专题13 有机推断与合成综合（湖北专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

专题13 有机推断与合成综合题 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 考点01 官能团识别与性质 （5年3考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 近5年湖北卷有机推断与合成综合题为‌非选择题固定题型‌，每年至少出现1题，为融合性考点，‌分值13-14分‌，五年覆盖率达100%。‌ 1.考查规律如下： （1）官能团识别与性质，涉及多官能团有机物性质（如酚羟基、羧酸、酰胺）、反应类型判断（取代、加成、氧化）、官能团名称的书写。 （2）‌结构分析与命名，涉及氢原子种类的判断（如2025（2）问）、有机物的命名（如2024（2）问）、结构简式的书写。 （3）反应机理与条件，涉及信息反应解读（如2025（5）问）、反应条件及试剂选择、方程式的书写、原理解释（如2024（6）问）等。 （4）同分异构体，涉及限定条件下同分异构体的书写（含苯环、手性、特定官能团）、数目计算。 （5）合成路线设计，涉及逆合成分析、官能团转化路径、步骤优化（保护基团策略）。 2.预测2026年湖北卷： （1）情境前沿化‌‌：如药物的有机合成。 （2）能力考查深化‌：①机理分析权重上升‌：要求解读陌生反应机理。②开放性设问增多‌：如“优化合成步骤减少能耗”“设计副产物再利用方案”。 （3）结构复杂化‌：①分子中含 ‌3个以上手性中心、‌多环体系‌（如2023年双环衍生物I、2022年三环衍生物F）成常态；②杂原子（N、S、F）引入比例增加（2025年含N=N-O键异构体书写）。 总之，湖北卷有机综合题呈现 ‌结构复杂化（多手性中心、杂原子）、机理深度化（信息反应解读）、绿色导向化（原子经济性）‌ 三大趋势，需强化逆合成思维与陌生情境迁移能力。 考点02 ‌结构分析与命名 （5年5考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点03 反应机理与条件 （5年5考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点04 同分异构体 （5年2考） 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点05 合成路线设计 （5年3考） 2023·湖北卷、 2022·湖北卷、2021·湖北卷 1．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 2．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 3．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 4．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。 （7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。 5．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）E中的官能团名称是 、 。 （2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。 （3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。 （4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 （5）以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。 1．（2025·湖北·模拟预测）盐酸凯普拉生是我国首款自主研发的钾离子竞争性酸阻滞剂，主要用于治疗十二指肠溃疡和反流性食管炎。其部分合成路线如图： 回答下列问题： （1）C中的含氧官能团名称为 。 （2）E的结构简式为 。 （3）的化学名称为 ；过程中，加入的作用是 。 （4）的反应类型为 。 （5）H的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。写出其中一种结构简式 。 ①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团 2．（2025·湖北武汉·一模）有机物H是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）C中含氧官能团的名称为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）已知为平面结构，其中氮原子的孤电子对位于 轨道上。 （5）试剂X为 。 （6）B的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有不存在键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 。 3．（2025·湖北·模拟预测）道诺霉素是一种可以减缓或终止癌细胞生长的化疗药物，其中间体I的合成路线如图所示： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）反应的目的是 。 （3）反应的化学方程式为 。 （4）有机物D中官能团的名称为 。 （5）写出有机物F的结构简式： 。 （6）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应。 （7）设计以苯甲醛和为原料合成的路线(选择碳原子数少于4的有机物作合成试剂，溶剂及无机试剂任选)： 。 4．（2025·湖北·三模）有机物I是一种具有高选择性的钙离子通道调节剂，临床可用于治疗痉挛性疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的化学名称是 。 （2）转化过程中的不能换成酸性溶液的原因是 。 （3）C的结构简式为 。 （4）的反应类型为 ，转化过程中溶液的作用是 。 （5）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．分子中含有苯环 b．既能发生水解反应，又能发生消去反应 （6）从物质结构的角度解释G能转化为I的原因 。 5．（2025·湖北襄阳·模拟预测）酮肟在酸性催化剂作用下可以重排成酰胺，被称之为Beckmann重排反应。 该反应在工业上的一个重要应用是合成己内酰胺，从而进一步合成尼龙-6(锦纶)，其反应过程如下： （1）有机物的名称 。 （2）的反应类型为 。 （3）写出以下反应生成的酰胺类产物的结构简式 。 （4）尼龙-6结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法错误的是___________。 A．氢键对尼龙-6的性能没有影响 B．如图所示，尼龙-6是线型结构 C．反应路线中己内酰胺合成尼龙-6的反应类型是缩聚反应 D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物是一样的 （5）有机物C己内酰胺有多种同分异构体，满足以下条件的有机物有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环，且为六元环；②有。 （6）写出以6—氨基己酸为原料，在催化剂、加热的反应条件发生缩聚反应制备尼龙-6的化学方程式 。 6．（2025·湖北黄冈·二模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）物质A的系统命名是 （2）D→E过程中加入Na2S2O4的作用是 （3）已知G到H经历了三步反应，反应类型有 A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应    D．还原反应    E．氧化反应 （4）化合物X是C的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为4：3：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上含有4个取代基；②有3个氨基且直接与苯环相连；③只含有1个羟基和1个甲基，不含-O-O- （5）已知A与B反应除了生成C之外，还会生成另外一种同分异构体J，该同分异构体J的结构简式为 。但室温下主要生成C的原因是 。 7．（2025·湖北武汉·模拟预测）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 已知：。 （1）A中含有的含氧官能团有 。 （2）的化学方程式是 。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 （4）推测的反应中的作用是 。 （5）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 （6）的过程如下。 下列说法正确的有 (填标号)。 ①反应I为加成反应 ②反应Ⅱ原子利用率100% ③中间产物1的结构简式是       ④中间产物2的结构简式是 （7）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 8．（2025·湖北黄石·二模）贝诺酯(G)又名扑炎痛、解热安、苯乐安，具有解热、镇痛、抗炎作用。其一种合成路线如下。 回答下列问题： （1）化合物D的系统命名为 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）G中含氧官能团的名称为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）物质B的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的有机物的结构简式为 (写出一种即可)。 i．能发生银镜反应且能和金属钠反应产生H2 ii．含有一个手性碳原子 iii．苯环上有2个取代基 9．（2025·湖北武汉·模拟预测）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 已知：①K转化为L的反应为取代反应；②M含有五元环。 （1）B的名称是 。 （2）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 （3）G→J的化学方程式是 。 （4）J→K的反应类型是 。 （5）溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 （6）下列说法正确的是 。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： i．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)；ii．遇溶液显紫色 （7）由M生成P经三步反应过程： 写出M(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 10．（2025·湖北襄阳·三模）有机物I是一种合成多环化合物中间体，现由环己酮制备I的一种合成路线如图(部分反应条件已简化)： 已知：①α-卤代酮在碱性条件下会发生Favorski重排反应：； ②。 回答下列问题： （1）A→B的反应为 ；X的名称为 ；C中官能团的名称为 。 （2）B→C是为了保护羰基，若不进行保护，除E外，还会得到产物 。(画出结构) （3）E→F的断键和成键情况为断裂σ键 根，∏键 根；生成σ键 根，∏键 根。 （4）写出G→H的化学方程式 。 （5）写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①遇FeCl3溶液显色   ②能发生水解反应也能发生银镜反应   ③核磁共振氢谱显示有四组峰 （6）H→I反应过程中还会生成少量的产物J，已知J是I的同分异构体，且分子中含有七元环，写出J的结构 。 11．（2025·湖北·二模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： （1）化合物B的名称为 。 （2）H中官能团的名称为 。 （3）过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为 。 （4）反应条件X应选择 (填标号)。 a．  b．  c．  d．/加热 （5）下列说法错误的是___________(填标号)。 A．的反应过程中，的目的是消耗生产的，促进平衡正向移动 B．D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子 C．的转换符合“原子经济性” D．A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水 （6）下列物质的酸性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①    ②    ③ （7）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为； ②该物质与溶液反应，最多能消耗。 12．（2025·湖北武汉·二模）有机物H是一种抗癌药物的合成中间体，其合成路线如下图所示。 已知： R1CHO 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为 。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）E中官能团的名称是 。 （4）A具有碱性，其碱性   （填“>”或“<”）。 （5）A的同分异构体中含苯环和，的共有 种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）。 （6）G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，则第二步反应有机产物的结构简式为 。 13．（2025·湖北黄冈·模拟预测）有机物M是合成药物多替拉韦钠的中间体，其合成路线如下： 已知：Bn=C6H5CH2-(苄基)；Ph=C6H5-(苯基) （1）M是H与足量H2反应后的产物，M中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B反应为取代反应，其中K2CO3的作用是 。 （3）B→C的反应类型为： 。 （4）D→E反应中另一生成物的名称是 。 （5）E→F反应的化学方程式为 。 （6）与含有相同官能团(-OH和-NH2)，且含有手性碳原子的同分异构体还有 种。 （7）G→H的第一步反应一般认为是两个羟基脱水，两个羟基连在同一个碳原子上会脱水的原因可能是 。 14．（2025·湖北武汉·二模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. （1）A的官能团的名称是 。 （2）B→D是取代反应，化学方程式为 。 （3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 （4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 （5）I→J的反应类型是 。 （6）K的结构简式是 。 （7）M→N的合成路线如下。 R的结构简式是 。 15．（2025·湖北黄冈·三模）中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。 已知：①A→B的反应会生成两种酸性气体；②G的商品名叫阿司匹林。 （1）化合物A的结构简式为 。 （2）化合物F中官能团名称为 。 （3）下列说法正确的有 (填序号)。 a．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 b．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 c．G中所有原子都能共平面 d．1mol H与NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH （4）B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。 （5）写出F→H的化学方程式 。 （6）D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。试从分子结构的角度解释E作为主产物的原因 。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机推断与合成综合题 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 考点01 官能团识别与性质 （5年3考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 近5年湖北卷有机推断与合成综合题为‌非选择题固定题型‌，每年至少出现1题，为融合性考点，‌分值13-14分‌，五年覆盖率达100%。‌ 1.考查规律如下： （1）官能团识别与性质，涉及多官能团有机物性质（如酚羟基、羧酸、酰胺）、反应类型判断（取代、加成、氧化）、官能团名称的书写。 （2）‌结构分析与命名，涉及氢原子种类的判断（如2025（2）问）、有机物的命名（如2024（2）问）、结构简式的书写。 （3）反应机理与条件，涉及信息反应解读（如2025（5）问）、反应条件及试剂选择、方程式的书写、原理解释（如2024（6）问）等。 （4）同分异构体，涉及限定条件下同分异构体的书写（含苯环、手性、特定官能团）、数目计算。 （5）合成路线设计，涉及逆合成分析、官能团转化路径、步骤优化（保护基团策略）。 2.预测2026年湖北卷： （1）情境前沿化‌‌：如药物的有机合成。 （2）能力考查深化‌：①机理分析权重上升‌：要求解读陌生反应机理。②开放性设问增多‌：如“优化合成步骤减少能耗”“设计副产物再利用方案”。 （3）结构复杂化‌：①分子中含 ‌3个以上手性中心、‌多环体系‌（如2023年双环衍生物I、2022年三环衍生物F）成常态；②杂原子（N、S、F）引入比例增加（2025年含N=N-O键异构体书写）。 总之，湖北卷有机综合题呈现 ‌结构复杂化（多手性中心、杂原子）、机理深度化（信息反应解读）、绿色导向化（原子经济性）‌ 三大趋势，需强化逆合成思维与陌生情境迁移能力。 考点02 ‌结构分析与命名 （5年5考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点03 反应机理与条件 （5年5考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷、2023·湖北卷 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点04 同分异构体 （5年2考） 2022·湖北卷、2021·湖北卷 考点05 合成路线设计 （5年3考） 2023·湖北卷、 2022·湖北卷、2021·湖北卷 1．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】（1）羟基 （2）取代 5 （3）b （4） 保护氨基 （5）+N=O （6） 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 （1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 2．（2024·湖北·高考真题）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液) （2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)d （3）bc （4）+ （5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生 【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。 （2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 （3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 （4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 （5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。 （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。 3．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 【答案】（1）π （2）7 （3）乙酸 丙酮 （4） （5） ab 【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【解析】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； （2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； （3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； （4）由分析可知，G为，故答案为：； （5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（  ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：  ；ab。 4．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。 （7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。 【答案】（1）取代反应(或酯化反应) （2）5 （3） （4）酯基 碳碳双键 （5）5 （6）45.92% （7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【解析】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； （3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； （4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； （5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； （6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； （7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。 5．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）E中的官能团名称是 、 。 （2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。 （3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。 （4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 （5）以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。 【答案】（1）醛基 醚键 （2）酯化反应或取代反应 CH3OH （3）2 （4）10 （5）2+O22 【解析】（1）由E的结构简式可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。 （2）由框图可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。 （3）由F的结构简式可知，每分子F的碳碳双键加上一分子，产物为，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。 （4）由框图B的结构简式为，A的结构简式为。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为、、、；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为或，又有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。 （5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2+O22 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为，故答案：2+O22；。 1．（2025·湖北·模拟预测）盐酸凯普拉生是我国首款自主研发的钾离子竞争性酸阻滞剂，主要用于治疗十二指肠溃疡和反流性食管炎。其部分合成路线如图： 回答下列问题： （1）C中的含氧官能团名称为 。 （2）E的结构简式为 。 （3）的化学名称为 ；过程中，加入的作用是 。 （4）的反应类型为 。 （5）H的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。写出其中一种结构简式 。 ①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团 【答案】（1）(酮)羰基、酯基 （2） （3）3-硝基苯酚或间硝基苯酚 消耗反应生成的，促使反应正向进行 （4）还原反应 （5）4 或或或 【分析】A与B发生取代反应得到C，C转化为D，F与G发生取代反应得到H，H还原得到I，I生成J，E和J发生取代反应生成K，结合D、J、K的结构简式可推出的结构简式为，以此解题； 【解析】（1）根据C的结构简式，可知其含氧官能团的名称为(酮)羰基、酯基； （2）由分析可知，分析由的结构简式为； （3）由的结构简式可知，的化学名称为3-硝基苯酚或间硝基苯酚。F发生取代反应生成G，同时生成HBr，的作用是消耗生成的，促使反应正向进行，答案为：3—硝基苯酚或间硝基苯酚；消耗反应生成的，促使反应正向进行； （4）H中的硝基发生还原反应生成I中氨基，则的反应类型为还原反应； （5）由条件①遇溶液显紫色，可知的同分异构体中含酚羟基；核磁共振氢谱有6组峰，可知结构对称，含6种不同化学环境的氢原子；还含有基团，故符合条件的结构简式有，一共4种。 2．（2025·湖北武汉·一模）有机物H是一种癌症靶向药物的合成中间体，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）C中含氧官能团的名称为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）已知为平面结构，其中氮原子的孤电子对位于 轨道上。 （5）试剂X为 。 （6）B的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应；③含有不存在键。 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 。 【答案】（1）3-氟苯胺或间氟苯胺 （2）酰胺基、醛基 （3） （4）杂化或或杂化 （5） （6）9 【分析】A与CH3COCl发生取代反应生成B，根据已知②，B在POCl3、DMF作用下生成C，根据E的结构可知，C在碱性条件下加热生成D（），再芳构化为E，E与POCl3发生取代反应生成F，F在POCl3、DMF作用下生成G，根据H的结构和已知①可知，F和CH3MgBr生成H。 【解析】（1）根据A的结构，名称为3-氟苯胺或间氟苯胺。 （2）根据C的结构，含氧官能团为酰胺基、醛基。 （3）据分析，D的结构简式为。 （4）为平面结构，则所有C、N原子均为sp2杂化，因此氮原子的孤电子对位于sp2杂化轨道。 （5）据分析，试剂X为CH3MgBr。 （6）根据已知，B的同分异构体为和-CH2F、和-F、和-F二取代的苯环，则共有9种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积比为3：2：2：1，则分子中有甲基、-CHO，且为对位取代苯环，则结构简式为。 3．（2025·湖北·模拟预测）道诺霉素是一种可以减缓或终止癌细胞生长的化疗药物，其中间体I的合成路线如图所示： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）反应的目的是 。 （3）反应的化学方程式为 。 （4）有机物D中官能团的名称为 。 （5）写出有机物F的结构简式： 。 （6）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。 ①能发生银镜反应；②能与溶液发生显色反应。 （7）设计以苯甲醛和为原料合成的路线(选择碳原子数少于4的有机物作合成试剂，溶剂及无机试剂任选)： 。 【答案】（1）2，5-二羟基苯甲醛 （2）保护酚羟基 （3） （4）醚键、酮羰基(或羰基) （5） （6）8 （7） 【分析】A中酚羟基被转化为甲氧基得到B，B发生已知①反应原理转化为C，结合C化学式，C为，结合D化学式，可知C中碳碳双键和氢气加成得到D：，D转化为E，E转化为F，F发生已知②反应原理转化为G，由G逆向推出F为；G中甲氧基转化为酚羟基得到H，H生成I； 【解析】（1）由A的结构简式，A的化学名称为2，5-二羟基苯甲醛。 （2）酚羟基被转化为甲氧基，在G→H转化中甲氧基重新变为酚羟基，说明A→B的目的是保护酚羟基； （3）由分析，B发生已知①反应原理转化为C：，结合质量守恒，还会生成水，则反应B→C的化学方程式为。 （4）D的结构简式为，含有的官能团为醚键和酮羰基。 （5）由分析，F为。 （6）A除苯环外含有1个碳、3个氧、1个不饱和度；能发生银镜反应的有和，能与溶液发生显色反应的为酚羟基。若苯环上的取代基为1个和2个，则苯环上3个取代基中2个相同，会有6种不同的结构，除去A本身，还有5种；若苯环上的取代基为1个和1个，则有邻间对3种不同的结构。综上可知，满足条件的A的同分异构体共有8种。 （7）苯甲醛和发生反应原理转化为，再和乙二醇发生反应原理生成，其中碳碳双键发生加成得到目标产物，故为：。 4．（2025·湖北·三模）有机物I是一种具有高选择性的钙离子通道调节剂，临床可用于治疗痉挛性疼痛。其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的化学名称是 。 （2）转化过程中的不能换成酸性溶液的原因是 。 （3）C的结构简式为 。 （4）的反应类型为 ，转化过程中溶液的作用是 。 （5）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．分子中含有苯环 b．既能发生水解反应，又能发生消去反应 （6）从物质结构的角度解释G能转化为I的原因 。 【答案】（1）乙胺 （2）酸性溶液会将甲苯氧化为苯甲酸 （3） （4）取代反应 吸收，促进反应正向进行 （5）10 （6）G分子中原子上含有孤电子对，能与形成配位键 【分析】合成有机物I的流程为：将A与在酸性作用下生成B，B与发生羟醛缩合反应得到C，将C加成还原得到D，用浓HBr取代D中的得到E，然后在NaOH作用下将E与再次取代生成F，将F与E在NaOH作用下再次取代亚氨基上剩余的H原子得到G，最后将G与H中和得到目标产物I，据此分析解答。 【解析】（1）可以理解为乙烷分子中的一个氢原子被氨基取代，其化学名称为：乙胺。 （2）因生成的B为苯甲醛，若用酸性溶液，则氧化性过强，会将甲苯直接氧化为苯甲酸。 （3）根据分析，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成。 （4）根据分析，与发生的反应为：取代反应；该反应除生成外，同时还生成，则使用溶液的作用为：吸收，促进反应正向进行。 （5）E的结构为：，化学式为：，同分异构体中既要求能发生水解反应，又要能发生消去反应，则需要满足与相连碳的邻碳上需有。则苯环一取代有4种：；苯环二取代有6种：，共10种。 （6）G的结构为：，分子中原子上含有孤电子对，能与中羧基上的形成配位键。 5．（2025·湖北襄阳·模拟预测）酮肟在酸性催化剂作用下可以重排成酰胺，被称之为Beckmann重排反应。 该反应在工业上的一个重要应用是合成己内酰胺，从而进一步合成尼龙-6(锦纶)，其反应过程如下： （1）有机物的名称 。 （2）的反应类型为 。 （3）写出以下反应生成的酰胺类产物的结构简式 。 （4）尼龙-6结构片段如下图所示，表示链的延伸。下列说法错误的是___________。 A．氢键对尼龙-6的性能没有影响 B．如图所示，尼龙-6是线型结构 C．反应路线中己内酰胺合成尼龙-6的反应类型是缩聚反应 D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物是一样的 （5）有机物C己内酰胺有多种同分异构体，满足以下条件的有机物有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有一个环，且为六元环；②有。 （6）写出以6—氨基己酸为原料，在催化剂、加热的反应条件发生缩聚反应制备尼龙-6的化学方程式 。 【答案】（1）环己醇 （2）氧化反应 （3）或 （4）ACD （5）20 （6）nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O 【分析】与氢气在催化剂加热下，生成，可知为苯酚；发生催化氧化反应生成A为；与发生反应生成B为；根据题干信息，B发生反应生成C为；经过反应合成尼龙-6(锦纶)，据此分析作答。 【解析】（1）有机物的名称环己醇，故答案为：环己醇。 （2）环己烷经过催化氧化生成，则其反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3）经过催化氧化生成；与发生反应生成；发生题干反应，生成酰胺类产物为或，故答案为：或。 （4）A．由于氢键的存在，尼龙-6具有较大的吸湿性，制品尺寸稳定性差，所以氢键对尼龙-6的性能有影响，A项错误；B．如图所示，表示链的延伸，则尼龙-6是线型结构，B项正确；C．根据反应路线中己内酰胺合成尼龙-6的片段可知，该反应类型是开环聚合，不是缩聚反应，C项错误；D．己内酰胺在酸性条件和碱性条件下的水解产物分别为盐酸盐和钠盐，产物不一样，D项错误；故答案为：ACD。 （5）C己内酰胺，结构式为，其同分异构体满足以下条件①只含有一个环，且为六元环；②有，可能情况如下：①若六元环为 ，则剩下氨基可放在1、2、3号位，共三种情况；②若六元环为，则剩下甲基可放在1、2、3、4、5号位，共5种情况；③若六元环为 ，则剩下甲基可放在12345号位，共5种情况；④若六元环为，则剩下甲基可放在1、2、3号位，共3种情况；⑤若六元环为  ，则剩下醛基可放在1、2、3、4号位，共4种情况，总计20，故答案为：20。 （6）6—氨基己酸为：NH2(CH2)5COOH，反应时发生分子间的缩合反应，生成尼龙-6为和水，化学方程式为：nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O，故答案为：nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O。 6．（2025·湖北黄冈·二模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）物质A的系统命名是 （2）D→E过程中加入Na2S2O4的作用是 （3）已知G到H经历了三步反应，反应类型有 A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应    D．还原反应    E．氧化反应 （4）化合物X是C的同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为4：3：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上含有4个取代基；②有3个氨基且直接与苯环相连；③只含有1个羟基和1个甲基，不含-O-O- （5）已知A与B反应除了生成C之外，还会生成另外一种同分异构体J，该同分异构体J的结构简式为 。但室温下主要生成C的原因是 。 【答案】（1）氰基乙酸 （2）将亚硝基还原成氨基(将-NO还原成-NH2) （3）ABC （4）12种 、 、、 （5） 共轭结构使C更稳定 【分析】本题为有机推断题，各种有机物的结构式都有，其中D→E过程中—NO转化为了—NH2，该过程为还原反应，对比G和H的结构简式可知，该转化过程中，G中—NH2上的氢先和C=O双键发生加成反应，随后再发生消去反应生成C=N，另外—NH和CH3I发生取代反应生成—NCH3，以此解题。 【解析】（1）结合A的结构简式可知，物质A的系统命名是氰基乙酸； （2）由图可知，D→E过程中—NO转化为了—NH2，则D→E过程中加入Na2S2O4的作用是将亚硝基还原成氨基(将-NO还原成-NH2)； （3）对比G和H的结构简式可知，G中—NH2上的氢先和C=O双键发生加成反应，随后再发生消去反应生成C=N，另外—NH和CH3I发生取代反应生成—NCH3，故选ABC； （4）三个氨基在苯环上有3种情况，分别为、、，当另一个支链为时，有、、6种情况，则当支链为时，还有6种情况，一共有12种，其中其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为4：3：2：2：1：1的结构简式为 、 、、； （5）对比A和C可知，A和羧基和上的氨基发生取代反应，随后A中的—CN和中的另一个氨基发生加成反应，则另外一种同分异构体J为，对比和的结构可知，后者存在共轭结构，故答案为：；共轭结构使C更稳定。 7．（2025·湖北武汉·模拟预测）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。 已知：。 （1）A中含有的含氧官能团有 。 （2）的化学方程式是 。 （3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。 （4）推测的反应中的作用是 。 （5）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是 。 （6）的过程如下。 下列说法正确的有 (填标号)。 ①反应I为加成反应 ②反应Ⅱ原子利用率100% ③中间产物1的结构简式是       ④中间产物2的结构简式是 （7）和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是 。 【答案】（1）醚键、羟基 （2）2 （3） （4）作还原剂，将-N=O转化为-NH2 （5）或 （6）②③④ （7）的电负性较大，键邻位的为吸电子基团 【分析】根据B的分子式及反应条件知，A中醇羟基发生催化氧化反应生成B为，B和丙二酸发生反应生成D为，根据K的结构简式及J的分子式知，D、J发生取代反应生成K，则J为，I发生还原反应生成J；E的核磁共振氢谱只有1组峰，结合F的结构简式知，E为，E发生取代反应生成F；根据G的分子式知，G中一个氢原子被—NO取代生成I，则G为，K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L为或，（6）由分析可知，G的结构简式为：，中间产物2通过异构化转化为G，结合F的结构简式和F到中间产物1的转化条件可推知，中间产物1的结构简式为：即和发生取代反应生成中间产物1，中间产物1中-CN中的C、N三键和酰胺基中N-H键发生加成反应生成中间产物2，由此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团有羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键； （2）由分析可知，B的结构简式为：，则A→B的化学方程式是2；故答案为：2； （3）由分析可知，E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是，故答案为：； （4）由分析可知，J的结构简式为：，比较I、J结构简式可推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂，将—N=O还原为—NH2，故答案为：作还原剂，将—N=O还原为—NH2； （5）由分析可知，K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是或，故答案为：或； （6）①由分析可知，反应I为取代反应，①错误；②由分析可知，反应Ⅱ为加成反应，故其原子利用率为100%，②正确；③由分析可知，中间产物1的结构简式是，③正确；④由分析可知，中间产物2的结构简式是，④正确；故答案为：②③④； （7）由分析可知，E→F、F→G和K→L反应物中的N→H键、B→D的反应物中α位的C—H键，极性强，易断裂，原因分别是N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团，故答案为：N的电负性较大，C—H键邻位的—COOH为吸电子基团。 8．（2025·湖北黄石·二模）贝诺酯(G)又名扑炎痛、解热安、苯乐安，具有解热、镇痛、抗炎作用。其一种合成路线如下。 回答下列问题： （1）化合物D的系统命名为 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）G中含氧官能团的名称为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）物质B的同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的有机物的结构简式为 (写出一种即可)。 i．能发生银镜反应且能和金属钠反应产生H2 ii．含有一个手性碳原子 iii．苯环上有2个取代基 【答案】（1）2-羟基苯甲酸 （2）取代反应 （3）酯基、酰胺基 （4） （5） （6）9 、、 【分析】A（）与(CH3CO)2O反应生成B（）和CH3COOH，被酸性KMnO4氧化为C（），在碱性条件下水解生成D（），与在POCl3催化下生成E（），在H2、Ni作用下硝基还原为氨基，得到F（），与(CH3CO)2O反应生成G（）。 【解析】（1）据分析，化合物D为，其系统命名为2-羟基苯甲酸。 （2）据分析，A→B为与(CH3CO)2O反应生成和CH3COOH，其反应类型为取代反应。 （3）据分析，G为，其中含氧官能团的名称为酯基、酰胺基。 （4）据分析，E的结构简式为。 （5）据分析，F→G为1mol与2mol(CH3CO)2O反应生成1mol和2mol CH3COOH，化学方程式为。 （6）满足条件的B的同分异构体为：（1）-CH3和-CH(OH)CHO二取代苯，（2）-OH和-CH(CH3)CHO二取代苯，（3）-CHO和-CH(OH)CH3二取代苯，每种情况有3种结构，共有9种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的有机物的结构简式为、、。 9．（2025·湖北武汉·模拟预测）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 已知：①K转化为L的反应为取代反应；②M含有五元环。 （1）B的名称是 。 （2）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 （3）G→J的化学方程式是 。 （4）J→K的反应类型是 。 （5）溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 （6）下列说法正确的是 。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： i．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)；ii．遇溶液显紫色 （7）由M生成P经三步反应过程： 写出M(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 【答案】（1）邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 （2）硝基、羧基 （3）HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O （4）取代反应 （5）受两侧羰基的(吸电子)作用影响，使相连的碳原子上的的极性增强，易断裂 （6） （7） 【分析】F中含有苯环，根据A的分子式，由F逆推，A是，A发生硝化反应生成B，B氧化生成D，D还原为E，则B是，D是、E是；G和甲醇发生酯化反应生成J，根据J的分子式可知J是CH3OOCCH2COOCH3；J与发生取代反应生成(K)，溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应生成L，由P逆推，L是，L脱去1分子HBr生成M，M是，M、F经三步反应生成P，据此分析； 【解析】（1）B是，名称是邻硝基甲苯或2-硝基甲苯； （2）D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3）由分析可知，G与甲醇发生（取代）酯化反应生成J为，化学方程式是HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O； （4）由分析可知，J为，J与苯胺发生取代反应生成K为； （5）溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是：受两侧的吸电子作用影响，使相连的碳原子上的的极性增强，易断裂； （6）a．K是，结构对称，核磁共振氢谱有6组峰，故a正确；b．L是，分子中含有碳溴键、酯基和酰胺基，可发生水解反应，故b正确；c．F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)，碳碳三键的不饱和度为2，ii．遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件的F的同分异构体为，故c错误；选ab； （7）根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2得到的中间体1为；中间体1与水加成生成的中间体2为，中间体2再发生醇的消去反应脱掉一分子水生成P。 10．（2025·湖北襄阳·三模）有机物I是一种合成多环化合物中间体，现由环己酮制备I的一种合成路线如图(部分反应条件已简化)： 已知：①α-卤代酮在碱性条件下会发生Favorski重排反应：； ②。 回答下列问题： （1）A→B的反应为 ；X的名称为 ；C中官能团的名称为 。 （2）B→C是为了保护羰基，若不进行保护，除E外，还会得到产物 。(画出结构) （3）E→F的断键和成键情况为断裂σ键 根，∏键 根；生成σ键 根，∏键 根。 （4）写出G→H的化学方程式 。 （5）写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①遇FeCl3溶液显色   ②能发生水解反应也能发生银镜反应   ③核磁共振氢谱显示有四组峰 （6）H→I反应过程中还会生成少量的产物J，已知J是I的同分异构体，且分子中含有七元环，写出J的结构 。 【答案】（1）取代反应 乙二醇 醚键、碳溴键 （2） （3）0 3 2 1 （4）+CH3CH2OH+H2O （5） （6） 【分析】由有机物的转化关系可知，乙酸作用下(环己酮)与溴发生取代反应生成，则B为；氯化氢作用下与乙二醇先发生加成反应、后脱水生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，水合氢离子作用下转化为，与发生加成反应生成，则为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成，在、作用下转化为，据此分析； 【解析】（1）A→B的反应为取代反应；X的名称为乙二醇；C中官能团的名称为醚键、碳溴键。 （2）B因自身-卤代酮结构，在碱性条件下按Favorski重排反应机理，羰基参与使分子结构重新排列，得到对应产物结构。 （3）与发生加成反应生成，根据该过程分析得，断裂σ键0根，∏键3根；生成σ键2根，∏键1根。 （4）酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成，化学方程式：++； （5）I不饱和度为5，且含有3个氧、11个碳，符合下列条件的I的一种同分异构体：①遇FeCl3溶液显色，则含有苯环和酚羟基；②能发生水解反应也能发生银镜反应，则含有甲酸酯基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，则结构较为对称；故满足条件的一种同分异构体的结构简式为。 （6）已知J是I的同分异构体，且分子中含有七元环，易得J的结构为。 11．（2025·湖北·二模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： （1）化合物B的名称为 。 （2）H中官能团的名称为 。 （3）过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为 。 （4）反应条件X应选择 (填标号)。 a．  b．  c．  d．/加热 （5）下列说法错误的是___________(填标号)。 A．的反应过程中，的目的是消耗生产的，促进平衡正向移动 B．D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子 C．的转换符合“原子经济性” D．A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水 （6）下列物质的酸性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①    ②    ③ （7）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为； ②该物质与溶液反应，最多能消耗。 【答案】（1）对甲基苯甲酰氯 （2）醚键、酰胺基、酯基 （3） （4）c （5）CD （6） （7） 【分析】A和SOCl2发生反应生成B的过程中，-COOH转化为-COCl，B和C发生取代反应生成D和HCl，D和甲苯反应可得E，E结构中含碳氮双键，可和氢气加成得到F，F和G发生取代反应可制备H，同时还有H2O生成。 【解析】（1）化合物B的结构中，苯环的对位上分别为一个甲基(-CH3)和一个酰氯基团(-COCl)，则其名称为对甲基苯甲酰氯。 （2）观察H的结构知，其所含官能团的名称为醚键、酰胺基、酯基。 （3）D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是断裂苯环支链下面的碳氢键，也可能是断苯环支链上面碳氢键，因此该副产物(环状结构均为六元环)的结构简式为 。 （4）E→F过程中，E中的碳氮双键和氢气发生了加成反应，则反应条件X应选择：，故选c。 （5）A．的反应过程中，B和C反应除生成D外还有HCl生成，的目的是消耗生产的，促进反应平衡正向移动，A正确；B．D为，与足量氢气加成后的产物为，分子中含3个手性碳原子(已用*标出)：，B正确；C．反应属于取代反应，生成物中的水算副产物，F→G的转换不符合“原子经济性”，C错误；D．A为对甲基苯甲酸，由于甲基和苯环的存在，这里的羧基并不易与水形成分子间氢键，甲基、苯环属于疏水基，羧基属于亲水基，由于亲水基比重较小，常温时A微溶于水，D错误；故选CD。 （6）①中苯环上连有甲基，甲基是给电子集团，使羧基中O-H的极性减小，羧基酸性减弱；③中苯环上连有硝基，硝基是吸电子集团，使羧基中O-H的极性增大，羧基酸性增强；②是苯甲酸，其酸性介于它们之间，则物质的酸性由大到小的顺序为。 （7）E为，要求其同分异构体满足条件：分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2，说明结构较为对称；1 mol该物质与NaOH溶液反应最多能消耗2 mol NaOH，说明含有能够在碱性条件下水解的酰胺基，可得知符合题意的结构为：。 12．（2025·湖北武汉·二模）有机物H是一种抗癌药物的合成中间体，其合成路线如下图所示。 已知： R1CHO 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为 。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）E中官能团的名称是 。 （4）A具有碱性，其碱性   （填“>”或“<”）。 （5）A的同分异构体中含苯环和，的共有 种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）。 （6）G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，则第二步反应有机产物的结构简式为 。 【答案】（1）氧化反应 （2）2+O22+2H2O （3）氰基、酯基 （4）> （5）10 （6）(或) 【分析】A被MnO2氧化，将甲基氧化为醛基生成B，B与CH3MgBr在H3O+条件下发生已知反应生成C，则C为，C与O2在Cu的催化下发生氧化反应，将羟基氧化为酮羰基，生成D，D与E发生取代反应生成F，F与H2在Ni的催化下发生还原反应，将氰基还原为氨基，生成G，G依次发生加成反应、消去反应、加成反应生成H，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A被MnO2氧化，将甲基氧化为醛基生成B，A→B的反应类型为氧化反应； （2）C与O2在Cu的催化下发生氧化反应，将羟基氧化为酮羰基，生成D，化学方程式为2+O22+2H2O； （3）E为，官能团的名称氰基、酯基； （4）在含氮有机物中，氮原子上电子云密度越大，结合质子能力越强，碱性越强，中甲基是推电子基团，会使氮原子上电子云密度增大，的碱性更强； （5）A 为，其同分异构体中含苯环和，若苯环上只有一个取代基，为，共有1种，若苯环上有两个取代基，为和，有邻、间、对 3 种；若苯环上有三个取代基，为、、，苯环上连三个取代基，其中有两个相同时，共有6种，符合题意的同分异构体共1+3+6=10种；核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积之比为2:2:1 ，说明分子中有 3 种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为2:2:1，上述同分异构体中符合条件的； （6）由于G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，即→→→(或)→，则第二步反应有机产物的结构简式为(或)。 13．（2025·湖北黄冈·模拟预测）有机物M是合成药物多替拉韦钠的中间体，其合成路线如下： 已知：Bn=C6H5CH2-(苄基)；Ph=C6H5-(苯基) （1）M是H与足量H2反应后的产物，M中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B反应为取代反应，其中K2CO3的作用是 。 （3）B→C的反应类型为： 。 （4）D→E反应中另一生成物的名称是 。 （5）E→F反应的化学方程式为 。 （6）与含有相同官能团(-OH和-NH2)，且含有手性碳原子的同分异构体还有 种。 （7）G→H的第一步反应一般认为是两个羟基脱水，两个羟基连在同一个碳原子上会脱水的原因可能是 。 【答案】（1）羟基、醚键、酰胺基 （2）消耗反应生成的HBr，增大反应物的转化率 （3）加成反应 （4）苯甲酸 （5） （6）8 （7）通过脱水反应生成更稳定的羰基化合物(或羟基是强吸电子基团，两个羟基同时连在同一个碳上会导致该碳原子正电荷密度过高，引发强烈的电荷排斥；或两个羟基的接近会导致分子内空间排斥，增强结构的张力；或一个羟基的氧原子会通过分子内氢键强烈吸引另一个羟基上的H，导致结构张力极大。合理即可) 【分析】A和在碳酸钾作用下发生取代反应生成B，则A的结构简式为，A和苯甲醛发生醛基的加成反应生成C为，C发生消去反应生成D，D被氧化生成E，E与甲醇发生酯化反应生成F为，F经历多步反应生成G，G与在一定条件下生成H，H发生还原反应生成M，据此解答。 【解析】（1）M是H与足量反应后的产物，其中酰胺基不加成，酮羰基、苯环可以加成，则M中含氧官能团名称为羟基、醚键、酰胺基； （2）A→B反应为取代反应，反应过程中会生成HBr，的作用是消耗反应生成的HBr，增大反应物的转化率； （3）由分析可知，B→C的反应类型为加成反应； （4）D→E反应是碳碳双键被氧化的反应，根据碳碳双键的氧化规律：可知，另一种产物是苯甲酸； （5）E与甲醇发生酯化反应生成F，化学方程式为：； （6）与含有相同官能团，碳链剩余4个饱和碳原子采用“定一移一”的方法(只画碳骨架)，且含有手性碳原子的同分异构体还有、、、、、、、、，除去自身，还有8钟满足条件的同分异构体； （7）羟基是强吸电子基团，当同一个碳原子连接两个羟基后，会导致该碳原子正电荷密度过高，引发强烈的电荷排斥，或两个羟基的接近会导致分子内空间排斥，增强结构的张力；或一个羟基的氧原子会通过分子内氢键强烈吸引另一个羟基上的H，导致结构张力极大，会通过脱水反应生成更稳定的羰基化合物。 14．（2025·湖北武汉·二模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. （1）A的官能团的名称是 。 （2）B→D是取代反应，化学方程式为 。 （3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 （4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 （5）I→J的反应类型是 。 （6）K的结构简式是 。 （7）M→N的合成路线如下。 R的结构简式是 。 【答案】（1）羟基 （2） （3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂 （4）（合理即可） （5）取代反应 （6） （7） 【分析】由D与CH2=CHCOOC2H5得E（）可逆推D的结构式为；由B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D，可推出B的结构式为；A与氧气在催化剂、加热条件下得B，故A的结构式为；先在碱性条件下水解得到羧酸盐和醇，羧酸盐再在酸性条件下得到羧酸，结合E的结构式和F的分子式，可得F的结构式为；F在催化剂作用下得到G，结合题目已知信息和G的分子式，可得G的结构式为；由I的分子式可得I为，苯与F2在催化剂作用下反应得J，J为；与得K，由G、J的分子式得该反应发生取代反应，又由L的结构式的取代位置是在F原子的对位，因此K的结构式为；L的分子式为C20H18O4NF，发生还原反应得到M，则M为，据此回答问题。 【解析】（1）由分析可知，A为，其官能团的名称是羟基； （2）与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成与水，其化学方程式为：； （3）D为，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂； （4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物（合理即可）； （5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应； （6）由分析可知，K的结构简式是：； （7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M()、和在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、。 15．（2025·湖北黄冈·三模）中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。 已知：①A→B的反应会生成两种酸性气体；②G的商品名叫阿司匹林。 （1）化合物A的结构简式为 。 （2）化合物F中官能团名称为 。 （3）下列说法正确的有 (填序号)。 a．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 b．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 c．G中所有原子都能共平面 d．1mol H与NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH （4）B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。 （5）写出F→H的化学方程式 。 （6）D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。试从分子结构的角度解释E作为主产物的原因 。 【答案】（1） （2）醚键、氨基 （3）ad （4）三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率 （5） （6） 副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大的共轭体系 【分析】 A和SOCl2发生反应生成B，B和C发生反应生成D，根据D的结构简式及A、B、C的分子式可以推知，A为，B为，C为，D发生反应得到E，E发生还原反应生成F，G是阿司匹林，G的结构简式为。 【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式为。 （2）根据F的结构简式，可知F的官能团名称为醚键、氨基。 （3）a．异喹啉中N原子形成1个双键和1个单键，即形成了2个σ键，还有1对孤电子对，其杂化方式为sp2，四氢异喹啉中N原子形成3个单键，且有1对孤电子对，杂化方式为sp3，a正确；b．NaBH4为选择性还原剂，E发生还原反应生成F，并非加成反应，b错误；c．分析知G的结构简式为，有-CH3饱和碳原子，其杂化方式为sp3，形成四面体结构，故G中所有原子并非都能共面，c错误；d．H中含有2个醚键、1个酰胺基和1个酚酯基，1mol酚酯基需消耗2mol NaOH，1mol酰胺基需消耗1mol NaOH，醚键不与其反应，因此H与NaOH反应时，最多消耗3mol NaOH，d正确；故答案选ad。 （4）B→D反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl反应，消耗HCl，有利于反应进行，故答案为：三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率。 （5）根据分析，可写出F→H的化学方程式。 （6）D发生反应得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该原理，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，结构简式为：；从分子结构的角度可知副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大的共轭体系。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$