第50期 羧酸 羧酸衍生物-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版2019）

书 答案详解 　　　　２０２４～２０２５学年　高二化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期（２０２５年６月）　　　　 第４６期３版综合质量检测卷参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ｄ ３．Ｃ　乙烯和氢气的加成产物是乙烷，Ｃ２Ｈ２是乙炔，分子 中含有碳碳三键，与乙烷不互为同系物，Ａ错误；Ｃ６Ｈ６是苯，与 乙烷结构不相似，不属于同一类物质，故不互为同系物，Ｂ错 误；Ｃ２Ｈ６Ｏ为含氧衍生物，与乙烷结构不相似，不属于同一类物 质，故不互为同系物，Ｄ错误． ４．Ｃ ５．Ｂ　丙烯中含有碳碳双键，也能与酸性高锰酸钾反应使 其褪色，不能达到相应的实验目的，Ｂ错误． ６．Ｃ　由图中Ｃ原子的成键方式可知，该分子中的 Ｃ原子 采用 ｓｐ、ｓｐ２、ｓｐ３杂化，碳原子的杂化轨道中 ｓ成分的含量越 多，即ｐ成分越少，该碳原子的形成的Ｃ—Ｈ的键长越短，而ｓｐ 杂化时ｐ成分少，碳原子形成Ｃ—Ｈ的键长短，ｓｐ３杂化时ｐ成 分多，碳原子形成的 Ｃ—Ｈ的键长长，而键长越长，键能越小， 则键能：②＜①＜③，Ｃ错误． ７．Ｄ　Ｃ２４Ｏ６与 ＣＯ２分子式不相同，不互为同分异构体，Ａ 错误；Ｃ１８是一种碳单质，与石墨、金刚石互为同素异形体；烃为 碳氢化合物，故 Ｃ１８不属于烃，也不是芳香烃，不与苯互为同系 物，Ｂ错误、Ｃ错误；根据Ｃ１８的结构式分析可知，环［１８］碳的原 子连接方式是单键和三键交替连接，Ｄ正确． ８．Ａ　该分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能 共平面，Ａ错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，Ｂ正确；该分子中有３种不同化学环境的氢原子，一氯 代物有 ３种，Ｃ正确；该分子的分子式为 Ｃ８Ｈ１２，生成 １ｍｏｌ Ｃ８Ｈ１８需要３ｍｏｌＨ２，Ｄ正确． ９．Ａ　ａ分子中含有一个碳碳双键，１ｍｏｌａ能与１ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ正确；ｂ为苯乙烯，分子式为 Ｃ８Ｈ８，Ｂ错误；ａ、 ｂ、ｃ均为烃，均难溶于水，Ｃ错误；ｃ帨 師 師    （ ）含有饱和碳 原子，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，Ｄ错误． １０．Ｃ　题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙 苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，Ａ正 确；据图 !"#!"!" $ !" % " % ! ! ! ! " 可知，分子中共直线的碳 原子最多有４个，Ｂ正确；苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键 是直线形，饱和碳原子是四面体结构，２个甲基上各２个 Ｈ、亚 甲上２个Ｈ与苯环不共面，由结构图可判断出该分子中共平 面的原子最多有２１个，Ｃ错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为 直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原 子可能处于同一平面上，Ｄ正确． １１．Ｄ　ｂ为苯，苯的同分异构体可为环状烃，也可为链状 烃，如ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３等，Ａ错误；ｂ的二氯代物有 邻、间、对 ３ 种，ｄ 的 二 氯 代 物 有 ６ 种，如 图： !" ! " # !" ! # ! " ，ｐ的二氯代物有３种，如图： !" ! " # ，Ｂ 错误；ｐ分子为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且 ｂ也 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，ｄ中含有碳碳双键，可被酸性 高锰酸钾溶液氧化，Ｃ错误． １２．Ｃ　降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此 二者互为同分异构体，Ａ错误；四环烷为饱和烃，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，Ｂ错误；四环烷分子中含有三种不同化学环 境的氢原子，因此其一氯代物有三种，Ｃ正确；根据乙烯为平面 结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则降冰片 二烯分子中最多有４个碳原子共平面，Ｄ错误． １３．Ｃ　异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，所有碳原 子一定共平面，Ａ正确；如图所示，Ｍ中共有７种不同化学环境 的 氢 原 子 （数 字 为 不 同 化 学 环 境 的 氢 ）： ! " # $!% & ' " ( ) * + ，核磁共振氢谱共７组峰，Ｂ正确；                                                         若两 —１— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置），如图： ! " # $! % & ' % #( ，共３种；若一个在苯环上，一个在甲基 上，如图： ! " # $! % $& % ' ，共２种；若全部在甲基上， 如图： !" # !$ !$" # ! 、 !"!# $ " % ! ， 共２种，综上对二甲苯的二氯代物有７种，Ｃ错误；丙烯中含有 碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶 液分层，有机层显橙红色，故可用溴水鉴别，Ｄ正确． １４．Ｃ　该分子中含有２３个 Ｃ原子、２５个 Ｈ原子、１个 Ｃｌ 原子和２个Ｎ原子，其分子式为Ｃ２３Ｈ２５Ｎ２Ｃｌ，Ａ正确；该物质中 含有苯环，属于芳香族化合物，Ｂ正确；该分子中采用 ｓｐ３杂化 的碳原子位于四个甲基的碳原子上，共有４个，Ｃ错误；分子中 有２个苯环，上面的苯环上有３种不同化学环境的氢原子，下 面的苯环上有２种不同化学环境的氢原子，共有５种不同化学 环境的氢原子，故其一氯代物有５种，Ｄ正确． １５．Ｄ　碳碳双键的碳原子连接不同基团时存在顺反异 构，则Ｘ 帨   与 互为顺反异构体，Ａ正确；Ｘ与苯乙烯的官 能团的种类和数目相同且都只有一个苯环，其结构相似，又相 差１个ＣＨ２原子团，故二者互为同系物，Ｂ正确；Ｘ与ＨＢｒ反应 时，Ｂｒ原子可连接在不同的双键碳原子上，Ｃ正确；Ｙ分子中碳 正离子形成３个σ键，不含孤电子对，则碳正离子的杂化轨道 类型为ｓｐ２，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．（１）ＣＨ （２） （３）ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ （４）ＣＨ３Ｂｒ［或Ｃ２Ｈ５Ｂｒ或（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ］ 解析：（１）由烃Ａ完全燃烧的产物中 ｎ（ＣＯ２）∶ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２∶１可知，分子中碳原子和氢原子的个数比为２∶１×２＝１∶１，烃 Ａ的最简式为ＣＨ． （２）由４０＜Ｍｒ（Ａ）＜６０可知，烃Ａ的分子式为Ｃ４Ｈ４，结构 简式为 ． （３）由烃Ｂ为存在同分异构体的饱和链烃，常温常压下呈 气态可知，烃 Ｂ不可能为 ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８，可能为 Ｃ４Ｈ１０或 Ｃ５Ｈ１２（新戊烷）；由其二溴代物有３种可知，则烃 Ｂ为 Ｃ４Ｈ１０， 烃Ｂ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，它的３种二溴代物的结 构简式分别为ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ ． （４）由烃Ｂ的同系物烃Ｃ在常温常压下为气态可知，其可 能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ（ＣＨ３）４，Ｃ３Ｈ８的一溴代物有２种，故 烃Ｃ可能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ（ＣＨ３）４，这三种有机物的一溴代物都 只有１种，结构简式分别为ＣＨ３Ｂｒ、Ｃ２Ｈ５Ｂｒ、（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ． １７．（１）乙苯　Ｃ１２Ｈ１８　ＣｎＨ２ｎ－６ （２）５ （３ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＋３ＨＮＯ３ 浓Ｈ２ＳＯ４ → 師 師帪 △ ＮＯ  ２ Ｏ２ Ｎ ＣＨ  ３ ＮＯ ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）①Ｃ８Ｈ８　②加成反应　加聚反应 ③ 師 師帪ｎ ＣＨ ＣＨ ２ → 師 師帪 催化剂 ＣＨ２—ＣＨ   １８．（１）防止暴沸　平衡气压，以免关闭活塞 Ｋ后圆底烧 瓶内气压过大　防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流） （２）仪器丙处馏出液不再产生油状液体　②①③ （３）除去柠檬烯中的水（或干燥） （４）防止挥发或被空气氧化 第４７期阶段测试卷（一）参考答案 一、选择题 １．Ａ ２．Ａ　ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ中含有两个氯原子，ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ 中含有三个氯原子，不属于同系物，Ｂ错误；二环丁烷的分子式 为Ｃ４Ｈ６，丁烯的分子式为 Ｃ４Ｈ８，二者不属于同分异构体，Ｃ错 误；该有机物的系统命名为３，４－二甲基壬烷，Ｄ错误． ３．Ｃ　４．Ｄ ５．Ｄ　根据题意可知，该反应相当于甲苯苯环上的一个 Ｈ 原子被甲基取代所得，属于取代反应，Ａ错误；苯的同系物中， 其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，                                                                      甲 —２— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 苯的沸点应该在８０～１３８℃之间，Ｂ错误；苯与二甲苯互溶，不 能用分液的方法分离，苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可 以用蒸馏的方法分离，Ｃ错误；根据表中数据可知，对二甲苯熔 点较高，在常温下为液态，温度低于１３℃时为固态，可以用冷 却结晶的方法将其分离出来，Ｄ正确． ６．Ｃ　乙苯的分子式为 Ｃ８Ｈ１０，则１ｍｏｌ乙苯中含１０ｍｏｌ Ｃ—Ｈ键，其数目为１０ＮＡ，Ａ错误；ＣＯ２的结构式为  Ｏ Ｃ Ｏ， 每个双键含１个σ键和１个π键，标准状况下，２．２４ＬＣＯ２的 物质的量为０．１ｍｏｌ，则０．１ｍｏｌＣＯ２中 σ键数目为０．２ＮＡ，Ｂ 错误；１个Ｈ２Ｏ分子含１０个电子，则０．５ｍｏｌＨ２Ｏ分子含有的 电子数为５ＮＡ．由于标准状况下水不是气体，１１．２ＬＨ２Ｏ的物 质的量大于０．５ｍｏｌ，所含电子数大于５ＮＡ，Ｃ正确；整个过程 師 師帪的总反应为 ＣＨ２ＣＨ  ３ ＋ＣＯ２ ＭｘＯ → 師 師帪 ｙ  ＣＨ ＣＨ ２ ＋ＣＯ＋Ｈ２Ｏ，每生 成１ｍｏｌ苯乙烯，反应转移２ｍｏｌ电子，则制得０．５ｍｏｌ苯乙烯 转移的电子数目为ＮＡ，Ｄ错误． ７．Ｃ　某烷烃的相对分子质量为８６，则该烷烃中含有的碳 原子数目为 ８６－２ １４ ＝６，故该烷烃为己烷；若该分子中仅含有 ３ 个甲基（—ＣＨ３），则该己烷分子中只能含有１个支链甲基，不 会含有乙基，其主链含有５个 Ｃ，满足条件的己烷的结构简式 有：①ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，②ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，其 中分子①中含有５种不同化学环境的氢原子，即一氯代物有 ５种；分子②中含有 ４种不同化学环境的氢原子，则其一氯代 物有 ４种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有９种，故 选Ｃ． ８．Ｄ　烯烃Ｒ的名称是３，４－二甲基 －３－己烯，Ａ错误； 烯烃Ｒ中碳碳双键上的碳原子有相同的取代基且同一个碳原 子连接了两个不同的取代基，有顺反异构体，Ｂ错误；产物１和 产物２分子中，与氧原子相连的碳原子是手性碳原子，两分子 中都有２个手性碳原子，Ｃ错误；从化合价角度分析，双氧水是 氧化剂，反应（２）是氧化反应；从断裂化学键角度分析，反应 （２）中双键断裂且产物只有一种，是加成反应，Ｄ正确． ９．Ｂ　Ｘ和Ｙ与氢气加成后碳碳双键变为碳碳单键，单键 可以旋转，所以生成同一种物质，Ａ正确；Ｘ、Ｙ属于顺反异构， 是不同物质，上述变化是一个化学变化，Ｂ错误；Ｘ和Ｙ都含有 碳碳双键，所以都可以发生加聚反应，Ｃ正确；Ｘ和 Ｙ结构不 同，所以熔沸点、溶解度等物理性质有差异，Ｄ正确． １０．Ｂ　有机化合物分子增加１个不饱和度，要减少２个氢 原子，则１ｍｏｌＷ＝３的不饱和链烃再结合６ｍｏｌ氢原子可达到 饱和，Ａ正确 師 師 帩 ；  帒   Ｃ Ｃ 分子中含有１个苯环、１个 脂肪环和１个碳碳三键，不饱和度 Ｗ＝４＋２＋１＝７，Ｂ错误； ＣＨ ２ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ与环丁烷的不饱和度都为 １，Ｃ正确；Ｃ４Ｈ８ 的不饱和度与Ｃ３Ｈ６、Ｃ２Ｈ４的不饱和度都为１，Ｄ正确． １１．Ｂ　②的分子式为Ｃ１０Ｈ１８Ｏ，④的分子式为 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ，分 子式不同，两者不互为同分异构体，Ｂ错误． １２．Ｃ　乙烯基乙炔的结构简式为 帒 ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ ２， １ｍｏｌ碳碳双键能与１ｍｏｌ溴发生加成，１ｍｏｌ碳碳三键能与 ２ｍｏｌ溴发生加成，因此１ｍｏｌ乙烯基乙炔最多能与３ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ错误；正四面体烷中只有１种不同化学环境 的氢原子，因此任意２个位置的氢原子位置相同，故其二氯取 代产物只有１种，Ｂ错误；环辛四烯分子结构中只有１种不同 化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱只有１组峰，Ｃ正确；环 辛四烯分子结构中存在碳碳双键，苯为平面六边形，分子结构 中不存在碳碳单键和碳碳双键，是一种特殊的碳碳键，结构不 相似，不互为同系物，Ｄ错误． １３．Ｂ　只含碳氢两种元素的有机化合物为烃，而化合物Ⅰ 中含卤素，所以化合物Ⅰ不是烃，Ａ错误；三碟烯为对称结构， 苯环上有２种不同化学环境的氢原子，中间环上饱和碳原子上 有１种不同化学环境的氢原子，所以一氯取代物有３种，Ｂ正 确；由反应流程可看出，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成 反应，Ｃ错误；苯炔的分子式为Ｃ６Ｈ４，苯的分子式为Ｃ６Ｈ６，分子 式不同，所以二者不互为同分异构体，Ｄ错误． １４．Ｃ　由结构式可知分子式为Ｃ５Ｈ４，Ａ正确；含有２个碳 碳双键，则１ｍｏｌ该有机化合物最多可与２ｍｏｌＢｒ２发生加成反 应，Ｂ正确；连接两个三元环的碳原子为饱和碳原子，其呈四面 体结构，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，Ｃ错误；与 其 互 为 同 分 异 构 体 且 只 含 三 键 的 链 烃 有 ＣＨ Ｃ—帒 Ｃ Ｃ—ＣＨ帒 ３、ＣＨ Ｃ—ＣＨ２—帒 帒Ｃ ＣＨ，Ｄ正确． １５．Ｃ　Ｘ分子结构对称，苯环上有３种不同化学环境的氢 原子，则其一溴代物有３种，如图： ! ! ! "!" ， Ａ错误；Ｘ分子中含有１个碳碳三键、２个苯环，１ｍｏｌＸ最多可 与８ｍｏｌＨ２发生加成反应，Ｂ错误；ＨＰＳ中含碳碳双键，可使酸 性高锰酸钾溶液褪色，Ｃ正确；对比 ＨＰＳ与 Ｙ的结构简式，根 据原子守恒可知，Ｙ与（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＣｌ２反应生成１ｍｏｌＨＰＳ的同 时生成２ｍｏｌＬｉＣｌ，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．Ⅰ．（１）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３　否 （２）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３＋Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨＢｒ—ＣＨ２ＣＨ３ （３）ＣＨ  ２ ＣＨ ２ ＣＨ  ２ＣＨ                                                                      ２ —３— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 Ⅱ．（４）９０　Ｃ３Ｈ６Ｏ３ 解析：Ⅱ．（４）有机物质谱图中，最大的质荷比表示该有机 物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知有机物 Ａ的相对 分子质量为９０．根据浓 Ｈ２ＳＯ４吸水，所以生成的水的质量是 ５．４ｇ，即０．３ｍｏｌ；碱石灰吸收ＣＯ２，则ＣＯ２的质量是１３．２ｇ，即 ０．３ ｍｏｌ，所 以 ９．０ ｇ 有 机 物 Ａ 中 ｎ（Ｏ） ＝ ９．０ｇ－０．３ｍｏｌ×２×１ｇ／ｍｏｌ－０．３ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ １６ｇ／ｍｏｌ ＝０．３ｍｏｌ， 所以有机物Ａ的实验式为 ＣＨ２Ｏ，又因其相对分子质量为９０， 所以有机物Ａ的分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏ３． １７．（１）ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３　２，３－二甲基－２－丁烯 （２）３ （３）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ２  （４）５ 解析：Ａ的结构简式为ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３，Ｂ的结构简式为 （ＣＨ３）２ Ｃ Ｃ（ＣＨ３）２，据此作答． （２）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２与Ｂｒ２按物质的量之比为１∶１发 生１，２－加成生成Ｈ２Ｃ Ｂ  ｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ ２、Ｈ２ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ， 发生１，４－加成生成ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２  Ｂｒ ，所得产物有３种． （４）物质Ｄ的分子式为 Ｃ５Ｈ１０，属于烯烃类的同分异构体 有 Ｃ Ｈ ＣＨ３ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ Ｈ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ ２ ＣＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ 、（ＣＨ３）２ ＣＨＣＨ ＣＨ２， 共有５种． １８．（１）３Ｂｒ２ ＋２Ｆｅ ２ＦｅＢｒ３ 帨 師 師、 ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 帨 師 師 ３ Ｂｒ ＋ ＨＢｒ （２）吸收ＨＢｒ中混有的Ｂｒ２和溴苯 （３）石蕊溶液变红　Ｂｒ－＋Ａｇ＋ ＡｇＢｒ↓ （４）产生红褐色沉淀、底层出现油状液体 （５）ＤＥＦ 第４８期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｂ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ａ 专练二 １．Ａ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ （３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２↑ ＋ＮａＢｒ＋ Ｈ２Ｏ （４）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ （５）ｎＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ → 催化剂 ＣＨ—ＣＨ２ ＣＨ  ３ 第４８期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ｄ ４．Ｂ　２ＣＨ３ＣＨ２ →Ｂｒ＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 正丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｄ项；２ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ Ｈ３  Ｃ ＣＨ  ３ ２，３－二甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｃ项；ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ ２－甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对应Ａ项，无法得到２－甲基戊烷，故选Ｂ． ５．Ｄ　活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定 总反应速率的是慢反应，则第一步反应的活化能最高，Ａ正确； 加入ＡｇＮＯ３，Ｂｒ －和 Ａｇ＋反应生成 ＡｇＢｒ沉淀，促使 幑幐ＲＢｒ Ｒ＋＋Ｂｒ－正向进行，故能促进溴代烷的水解，Ｂ正确；由表可 知，随着Ｒ基团碳原子数的减少，反应的相对速率减小，故可 以预测ｘ的值介于０．００３４～０．０２３之间，Ｃ正确；原子半径： Ｃｌ＜Ｂｒ＜Ｉ，故形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水 解速率顺序为（ＣＨ３）３Ｃ—Ｃｌ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｂｒ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｉ，Ｄ 错误． ６．Ｂ　该有机物分子中含有氯原子，属于烃的衍生物，不属 于烃类，Ａ错误；苯分子为平面结构，故两个苯环上的所有原子 及与苯环直接相连的碳原子可能共平面 ，所以最多有２３个原 子共平面，Ｂ正确；该物质的分子式为 Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ５，Ｃ错误；由于 分子内有２个苯环，所以１ｍｏｌ该物质最多能与６ｍｏｌＨ２加 成，Ｄ错误． ７．Ｃ　Ａ→Ｂ是侧链烷基上的取代反应，反应条件为光照， Ａ错误；Ｂ和Ｃ两种有机化合物混溶，不能用分液法分离，Ｂ错 误；卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子，Ｂ结构不符合，Ｄ错误． ８．Ｃ　４－溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团． 反应①，４－溴环己烯能被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化生成羧酸，                                                                      其 —４— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 中含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②，加热条件下，４－溴 环己烯在ＮａＯＨ的水溶液中发生水解反应生成Ｘ，则Ｘ中含有 羟基和碳碳双键两种官能团；反应③，加热条件下，４－溴环己 烯在ＮａＯＨ的乙醇溶液中发生消去反应生成 Ｙ，Ｙ是二烯烃， 只含有碳碳双键一种官能团；反应④，４－溴环己烯和 ＨＢｒ发 生加成反应生成Ｚ，Ｚ是溴代烃，只含有碳溴键一种官能团．故 选Ｃ． ９．Ｂ　丙分子中苯环上的碳原子为 ｓｐ２杂化，饱和碳原子 为ｓｐ３杂化．两步转化过程为先加成后取代，故反应（１）的试剂 不需要用ＦｅＢｒ３作催化剂．甲中含有碳碳双键，能使溴水褪色， 丙不能和溴水发生反应，故可用溴水检验是否含有甲．甲与足 量Ｈ２  加成后的产物为 ５ ６ ５ ４ ＣＨ ２ ＣＨ １  ３ ＣＨ １  ３３ ４ ，如图，其核磁共振氢 谱有６组峰．综上Ｂ错误． 二、非选择题 １０．Ⅰ．（１）ＣＣｌ４　分馏 （２） Ｃｌ Ｃ  Ｈ  Ｆ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｆ、 Ｆ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｃｌ Ｆ、 Ｃｌ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｈ Ｆ （３）Ｈ２ Ｃ ＣＨ２＋Ｃｌ →２ ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ　加成反应　消去 反应 Ⅱ．（１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、 （ＣＨ３）３ＣＣｌ 解析：Ⅱ．（１）由题意可知，２０ｍＬ１ｍｏｌ／ＬＡｇＮＯ３溶液中 ｎ（Ａｇ＋）＝０．０２Ｌ×１ｍｏｌ／Ｌ＝０．０２ｍｏｌ，由关系式Ａｇ＋～Ｃｌ－～ ＡｇＣｌ可知，１．８５ｇ该一氯代烷的物质的量为０．０２ｍｏｌ，所以该 一氯代烷的摩尔质量为 １．８５ ０．０２ｇ／ｍｏｌ＝９２．５ｇ／ｍｏｌ，即其相对分 子质量为９２．５，含有１个Ｃｌ原子，所以烷基的相对分子质量是 ９２．５－３５．５＝５７，利用商余法计算：５７÷１２＝４…９，故该烷基 为—Ｃ４Ｈ９，所以该一氯代烷的分子式为Ｃ４Ｈ９Ｃｌ． （２）丁烷有２种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一 氯代烷有２种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有２种同分异构 体，共４种结构，分别是 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３）３ＣＣｌ． １１．（１）Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （２）①③④⑥ （３）消去反应 （４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３ （ ５ ） ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２＋２ＮａＢｒ＋２Ｈ２ Ｏ 　 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ２＋２Ｂｒ ２ ＣＨ  → ３ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ 解析：由题给有机物Ｄ的结构简式，可推断出反应④为加 成反 应，Ａ 为 烯 烃，则 Ａ 为 Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，Ｂ 为 （ＣＨ３）２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２，Ｃ为 （ＣＨ３）２ＣＢｒＣＨ（ＣＨ３）２，Ｅ为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２，Ｆ为ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ．据此分析解答． （２）①Ａ与氢气发生加成反应生成 Ｂ，②Ｂ与溴单质在光 照条件下发生取代反应生成Ｃ，③Ａ与ＨＢｒ发生加成反应生成 Ｃ，④Ａ与溴发生加成反应生成Ｄ，⑤Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液 中共热发生消去反应生成Ｅ，⑥Ｅ与足量溴发生加成反应生成 Ｆ，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥． （４）Ｃ在溶液中水解得到的产物为醇，其结构简式是 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３． （５）Ｄ→Ｅ是Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反 应 生 成 Ｅ、溴 化 钠 和 水，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２ＮａＢｒ＋２Ｈ２Ｏ，Ｅ→Ｆ是 Ｅ与足量的溴发生加成反应生成 Ｆ，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２Ｂｒ →２ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ． 第４９期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ 专练三                                                                      １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｄ　４．Ｃ —５— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 第４９期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｃ ４．Ｃ　由题意可知，该分子的同分异构体中含有１个苯环， 该有机物的不饱和度为４，含有１个苯环，且苯环的不饱和度 为 ４，故 同 分 异 构 体 的 侧 链 不 存 在 不 饱 和 键． 帨 帪 Ｏ ＣＨ ＣＨ ２的分子式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ，若有２个侧链，含有苯 師 師帪环的同分异构体有 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師帪、 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師 帩 、 ＨＯ ＣＨ ３ ３种，若只有 １个侧链，含有苯环的同分异构体有苯甲醇 師 師 帩 （ ＣＨ２ ＯＨ）、苯甲醚 師 師 帩 （ Ｏ ＣＨ ３）２种，前３种含有 酚羟基可与ＦｅＣｌ３溶液发生显色反应，后２种不能． ５．Ｂ　甲装置中，挥发出的乙醇对乙烯的检验产生干扰，Ａ 错误；丙装置中可能生成苯磺酸，Ｃ错误；苯酚浓度太低时用稀 溴水检验现象不明显，应用ＦｅＣｌ３溶液检验，Ｄ错误． ６．Ｃ　α－紫罗兰酮和 β－紫罗兰酮与足量 Ｂｒ２发生加成 反 应 的 产 物 分 别 为 !" !" !" !" # $ $ $ $ $ 和 !" !" !" # $ $ $ $ !" ，如图中“”所示，分别含有５个、４个手 性碳原子，Ｃ错误． ７．Ｂ　处于苯环对位上的４个原子共线，双酚 Ａ分子中与 两个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围相连的 ４个碳原子形成四面体结构，则双酚Ａ分子中共线的碳原子最 多有 ３个，Ａ错误；双酚 Ａ   与足量氢气加成后的产物为  ＨＯ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ     ３ ＯＨ，其结构对称，六元环上有 ４种等 效氢原子，则六元环上的一氯代物有４种（不考虑空间异构）， Ｂ正确；苯酚中含有１个苯环和１个羟基，双酚 Ａ中含有２个 苯环和２个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，Ｃ错误；酚 羟基的酸性弱于碳酸的，故苯酚与双酚Ａ均不能与ＮａＨＣＯ３溶 液反应，Ｄ错误． 二、非选择题 ８．（１ ） ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ （２）直形冷凝管 （３）防止液体暴沸　Ｂ （４   ）    Ｏ （５）上口倒出　干燥 （６）Ｂ 解析：（１）该实验的原理是醇的消去反应（分子内脱水），  化学方程式为 ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ． （３）碎瓷片的作用是可以防止在加热过程中产生暴沸现 象，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取停止加 热，待溶液冷却后重新添加碎瓷片． （４）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯 外，还可以发生取代反应，发生分子间脱水反应生成二环己醚，   副产物的结构简式为    Ｏ ． （６）产率＝产物的实际质量 理论产量 ×１００％．理论上，环己醇的物 质的量为 ２０ｇ １００ｇ／ｍｏｌ＝０．２ｍｏｌ，根据Ｃ原子守恒知，计算生成环 己烯的物质的量也是０．２ｍｏｌ，其质量为０．２ｍｏｌ×８２ｇ／ｍｏｌ＝ １６．４ｇ，则环己烯产率为８．２ｇ１６．４ｇ×１００％＝５０％． ９．（１）苯甲醛　加成反应、氧化反应 （２）２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ （３ 師 師 帩 ）Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師 師 帩 、Ｈ３   帒Ｃ ＯＣ ＣＨ （４ 師 師帪）  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ （５ 師師 師 ） ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋ ３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４ 解析：（２）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看 作先加成后消去，化学方程式为 ２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ． （３）Ｂ 師 師帪为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ，其同分异构体同时满足下列条 件：ａ．分子中不含羰基和羟基；ｂ．是苯的对二取代物；ｃ．除苯环 外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键，根据不饱和度分析， 应还 含 有 碳 碳 三 键， 師師 師 其 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師師 師 、Ｈ３   帒                                                                      Ｃ ＯＣ ＣＨ． —６— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （４）肉桂醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２ 師 師帪反应生成  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ 、 Ｃｕ２Ｏ和水， 師 師帪化学方程式为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ． （５）Ａ 为 苯 甲 醛， 師師 師 与 新 制 银 氨 溶 液 反 应 生 成 ＣＯＯＮＨ ４、银 单 质、氨 气 和 水， 師師 師 化 学 方 程 式 是 ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４． 第５０期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｂ　５．Ａ　６．Ａ 专练二 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｃ　６．Ｂ 第５０期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ ２．Ｃ　乙醇、乙醛、乙酸分别与新制 Ｃｕ（ＯＨ）２反应的现象 为无现象、生成砖红色沉淀、生成蓝色溶液，现象不同，可以鉴 别，故Ｃ项符合题意． ３．Ａ ４．Ｃ　ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＯＨ在浓硫酸存在时加热， 可能发生羟基的消去反应生成  Ｏ ＯＨ  或  Ｏ ＯＨ ，也 可能发生分子内的酯化反应生成 ! ! "# $，不可能生成 ! !" ，故选Ｃ． ５．Ｄ　要蒸馏得到乙酸乙酯，则温度计２的示数应控制为 ７７℃，Ａ正确；实验开始时，先发生酯化反应，因为乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的沸点较低、易挥发，故实验需进行加热回流，具体操 作为：关闭Ｋ２，打开Ｋ１，从Ａ口通入冷凝水，进行加热，Ｂ正确； 回流一段时间后反应结束进行分离，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互 溶，故需蒸馏，具体为：关闭Ｋ１，打开Ｋ２，从Ｃ口通入冷凝水，然 后进行加热蒸馏，Ｃ正确；乙酸乙酯的密度小于水的，分液时， 从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出的为较纯净的乙酸乙 酯，Ｄ错误． ６．Ｃ　含有共价双键的 Ｎ原子的价层电子对数为３，杂化 轨道类型为ｓｐ２杂化；含有共价单键的Ｎ原子的价层电子对数 为４，杂化轨道类型为 ｓｐ３杂化，Ａ正确；该有机物中从左往右 第一个苯环上有３种不同化学环境的氢原子，第二个苯环上有 ２种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物共有５种，Ｂ 正确；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有    Ｎ ，具有碱性，既能和碱溶液反应又能和酸溶液反应，Ｃ 错误；该物质中含有羧基可以发生取代反应，含有苯环可以和 Ｈ２发生加成反应即还原反应，Ｄ正确． ７．Ｄ　根据Ｒ的分子结构可知含有羧基，所以Ｒ可以发生 酯化反应，Ａ正确；根据Ｒ的结构简式可知分子中含有１６个碳 原子，Ｂ正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相 连 的 碳 原 子， 如 图 “  ” 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ( ( ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ，该分子中含有 ２ 个 手 性 碳 原 子， Ｃ 正 确； 如 图 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ( $ ，两个 Ｃｌ原子 可以一个连在１号碳上、一个连在２号碳上，也可以同时连在２ 号碳上，六元环上的二氯代物有２种，Ｄ错误． ８．Ｄ　布洛芬中含有羧基，属于羧酸，但布洛芬中含有苯 环，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，Ａ正确；乙中含有 羟基，布洛芬中含有羧基，都能发生酯化反应（取代反应），且 乙、布洛芬都能与卤素单质发生取代反应；乙中含有的醇羟基、 乙和布洛芬中苯环所连烷基（其中与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子）均可被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化，Ｂ正确；布洛芬中 含有羧基，能与ＮａＨＣＯ３溶液反应产生 ＣＯ２气体；乙中不含羧 基，不能和ＮａＨＣＯ３溶液反应，故可以用ＮａＨＣＯ３溶液区分乙和 布洛芬，Ｃ正确；甲分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不 可能共平面，Ｄ错误． 二、非选择题 ９．Ⅰ．（１）ＮａＨＣＯ３（或ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３）                                                                      　Ｎａ —７— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （２）Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ Ⅱ．（３）Ｃ８Ｈ８Ｏ４　（４）ｂｃ （５ 師 師帪） ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ → 師 師帪＋３ＮａＯＨ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ （６ 師 師帪）  ＨＯ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪　 ＨＣＯＯ  ＨＯ ＯＨ 解析：Ⅰ．（１）在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，未与 羟基发生反应，则加入的试剂可以是 ＮａＨＣＯ３（或 ＮａＯＨ、 Ｎａ２ＣＯ３）；生成物中的醇羟基再发生反应，则需加入的物质是 金属Ｎａ． （２）两分子乳酸发生酯化反应，脱去两分子水，生成六元 环状物质，结构简式为Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ ． Ⅱ．（５）龙胆酸甲酯中的酚羟基、酯基均可与ＮａＯＨ溶液发 生反 应， 師 師帪反 应 的 化 学 方 程 式 是 ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ ＋ ３ＮａＯＨ → 師 師帪 △ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ． （６）①能发生银镜反应，且属于酯类，应含有 ＨＣＯＯ—；② 能使ＦｅＣｌ３溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只 有两种，说明取代基在苯环上的位置对称，由龙胆酸甲酯的结 构可知， 師 師帪龙胆酸的结构简式为 ＨＯ  Ｏ ＯＨ ＯＨ ，符合条件的龙 師 師帪胆酸的同分异构体有  ＯＨ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪、 ＨＣＯＯ  ＯＨ ＯＨ ． １０．（１）羧基、氨基 （２）乙酸 （３）取代反应 （４） ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ （５）Ｇ （６  ） ＣＨＯ 　 ６ 　 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３、 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ 解析：（２）根据Ａ的分子式和Ｂ的结构简式可知，Ａ→Ｂ为 取代反应，Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＨ，则化合物Ａ的命名为乙酸． （３）Ｂ→Ｃ的过程中，—ＣＮ取代了 Ｂ中的—Ｃｌ，属于取代 反应． （４）Ｄ为二元羧酸，Ｅ为二元酯，Ｄ和乙醇发生酯化反应生 成Ｅ，则 Ｄ→Ｅ的反应的化学方程式为 ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ． （５）手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原 子，Ｅ、Ｆ、Ｇ中只有Ｇ  （   ＣＮ ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ）中含手性碳原子（标 所示）． （６）Ｘ能发生银镜反应，说明含有—ＣＨＯ，结合Ｆ的结构简 式可知，Ｘ  是 ＣＨＯ ．Ｘ的同分异构体中含有Ｃ   Ｏ ，可以 写成 Ｒ Ｃ  Ｏ Ｒ′的形式，Ｒ与Ｒ′的碳原子数之和是４，具体情况 如下： 烃基或—Ｈ 碳原子数／结构数 —Ｒ ０／１ １／１ ２／１ —Ｒ′ ４／４ ３／２ ２／１ 故除去Ｘ本身外还有６种．其中核磁共振氢谱中有两组峰 的 结 构 对 称， 分 别 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３ 和 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ                                                                      ． —８— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 书 当羧基中Ｏ—Ｈ键断裂时，表现为羧酸具有 酸性： 幑幐ＲＣＯＯＨ ＲＣＯＯ－＋Ｈ＋．羧酸是一类弱 酸，随着碳原子数的增多，羧酸的酸性逐渐减 弱，所以在酸性性质上也有差异．如相同点是羧 酸都能与ＮａＯＨ反应，不同点是甲酸、苯甲酸、乙 酸酸性较强，还能使 Ｃｕ（ＯＨ）２溶解．低级脂肪 酸能使酸碱指示剂变色，高级脂肪酸不一定能 使酸碱指示剂变色． 例．已知酸性 師 師帪： ＣＯＯＨ ＞Ｈ２ＣＯ３ 師 師帪 ＞  ＯＨ ＞ＨＣＯ－３． 師 師帪现要将 ＣＯＯＨＯＯＣＣＨ ３ 转变 師 師帪为 ＣＯＯＮａＯＨ ，可行的方法是 （　　） Ａ．向该溶液中加入足量的稀硫酸，加热 Ｂ．将该物质与稀硫酸共热后，再加入足量 的ＮａＯＨ溶液 Ｃ．将该物质与足量的 ＮａＯＨ溶液共热，再 通入足量ＣＯ２气体 Ｄ．将该物质与稀硫酸共热后，再加入足量 的Ｎａ２ＣＯ３溶液 解析 師 師帪： ＣＯＯＨＯＯＣＣＨ ３ 在酸性条件下水解 師 師帪生成 ＣＯＯＨＯＨ ，Ａ错误；在酸性条件下水解 后，再加入足量的 ＮａＯＨ溶液，—ＣＯＯＨ和酚羟 基均与ＮａＯＨ溶液反应， 師 師帪生成 ＣＯＯＮａＯＮａ ，Ｂ 错误 師 師帪； ＣＯＯＨＯＯＣＣＨ ３ 師 師帪 在碱性条件下水解生成 ＣＯＯＮａ ＯＮａ ，碳酸的酸性强于苯酚，弱于苯 甲酸，再 通 入 足 量 ＣＯ２ 气 体， 師 師帪 可 生 成 ＣＯＯＮａ ＯＨ ，Ｃ正确；在酸性条件下水解后， 再加入足量的 Ｎａ２ＣＯ３溶液，酚的酸性强于 ＨＣＯ－３， 師 師帪生成 ＣＯＯＮａＯＮａ ，Ｄ错误． 答案：Ｃ 书 分子式相同的羧酸、酯、 羟基醛及羟基酮等物质互为 同分异构体．例如分子式为 Ｃ４Ｈ８Ｏ２的有机物可能的结构 有以下几种情况： （１）属于羧酸的有２种 Ｃ４Ｈ８Ｏ２ 可 看 作 Ｃ３Ｈ７—ＣＯＯＨ，丙基有２种结 构，则对应羧酸的结构有 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ ＣＨ  ３ ． （２）属于酯类的有４种（按顺序依次移动酯 基） ① 甲 酸 酯 类： ＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＨＣＯＯＣＨＣＨ３ ＣＨ  ３ ． ②乙酸酯类：ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３． ③丙酸酯类：ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３． （３）属于羟基醛类的有５种 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＯ  ＯＨ 、 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨＯ  ＯＨ 、 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ  ＯＨ 、 ＣＣＨ３ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨＯ、ＣＨ２  ＯＨ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨＯ （４）属于羟基酮类的有３种 ＣＨ３ＣＨＣＣＨ３  ＯＨ  Ｏ 、ＣＨ２ＣＨ２ＣＣＨ３  ＯＨ  Ｏ 、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ ２  ＯＨ 例１． 師 師帪有机物 ＣＨＯＣＨ２ ＯＨ 的同分异构体中 属于酯类化合物且含有苯环的有 （　　） Ａ．３种 Ｂ．４种 Ｃ．５种 Ｄ．６种 解析：苯环上只有 １个侧链时，侧链有 —ＯＯＣＣＨ３、—ＣＨ２ＯＯＣＨ、—ＣＯＯＣＨ３共３种；苯 环上有２个侧链时，侧链为—ＣＨ３和—ＯＯＣＨ，有 邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构 体共６种，答案选Ｄ． 答案：Ｄ 例２．某有机化合物 Ａ可发生如下反应．已 知Ｃ为羧酸，且Ｃ、Ｅ均不发生银镜反应，则Ａ的 可能结构有 （　　） Ａ．１种 Ｂ．２种 Ｃ．３种 Ｄ．４种 解析：根据图示转化关系可知 Ａ属于酯，Ｂ 为羧酸盐，Ｄ为醇．Ｃ、Ｅ均不发生银镜反应，说明 Ｃ、Ｅ均不含醛基，则 Ｃ不能为甲酸．若 Ｃ为乙 酸，则Ｄ为ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３；若 Ｃ为丙酸， 则Ｄ为ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３；若 Ｃ为丁酸，则 Ｄ为 乙醇，氧化得到的 Ｅ为乙醛，能发生银镜反应， 不符合题意；若 Ｃ为戊酸，则 Ｄ为甲醇，氧化得 到的Ｅ为甲醛，能发生银镜反应，不符合题意． 故Ａ只有２种可能的结构． 答案：Ｂ ! " # $ %& ' & " ()'$#$ ! * " $"+ , - ".' ! " ! " # $ 书 知识点１　羧酸 羧酸是由 与 相连而构成 的有机化合物． １．羧酸的分类 根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可以 分为 （如甲酸、乙酸）和 （如苯 甲酸 師 師 帩 ， ＣＯＯＨ）等；根据羧酸分子中羧基 的数目，羧酸又可以分为 （如丙酸， ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ）、 （如乙二酸，ＨＯＯＣ— ＣＯＯＨ）和 等． （１）甲酸 甲酸是最简单的羧酸，又称 ．它是 一种 、有 的液体，有腐蚀性， 能与 、 等互溶．甲酸分子中既 有 的结构，又有 的结构，这使 得甲酸既表现出 的性质，又表现出 的性质． （２）苯甲酸 苯甲酸属于芳香酸，是一种 晶体， 易 ，微 溶 于 ，易 溶 于 ．苯甲酸可以用于合成香料、药物等， 它的钠盐是常用的食品防腐剂． （３）乙二酸 乙二酸俗称 ，是最简单的二元羧 酸．乙二酸是 晶体，通常含有两分子结 晶水，可溶于 和 ．乙二酸是化 学分析中常用的 剂． ２．羧酸的物理性质 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ．随着分子中碳原子数的增加，一元羧 酸在 水 中 的 溶 解 度 迅 速 ，甚 至 ，其沸点也逐渐 ．高级脂肪酸 是 溶于水的 固体．羧酸与相 对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 较高，这与羧酸分子间可形成 有关． ３．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于官能团 ． （１）酸性 羧酸是一类 酸，具有酸类的共同 性质．主要体现在以下几个方面（以乙酸为例）： 性质 现象或反应的化学方程式 使酸碱指示剂变色 乙酸能使紫色石蕊溶液变 与活泼金属反应 　 与碱中和 　 与碱性氧化物反应 　 与部分盐反应 　 （２）酯化反应 羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应． 使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反 应是乙酸分子中 与乙醇分子中 结合成 ，其余部分相互结合 成 ．写出以上反应的化学方程式 ． 注意：无机含氧酸与醇之间也能发生酯化 反应． 　  小试牛刀 １．下列各组反应与乙酸官能团中 Ｏ—Ｈ的 断裂无关的是 （　　） Ａ．乙酸＋碳酸钠 Ｂ．乙酸＋氢氧化钠 Ｃ．乙酸＋乙醇 Ｄ．乙酸＋铁 知识点２　羧酸衍生物 １．酯 酯是 羧 酸 分 子 中 羧 基 中 的—ＯＨ 被 取代后的产物，可简写为 ． （１）酯的物理性质 低级酯是具有 的液体，密度一般 比水的 ，易溶于 ，许多酯也是 常用的有机溶剂． （２）酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反 应．在酸存在的条件下，酯的水解是可逆反应， 生成相应的酸和醇．在碱性条件下，水解反应生 成的酸能被碱中和，生成对应的盐，所以酯的水 解反应在碱性条件下可以进行完全．分别写出 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程 式： 、 ． ２．油脂 油脂是重要的营养物质．我们日常生活中 食用 的 油 脂，其 成 分 主 要 是 与 形 成 的 酯．结 构 可 表 示 为 ．通常将常温下呈液态 的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆 油等植物油；呈固态的油脂称为 ，如牛 油、羊油等动物油脂． 高 级 脂 肪 酸 饱和脂 肪酸 软脂酸（十六酸，棕榈酸）Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯＨ 硬脂酸（十八酸）Ｃ１７Ｈ３５{ ＣＯＯＨ 不饱和 脂肪酸 油酸（顺－９－十八碳烯酸）Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＨ 亚油酸（顺，顺－９，１２－十八碳二烯酸） Ｃ１７Ｈ３１ {        ＣＯＯＨ （１）油脂的水解反应 在酸、碱等催化剂作用下，油脂可发生水解 反应．写出硬脂酸甘油酯在碱性溶液中水解的 化学方程式： ．水解 生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油 脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ． （２）油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过 催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪， 这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化．写 出油酸甘油酯氢化的化学方程式： ． ３．油脂和酯的关系 酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相 互作用失去水分子形成的一类化合物的总称． 而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的 酯，因而它是酯中一类特殊的物质． 　  小试牛刀 ２．下列各组混合物中，用分液漏斗不能分 离的是 （　　） Ａ．甲苯和水 Ｂ．溴乙烷和水 Ｃ．乙醇和水 Ｄ．乙酸乙酯和水 ３．巧克力中含有一种由硬脂酸（Ｃ１８Ｈ３６Ｏ２） 和甘油（Ｃ３Ｈ８Ｏ２）酯化而成的脂肪（硬脂酸甘油 酯），因此具有润滑的口感，含在嘴里会融化．硬 脂酸甘油酯结构式如下图所示．下列属于硬脂 酸甘油酯的性质的是 （　　） Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ ２  ＣＨＣ１７Ｈ３５ ＣＯＯ ＣＨ  ２Ｃ１７Ｈ３５ ＣＯＯ Ａ．熔点很高 Ｂ．难水解 Ｃ．可使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色 Ｄ．缓慢氧化生成ＣＯ２和Ｈ２Ｏ ３．酰胺 （１）胺 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合 物叫做胺，一般可写作 ．胺也可看作是 烃分子中的氢原子被 所替代得到的化 合物．甲胺写作 ，苯胺写作 ． 胺类化合物具有 性，能与盐酸反 应．写出苯胺与盐酸反应的化学方程式： ． （２）酰胺 酰胺是羧酸分子中的羟基被 所替 代得到的化合物．其结构一般表示为 ， 其中 叫做酰基， 叫做酰胺基． 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水 解反应．如果水解时加入碱，生成的酸就会变成 盐，同时有 逸出． 　  小试牛刀 ４．下列说法不正确的是 （　　） Ａ．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 Ｂ．胺和酰胺都含有Ｃ、Ｎ、Ｈ元素 Ｃ．胺不能发生水解，酰胺可以发生水解 Ｄ．酰胺中一定含有酰基 （参考答案见本期２版）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`67 \]^ab % 15 & EF;<G !%HATAU(" &/&1W 4 X %11& &cd,;<' % 1# & &cd,89 :;<= % °± ²³´ 书 物质 油脂 油 脂肪 酯 矿物油 组成 高级不饱和脂肪酸 的甘油酯 高级饱和脂肪酸的 甘油酯 含氧酸与醇类发生 酯化反应的产物 多种烃 状态（常温下） 液态 固态 液态或固态 液态 化学性质 能水解，兼有烯烃 的性质 能水解 能水解 具有烃的性质， 不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等中 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明 显变化 你学会了吗？ １．下列关于植物油和矿物油的说法不正确的是 （　　） Ａ．植物油和矿物油都是混合物 Ｂ．植物油属于酯类，矿物油属于烃类 Ｃ．植物油和矿物油具有相同的元素组成 Ｄ．植物油和矿物油都能燃烧生成二氧化碳和水 ２．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是 （　　） Ａ．尝一尝，能食用的为植物油 Ｂ．加入足量的ＮａＯＨ溶液共煮，不再分层的为植物油 Ｃ．点燃，能燃烧的为矿物油 Ｄ．加入水，浮在水面上的为植物油 µ¶·¸E%8"&8* " ¹º a»¼ " ½" ¾ ¿ 书 一、选择题（本题包括８小题，每小题只有一个选项符合题意） １．从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列对于油脂和酯类化合物认识 正确的是 （　　） Ａ．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的官能团相同 Ｂ．用纯碱除油污与油脂的水解有关 Ｃ．酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯的形式 存在 Ｄ．低级酯是具有芳香气味的气体，易溶于有机溶剂 ２．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸三种无色溶液的是 （　　） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ．银氨溶液 Ｂ．浓溴水 Ｃ．新制Ｃｕ（ＯＨ）２ Ｄ．ＦｅＣｌ３溶液 ３．亚油酸又称顺，顺－９，１２－十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达６０％以 上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠 状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”．下 列有关说法错误的是 （　　） Ａ．亚油酸不能使溴水褪色 Ｂ．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为液态 Ｃ．玉米油属于酯类，能水解 Ｄ．玉米油久置于空气中会被氧化 ４．４－羟基戊酸（ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＯＨ）在浓硫酸存在时加热，可得到 分子式为Ｃ５Ｈ８Ｏ２的有机物，该有机物不可能是 （　　） Ａ．  Ｏ ＯＨ  Ｂ．  Ｏ ＯＨ Ｃ． Ｄ． ５．某实验小组利用如右图实验装置（加 热装置未画出）制备乙酸乙酯．已知 乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为 ７８．５℃、１１７．９℃、７７℃．下列有关 说法错误的是 （　　） Ａ．温度计２的示数应控制为７７℃ Ｂ．实验开始时，应关闭 Ｋ２，打开 Ｋ１，从 Ａ口通入冷凝水，然后进行加热 回流 Ｃ．回流一段时间后，应关闭Ｋ１，打开Ｋ２，从Ｃ口通入冷凝水，然后进行蒸馏 Ｄ．为进一步提纯乙酸乙酯，可向馏分中加入适量的饱和 Ｎａ２ＣＯ３溶液，充 分振荡后分液， 師 師 帩 从下口放出的即为较纯净的乙酸乙酯 Ｃｌ ＣＯＯＨ   師 師 帩  Ｎ    Ｎ ６．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已 成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发 光性能的物质，其分子结构如右图所示． 下列说法不正确的是 （　　） Ａ．分子中Ｎ原子有ｓｐ２、ｓｐ３两种杂化方式 Ｂ．分子中苯环上的一氯代物有５种 Ｃ．该物质只能和碱溶液反应而不能和酸溶液反应 Ｄ．该物质可发生取代反应、还原反应 ７．头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种 抗生素．第三代头孢菌素Ｒ的结构简式 如右图所示．下列有关Ｒ的说法错误的 是 （　　） Ａ．能发生酯化反应 Ｂ．分子中含１６个碳原子 Ｃ．分子中含有２个手性碳原子 Ｄ．分子中六元环上的二氯代物有１种（不含立体异构） ８．布洛芬 師 師帪  （ ＣＯＯＨ）的一种合成路线片段如下 帨 師 師 ：  Ｏ 甲 Ｈ２ → 帨 師 師 催化剂  ＯＨ 乙 ＣＯ → 帨 師 師  催化剂 ＣＯＯＨ 布洛芬 下列有关说法不正确的是 （　　） Ａ．布洛芬属于羧酸，不与乙酸互为同系物 Ｂ．乙、布洛芬均能发生取代反应，均能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色 Ｃ．可以用ＮａＨＣＯ３溶液区分乙和布洛芬 Ｄ．甲分子中所有碳原子可能共平面 二、非选择题（本题包括２小题） ９．请回答下列各题： Ⅰ．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作 用下分解变成了乳酸．乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的．乳 酸的结构简式为ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ． （１）乳酸可发生下列变化：ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＯＯＨ → ａ ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＯＯＮａ → ｂ ＣＨ３ＣＨ  ＯＮａ ＣＯＯＮａ，所用的试剂ａ是 （填化学式，写一种即 可，下同），ｂ是 ． （２）在浓硫酸的作用下，两分子乳酸可以相互反应生成六元环状结构的物 质，写出此生成物的结构简式： 師 師帪 ． ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ Ⅱ．２，５－二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由 龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间 体．其结构如右图所示． （３）龙胆酸甲酯的分子式为 ． （４）下列有关龙胆酸甲酯的说法，正确的是 （填字母）． ａ．能发生消去反应 ｂ．能与氢气发生加成反应 ｃ．能与浓溴水反应 （５）龙 胆 酸 甲 酯 与 足 量 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ． （６）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 ． ①能发生银镜反应；②能使ＦｅＣｌ３溶液显色；③酯类；④苯环上的一氯代物 只有两种． １０．普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合 成路线如下图： Ｃ２Ｈ４Ｏ２ Ａ Ｃｌ２ 催化量 → 红磷 ＣＨ２ＣＯＯＨ  Ｃｌ Ｂ １）ＮａＨＣＯ３ ２） →ＮａＣＮ ＣＨ２ＣＯＯＨ  ＣＮ Ｃ Ｈ＋ → △ ＨＯＣＣＨ２ＣＯＨ   Ｏ Ｏ → Ｄ Ｃ２Ｈ５ＯＣＣＨ２ＣＯＣ２Ｈ５   Ｏ Ｏ Ｅ Ｘ →   一定条件 ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ Ｆ ＮａＣＮ，Ｃ２Ｈ５ →  ＯＨ  ＣＮ ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ Ｇ →  一定条件  ＣＮ ＣＯＯＮａ Ｈ １）Ｈ２，Ｎｉ ２）Ｈ →   ＋ ＮＨ２ ＣＯＯＨ → Ｉ →…… 普瑞巴林 （１）普瑞巴林分子中所含官能团的名称为 ． （２）化合物Ａ的命名为 ． （３）Ｂ→Ｃ的反应类型为 ． （４）写出Ｄ→Ｅ的化学方程式： ． （５）Ｅ～Ｇ中，含手性碳原子的化合物有 （填字母）． （６）Ｅ→Ｆ反应所用的化合物Ｘ的分子式为Ｃ５Ｈ１０Ｏ，该化合物能发生银镜 反应，写出其结构简式： ，化合物 Ｘ的含有碳氧双键（ Ｃ   Ｏ ） 的同分异构体（不包括Ｘ、不考虑立体异构）的数目为 ，其中核磁 共振氢谱中有两组峰的为 （写结构简式）                                                                                             ． 书 专练一　羧酸 １．下列物质中，不属于有机酸的是 （　　） 　　　　　　　　 　　　　　　　　 　　　　　　　　Ａ．乙二酸 Ｂ．安息香酸 Ｃ．蚁酸 Ｄ．石炭酸 ２．下列有机化合物中沸点最高的是 （　　） Ａ．乙烷 Ｂ．乙烯 Ｃ．乙醇 Ｄ．乙酸 ３．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是 （　　） Ａ．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 Ｂ．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚 Ｃ．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 Ｄ．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸 ４．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙 酸，应选用的试剂是 （　　） Ａ．饱和食盐水 Ｂ．饱和碳酸钠溶液 Ｃ．饱和氢氧化钠溶液 Ｄ． 師 師帪 浓硫酸 ＣＨ２  ＣＯＯＨ ＨＯ ＣＨ２  ＣＯＯＨ ＣＨ２ ＯＨ ５．某有机物的结构简式如右图所示，若等物质的量的 该有机物分别与 Ｎａ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３恰好反应时， 则消耗Ｎａ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３的物质的量之比是 （　　） Ａ．４∶３∶２ Ｂ．６∶４∶３  Ｃ．１∶１∶１ Ｄ．３∶２∶１  ＯＨ  ＣＯＯＨ ＣＯＯＨ ６．山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如右图所 示，下列有关山梨酸的叙述错误的是 （　　） Ａ．１ｍｏｌ该物质可以和３ｍｏｌＮａＯＨ发生中和反应 Ｂ．既能发生取代反应，又能发生酯化反应 Ｃ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 Ｄ．分子式为Ｃ７Ｈ１０Ｏ５ 专练二　羧酸衍生物 １．某羧酸酯的分子式为 Ｃ１８Ｈ２６Ｏ５，１ｍｏｌ该酯完全水解可得到１ｍｏｌ羧酸和 ２ｍｏｌ乙醇，该羧酸的分子式为 （　　） Ａ．Ｃ１４Ｈ１６Ｏ４ Ｂ．Ｃ１４Ｈ１８Ｏ５ Ｃ．Ｃ１６Ｈ２０Ｏ５ Ｄ．Ｃ１６Ｈ２２Ｏ５ ２．酯是自然界中广泛存在的物质，分子式为 Ｃ４Ｈ８Ｏ２的酯共有（不考虑立体 异构） （　　） Ａ．４种 Ｂ．５种 Ｃ．６种 Ｄ．７种 ３．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸 衍生物的叙述正确的是 （　　） Ａ．油脂可以在酸性条件下水解，用于制取肥皂 Ｂ．酰胺基中的碳原子采取ｓｐ３杂化 Ｃ．所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 Ｄ．可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 ４．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖 中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的正丁酸乙酯（Ｃ６Ｈ１２Ｏ２）．下列 有关正丁酸乙酯的说法中不正确的是 （　　） Ａ．正丁酸乙酯的结构简式为ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ  Ｏ Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３ Ｂ．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 Ｃ．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 Ｄ．它与乙酸乙酯互为同系物 ５．丙烯酰胺（ＣＨ２ ＣＨ Ｃ  Ｏ ＮＨ ２）是一种无色晶体．淀粉类食品在高温烹调 下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题．下列关于丙 烯酰胺的叙述不正确的是 （　　） Ａ．能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色 Ｂ．能发生水解反应 Ｃ．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似 Ｄ．能与氢气发生加成反应 ６．中药透骨草中一种活性成分的结构如下图，下列说法不正确的是 （　　 師師 師 ） ＨＯ    ＨＯ  師師 師     Ｏ Ｏ  Ｏ ＯＣＨ３ Ａ．该有机物有抗氧化性 Ｂ．该有机物中所有碳原子不可能共平面 Ｃ．１ｍｏｌ该物质最多与５ｍｏｌＮａＯＨ发生反应 Ｄ．该有机物分子中含有３                                                    种官能团 ! !"#$% !"#&' " ()*+,-./0 !12345 6)*+,-./0 书 本期课前导学案参考答案 知识点１ 烃基（或氢原子）　—ＣＯＯＨ １．脂肪酸　芳香酸　一元羧酸　二元羧酸　多元羧酸 （１）蚁酸　无色　刺激性气味　水　乙醇　羧基　醛 基　羧酸　醛 （２）无色　升华　水　乙醇 （３）草酸　无色　水　乙醇　还原 ２．互溶　减小　不溶于水　升高　不　蜡状　氢键 ３．羧基 （１）弱　红 Ｚｎ＋２ＣＨ３ →ＣＯＯＨ （ＣＨ３ＣＯＯ）２Ｚｎ＋Ｈ２↑ ＮａＯＨ＋ＣＨ３ →ＣＯＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ ＣｕＯ＋２ＣＨ３ →ＣＯＯＨ （ＣＨ３ＣＯＯ）２Ｃｕ＋Ｈ２Ｏ Ｎａ２ＣＯ３＋２ＣＨ３ →ＣＯＯＨ ２ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏ （以上化学方程式合理即可） （２）羧基的羟基　羟基的氢原子　水　酯　ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ 知识点２ １．—ＯＲ′　ＲＣＯＯＲ′ （１）芳香气味　小　有机溶剂 （２）ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ 稀硫酸 幑 幐帯 △ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ 　ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＮａＯＨ → △ ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ ２．高级脂肪酸　甘油　 ＣＨ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｒ   ＣＨ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｒ′ ＣＨ  ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｒ″ 　油　脂肪 （１） ＣＨ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５   ＣＨ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５ ＣＨ  ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５ ＋３ＮａＯＨ → △ ＣＨ２ＯＨ ＣＨ—  ＯＨ ＣＨ２—  ＯＨ ＋３Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯＮａ　皂化反应 （２） ＣＨ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３３   ＣＨ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３３ ＣＨ  ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３３ ＋３Ｈ２ 催化剂 → △ ＣＨ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５   ＣＨ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５ ＣＨ  ２ Ｏ Ｃ  Ｏ Ｃ１７Ｈ ３５ 知识点３ （１）Ｒ—ＮＨ２　氨基　ＣＨ３—ＮＨ２ 師師 師 　 ＮＨ ２ 　 師 師 帩 碱 ＮＨ２ → 師 師 帩 ＋ＨＣｌ ＮＨ３ Ｃｌ （２）氨基 　 Ｒ Ｃ  Ｏ ＮＨ ２ 　 ＣＲ   Ｏ 　 Ｃ  Ｏ ＮＨ ２ 　氨气 小试牛刀　１．Ｃ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ａ 第４９期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ 专练三 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｄ　４．Ｃ 第４９期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｃ　４．Ｃ　５．Ｂ　６．Ｃ　７．Ｂ 二、非选择题 ８．（１ ） ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ （２）直形冷凝管 （３）防止液体暴沸　Ｂ （４   ）    Ｏ （５）上口倒出　干燥 （６）Ｂ ９．（１）苯甲醛　加成反应、氧化反应 （２）２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ （３ 師 師 帩 ）Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師 師 帩 、Ｈ３   帒Ｃ ＯＣ ＣＨ （４ 師 師帪）  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ （５ 師師 師 ） ＣＨＯ＋ ２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４ ! =>2?@4ABCD EFGHIJKLJKMNO + +, -, & + + !"# . / !"$ ' 0 . 0 ' 1 2 - , ' 3 3 4 3 + , & -+ 3 3, + 4 -++, -, ' ++--, & 3, ' -++,