2.2.1 烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 第二章 烃 第1课时 烯烃 1 石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品——乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志。 空间填充模型 球棍模型 观察下列几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，分析简单烯烃的结构特点。 （1）烯烃的官能团是碳碳双键。 一、烯烃的组成与结构 1、烯烃的结构 （2）碳碳双键两端的碳原子，采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子 （饱和碳原子）采取sp3杂化。 （4）链状单烯烃只含有一个碳碳双键，通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 （3）碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。 4 分子中碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子单键(σ键)之间均以相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键，1个π键)相连接，键角约为120°，分子中所有原子（与碳碳双键的碳相连的4个氢原子及2个碳原子）都位于同一平面。 2、乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃 键长： 键能：E(C-C)<E(C=C)<2E(C-C) (2) 键能与键长  说明C=C比C-C活泼 (1) 乙烯的结构  (1) 定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 3、烯烃的顺反异构（立体异构） (2) 顺反异构产生的条件 ① 分子中具有碳碳双键结构； ② 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 (3) 顺反异构的类别 ① 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ② 反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。 (4) 顺反异构体的性质 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 3、烯烃的顺反异构（立体异构） 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g∙cm-3) -138.9 -105.5 3.7 0.621 0.9 0.604 取代基越多越稳定 烯烃的稳定性 1、选主链：选含碳碳双键最长的链为主链，称某烯。 2、定编号：从距离碳碳双键最近的一端编号，使官能团编号最小。 3、写名称：用汉字在“烯” 的名称前表示碳碳双键的个数，用阿拉伯数字表示碳 碳双键的位置（用编号小的碳原子的序号表示）在“某烯”前面写出取代基的名称、 位置和个数。 二、烯烃的命名 例： 1-丁烯 2-甲基-2,4-己二烯 CH2=CHCH2CH3 CH3C=CHCH=CHCH3 CH3 通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，其密度比相同条件下的空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂（相似相溶）。 三、烯烃的物理性质 乙烯 名称 结构简式 沸点/℃ 乙烯 CH2=CH2 -103.7 丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 思考 仔细观察表格，烯烃的沸点有什么变化规律？ 随碳原子数的增多，相对分子质量增大，分子间作用力增大，沸点升高。常温下烯烃的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。 三、烯烃的物理性质 ① 当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。 物质状态由气体 (C2~C4) →液体(C5 ~ C16)→固体(>C16)。 烃类的物理性质变化规律： ② 分子式相同的烃，支链越多，沸点越低。 ③ 烃的密度小于水的密度。 催化剂 △ 完成教材P35【思考与讨论】 四、烯烃的化学性质 知识拓展—烯烃的不对称加成 主要产物 次要产物 在不对称烯烃的加成中，氢总是加在含氢较多的碳上。 ※马尔柯夫尼柯夫（V.V.Markovnikov）规则（简称马氏规则）： 概念：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成新的化合物的反应。 1,2-二溴乙烷 CH2 ═ CH2+Br2 CH2－CH2 Br Br 官能团变化：碳碳双键→碳溴键 化学键变化：→ 1、加成反应 此反应常用于鉴别烷烃和烯烃 乙烯气体通入溴水溶液中，溴水溶液褪色，有分层现象，下层油状液体。 乙烯气体通入溴的CCl4 溶液中，溶液褪色，不分层。 1, 2-二溴乙烷：无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。 与加成反应相似，在乙烯生成聚乙烯的聚合反应中，乙烯双键中的一个键也发生了断裂，相互通过碳碳单键结合，形成了具有很长碳链的高分子化合物。 nCH2 = CH [ CH2－CH ]n 催化剂 C1 Cl nCH2= CH2 [ CH2－CH2 ]n 催化剂 2、加聚反应 聚乙烯(PE) 聚氯乙烯(PVC) 加聚反应形成聚乙烯过程 由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，所以也常被称为聚合物，如聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物。 请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯（ ）发生加聚反应的化学方程式。 2、加聚反应 (1) 燃烧： (2) 使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、氧化反应 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。 烯烃能酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。 但是不能用酸性高锰酸钾除去气态烷烃中的乙烯杂质气体，为什么？ 教材P42 第6题 CH3CH C(CH3)2 KMnO4/H+ CH3COOH + CH3COCH3 CH2 ═ CH2 CO2 酸性KMnO4 （3）乙烯的催化氧化（工业制备乙醛、环氧乙烷） CH2=CH2 CH3CHO O2/催化剂2 O2/催化剂1 CH2 CH2 O 乙醛 环氧乙烷 拓展视野 2. 重要的有机化工原料 五、烯烃的用途 1. 植物生长调节剂、催熟剂 乙烯 →聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等 →聚乙烯纤维→无纺布 →乙醇→燃料、化工原料 →涤纶→纺织材料等 →洗涤剂、乳化剂、防冻液 →醋酸纤维、酯类 →增塑剂 →杀虫剂、植物生长调节剂 →聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等 →合成润滑油、高级醇、聚乙二醇 2、代表物：CH2=CH－CH=CH2 1,3-丁二烯 CH2=CH－CH=CH2+2Cl2→CH2Cl－CHCl－CHCl－CH2Cl 1、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃。 3、化学性质：加成反应、加聚反应、氧化反应 nCH2=CH－CH=CH2→ (1) 完全加成(1:2)： (2) 部分加成(1:1)：是竞争反应，取决于反应条件。 资料卡片：二烯烃  1,4-加成： ① 1,2-加成： 加聚反应，常见1,4加聚： 小结 烯烃 结构 物理性质 化学性质 加成反应 加聚反应 氧化反应 x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] $$