应； （6） 有机物M经NaOH溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y： ，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体：连接− CH2OH有邻位和对位2种，连接− OCH3有邻位、间位、对位3种；连接− OH、−CH3有，，（箭头为-CH3取代位置），故一共11种； （7） 根据题干信息，先与生成，在浓硫酸条件下发生消去反应生成，与ClCOOEt生成。合成路线设计如下：。 8．（2025·重庆·模拟预测）有机物M的合成路线如下图所示。 已知：①﹔ ②Cope重反应：。 (1)A→B的反应类型是 ，C中官能团名称是 。 (2)A中有 个碳原子在同一平面内，B的分子式为 。 (3)X的结构简式为 。 (4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的化合物A的同分异构体有 种(不包括立体异构)。 ①只含1个三元环；②含有碳碳三键，且碳碳三键不在环上。 (6)根据题中信息，以化合物和为原料，请将设计合成的路线补充完整(无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 碳碳双键、醚键 (2) 5 (3) (4) (5)13 (6) 【分析】 结合已知①可知，E为，再结合Y的结构简式可知，X为，以此解题。 【详解】（1）A→B的反应类型是A中碳碳双键和B中碳碳三键的加成反应；由图可知，C中官能团名称是：碳碳双键、醚键； （2）碳碳双键确定一个平面，则A中双键碳以及和碳碳双键直接相连的碳共面，则A中有5个碳原子在同一平面内；结合B的结构简式可知，B的分子式为； （3） 由分析可知，X为； （4） Y中含有醛基，可以发生银镜反应，则Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：； （5） 结合A的结构简式，其同分异构体中，①只含1个三元环；②含有碳碳三键，且碳碳三键不在环上，符合条件的有：、、、、、、、、、、、、，共13种； （6） 结合信息①可知，和合成，结合信息②生成，结合X→Y的条件可知，可以生成，故答案为：。 9．（2025·重庆·一模）柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 【答案】(1)间二甲苯或者1，3-二甲苯 (2) 氨基 (3) (4)取代反应 (5) 50 (6) 【分析】 根据逆推法以及已知①知F为，根据D结构简式，知A为，A到B发生硝化反应，则B为，B到C发生还原反应，C为。 【详解】（1） A为，名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯； （2） 根据结构简式，B为；C为，所含官能团的名称为氨基； （3） 根据原子守恒知，C生成D的反应化学方程式为； （4）根据E和F的结构简式知，E生成F的反应类型为取代反应； （5） 根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-CH3、三个取代基；苯环上有3个不同的取代基，有10种同分异构体，所以共有种同分异构体；写出其中一种的结构简式：； （6） 根据流程中合成M的反应原理以及已知信息知，合成T的单体结构简式，P为，Q为。 10．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： (1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。 (3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。 (4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。 (5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 (6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 15 醚键、氨基 (2) 取代反应 还原反应 (3) (4) (5)16 (6) 【分析】物质Ⅰ 通过①(CF3CO)2O、②NaN3转化为Ⅱ；Ⅱ与CH3COCl发生取代反应生成Ⅲ；Ⅲ在THF、乙硼烷作用下发生还原反应生成Ⅳ；Ⅳ通过①正丁基锂、②CO2转化为Ⅴ；Ⅴ通过①CH3CH2CH2MgBr、②H3O+作用转化为Ⅵ。 【详解】（1） Ⅰ的结构简式为，在每个苯分子中，12个原子共平面，则三个苯环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15个(红框中的碳原子)，Ⅱ的结构简式为，官能团名称是醚键、氨基。 （2） 由Ⅱ()→Ⅲ()，可看出-NH2中的1个氢原子被-COCH3取代，Ⅲ()→Ⅳ()可看成乙酰基被还原为乙基，则反应类型分别是：取代反应、还原反应。 （3） Ⅳ()→Ⅴ()第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应时，与CO2发生反应生成和LiOH，化学方程式为。 （4） 原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1个含氮五元环)的结构简式为。 （5） 有机物W的分子比Ⅱ()少1个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2个苯环、1个酯基和1个手性碳原子，则可能结构简式为：、、、、(氨基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)、(甲基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)，共有4+6+6=16种(不考虑立体异构)。 （6） 以CH3MgBr和为原料制备时，由题给部分合成路线，与CH3MgBr、H3O+反应转化为；被KMnO4氧化为，在浓硫酸作用下脱水可生成；在(CF3CO)2O、NaN3作用下，-COOH可转化为-NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：。 【点睛】有机物分子中氢原子数等不发生改变，只减少1个碳原子时，不饱和度减少1. 11．（2025·重庆·一模）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)； 已知：；。 (1)已知名称为2，4，6-三溴苯酚，则A的名称为 (用系统命名法)。 (2)C中所含官能团的名称为 ；C→D的反应类型是 。 (3)G和H互为同分异构体，G→H反应的化学方程式是 。 (4)A→B反应的目的是 。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含结构；②含有羧基()；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 (只写一个)。 (6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备的合成路线为 (其他原料、试剂任选)。 【答案】(1)3-硝基苯酚 (2) 氨基、醚键 取代反应 (3) (4)保护酚羟基 (5) 12 或 (6) 【分析】 A（）与在氢氧化钠存在条件下与反应生成B（），B（）发生还原反应生成C（），C（）与CH3COOH发生取代反应生成D（），D（）与C2H5Br发生取代反应生成E（），E（）转化为F（），根据已知信息，F（）与CH3COCl反应生成G（）；由（3）题可知，G和H互为同分异构体，结合J的结构可知，G（）在AlCl3存在下发生原子重排生成H（），H（）与CH2＝CHCH2Br反应生成I（），根据已知信息，I（）受热发生原子重排生成J（）。 【详解】（1） A的结构为，则用系统命名法为3-硝基苯酚； （2） C的结构为，所含官能团为氨基、醚键；由分析可知，C→D的反应类型是取代反应； （3） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，所以G→H反应的化学方程式是； （4）A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基； （5） 满足条件①含结构；②含有羧基()；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置的E（）的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种；其中核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为或； （6） 发生硝化反应生成，将硝基还原为氨基得到，和乙酸发生取代反应生成，与1-溴丙烷反应生成，故答案为：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $$ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 专题13 有机推断与合成 1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为 。 2．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 3．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。    已知：  (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以和(  )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 4．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为 。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。 5．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F的反应类型为 。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为 。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为 。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为 。 ②D的结构简式为 ，E的结构简式为 。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。 1．（2025·重庆·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。 已知： ①+PPh3+OPPh3 ② (1)H的含氧官能团除羧基、醚键之外还有 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)反应C→D中使用的 CH3OCH2Cl的作用是 。 (4)写出B→C的化学方程式： 。这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为 。 (5)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。 (i)含有苯环且苯环上有6个取代基 (ii)没有碳原子直接与苯环相连 (iii)有一个乙基 写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4的物质的结构简式 。 (6)参考上述合成路线，以为原料，合成 (无机试剂及题目中所给试剂任选)。 2．（2025·重庆·二模）有机物M可用于治疗血液细胞型癌症，如慢性骨髓白血病等，其合成路线如下： (1)有机物X的名称是 ，有机物Ⅲ中的官能团名称是 。 (2)V→Ⅵ、Ⅶ→M的反应类型分别是 、 。 (3)有机物V的结构简式为 。 (4)Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为 。 (5)W是Ⅱ的同分异构体，符合下列条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有3个取代基，其中2个为-NH2，不含其它环； ②能发生银镜反应，结构中含有1个手性碳原子。 (6)请设计以CH3OH、和上述路线中的物质为原料合成的路线 。 3．（2025·重庆·二模）某心血管疾病治疗中常用药K的一种合成路线如下 已知：。请回答下列问题： (1)A→C的过程包含氧化和硝化两步，B的名称是 。 (2)E→F的反应类型是 ，H中无氧官能团的名称是 。 (3)C→D的化学反应方程式是 。 (4)J的结构简式是 ，I与J合成K的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是 。 (5)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①比C()多2个氢原子；且N与O、O与O不直接相连 ②苯环上有3个链状取代基 其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 (任写一种)。 (6)补充完成E→……→H的合成路线(、为原料，其它无机试剂任选) 。 4．（2025·重庆·模拟预测）有机物K是一种高性能发光材料，K的一种合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件省略)。 已知：(和为烃基)。 (1)A中的官能团名称是 ，B→D的反应类型是 。 (2)H的名称是 ，E的结构简式为 ，J的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)流程中生成I的化学方程式为 。 (4)写出F发生银镜反应的化学方程式 。 (5)W是A的同系物，且比A多1个碳原子，W属于醛和酮的同分异构体共有 种(不包括立体异构)。 5．（2025·重庆·模拟预测）Tepotinib是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下： 已知：。 (1)A中官能团名称是 ，F→G的反应类型是 。 (2)E的分子式为，其结构简式为 。 (3)Ⅰ的结构简式为 。 (4)B在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为 。 (5)W是A的同分异构体，符合下列条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环与—CN相连；②能发生银镜反应。 (6)J可通过如下路线合成，K→L的化学方程式为 ，N的结构简式为 。 6．（2025·重庆·模拟预测）化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下： (1)有机物I的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是 。 (3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式 。 (5)有机物VI与足量水溶液在加热时反应的化学方程式为 。 (6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式 (写一种)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②硝基连在苯环上； ③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为。 (7)请写出以I，和为原料制备的合成路线流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。 7．（2025·重庆·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示： 已知：． ．．Et代表 回答下列问题： (1)的化学名称为 。 (2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。 (3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。 (7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线： (其他试剂任选)。 8．（2025·重庆·模拟预测）有机物M的合成路线如下图所示。 已知：①﹔ ②Cope重反应：。 (1)A→B的反应类型是 ，C中官能团名称是 。 (2)A中有 个碳原子在同一平面内，B的分子式为 。 (3)X的结构简式为 。 (4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的化合物A的同分异构体有 种(不包括立体异构)。 ①只含1个三元环；②含有碳碳三键，且碳碳三键不在环上。 (6)根据题中信息，以化合物和为原料，请将设计合成的路线补充完整(无机试剂和有机溶剂任选)。 9．（2025·重庆·一模）柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 10．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： (1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。 (2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。 (3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。 (4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。 (5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 (6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．（2025·重庆·一模）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)； 已知：；。 (1)已知名称为2，4，6-三溴苯酚，则A的名称为 (用系统命名法)。 (2)C中所含官能团的名称为 ；C→D的反应类型是 。 (3)G和H互为同分异构体，G→H反应的化学方程式是 。 (4)A→B反应的目的是 。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含结构；②含有羧基()；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 (只写一个)。 (6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备的合成路线为 (其他原料、试剂任选)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $$