内容正文:
第三章 烃的衍生物(一)
教材基础实验
课本55页:溴乙烷的取代反应
实验条件:
NaOH水溶液、加热
课本55页:溴乙烷的取代反应
实验现象 ①中溶液分层。②中有机层厚度减小。④中有淡黄色沉淀生成。
实验原理
AgBr淡黄色的沉淀
小结卤代烃中卤元素的检验:
卤代烃
NaOH(水)
加热
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
取上层清液
课本55页:溴乙烷的取代反应
思考讨论
①该反应条件中NaOH溶液和加热分别起什么作用?
NaOH作用:NaOH不断中和水解产生的HBr,从反应平衡角度分析,促进了反应正向进行,提高产率。
加热作用:加快反应速率,且水解吸热,加热可使反应正向移动。
②在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么?若直接滴加AgNO3(aq),
将会看到什么现象?
稀硝酸作用:①中和过量的NaOH溶液
②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸,AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀,干扰试验现象。
课本56页:1-溴丁烷的消去反应
实验现象:
反应原理:
酸性KMnO4溶液褪色
课本56页:1-溴丁烷的消去反应
思考讨论
(1)为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管? 还可以用什么试剂检验(丁烯)?此时还需将气体先通入水中吗?
①水的作用:除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。
(乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,对丁烯的检验产生干扰)
②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯,由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色,可以不必通过盛水的洗气装置。
(2)预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2==CHCH2CH3
CH3CH==CHCH3
课本56页:1-溴丁烷的消去反应
消去反应的发生条件
1. 邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应
2. NaOH的乙醇溶液、加热
归纳总结
除杂
检验丁烯
检验丁烯
3. 一卤代烃有多种β-H时,可通过消去反应得到不同种类的烯烃
课本61页:乙醇的消去反应
除杂
检验产物
实验条件:
浓硫酸、迅速加热到170℃
课本61页:乙醇的消去反应
实验现象
实验原理
实验结论 乙醇在浓硫酸作催化剂的作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯
生成无色气体,液体轻微变黑,
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170℃
课本61页:乙醇的消去反应
注意事项
温度要迅速升高到170°C
NaOH溶液:除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。
碎瓷片防止暴沸
温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。
防止140 ℃时生成乙醚
课本61页:乙醇的消去反应
思考讨论
(1)浓硫酸的作用是什么?
催化剂和脱水剂
(2)反应结束后液体为什么会轻微变黑?
(3)所有的醇都可以发生消去反应吗?
对醇结构要求:
需有β—H(邻碳有氢)
一是分子中碳原子数必须大于或等于2,二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上
课本62页:乙醇的氧化反应
现象:红色的铜丝 变黑 变红
闻到刺激性气味
灼烧
插入乙醇中
反复几次
课本62页:乙醇的氧化反应
反应原理:
2Cu + O2 === 2CuO
总反应方程式: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
△
Cu
乙醇
乙醛
氧原子
水
醛基
—CHO
断键成键机理:
课本62页:乙醇的氧化反应
思考讨论
所有的醇都可以发生催化氧化吗?
对醇结构要求:
需有α—H(连羟基的碳上有氢)
RCH2OH被催化氧化生成醛
2个α—H
1个α—H
R1CHOH
R2
被催化氧化生成酮
无α—H
不能被催化氧化
课本62页:乙醇的氧化反应
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
课本64页:苯酚的酸性检验
溶液出现浑浊
溶液变澄清
再次变浑浊
常温下,苯酚在水中溶解度小
苯酚呈酸性
酸性比盐酸弱
实验结论:苯酚在水中的溶解度小,且具有酸性。
提醒:苯酚酸性极弱,不能使紫色石蕊试液变色!
课本64页:苯酚的酸性检验
思考讨论
如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱?
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数:H2CO3 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性:H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验:
现象:
溶液变浑浊
现象:
固体溶解,无气体放出
课本65页:苯酚的取代反应
实验现象:有白色沉淀生成。
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6-三溴苯酚 (白色沉淀)
溴水过量,使苯酚反应完全,避免三溴苯酚溶于苯酚看不到白色沉淀。
课本66页:苯酚的显色反应
实验现象:
溶液显紫色。
应用:
C6H5OH + Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- + H+
6
6
络合离子(紫色)
反应灵敏、现象明显,可用酚类检验Fe3+的存在;也可用Fe3+ 检验酚的存在。
实验原理:
Lavf56.40.101
Tencent APD MTS
CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH==CH2↑+NaBr+H2O
Lavf57.83.100
FormatFactory : www.pcfreetime.com
Lavf56.40.101
Tencent APD MTS
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Lavf58.20.100
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