第37课 有机物的推断与合成-2026年高考化学一轮复习课件（上海专用）

第37课 有机物的推断与合成 《范汝广说化学》编写 1 核心知识点一 有机物的推断 核心知识点二 有机合成路线的设计 2 核心知识点一 有机物的推断 一、 解答有机推断题的思维模式 第37课 有机物的推断与合成 3 二、 有机反应的条件信息 条件 这是烷烃和烷基中的氢被卤素取代的反应条件。 条件 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 条件 这是苯的硝化反应的条件。 条件或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳 三键、醛基、羰基、苯环的加成。 第37课 有机物的推断与合成 4 条件可能是：①醇消去 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水 生成醚的反应；③酯化反应的反应条件；④甲苯硝化反应的条件。 条件 可能是：①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条 件。 条件是卤代烃消去 生成不饱和烃的反应条件。 条件 可能是：①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的 水解。 第37课 有机物的推断与合成 5 条件 是醇氧化的条件。 条件或 是不饱和烃加成反应的条件。 条件可能是：①苯的同系物侧链氧化 侧链烃基被氧化成 ；②醇 醛、醛 酸；③不饱和键被氧化。 条件 这是糖类物质（蔗糖、麦芽糖、淀粉）水解的条件。 第37课 有机物的推断与合成 6 三、 反应类型与官能团的关系： 反应类型 官能团 加成反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 碳卤键、酯基、肽键、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基 第37课 有机物的推断与合成 7 四、 现代化学测定有机物结构的方法 1.质谱法 （1） 作用：测定有机物的相对分子质量。 （2） 质荷比：质谱图中，质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量。 2.红外光谱 （1） 作用：初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 （2） 原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处 于不同的位置。 第37课 有机物的推断与合成 8 3.核磁共振氢谱 （1） 作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。 （2） 分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积之比 氢原子数之比。 4. 射线衍射 （1） 作用：测定晶体结构和分子空间结构。 （2） 原理：每种晶体都具有特定的晶体结构，在一定波长的 射线照射 下，每种晶体物质都会显示特有的衍射图像。 第37课 有机物的推断与合成 9 例1 是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以 A为原料合成 ，其合成路线如下： 第37课 有机物的推断与合成 10 已知： Ⅰ. Ⅱ. 、可表示烃基或氢原子 Ⅲ.不稳定，容易转化为 回答下列问题： 第37课 有机物的推断与合成 11 （1）应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分 子质量为________。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 _________________。 46 第37课 有机物的推断与合成 12 （2）③的反应类型为________。D中含有的官能团的电子式为________。 （3）证明C已完全反应生成D的检验试剂为_____________________________ _______________________。 加成反应 溴的四氯化碳溶液（或银氨溶液或新制氢氧化铜或溴水 第37课 有机物的推断与合成 13 （4）B发生银镜反应的化学方程式为 ___________________________________________________________________。 （5）⑤的化学方程式为____________________________________________。 （6）④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因是______________________________ ________________________________________________________。 （7）用、分别表示和 聚合度，两者的数量关系为________________。 ④和⑤的反应顺序颠倒后，水解的产物中羟基连在双键碳上，这样的结构不稳定 第37课 有机物的推断与合成 14 （8）D的同分异构体中既能使溴水褪色，又能与金属 反应的有________种 （不考虑立体异构），并写出其中符合下列情况的结构简式： ①存在顺反异构：___________；②存在对映异构：______________。 （9）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛（ ） 的合成路线（其他无机试剂任选）________________________________________。 4 第37课 有机物的推断与合成 15 [解析] 采用逆推法，可确定D为，则C为 ， 为，为，与乙炔发生加成反应生成， 为 ，发生加聚反应得到， 的结构简式 为 ，碱性水解得到 。 第37课 有机物的推断与合成 16 核心知识点二 有机合成路线的设计 1.有机合成的基本流程 第37课 有机物的推断与合成 17 2.常用的合成路线 （1） 一元合成路线 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸 酯 （2） 二元合成路线 链酯、环酯、聚酯 第37课 有机物的推断与合成 18 （3） 芳香化合物的合成路线 ① ② 芳香酯 第37课 有机物的推断与合成 19 例2 丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一 种合成丹皮酚及其衍生物 的合成路线如下： 回答下列问题： （1）D和反应生成 分2步进行，反应类型依次为_________________________。 加成反应、消去反应 第37课 有机物的推断与合成 20 （2）C的结构简式为________。 （3）在 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体 异构）。 ①与溶液反应放出；②与 溶液显色 （4）A的核磁共振氢谱的吸收峰有________组。 （5）中官能团的名称为_________________，生成的过程中，可能生成另 一种与 具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为________。 （6） 中手性碳原子的个数为________。 13 5 醚键、羟基、羰基 2 第37课 有机物的推断与合成 21 [解析] A的分子式为，的分子式为 ，结合B的结构简式可知，A 发生氧化反应生成了B，则A为 ；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧 化为苯甲醛B， （ ）与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C （ ），C再进一步还原为D ，（ ）和乙酸作用生成 ，结 合（ ）的结构式得知的结构简式为 ，（ ）生成 （ ），D（ ）和（ ）通过先加成后消去最后得到 （ ）。 第37课 有机物的推断与合成 22 23 $$