2.2.2 炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 第二章 烃 第2课时 炔烃 1 工业上用某气体燃烧产生的高温切割或焊接金属等。这种气体是什么？它的组成和结构如何？ 一、乙炔 1、组成与结构： 分子式： 最简式(实验式)： 电子式： 结构式： 结构简式： 空间构型：键角180º，所有原子共直线。 分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 球棍模型： 空间填充模型： C2H2 CH H-C≡C-H CH≡CH 2、物理性质 俗称电石气。无色、无味气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，由于常混有杂质（H2S、PH3）而带有特殊难闻的臭味。 3、实验室制法 （1）反应原理： CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 【思考】： ① 该反应非常剧烈，如何减小反应速率？ ② 电石中常含硫化钙等杂质，与水反应所得气体中含硫化氢等杂质气体， 如何除去杂质气体？ 饱和食盐水代替水 通过硫酸铜溶液洗气 （2）发生装置： 固体+液体→气体 （3）收集方法： 排水法 （4）操作注意事项： ①检查气密性。 ②点燃前应先验纯。 CaC2俗称电石，离子化合物，电子式为 3、实验室制法 【预测】 根据乙炔的分子结构，预测乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时会有什么现象？根据乙炔的组成，推测点燃乙炔时会有什么现象？ 实验探究 实验内容 实验现象 （1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液 褪色 溴的四氯化碳溶液 褪色 产生明亮的火焰， 有浓烟 【结果与讨论】 （1）以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的 实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？ （2）乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学 性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？请写出反应的化学方程式，并 指出反应前后官能团和化学键的变化。 乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙炔能发生加成反应，这与 乙炔碳碳三键中两个π键易断裂有关。反应的化学方程式：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 一致。乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性， 易发生氧化反应。 （3）乙炔在空气中燃烧的实验现象（如图2-7），说明乙炔在 组成上有哪些特点？请写出反应的化学方程式。 乙炔在空气中燃烧，火焰明亮，有浓烟，主要是因为乙炔含碳量高。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 【结果与讨论】 → 点燃 乙炔燃烧 乙烷、乙烯、乙炔的燃烧 乙烷C2H6 乙烯C2H4 乙炔C2H2 含碳量： （1）加成反应 ①与X2反应： CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 ②与HX反应： CH≡CH+HCl CH2=CHCl ③与H2反应： CH≡CH+H2 CH2=CH2 ④与H2O反应： CH≡CH+H2O CH3CHO 4、化学性质 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 工业制氯乙烯，聚氯乙烯 工业制乙醛(乙炔水化法) CH2=CHOH 烯醇结构不稳定 （2）加聚反应 聚乙炔可用于制备导电高分子材料 4、化学性质 黑格 （A.J.Heeger，1936-） 麦克迪尔米德 （A.G.MacDiarmid，1927-2007） 白川英树 （1936-） 科学∙技术∙社会—导电高分子 高分子材料本属于不能导电的绝缘体，他们的发现开辟了高分子应用的新领域——导电高分子，一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。 2000年诺贝尔化学奖得主 20世纪70年代，白川英树的学生在合成聚乙炔的实验时，错误地提高了催化剂的用量，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。白川英树与化学家麦克迪尔米德、物理学家黑格合作，发现掺杂I2的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性。 ①可燃性： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 火焰明亮，伴有浓烟。燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上。 注意：点燃乙炔前，要验纯 ②与酸性KMnO4(aq)反应，使其褪色 （3）氧化反应 用途：乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 4、化学性质 氧炔焰切割金属 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上。因此，常用它来焊接或切割金属。 资料卡片 (1) 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备 氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 nCH2=CH Cl 加温、加压 催化剂 CH2CH Cl n (2) 乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 5、乙炔的用途 CH≡CH+H2O CH3CHO 催化剂 1、定义：分子里含有碳碳三键的不饱和烃。 2、链状单炔烃通式： 每形成一个碳碳三键，就减少4个氢 3、物理性质： 随着碳原子数增多，熔沸点依次升高，C2~C4为气态，其他为液态或固态 密度依次增大（密度小于水）； 不溶于水，易溶于有机溶剂。 二、炔烃 炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为 CnH2n-2（n≥2） 4、化学性质：与乙炔化学性质相似 （3）氧化反应： ② 与酸性KMnO4(aq)反应，使其褪色 （1）加成反应： （2）加聚反应： 常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应 二、炔烃 O2 ① 燃烧：CnH2n-2+ nCO2+(n-1)H2O 3n-1 2 点燃 （1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 （2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键 和官能团的变化。 （3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 思考与讨论（P40） （1）选主链：选含碳碳三键最长的链为主链，称某炔。 （2）定编号：从距离碳碳三键最近的一端编号，使官能团编号最小。 （3）写名称：用汉字在“炔” 的名称前表示碳碳三键的个数， 用阿拉伯数字表示碳碳三键的位置（用编号小的碳原子的序号表示） 在“某炔”前面写出取代基的名称、位置和个数。 5、炔烃的命名 2-戊炔 4-甲基-1-戊炔 二、炔烃   链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键； 饱和链烃 含碳碳双键； 不饱和链烃 含碳碳三键； 不饱和链烃 化学 性质 取代 反应 光照、卤代 － － 加成 反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 键角 109°28’ 120° 180° 归纳总结 化学 性质 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色   链状烷烃 烯烃 炔烃 归纳总结 Lavf58.20.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.18(fixed_gap:False) $$