专题16 有机化学基础综合题（河北专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

专题16有机化学基础综合题 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 有机化学基础综合 （5年5考） 2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷 本题以合成有机物为依托，考查有机物结构、命名、官能团结构与名称、反应类型、反应方程式、同分异构体数目结构、识别核磁共振、红外光谱、质谱等谱图、实验操作及目的等。即有机化学基础这本书中的内容在这道题中都有可能被考查。 1．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：、、。 (2)A→B的反应类型：。 (3)C的名称：。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 2．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)的反应类型为。 (3)D的结构简式为。 (4)由F生成G的化学方程式为。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。 3．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型为。 (2)C的结构简式为。 (3)D的化学名称为。 (4)的化学方程式为。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 4．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： (1)①的反应类型为。 (2)B的化学名称为。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 。 5．（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为。 (4)G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。 (5)HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 6．（2025·河北石家庄·二模）有机物H是具有聚集诱导发光特性的有机凝胶剂，其合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)，：A苯胺(填“>”或“<”)；反应A→B的目的是。 (2)F的化学名称为。 (3)G的结构简式为，含氧官能团名称为；若F→G的反应过程为F+，则J的结构简式为。 (4)反应步骤A→B、B→C、E→F、中属于取代反应的有步(填数字)。 (5)写出H与足量的NaOH溶液反应的化学方程式。 (6)M是的同分异构体，则M满足下列条件的结构有种(考虑顺反异构)。 ⅰ.1mol M既可以与2mol NaOH溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag； ⅱ.无环状结构且所有官能团均不在同一碳上。 7．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①易被氧化； ②R1Br； ③常压下，与氢氧化钠溶液加热时不发生反应。 请回答下列问题： (1)写出有机物A的名称：。 (2)过程A→B的作用是。 (3)常压下，B与足量溶液反应的化学方程式为。 (4)化合物D的结构简式是。 (5)下列说法错误的是(填标号)。 a．E分子中碳原子的杂化方式有3种 b．E→F的反应类型是消去反应 c．化合物H的分子式是，易溶于水 (6)化合物N()是另一合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体，写出其中的一种：。 ①含有苯环 ②谱显示有6种不同化学环境的氢原子 ③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸() (7)以和为原料，制备的合成路线如下： 写出G到K的化学反应方程式：。 8．（2025·河北沧州·三模）甲基苯乙烯在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成并进一步制备香料龙葵醛的路线： (1)反应的反应类型是。 (2)写出的结构简式。 (3)写出反应的化学方程式：。写出龙葵醛银镜反应的化学方程式：。 (4)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式：。苯环上的一溴代物有两种 分子中含有羟基但没有甲基 (5)设计一条由合成的合成路线。合成路线常用的表示方式为：AB目标产物 9．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为；C中含有的官能团为(填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是(填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为、。 10．（2025·河北保定·三模）化合物K具有镇痛作用，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)。 已知： (1)A的结构简式为；H中含氧官能团的名称是。 (2)的反应类型为。 (3)由D生成E的反应中吡啶()的作用是。 (4)由F生成G的化学方程式为。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)； ①含有苯环    ②能发生银镜反应    ③不含甲基 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。 (6)某化学兴趣小组结合K的合成路线，设计了化合物P()的一种合成路线。该路线中N的结构简式为。 11．（2025·河北·二模）一种以乙醛酸()为原料合成高分子的路线如图。 (1)化合物的官能团名称为。 (2)化合物的化学名称是，的反应类型为。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化。下列说法正确的有_______。 A．化合物易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．化合物到的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物只有1个手性碳原子，化合物有2个手性碳原子 D．化合物既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)是一种多肽化合物，写出的结构简式：。 (5)是的同分异构体，则符合下列条件的有种。 ①含苯环且苯环上有两个取代基 ②与溶液可发生显色反应 ③属于氨基酸 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为(不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。 12．（2025·河北衡水·一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R1CHO； ②RCHO+R1CH2CHO+H2O； ③。 回答下列问题： (1)H中官能团的名称为。 (2)的反应类型为，X的结构简式为。 (3)转化中第1)步反应的化学方程式为。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为。 ①分子中含有苯环 ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为和。 13．（2025·河北·一模）内酯类化合物是许多食品风味的关键气味物质之一，某内脂(G)的一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为，E中所含官能团的名称为。 (2)的反应条件X为；的反应类型为。 (3)的化学方程式为。 (4)会有副产物H生成，H与G互为同分异构体，则H的结构简式为。 (5)A的二溴代物有种，写出核磁共振氢谱有2组峰的结构简式：。 (6)参考上述合成路线，设计以丙酮和乙酸为原料合成的路线，无机试剂任选：。 14．（2025·河北·模拟预测）维生素A是食品营养强化剂，由于其性质不稳定，常被制备成维生素A乙酸酯的形式进行保存。一种合成维生素A乙酸酯的路线如下： (1)化合物ⅰ的分子式为。 (2)反应①中，化合物ⅰ与反应生成化合物ⅱ，原子利用率为100%。为（写结构简式）。 (3)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 加成反应 (4)关于上述相关物质的转化，下列说法正确的是_________（填字母）。 A．反应②的转化过程中，C原子的杂化方式均没有改变 B．化合物ⅲ中，氧原子采用杂化，并且存在手性碳原子 C．反应③的转化过程中，有π键的断裂和形成 D．反应③的转化过程中，有C—O键的断裂和形成 (5)化合物V中含氧官能团的名称为。化合物V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱图上只有2组峰的结构简式为。 (6)维生素A的结构简式为。 (7)以苯乙醛和丙炔为原料，利用反应①的原理，制备高分子化合物ⅶ的单体。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①高分子化合物ⅶ的单体为（写结构简式）。 ②从苯乙醛出发，第一步反应的化学方程式为。 15．（2025·河北石家庄·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为。 (3)的反应类型为。 (4)的化学方程式为。 (5)G的官能团名称为；的反应中加入的作用为。 (6)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 (7)根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为。 16．（2025·河北·模拟预测）有机化合物J是合成药物的中间体。以有机化合物A为原料制备该中间体J的合成路线如下： 已知：①； ②； ③（烃基或H或）。 回答下列问题： (1)D的化学名称是（系统命名法），G中官能团的名称是。 (2)的化学方程式为，H的结构简式为。 (3)是Michael加成反应和分子内Aldol缩合反应串联而成的，若加入的少，容易引入较多的副产物，该副产物的结构简式为。符合下列条件的D的同分异构体有种（不考虑立体异构）。 a．含两个对位取代基，且遇溶液显色 b．1mol该同分异构体与足量银氨溶液反应最多生成4mol Ag c．含有手性碳原子 (4)参照以上合成路线，设计以、、为主要原料合成的合成路线（无机试剂任选）。 。 17．（2025·河北邢台·三模）某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星(H)。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为。化合物C(填“存在”或“不存在”)顺反异构现象。 (2)H的结构简式为，E中含氧官能团的名称为。 (3)流程中B→D也可由B与经取代和环化两步反应得到，写出发生环化反应的化学方程式。 (4)M()为化合物G的同系物，同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式为。 ①谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N—H键，不含N—N键； ②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。 (5)利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 18．（2025·河北邯郸·三模）三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一的片形吸虫病药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的结构简式为。 (2)D的化学名称为。 (3)E中含氧官能团的名称为。 (4)反应的化学方程式为。 (5)生成的另一种产物为(填化学式)，的反应类型为。 (6)已知咪唑()中所有原子共平面，三氯苯达唑中氮原子的杂化方式为，碳原子的杂化方式为。 (7)有机物H(分子式为)有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，其中苯环上有4个氢原子的结构简式为。 ①分子中含苯环；②所含官能团种类和数目与有机物B一致；③核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为。 19．（2025·河北唐山·二模）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下： 已知：① ②+R3NH2→+R2OH 回答下列问题： (1)A的名称为，C中官能团有酮羰基、。 (2)B的结构简式为。 (3)设计步骤D→E和G→H的目的是。 (4)E→F反应的化学方程式为。 (5)M为A的同分异构体，满足下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。 ①能使石蕊试液变红色；②红外光谱显示含甲基 写出其中一种含手性碳原子的结构简式。 (6)参照上述步骤，设计以和为原料合成的路线 (不超过3步)。 20．（2025·河北·模拟预测）环丙沙星(J)具有抗菌效应广、杀菌力强、起效快、不易耐药等特点，临床广泛用于敏感菌所致尿路感染、胃肠道感染、呼吸道感染等病症，合成环丙沙星的一种路线如图所示。 请回答下列问题。 (1)B的化学名称为，D中含氧官能团的名称为。 (2)J的化学式为，DMF的化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，其键线式为。 (3)F→G的反应类型为。 (4)1molC与足量溶液在一定条件下发生反应，最多能消耗mol。 (5)酯与醇(或酸、酯)在酸或碱的催化下生成一种新酯和一种新醇(或酸、酯)的反应称为酯交换反应，如上述合成路线中的G→H，该反应的化学方程式为。 (6)芳香族化合物K与A互为同分异构体，且分子中仍具有基团，则K具有种可能的结构。写出其中谱只有1组峰的结构简式：(任写一个)。 21．（2025·河北沧州·模拟预测）阿比多尔(H)是一种抗病毒药物，合成路线如下： 已知：。 (1)C中含氧官能团的名称为，E→F的反应类型为。 (2)D的分子式为，核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为。 (3)A→B的化学方程式为。 (4)选择一种可以鉴别F和G的化学试剂。 (5)下列说法正确的是(填序号)。 ①化合物B不存在顺反异构 ②F→G的过程中，与苯环直接相连的—Br反应活性差 ③阿比多尔在水中的溶解度较小 (6)B的同分异构体中同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。 ①含有六元环；②红外光谱检测到的吸收峰；③核磁共振氢谱显示6组峰，峰面积之比为 (7)乙酰乙酸乙酯(A)是一种重要的有机合成试剂，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。 22．（2025·河北张家口·二模）春天是过敏性鼻炎高发期，甲磺司特(M)是一种在临床上治疗过敏性鼻炎的药物，M的一种合成路线如图所示(部分试剂和反应条件略)： 回答下列问题： (1)B所含官能团名称为。 (2)H的系统命名为，G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。 (3)J→K的反应类型为。 (4)由E和K生成L的化学方程式为(不必写出反应条件)。 (5)H生成I时，K2CO3的作用为。 (6)写出所有符合下列条件的I的同分异构体的结构简式：。 ①核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6：2：1 ②能发生水解反应 ③能发生银镜反应 ④存在—NO2，且直接与苯环相连 (7)环氧氯丙烷()是一种用途较为广泛的基本有机化工原料，是合成甘油的中间体，也是合成环氧树脂、氯醇橡胶等产品的主要原料。其一种工业合成路线如下： CH2=CHCH3MN 其中，M到N为加成反应，请写出具有一定对称性的N的结构简式：。 23．（2025·河北石家庄·二模）替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为，C→D的反应类型为。 (2)E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为。 (3)X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为。 (4)研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为。 (5)K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为（不考虑立体异构）。 (6)已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为。 ②合成路线为。 试卷第22页，共77页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题16有机化学基础综合题 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 有机化学基础综合 （5年5考） 2025·河北卷、2024·河北卷、2023河北卷、2022·河北卷、2021河北卷 本题以合成有机物为依托，考查有机物结构、命名、官能团结构与名称、反应类型、反应方程式、同分异构体数目结构、识别核磁共振、红外光谱、质谱等谱图、实验操作及目的等。即有机化学基础这本书中的内容在这道题中都有可能被考查。 1．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：、、。 (2)A→B的反应类型：。 (3)C的名称：。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，B含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 2．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)的反应类型为。 (3)D的结构简式为。 (4)由F生成G的化学方程式为。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。 【答案】(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4)+HO-NO2+H2O (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7) 6 【分析】 由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【详解】（1） 由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 （2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 （3） 结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 （4） F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 （5） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 （7） I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 3．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型为。 (2)C的结构简式为。 (3)D的化学名称为。 (4)的化学方程式为。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 【答案】(1)加成反应(或还原反应) (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) 【分析】 与H2在催化剂存在下发生加成反应生成，与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH在酸存在下反应生成D；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B。 （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4） G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5） G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6） 对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：。 4．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) 回答下列问题： (1)①的反应类型为。 (2)B的化学名称为。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：。 (a)红外光谱显示有 (b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1 (4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。 (5)H→I的化学方程式为，反应还可生成与I互为同分异构体的多种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。 (6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸 (3) (4) ⑥ ⑨ (5) 和 (6) 【分析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在 和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。 【详解】（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。故答案为：； （2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。故答案为：3，4-二氯苯甲酸； （3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。故答案为： ； （4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G( )、H( )、I( )和Sertraline( )，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。故答案为：⑥；⑨； （5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为： ；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。故答案为： ； 和 ； （6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下： 。故答案为： 。 5．（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为、。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为。 (4)G→H的反应类型为。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为。 (5)HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 【答案】 邻二甲苯 +3NaOH+2H2O+CH3COONa 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP 【详解】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。 (2)的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。 (3)E→F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为+3NaOH+2H2O+CH3COONa，故答案为：+3NaOH+2H2O+CH3COONa。 (4)观察流程可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。 (5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。 (6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。 6．（2025·河北石家庄·二模）有机物H是具有聚集诱导发光特性的有机凝胶剂，其合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)，：A苯胺(填“>”或“<”)；反应A→B的目的是。 (2)F的化学名称为。 (3)G的结构简式为，含氧官能团名称为；若F→G的反应过程为F+，则J的结构简式为。 (4)反应步骤A→B、B→C、E→F、中属于取代反应的有步(填数字)。 (5)写出H与足量的NaOH溶液反应的化学方程式。 (6)M是的同分异构体，则M满足下列条件的结构有种(考虑顺反异构)。 ⅰ.1mol M既可以与2mol NaOH溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag； ⅱ.无环状结构且所有官能团均不在同一碳上。 【答案】(1) < 保护氨基 (2)2，4—二羟基苯甲醛 (3) 羟基、酯基、羧基 (4)4 (5)+4NaOH++2H2O (6)4 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与发生取代反应生成B，由C的结构简式可知A为、B为；B与BrC8H17发生取代反应生成C，一定条件下C转化为；E与发生取代反应生成F，则E为，F与先发生加成反应，后开环并发生取代反应成新环生成，则J为； J发生消去反应生成G，则G为；G与D发生取代反应生成H。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，分子中含有的酚羟基为吸电子基，会使氨基中氮原子电子云密度减小，结合质子能力变弱，导致碱性弱于苯胺，电离常数小于苯胺；A分子和D分子中都含有氨基，说明反应A→B的目的是保护氨基，故答案为：<；保护氨基； （2）由结构简式可知，F分子的母体为苯甲醛，名称为2，4—二羟基苯甲醛，故答案为：2，4—二羟基苯甲醛； （3） 由分析可知，G的结构简式为，官能团为羟基、酯基、羧基， J发生消去反应生成G，J结构简式为；故答案为：；羟基、酯基、羧基；； （4）由分析可知，反应步骤A→B、B→C、E→F、D+G→HD+G→H均属于取代反应，故答案为：4； （5） 由结构简式可知，分子中含有的酚羟基、酯基、酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为+4NaOH++2H2O，故答案为：+4NaOH++2H2O； （6） 1mol的同分异构体M(C6H8O4)既可以与2mol 氢氧化钠溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol银说明M分子中含有2个甲酸酯基，则无环状结构且所有官能团均不在同一碳上的结构简式为、、、，故答案为：4。 7．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①易被氧化； ②R1Br； ③常压下，与氢氧化钠溶液加热时不发生反应。 请回答下列问题： (1)写出有机物A的名称：。 (2)过程A→B的作用是。 (3)常压下，B与足量溶液反应的化学方程式为。 (4)化合物D的结构简式是。 (5)下列说法错误的是(填标号)。 a．E分子中碳原子的杂化方式有3种 b．E→F的反应类型是消去反应 c．化合物H的分子式是，易溶于水 (6)化合物N()是另一合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体，写出其中的一种：。 ①含有苯环 ②谱显示有6种不同化学环境的氢原子 ③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸() (7)以和为原料，制备的合成路线如下： 写出G到K的化学反应方程式：。 【答案】(1)对氯苯胺或4-氯苯胺 (2)为了保护氨基 (3) (4) (5)bc (6)或或或 (7) 【分析】 物质A与CH3COCl发生取代反应，生成物质B，将氨基保护，B与HClO反应生成物质C，C与CF3COOC2H5反应生成物质D，结合D的分子式分析，D的结构式应为：，D与M反应生成E，结合M的分子式分析，M应为，E在一定条件下生成F，F在H3O+条件下水解生成G，将氨基还原回来，G在COCl2条件下生成H。 【详解】（1）由合成路线中A的结构简式，可知有机物A的名称为：对氯苯胺或4-氯苯胺。 （2）由分析可知过程A→B的作用是为了保护氨基。 （3） B中含有酰胺键和卤素原子，在一定条件下能与足量NaOH溶液反应，化学方程式为：。 （4） 根据分析可知D的结构简式为。 （5）a．E含有苯环，碳碳三键，甲基，故分子中碳原子的杂化方式由3种，a正确； b．消去反应会产生不饱和结构，E→F的反应没有产生不饱和结构，故不是消去反应，b错误； c．由结构可知，化合物H的分子式是，难溶于水，c错误； 故答案选bc。 （6） 满足①含有苯环；②H-NMR谱显示有6种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸的化合物N的同分异构体有、、、。 （7） 根据已知信息，可知G的结构简式为，将其在一定条件下催化氧化可生成物质K，。 8．（2025·河北沧州·三模）甲基苯乙烯在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成并进一步制备香料龙葵醛的路线： (1)反应的反应类型是。 (2)写出的结构简式。 (3)写出反应的化学方程式：。写出龙葵醛银镜反应的化学方程式：。 (4)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式：。苯环上的一溴代物有两种 分子中含有羟基但没有甲基 (5)设计一条由合成的合成路线。合成路线常用的表示方式为：AB目标产物 【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)或或 (5) 【分析】分子式为C6H6的有机物与丙烯(CH3CH=CH2)发生加成反应生成，则该有机物为；根据A的分子式(含有两个甲基)、AMS的结构简式采用逆推法，可推知A为，即A发生消去反应生成AMS；与HBr发生加成反应生成；由B 的分子式和龙葵醛的结构简式()可逆推出B为，即水解得到B，B催化氧化得到龙葵醛，据此解答。 【详解】（1）反应①为与CH3CH=CH2发生反应生成，其反应类型是加成反应； （2）由分析可知，B的结构简式：； （3） 反应③为在醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、和水，反应的化学方程式为：；龙葵醛含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为：； （4）龙葵醛的一种同分异构体同时满足下列条件：i. 苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个对位的取代基，苯环上只有2种等效氢；ii. 分子中含有羟基但没有甲基，则苯环上的2个取代基为-OH、-CH2CH=CH2或-OH、环丙基或-CH2OH、-CH=CH2，则符合条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式为：或或(任写一种)； （5）由AMS合成，可采用逆推法，要合成，则需合成，由催化氧化得到，由水解得到，由与Br2加成得到，所以合成路线为：。 9．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为；C中含有的官能团为(填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是(填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为、。 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 (2)C、D、F (3) 取代 2 (4)10 (5) 【分析】 由流程可知A→B： ，B→C： ，C→D： ，D与E反应生成F，以此解题。 【详解】（1） 由分析可知有机物B 为，则其中碳原子的杂化方式为；C为，C中含有的官能团为碳碳双键、羧基； （2） B 为，同时结构流程图可知，A、B、E中没有碳碳双键，C、D、F中存在碳碳双键，且双键碳连接的原子不同，存在顺反异构，故答案为：C、D、F； （3） C→D发生的反应 ，反应类型为取代反应，E与足量氢气发生加成反应后生成 ，分子内手性碳是六元环上与氮和硫原子相连的碳，数目为2，故答案为：取代；2； （4） 可以发生银镜反应，含有-CHO；可以发生加聚反应，含有-C=C-；苯环上三个取代基分别为-OH、-CHO、-C=C-，固定-OH、-CHO，移动-C=C-， 、 、 ，满足条件的C的同分异构体有10种； （5） 由提示：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O，可知羧基能与醛基反应实现加碳的目标，所以将原料 进行转化生成 和 ，即可合成目标产物。具体路线如下：，故答案为：；。 10．（2025·河北保定·三模）化合物K具有镇痛作用，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)。 已知： (1)A的结构简式为；H中含氧官能团的名称是。 (2)的反应类型为。 (3)由D生成E的反应中吡啶()的作用是。 (4)由F生成G的化学方程式为。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)； ①含有苯环    ②能发生银镜反应    ③不含甲基 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。 (6)某化学兴趣小组结合K的合成路线，设计了化合物P()的一种合成路线。该路线中N的结构简式为。 【答案】(1) 羰基、酯基 (2)取代反应 (3)吡啶与HCl反应促进D生成E (4)++CH3OH (5) 7 (6) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B，由B逆推，A是；E和J反应生成K，由J、K的结构简式可知E是；F和反应生成G，G与SOCl2反应生成H，由F、H的结构简式，可知G是； 【详解】（1） A与甲醇发生酯化反应生成B，由B逆推，A是；根据H的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酯基； （2） E是，H和J反应生成K和，属于取代反应； （3） D和发生取代反应生成E和HCl，吡啶显碱性，吡啶与HCl反应促进D生成E。 （4） 和发生取代反应生成和甲醇，由F生成G的化学方程式为++CH3OH； （5）①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③不含甲基，同时满足条件的F的同分异构体，若含1个取代基-CHClCHO，有1种结构；若含2个取代基-CH2CHO、-Cl，有3种结构；若含2个取代基-CHO、- CH2Cl，有3种结构；共7种结构。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。 （6） 结合K的合成路线，L是，L与发生取代反应生成M，M是，M中含有酯基，在酸性条件下水解为N，N是。 11．（2025·河北·二模）一种以乙醛酸()为原料合成高分子的路线如图。 (1)化合物的官能团名称为。 (2)化合物的化学名称是，的反应类型为。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化。下列说法正确的有_______。 A．化合物易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．化合物到的转化中，有键的断裂和形成 C．化合物只有1个手性碳原子，化合物有2个手性碳原子 D．化合物既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)是一种多肽化合物，写出的结构简式：。 (5)是的同分异构体，则符合下列条件的有种。 ①含苯环且苯环上有两个取代基 ②与溶液可发生显色反应 ③属于氨基酸 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为(不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。 【答案】(1)醛基和羧基 (2) 苯甲醛 加成反应 (3)AD (4) (5)12 (6) 【分析】A与CH3NO2发生加成反应生成B，然后B与苯甲醛在碱性条件下发生加成反应生成C，C在碱性条件下发生消去反应后酸化生成D，D与氢气在Pd/C催化下发生加成反应生成E，E通过缩聚反应生成为F。 【详解】（1）根据化合物A的结构式，其官能团为醛基和羧基。 （2）据分析，化合物的化学名称是苯甲醛，的反应类型为加成反应。 （3）A．化合物A含有羧基，能够与水分子形成氢键，易溶于水，故A正确； B．化合物A到B发生加成反应，有π键的断裂，没有π键的生成，故B错误； C．手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，化合物B上与羟基连接的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，化合物C中有3个手性碳原子：，故C错误； D．化合物D有碳碳双键，能发生加聚反应，还含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，故D正确； 故答案为AD。 （4）F是一种多肽化合物，则E中氨基和羧基发生分子间缩聚反应，故F的结构简式为。 （5）根据已知，满足条件的G为-OH和-CH2CH2CH(NH2)COOH（或-CH(CH3)CH(NH2)COOH、-CH2C(NH2)(CH3)COOH、-C(NH2)(CH2CH3)COOH）取代的苯，共有3×4=12种。 （6）苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，最后一步的方程式为：；第一步的方程式为：。 12．（2025·河北衡水·一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+R1CHO； ②RCHO+R1CH2CHO+H2O； ③。 回答下列问题： (1)H中官能团的名称为。 (2)的反应类型为，X的结构简式为。 (3)转化中第1)步反应的化学方程式为。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为。 ①分子中含有苯环 ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为和。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2) 加或反应 (3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) 14 和 (5) 【分析】A含碳碳双键，根据已知反应①（经氧化断裂），断裂双键生成 B（苯甲醛）和 C（乙醛）。根据已知反应②（醛醛缩合），B（苯甲醛）与 C（乙醛）在、加热条件下，发生加成-消去反应，生成D（含碳碳双键、醛基）。D中醛基经“①银氨溶液、加热，②酸化”，发生银镜反应并酸化，醛基转化为羧基，生成E（含碳碳双键、羧基）。E与发生加成反应，碳碳双键加生成F（二溴代物）。F在“①醇溶液、加热，②酸化”条件下，发生消去反应（脱），生成G（含碳碳三键、羧基）。结合已知反应③（双烯加成成环 ），G 与 X（含共轭双键结构）在催化剂作用下，发生环化加成反应，生成H（目标产物，含碳碳双键、羧基）。 【详解】（1）观察H的结构，含有的官能团是碳碳双键、羧基。 （2） ：E（）与反应，双键加成原子，反应类型为加成反应。结合已知反应③（双烯加成成环）及G、H结构，逆推得X为。 （3）D第1步是银镜反应（醛基被银氨溶液氧化），化学方程式： +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 （4） E（）加氢得Y（），同分异构体需含苯环、能水解且能发生银镜反应（即含甲酸酯基）。苯环可以是三取代的，如拆成2个，1个，共6种；苯环也可以是二取代的，如拆成1个和1个，或拆成1个和1个，共有6种；苯环还可以是一取代的，取代基可以是或，共有2种；故满足条件的同分异构体一共有14种。其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6:2:1:1，说明有四种情况的氢且比例为6:2:1:1，则其结构简式为和。 （5）丙烯先与加成得M（），再消去得N（），最后双烯加成成环。故M为，N为。 13．（2025·河北·一模）内酯类化合物是许多食品风味的关键气味物质之一，某内脂(G)的一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为，E中所含官能团的名称为。 (2)的反应条件X为；的反应类型为。 (3)的化学方程式为。 (4)会有副产物H生成，H与G互为同分异构体，则H的结构简式为。 (5)A的二溴代物有种，写出核磁共振氢谱有2组峰的结构简式：。 (6)参考上述合成路线，设计以丙酮和乙酸为原料合成的路线，无机试剂任选：。 【答案】(1) 环己酮 酯基和(酮)羰基 (2) 水溶液、加热 取代反应 (3)+(CH3CO)2O+CH3COOH (4) (5) 9 (6)(其他合理答案也可) 【分析】A与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，结合D的分子式可知，C发生卤代烃的水解反应生成D，D的结构简式为：，则条件X为水溶液、加热，D和(CH3CO)2O发生取代反应生成E，E发生羰基的加成反应生成F，F发生消去反应生成G，据此解答。 【详解】（1）由A、E的结构简式可知，A的化学名称为环己酮，E中所含官能团的名称为酯基和(酮)羰基； （2）根据的分子式推断，的结构简式为，C→D是卤代烃的水解反应，则反应条件为水溶液、加热；B与发生取代反应生成C，则B→C的反应类型为取代反应； （3）D和(CH3CO)2O发生取代反应生成E，结合D和E的结构简式可知， D→E的化学方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH； （4）F中的羟基可以和另一个氢发生消去反应，副产物与互为同分异构体，则的结构简式为； （5）环己酮的二溴代物有(*表示第二个的可能位置)、(*表示第二个的可能位置)、，共9种；核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，说明其结构高度对称，其结构简式为； （6）目标产物的结构简式与F结构类似，则需要构建类似E中的酮羰基和酯基，而所给原料中丙酮含有羰基，乙酸含有羧基，再构建一个羟基即可，故思路为丙酮发生类似B→C的取代反应生成，再发生卤代烃的水解反应即可得到，再与乙酸发生酯化反应得到，再发生E→F的反应得到目标产物，则具体合成路线为：。 14．（2025·河北·模拟预测）维生素A是食品营养强化剂，由于其性质不稳定，常被制备成维生素A乙酸酯的形式进行保存。一种合成维生素A乙酸酯的路线如下： (1)化合物ⅰ的分子式为。 (2)反应①中，化合物ⅰ与反应生成化合物ⅱ，原子利用率为100%。为（写结构简式）。 (3)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 加成反应 (4)关于上述相关物质的转化，下列说法正确的是_________（填字母）。 A．反应②的转化过程中，C原子的杂化方式均没有改变 B．化合物ⅲ中，氧原子采用杂化，并且存在手性碳原子 C．反应③的转化过程中，有π键的断裂和形成 D．反应③的转化过程中，有C—O键的断裂和形成 (5)化合物V中含氧官能团的名称为。化合物V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱图上只有2组峰的结构简式为。 (6)维生素A的结构简式为。 (7)以苯乙醛和丙炔为原料，利用反应①的原理，制备高分子化合物ⅶ的单体。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①高分子化合物ⅶ的单体为（写结构简式）。 ②从苯乙醛出发，第一步反应的化学方程式为。 【答案】(1) (2) (3) 浓硫酸、加热、催化剂、加热 (4)BC (5) 酯基 (6) (7) 【分析】维生素A乙酸酯的合成路线为：将i在x和作用下转化为ii，再将ii在催化作用与进行加成得到iii，再将iii在作用下转化为iv，最后iv与v反应得到vi维生素A乙酸酯，据此分析解答。 【详解】（1）化合物i的结构为，则其分子式为：。 （2）反应①中，化合物ⅰ与反应生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，说明发生了加成反应，根据i的结构和ii的结构对比增加了含2个C原子的叁键结构，可知多出来的x的结构简式为：。 （3）根据iii的结构，含有碳碳双键和（醇）羟基； ①发生的是消去反应，则是在浓硫酸催化作用和加热条件下，（醇）羟基断裂，连接（醇）羟基C原子的相邻C原子上断1个H原子后形成一个新的碳碳双键，根据iii的结构，不能生成连续连接的碳碳双键结构，则得到的新物质结构为：； ②发生的是加成反应，在iii的结构中存在3个碳碳双键，则反应试剂可选用，在催化剂、加热条件下进行充分的加成得到新物质，则得到的新物质结构为：。 （4）关于上述相关物质的转化，下列说法正确的是： A．反应②的转化过程中，转化前的碳碳叁键中C原子的杂化方式为；转化后碳碳叁键变为碳碳双键，C原子的杂化方式变为；杂化方式发生了改变，A错误； B．化合物ⅲ中，氧原子含2个键，同时还有2个孤电子对，则氧原子采用的是杂化；同时结构中还存在手性碳原子，B正确； C．反应③的转化过程中，根据iii的结构和iv的结构可知，有π键的断裂和形成，C正确； D．反应③的转化过程中，根据iii的结构和iv的结构可知，羟基中的C—O键发生了断裂，但没有C—O键的形成，D错误； 符合的答案为：BC。 （5）化合物v中的结构为，其含有的氧官能团的名称为：酯基；v的化学式为，不饱和度为2，能发生银镜反应，核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明含醛基，同时也占用了1种H原子类型，则剩余的H原子只能形成1种高度对称的H原子结构；如含醛基采用的是甲酸酯结构，则剩余的10个H原子是无法产生1种核磁共振氢谱，所以只能是产生2个醛基结构且连接在1个C原子上只产生1种核磁共振氢谱，剩余的9个H原子只能形成3个甲基结构，最后得到化合物v的同分异构体为：。 （6）根据维生素A乙酸酯的结构可知，其水解后就可以得到维生素A和乙酸，则维生素A的结构简式为：。 （7）以苯乙醛和丙炔为原料，合成的路线为：根据反应①的加成原理将与在催化作用下进行加成得到，先将在催化作用下与加成将叁键转化为双键结构得，再将在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成二烯烃结构的，最后用进行加聚得到高分子聚合物，合成的流程线路图为：； ①高分子化合物ⅶ的结构为：，根据合成路线可知其单体的结构为：； ②根据合成路线可知，从苯乙醛出发，第一步反应的化学方程式为：。 15．（2025·河北石家庄·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为。 (2)的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为。 (3)的反应类型为。 (4)的化学方程式为。 (5)G的官能团名称为；的反应中加入的作用为。 (6)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 (7)根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为。 【答案】(1)丙二酸二甲酯 (2) (3)还原反应 (4) (5) 酯基、碳溴键 吸收反应产生的HBr利于反应进行 (6)、 (7) 【分析】A和发生取代反应生成B，B与在一定条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应在酸化生成D，D发生还原反应生成E，E形成环合成F，F开环生成G，G与J发生取代反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A的官能团是酯基，是由丙二酸和2分子甲醇合成的酯，命名为：丙二酸二甲酯； （2）的反应中，若温度过高，C中两个酯基均能水解，酸化后副产物为； （3）的反应为羧基→羟基，属于还原反应； （4）发生的是取代反应，另一种产物为，该反应的化学方程式为； （5）由G的结构简式可知，其官能团名称为酯基、碳溴键；G+J→H过程中，会生成小分子HBr，加入可以吸收生成的HBr，促进反应正向进行； （6）F的分子式为，不饱和度为2，满足i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰，不含有过氧键、羟基； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构，说明除了五元碳环外，还存在一个双键结构，满足条件的同分异构体结构简式为、； （7）由目标产物的结构简式可知，其单体是，根据D→E的反应原理，先将中的羧基还原为羟基，在将中的酯基水解为羧基，再通过缩聚反应得到目标产物，具体合成路线为：。 16．（2025·河北·模拟预测）有机化合物J是合成药物的中间体。以有机化合物A为原料制备该中间体J的合成路线如下： 已知：①； ②； ③（烃基或H或）。 回答下列问题： (1)D的化学名称是（系统命名法），G中官能团的名称是。 (2)的化学方程式为，H的结构简式为。 (3)是Michael加成反应和分子内Aldol缩合反应串联而成的，若加入的少，容易引入较多的副产物，该副产物的结构简式为。符合下列条件的D的同分异构体有种（不考虑立体异构）。 a．含两个对位取代基，且遇溶液显色 b．1mol该同分异构体与足量银氨溶液反应最多生成4mol Ag c．含有手性碳原子 (4)参照以上合成路线，设计以、、为主要原料合成的合成路线（无机试剂任选）。 【答案】(1) 1，3-苯二甲酸二甲酯 羧基、羰基 (2) +2H2O (3) 9 (4) 【分析】 根据E的结构简式，结合已知反应③和D的分子式可知，D为，则C为，C与甲醇发生酯化反应生成D，B发生氧化反应生成C，则B为，可知A为苯；根据F的分子式和E到F的反应条件，可知E发生消去反应生成F，F为，F被高锰酸钾氧化引入羧基和羰基，G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，H为，H发生已知反应①生成I，I为，I发生已知反应②生成J，据此分析。 【详解】（1） D为，化学名称是1，3-苯二甲酸二甲酯；G为，官能团的名称是羧基、羰基； （2） 根据分析，E发生消去反应生成F，的化学方程式为：+2H2O；H的结构简式为； （3） 是Michael加成反应和分子内Aldol缩合反应串联而成的，若加入的少，只有一侧发生已知反应，容易引入较多的副产物，该副产物的结构简式为；D为，含两个对位取代基，且遇溶液显色，说明含有酚羟基，具有结构：，1mol该同分异构体与足量银氨溶液反应最多生成4mol Ag，可知另一个取代基中含有2个醛基，根据分子中氧原子数目，另一个取代基中还存在羟基或醚键，或一个醛基、一个甲酸酯基，含有手性碳原子，则存在碳原子连接4个不同的原子或基团，另一个取代基的结构有-CH(OH)CH(CHO)2、、、、、、，则符合条件的D的同分异构体有9种； （4） 与高锰酸钾反应生成，与甲醇发生酯化反应生成，与发生已知反应②得到，合成路线为：。 17．（2025·河北邢台·三模）某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星(H)。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为。化合物C(填“存在”或“不存在”)顺反异构现象。 (2)H的结构简式为，E中含氧官能团的名称为。 (3)流程中B→D也可由B与经取代和环化两步反应得到，写出发生环化反应的化学方程式。 (4)M()为化合物G的同系物，同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式为。 ①谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N—H键，不含N—N键； ②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。 (5)利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 还原反应 存在 (2) (酮)羰基、酯基 (3) (4)、、、 (5) 【分析】合成药物诺氟沙星的流程为：将A在Fe和HCl作用下还原为B，再将B与反应生成C，将C与反应成环得D，再将D与反应取代氨基上的H得到E，在酸性下水解得到F，最后F与取代Cl原子生成目标产物诺氟沙星H，据此分析解答。 【详解】（1）根据分析，A→B的是将硝基还原为氨基，则反应类型为：还原反应；化合物C中存在不能旋转的碳氮双键，且碳氮双键中C原子上连接2个不同的基团或原子，存在顺反异构。 （2）根据分析可知，H的结构简式为：，E的结构简式为，其含氧官能团为：(酮)羰基、酯基。 （3）根据题意知，B与先发生取代反应得到，然后发生环化反应为：。 （4）若六元环上只有一个N原子，则不存在含有4种氢原子的同分异构体，所以两个N原子必须都在环上，且分子呈对称结构。依照试题信息，两个N原子不能位于六元环的邻位，N原子上不能连接甲基，若两个C原子构成乙基，也不能满足“分子中有4种氢原子”的题给条件。因此，两个N原子只能位于六元环的间位或对位，两个甲基可连在同一个碳原子上或不同的碳原子上，结构简式可能为：、、、。 （5）第一步，结合原料分解目标产物结构：如图；第二步，根据分解图设计合成步骤：首先是苯在浓硫酸、浓硝酸加热条件下生成硝基苯；然后硝基苯在Fe/HCl条件下反应生成苯胺；乙烯与发生加成反应生成1，2-二溴乙烷；最后是苯胺与1，3-二溴乙烷发生流程图中D→E类似的反应生成产物；第三步，写出合成路线：根据分析写出符合题意的合成路线，注意反应条件；则最终合成路线为：。 18．（2025·河北邯郸·三模）三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一的片形吸虫病药物，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的结构简式为。 (2)D的化学名称为。 (3)E中含氧官能团的名称为。 (4)反应的化学方程式为。 (5)生成的另一种产物为(填化学式)，的反应类型为。 (6)已知咪唑()中所有原子共平面，三氯苯达唑中氮原子的杂化方式为，碳原子的杂化方式为。 (7)有机物H(分子式为)有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，其中苯环上有4个氢原子的结构简式为。 ①分子中含苯环；②所含官能团种类和数目与有机物B一致；③核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为。 【答案】(1) (2)2，3-二氯苯酚 (3)硝基、醚键 (4)或； (5) 还原反应 (6) (7) 6 【分析】 A发生硝化反应生成B，B为；B与氨水在乙醇，115℃条件下发生取代反应生成C和氯化铵（或氯化铵和水）；C和D发生取代反应生成E，由E和C的结构简式，可推出D 的结构简式为；E苯环上的硝基被还原成氨基得到F；F与CS2在KOH、乙醇，加热条件下生成G和H2S。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为； （2）由D的结构可知，D的化学名称为2，3-二氯苯酚； （3）E中含氧官能团为硝基、醚键； （4） 由上述分析可知，为取代反应，反应的化学方程式为或； （5）由原子守恒可知，生成的另一种产物为；E苯环上的硝基被还原成氨基得到F，故为还原反应。 （6）三氯苯达唑中含有“咪唑”结构，故氮原子为杂化；三氯苯达唑中与硫原子相连的碳原子为杂化，其余碳原子均为杂化； （7） 符合题中要求条件的H的同分异构体结构应高度对称，即、、、、、，共6种，其中苯环上有4个氢原子的结构简式有2种，、。 19．（2025·河北唐山·二模）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下： 已知：① ②+R3NH2→+R2OH 回答下列问题： (1)A的名称为，C中官能团有酮羰基、。 (2)B的结构简式为。 (3)设计步骤D→E和G→H的目的是。 (4)E→F反应的化学方程式为。 (5)M为A的同分异构体，满足下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。 ①能使石蕊试液变红色；②红外光谱显示含甲基 写出其中一种含手性碳原子的结构简式。 (6)参照上述步骤，设计以和为原料合成的路线 (不超过3步)。 【答案】(1) 丙烯酸乙酯 醛基、酯基 (2) (3)保护酮羰基 (4)+ →+CH3CH2OH (5) 9 或 (6) 【分析】合成氨基酮类化合物I的路线为：将A与在碱的作用下通过加成反应生成B， 将B与在碱的作用下再次加成得到C，将C在碱的作用下脱水成环得到D，将D与乙二醇反应得到E，将E与进行取代反应生成F，再将F在作用下去酮羰基得到G，将G在作用下转化为H，最后H在碱作用下形成内环得到目标产物I，据此分析解答。 【详解】（1）A的结构简式为：，则A的名称为：丙烯酸乙酯；C的结构简式为：，含有的官能团有：酮羰基、醛基、酯基。 （2）根据分析，B的结构简式为：。 （3）是将的酮羰基结构与乙二醇反应得到E的环氧结构，而是将的环氧结构重新转化为的酮羰基结构，所以根据结构变化可知这两步转化的目的是：保护酮羰基。 （4）是与进行取代反应生成F，则反应的化学方程式为：。 （5）M为A的同分异构体，满足下列条件的M的结构：①能使石蕊试液变红色：说明溶液显酸性，含羧基，还剩基团为，还有1个不饱和度；②红外光谱显示含甲基，则符合条件的形成的取代基有：、、、、、、、、，则得到符合条件的M的同分异构体有9种结构；其中含有手性碳原子的M的结构简式为：、（任写1种）。 （6）以和为原料制备的流程为：将和在碱的作用下先加成为，再在碱的作用下成环生成，再加氢还原为六元环结构和醇结构得到产物，则合成路线为：。 20．（2025·河北·模拟预测）环丙沙星(J)具有抗菌效应广、杀菌力强、起效快、不易耐药等特点，临床广泛用于敏感菌所致尿路感染、胃肠道感染、呼吸道感染等病症，合成环丙沙星的一种路线如图所示。 请回答下列问题。 (1)B的化学名称为，D中含氧官能团的名称为。 (2)J的化学式为，DMF的化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，其键线式为。 (3)F→G的反应类型为。 (4)1molC与足量溶液在一定条件下发生反应，最多能消耗mol。 (5)酯与醇(或酸、酯)在酸或碱的催化下生成一种新酯和一种新醇(或酸、酯)的反应称为酯交换反应，如上述合成路线中的G→H，该反应的化学方程式为。 (6)芳香族化合物K与A互为同分异构体，且分子中仍具有基团，则K具有种可能的结构。写出其中谱只有1组峰的结构简式：(任写一个)。 【答案】(1) 丙二酸二乙酯 羰基、酯基 (2) 或 (3)取代反应 (4)8 (5)+CH3COOH+CH3COOC2H5 (6) 15 或 【分析】 A 和B 发生取代反应生成C ，C在一定条件下转化为D，E和发生取代反应生成F，F和DMF发生取代反应生成G，G发生水解反应生成H，H和I发生取代反应生成J。 【详解】（1） 由B的结构简式可知，B是丙二酸和2个乙醇发生酯化反应得到的，B的化学名称为丙二酸二乙酯。D的结构简式为，分子中存在的含氧官能团为羰基，酯基。 （2） 由J的结构简式可知，其化学式为或。-二甲基甲酰胺的键线式为。 （3）的过程中、键和键断裂，形成了键和键，反应类型为取代反应。 （4）C中的键、键和酯基均能在碱性条件下发生水解反应，碳卤键水解产生的酚羟基又能和氢氧化钠反应，1molC最多能消耗8mol。 （5）合成路线中的的反应为酯交换反应，该反应的化学方程式为 ； （6） 苯环上取代2个氯原子和1个氟原子时，具有6种可能的结构，分别为、、、、、，再在苯环上连接基团时分别产生3种、3种、2种、3种、2种、3种结构，排除A的结构，则K具有15种可能的结构。其中谱只有1组峰的结构简式为或。 21．（2025·河北沧州·模拟预测）阿比多尔(H)是一种抗病毒药物，合成路线如下： 已知：。 (1)C中含氧官能团的名称为，E→F的反应类型为。 (2)D的分子式为，核磁共振氢谱只有一组峰，其结构简式为。 (3)A→B的化学方程式为。 (4)选择一种可以鉴别F和G的化学试剂。 (5)下列说法正确的是(填序号)。 ①化合物B不存在顺反异构 ②F→G的过程中，与苯环直接相连的—Br反应活性差 ③阿比多尔在水中的溶解度较小 (6)B的同分异构体中同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。 ①含有六元环；②红外光谱检测到的吸收峰；③核磁共振氢谱显示6组峰，峰面积之比为 (7)乙酰乙酸乙酯(A)是一种重要的有机合成试剂，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】(1) 羟基、酯基 取代反应 (2) (3)+CH3NH2+H2O (4)FeCl3溶液 (5)②③ (6)12 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与甲胺先发生加成反应，再发生消去反应生成，与反应生成，与发生取代反应生成，则D为核磁共振氢谱只有一组峰的；与溴发生取代反应生成，氢氧化钠作用下与反应转化为， 与甲醛发生加成反应后，反应所得产物(CH3)2NH发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，C中含氧官能团为羟基、酯基；由分析可知，E→F的反应为与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：羟基、酯基；取代反应； （2） 由分析可知，D为核磁共振氢谱只有一组峰的，故答案为：； （3） 由分析可知，A→B的反应为与甲胺先发生加成反应，再发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3NH2+H2O，故答案为：+CH3NH2+H2O； （4）由结构简式可知，G分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，而F分子不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用氯化铁溶液鉴别F和G，故答案为：FeCl3溶液； （5）①由结构简式可知，化合物B分子中碳碳双键碳原子连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故错误； ②由分析可知，F→G的反应为氢氧化钠作用下与反应转化为，反应说明与苯环直接相连的—Br反应活性差，不能与发生取代反应，故正确； ③由结构简式可知，阿比多尔分子中憎水基远大于亲水基，所以化合物在水中的溶解度较小，故正确； 故选②③； （6） B的同分异构体含有六元环，红外光谱检测到的吸收峰，核磁共振氢谱显示6组峰，峰面积之比为说明分子中含有结构，环上的取代基为2个甲基和羟基，且2个甲基连在同一个碳原子上，同分异构体的结构可以视作、、、分子中环上氢原子被羟基取代所得结构，共有12种，故答案为：12； （7） 由题给信息可知，以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成步骤为乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，浓硫酸作用下乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生题给已知反应生成乙酰乙酸乙酯，合成路线为。 22．（2025·河北张家口·二模）春天是过敏性鼻炎高发期，甲磺司特(M)是一种在临床上治疗过敏性鼻炎的药物，M的一种合成路线如图所示(部分试剂和反应条件略)： 回答下列问题： (1)B所含官能团名称为。 (2)H的系统命名为，G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。 (3)J→K的反应类型为。 (4)由E和K生成L的化学方程式为(不必写出反应条件)。 (5)H生成I时，K2CO3的作用为。 (6)写出所有符合下列条件的I的同分异构体的结构简式：。 ①核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为6：2：1 ②能发生水解反应 ③能发生银镜反应 ④存在—NO2，且直接与苯环相连 (7)环氧氯丙烷()是一种用途较为广泛的基本有机化工原料，是合成甘油的中间体，也是合成环氧树脂、氯醇橡胶等产品的主要原料。其一种工业合成路线如下： CH2=CHCH3MN 其中，M到N为加成反应，请写出具有一定对称性的N的结构简式：。 【答案】(1)碳碳双键、酯基 (2) 4-硝基苯酚(答案合理即可) H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (3)还原反应 (4) (5)中和反应生成的HCl，促进反应正向进行 (6)、 (7)ClCH2CH(OH)CH2Cl 【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，结合I结构简式知G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【详解】（1）B的结构简式为，故B中所含官能团的名称为碳碳双键、酯基。 （2）H的结构简式为，故H的系统命名为4-硝基苯酚；而G的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （3）结合J和K的结构简式可知J→K为硝基还原为氨基的反应，即还原反应。 （4）由分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基，反应的化学方程式：。 （5）H()与环氧氯丙烷()发生取代反应生成I和HCl，所以加入碱性物质K2CO3的作用为中和生成的HCl，促进反应正向进行。 （6）I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，硝基占1个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，故存在结构HCOO—，又占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中没有其他不饱和结构，由题给信息，结构中存在—NO2，且直接与苯环相连，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：1和苯环侧链所含碳原子数可知，结构中存在2个高度对称的甲基，综上分析可得符合条件的结构简式为、。 （7） 因为M到N为加成反应，则M中含有碳碳双键，丙烯和氯气反应生成M的条件是加热，发生的是的取代反应，可推知M的结构简式为，由题干信息可知，M到N为加成反应，且N分子结构具有一定的对称性，故N的结构简式为：。 23．（2025·河北石家庄·二模）替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为，C→D的反应类型为。 (2)E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为。 (3)X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为。 (4)研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为。 (5)K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为（不考虑立体异构）。 (6)已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为。 ②合成路线为。 【答案】(1) 氨基，酯基 还原反应 (2) (3) (4)或 (5)或 (6) 3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸） 或 【分析】 根据A、C的结构简式及B的分子式和反应条件知A中氨基发生取代反应生成B为，B和浓硝酸发生取代反应生成C，C中硝基发生还原反应生成D，D发生反应生成E，E中酯基发生水解反应，然后酸化得到F，F和G发生反应生成H，H通过一系列转化得到产物，以此解题。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知，A中官能团的名称为氨基，酯基；C→D为C中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应； （2） E→F的转化中，首先是E酯基的水解，随后再酸化得到F，则反应⑤的化学方程式为； （3）由于H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为； （4） 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为或； （5） B为，K是B的同系物且比B少3个碳原子，说明K中含有苯环、酰胺基和酯基，比B少3个碳原子，即比B少3个CH2原子团，K的同分异构体满足下列条件： i.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有—NH2）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为，含有四种氢原子，结构对称，含有两个等效的甲基； ⅳ.能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据其不饱和度还含有一个双键，因为结构对称，应该含有2个酮羰基，且酚羟基和氨基在苯环上处于对位，符合条件的结构简式为或； （6）①X的名称为3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸， 故答案为：3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸； ②以有机物（）为原料，经三步合成A的路线，—COOH和CH3OH发生酯化反应生成—COOCH3；苯环上甲基的邻位氢原子被硝基取代引入硝基，硝基发生还原反应生成氨基，因为氨基易被氧化，所以应该先羧基和醇发生酯化反应，合成路线为：或。 试卷第80页，共80页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$