内容正文:
限定条件同分异构体的书写专题
一.基础知识准备
(1) 同分异构体的分类
(2) 等效氢原则:
(3) 常见烃基的异构种数
丙基有 种,所以C3H8O属于醇的异构体有 种;
丁基有 种,所以C5H10O2属于羧酸的异构体有 种;
戊基有 种,所以C5H12O属于醇的异构体有 种。
二.书写同分异构体的一般步骤
(1) 确定有机物的分子式及不饱和度
(2) 根据不饱和度和题意条件写出可能的官能团或原子团
(3) 依次写出碳链异构、官能团位置异构、官能团种类异构;注意题意是否考虑立体异构(顺反异构或对映异构)
主链由长到短,支链(或苯环侧链)个数由少到多,支链(或官能团)位置由心到边,支链之间由近及远。
三.以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化,产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
四.典例分析
例1: F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(包含顺反异构)。
①链状化合物;②能发生银镜反应;③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是 (填结构简式)。
例2 满足以下条件的(A)的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能使酸性高锰酸钾溶液褪色;③环上连有三个侧链,且含氧原子的不含碳原子,含碳原子的不含氧原子。
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9的同分异构体的结构简式: 。
例3.[2024·全国甲卷,36(7)]I()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
五.练习
1.组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A.24种 B.28种 C.32种 D.36种
2.可用于化学试剂、精细化学品。有机物R是它的同分异构体,同时符合下列条件:①含一个硝基,②能发生银镜反应,③属于芳香族化合物的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.16种 B.17种 C.18种 D.19种
3. 的同分异构体中,与其具有相同官能团(—OH)的有 种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
4.在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构),
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
5.写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有CO键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
6.符合下列条件的的同分异构体的结构简式有 种(考虑顺反异构)。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体;②可以发生银镜反应。
7.M是D()的同系物,其相对分子质量比D多14,满足下列条件M的结构有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;②能与NaHCO3溶液反应产生CO2;③含有碳碳三键。
8.化合物M是比少一个碳原子的同系物,请写出符合以下四个条件的M的同分异构体的结构简式: 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②苯环上连有两个取代基③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
9.写出同时符合下列条件的C()的同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶1
③遇FeCl3溶液无颜色变化,不能与单质钠反应产生氢气
10.C8H14O的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(ⅰ)含环戊烷基:(ⅱ)含两个甲基:(ⅲ)含碳氧双键
其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
11.符合下列条件C()的含苯环的同分异构体共有 种,其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。
12.的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构):
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为9∶3∶1∶1。写出其中一种的结构简式 。
13.有机物()的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式: 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
14.有机物的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种;
①含有苯环;②与FeCl3溶液发生显色反应;③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为
参考答案
例1答案: 9 OHC—CH2—CH2—CHO 例2:答案 24 (或)
例3答案: 9
练习1:答案 D 练2:答案 B
练习3:答案 7
练习4:答案 9 练习5:答案
练习6:答案 3 练习7:答案 25
练习8:答案
练习9:答案 、
练习10:答案 11 (或)
练习11答案:8 (或 、任写一种)
练习12答案:4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
练习13答案: 4
(任写一种)
练习14答案:13
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