第48期 第三章 卤代烃-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版2019）

书 答案详解 　　　　２０２４～２０２５学年　高二化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期（２０２５年６月）　　　　 第４６期３版综合质量检测卷参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ｄ ３．Ｃ　乙烯和氢气的加成产物是乙烷，Ｃ２Ｈ２是乙炔，分子 中含有碳碳三键，与乙烷不互为同系物，Ａ错误；Ｃ６Ｈ６是苯，与 乙烷结构不相似，不属于同一类物质，故不互为同系物，Ｂ错 误；Ｃ２Ｈ６Ｏ为含氧衍生物，与乙烷结构不相似，不属于同一类物 质，故不互为同系物，Ｄ错误． ４．Ｃ ５．Ｂ　丙烯中含有碳碳双键，也能与酸性高锰酸钾反应使 其褪色，不能达到相应的实验目的，Ｂ错误． ６．Ｃ　由图中Ｃ原子的成键方式可知，该分子中的 Ｃ原子 采用 ｓｐ、ｓｐ２、ｓｐ３杂化，碳原子的杂化轨道中 ｓ成分的含量越 多，即ｐ成分越少，该碳原子的形成的Ｃ—Ｈ的键长越短，而ｓｐ 杂化时ｐ成分少，碳原子形成Ｃ—Ｈ的键长短，ｓｐ３杂化时ｐ成 分多，碳原子形成的 Ｃ—Ｈ的键长长，而键长越长，键能越小， 则键能：②＜①＜③，Ｃ错误． ７．Ｄ　Ｃ２４Ｏ６与 ＣＯ２分子式不相同，不互为同分异构体，Ａ 错误；Ｃ１８是一种碳单质，与石墨、金刚石互为同素异形体；烃为 碳氢化合物，故 Ｃ１８不属于烃，也不是芳香烃，不与苯互为同系 物，Ｂ错误、Ｃ错误；根据Ｃ１８的结构式分析可知，环［１８］碳的原 子连接方式是单键和三键交替连接，Ｄ正确． ８．Ａ　该分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能 共平面，Ａ错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，Ｂ正确；该分子中有３种不同化学环境的氢原子，一氯 代物有 ３种，Ｃ正确；该分子的分子式为 Ｃ８Ｈ１２，生成 １ｍｏｌ Ｃ８Ｈ１８需要３ｍｏｌＨ２，Ｄ正确． ９．Ａ　ａ分子中含有一个碳碳双键，１ｍｏｌａ能与１ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ正确；ｂ为苯乙烯，分子式为 Ｃ８Ｈ８，Ｂ错误；ａ、 ｂ、ｃ均为烃，均难溶于水，Ｃ错误；ｃ帨 師 師    （ ）含有饱和碳 原子，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，Ｄ错误． １０．Ｃ　题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙 苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，Ａ正 确；据图 !"#!"!" $ !" % " % ! ! ! ! " 可知，分子中共直线的碳 原子最多有４个，Ｂ正确；苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键 是直线形，饱和碳原子是四面体结构，２个甲基上各２个 Ｈ、亚 甲上２个Ｈ与苯环不共面，由结构图可判断出该分子中共平 面的原子最多有２１个，Ｃ错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为 直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原 子可能处于同一平面上，Ｄ正确． １１．Ｄ　ｂ为苯，苯的同分异构体可为环状烃，也可为链状 烃，如ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３等，Ａ错误；ｂ的二氯代物有 邻、间、对 ３ 种，ｄ 的 二 氯 代 物 有 ６ 种，如 图： !" ! " # !" ! # ! " ，ｐ的二氯代物有３种，如图： !" ! " # ，Ｂ 错误；ｐ分子为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且 ｂ也 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，ｄ中含有碳碳双键，可被酸性 高锰酸钾溶液氧化，Ｃ错误． １２．Ｃ　降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此 二者互为同分异构体，Ａ错误；四环烷为饱和烃，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，Ｂ错误；四环烷分子中含有三种不同化学环 境的氢原子，因此其一氯代物有三种，Ｃ正确；根据乙烯为平面 结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则降冰片 二烯分子中最多有４个碳原子共平面，Ｄ错误． １３．Ｃ　异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，所有碳原 子一定共平面，Ａ正确；如图所示，Ｍ中共有７种不同化学环境 的 氢 原 子 （数 字 为 不 同 化 学 环 境 的 氢 ）： ! " # $!% & ' " ( ) * + ，核磁共振氢谱共７组峰，Ｂ正确；                                                         若两 —１— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置），如图： ! " # $! % & ' % #( ，共３种；若一个在苯环上，一个在甲基 上，如图： ! " # $! % $& % ' ，共２种；若全部在甲基上， 如图： !" # !$ !$" # ! 、 !"!# $ " % ! ， 共２种，综上对二甲苯的二氯代物有７种，Ｃ错误；丙烯中含有 碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶 液分层，有机层显橙红色，故可用溴水鉴别，Ｄ正确． １４．Ｃ　该分子中含有２３个 Ｃ原子、２５个 Ｈ原子、１个 Ｃｌ 原子和２个Ｎ原子，其分子式为Ｃ２３Ｈ２５Ｎ２Ｃｌ，Ａ正确；该物质中 含有苯环，属于芳香族化合物，Ｂ正确；该分子中采用 ｓｐ３杂化 的碳原子位于四个甲基的碳原子上，共有４个，Ｃ错误；分子中 有２个苯环，上面的苯环上有３种不同化学环境的氢原子，下 面的苯环上有２种不同化学环境的氢原子，共有５种不同化学 环境的氢原子，故其一氯代物有５种，Ｄ正确． １５．Ｄ　碳碳双键的碳原子连接不同基团时存在顺反异 构，则Ｘ 帨   与 互为顺反异构体，Ａ正确；Ｘ与苯乙烯的官 能团的种类和数目相同且都只有一个苯环，其结构相似，又相 差１个ＣＨ２原子团，故二者互为同系物，Ｂ正确；Ｘ与ＨＢｒ反应 时，Ｂｒ原子可连接在不同的双键碳原子上，Ｃ正确；Ｙ分子中碳 正离子形成３个σ键，不含孤电子对，则碳正离子的杂化轨道 类型为ｓｐ２，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．（１）ＣＨ （２） （３）ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ （４）ＣＨ３Ｂｒ［或Ｃ２Ｈ５Ｂｒ或（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ］ 解析：（１）由烃Ａ完全燃烧的产物中 ｎ（ＣＯ２）∶ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２∶１可知，分子中碳原子和氢原子的个数比为２∶１×２＝１∶１，烃 Ａ的最简式为ＣＨ． （２）由４０＜Ｍｒ（Ａ）＜６０可知，烃Ａ的分子式为Ｃ４Ｈ４，结构 简式为 ． （３）由烃Ｂ为存在同分异构体的饱和链烃，常温常压下呈 气态可知，烃 Ｂ不可能为 ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８，可能为 Ｃ４Ｈ１０或 Ｃ５Ｈ１２（新戊烷）；由其二溴代物有３种可知，则烃 Ｂ为 Ｃ４Ｈ１０， 烃Ｂ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，它的３种二溴代物的结 构简式分别为ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ ． （４）由烃Ｂ的同系物烃Ｃ在常温常压下为气态可知，其可 能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ（ＣＨ３）４，Ｃ３Ｈ８的一溴代物有２种，故 烃Ｃ可能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ（ＣＨ３）４，这三种有机物的一溴代物都 只有１种，结构简式分别为ＣＨ３Ｂｒ、Ｃ２Ｈ５Ｂｒ、（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ． １７．（１）乙苯　Ｃ１２Ｈ１８　ＣｎＨ２ｎ－６ （２）５ （３ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＋３ＨＮＯ３ 浓Ｈ２ＳＯ４ → 師 師帪 △ ＮＯ  ２ Ｏ２ Ｎ ＣＨ  ３ ＮＯ ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）①Ｃ８Ｈ８　②加成反应　加聚反应 ③ 師 師帪ｎ ＣＨ ＣＨ ２ → 師 師帪 催化剂 ＣＨ２—ＣＨ   １８．（１）防止暴沸　平衡气压，以免关闭活塞 Ｋ后圆底烧 瓶内气压过大　防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流） （２）仪器丙处馏出液不再产生油状液体　②①③ （３）除去柠檬烯中的水（或干燥） （４）防止挥发或被空气氧化 第４７期阶段测试卷（一）参考答案 一、选择题 １．Ａ ２．Ａ　ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ中含有两个氯原子，ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ 中含有三个氯原子，不属于同系物，Ｂ错误；二环丁烷的分子式 为Ｃ４Ｈ６，丁烯的分子式为 Ｃ４Ｈ８，二者不属于同分异构体，Ｃ错 误；该有机物的系统命名为３，４－二甲基壬烷，Ｄ错误． ３．Ｃ　４．Ｄ ５．Ｄ　根据题意可知，该反应相当于甲苯苯环上的一个 Ｈ 原子被甲基取代所得，属于取代反应，Ａ错误；苯的同系物中， 其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，                                                                      甲 —２— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 苯的沸点应该在８０～１３８℃之间，Ｂ错误；苯与二甲苯互溶，不 能用分液的方法分离，苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可 以用蒸馏的方法分离，Ｃ错误；根据表中数据可知，对二甲苯熔 点较高，在常温下为液态，温度低于１３℃时为固态，可以用冷 却结晶的方法将其分离出来，Ｄ正确． ６．Ｃ　乙苯的分子式为 Ｃ８Ｈ１０，则１ｍｏｌ乙苯中含１０ｍｏｌ Ｃ—Ｈ键，其数目为１０ＮＡ，Ａ错误；ＣＯ２的结构式为  Ｏ Ｃ Ｏ， 每个双键含１个σ键和１个π键，标准状况下，２．２４ＬＣＯ２的 物质的量为０．１ｍｏｌ，则０．１ｍｏｌＣＯ２中 σ键数目为０．２ＮＡ，Ｂ 错误；１个Ｈ２Ｏ分子含１０个电子，则０．５ｍｏｌＨ２Ｏ分子含有的 电子数为５ＮＡ．由于标准状况下水不是气体，１１．２ＬＨ２Ｏ的物 质的量大于０．５ｍｏｌ，所含电子数大于５ＮＡ，Ｃ正确；整个过程 師 師帪的总反应为 ＣＨ２ＣＨ  ３ ＋ＣＯ２ ＭｘＯ → 師 師帪 ｙ  ＣＨ ＣＨ ２ ＋ＣＯ＋Ｈ２Ｏ，每生 成１ｍｏｌ苯乙烯，反应转移２ｍｏｌ电子，则制得０．５ｍｏｌ苯乙烯 转移的电子数目为ＮＡ，Ｄ错误． ７．Ｃ　某烷烃的相对分子质量为８６，则该烷烃中含有的碳 原子数目为 ８６－２ １４ ＝６，故该烷烃为己烷；若该分子中仅含有 ３ 个甲基（—ＣＨ３），则该己烷分子中只能含有１个支链甲基，不 会含有乙基，其主链含有５个 Ｃ，满足条件的己烷的结构简式 有：①ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，②ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，其 中分子①中含有５种不同化学环境的氢原子，即一氯代物有 ５种；分子②中含有 ４种不同化学环境的氢原子，则其一氯代 物有 ４种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有９种，故 选Ｃ． ８．Ｄ　烯烃Ｒ的名称是３，４－二甲基 －３－己烯，Ａ错误； 烯烃Ｒ中碳碳双键上的碳原子有相同的取代基且同一个碳原 子连接了两个不同的取代基，有顺反异构体，Ｂ错误；产物１和 产物２分子中，与氧原子相连的碳原子是手性碳原子，两分子 中都有２个手性碳原子，Ｃ错误；从化合价角度分析，双氧水是 氧化剂，反应（２）是氧化反应；从断裂化学键角度分析，反应 （２）中双键断裂且产物只有一种，是加成反应，Ｄ正确． ９．Ｂ　Ｘ和Ｙ与氢气加成后碳碳双键变为碳碳单键，单键 可以旋转，所以生成同一种物质，Ａ正确；Ｘ、Ｙ属于顺反异构， 是不同物质，上述变化是一个化学变化，Ｂ错误；Ｘ和Ｙ都含有 碳碳双键，所以都可以发生加聚反应，Ｃ正确；Ｘ和 Ｙ结构不 同，所以熔沸点、溶解度等物理性质有差异，Ｄ正确． １０．Ｂ　有机化合物分子增加１个不饱和度，要减少２个氢 原子，则１ｍｏｌＷ＝３的不饱和链烃再结合６ｍｏｌ氢原子可达到 饱和，Ａ正确 師 師 帩 ；  帒   Ｃ Ｃ 分子中含有１个苯环、１个 脂肪环和１个碳碳三键，不饱和度 Ｗ＝４＋２＋１＝７，Ｂ错误； ＣＨ ２ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ与环丁烷的不饱和度都为 １，Ｃ正确；Ｃ４Ｈ８ 的不饱和度与Ｃ３Ｈ６、Ｃ２Ｈ４的不饱和度都为１，Ｄ正确． １１．Ｂ　②的分子式为Ｃ１０Ｈ１８Ｏ，④的分子式为 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ，分 子式不同，两者不互为同分异构体，Ｂ错误． １２．Ｃ　乙烯基乙炔的结构简式为 帒 ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ ２， １ｍｏｌ碳碳双键能与１ｍｏｌ溴发生加成，１ｍｏｌ碳碳三键能与 ２ｍｏｌ溴发生加成，因此１ｍｏｌ乙烯基乙炔最多能与３ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ错误；正四面体烷中只有１种不同化学环境 的氢原子，因此任意２个位置的氢原子位置相同，故其二氯取 代产物只有１种，Ｂ错误；环辛四烯分子结构中只有１种不同 化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱只有１组峰，Ｃ正确；环 辛四烯分子结构中存在碳碳双键，苯为平面六边形，分子结构 中不存在碳碳单键和碳碳双键，是一种特殊的碳碳键，结构不 相似，不互为同系物，Ｄ错误． １３．Ｂ　只含碳氢两种元素的有机化合物为烃，而化合物Ⅰ 中含卤素，所以化合物Ⅰ不是烃，Ａ错误；三碟烯为对称结构， 苯环上有２种不同化学环境的氢原子，中间环上饱和碳原子上 有１种不同化学环境的氢原子，所以一氯取代物有３种，Ｂ正 确；由反应流程可看出，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成 反应，Ｃ错误；苯炔的分子式为Ｃ６Ｈ４，苯的分子式为Ｃ６Ｈ６，分子 式不同，所以二者不互为同分异构体，Ｄ错误． １４．Ｃ　由结构式可知分子式为Ｃ５Ｈ４，Ａ正确；含有２个碳 碳双键，则１ｍｏｌ该有机化合物最多可与２ｍｏｌＢｒ２发生加成反 应，Ｂ正确；连接两个三元环的碳原子为饱和碳原子，其呈四面 体结构，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，Ｃ错误；与 其 互 为 同 分 异 构 体 且 只 含 三 键 的 链 烃 有 ＣＨ Ｃ—帒 Ｃ Ｃ—ＣＨ帒 ３、ＣＨ Ｃ—ＣＨ２—帒 帒Ｃ ＣＨ，Ｄ正确． １５．Ｃ　Ｘ分子结构对称，苯环上有３种不同化学环境的氢 原子，则其一溴代物有３种，如图： ! ! ! "!" ， Ａ错误；Ｘ分子中含有１个碳碳三键、２个苯环，１ｍｏｌＸ最多可 与８ｍｏｌＨ２发生加成反应，Ｂ错误；ＨＰＳ中含碳碳双键，可使酸 性高锰酸钾溶液褪色，Ｃ正确；对比 ＨＰＳ与 Ｙ的结构简式，根 据原子守恒可知，Ｙ与（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＣｌ２反应生成１ｍｏｌＨＰＳ的同 时生成２ｍｏｌＬｉＣｌ，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．Ⅰ．（１）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３　否 （２）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３＋Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨＢｒ—ＣＨ２ＣＨ３ （３）ＣＨ  ２ ＣＨ ２ ＣＨ  ２ＣＨ                                                                      ２ —３— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 Ⅱ．（４）９０　Ｃ３Ｈ６Ｏ３ 解析：Ⅱ．（４）有机物质谱图中，最大的质荷比表示该有机 物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知有机物 Ａ的相对 分子质量为９０．根据浓 Ｈ２ＳＯ４吸水，所以生成的水的质量是 ５．４ｇ，即０．３ｍｏｌ；碱石灰吸收ＣＯ２，则ＣＯ２的质量是１３．２ｇ，即 ０．３ ｍｏｌ，所 以 ９．０ ｇ 有 机 物 Ａ 中 ｎ（Ｏ） ＝ ９．０ｇ－０．３ｍｏｌ×２×１ｇ／ｍｏｌ－０．３ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ １６ｇ／ｍｏｌ ＝０．３ｍｏｌ， 所以有机物Ａ的实验式为 ＣＨ２Ｏ，又因其相对分子质量为９０， 所以有机物Ａ的分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏ３． １７．（１）ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３　２，３－二甲基－２－丁烯 （２）３ （３）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ２  （４）５ 解析：Ａ的结构简式为ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３，Ｂ的结构简式为 （ＣＨ３）２ Ｃ Ｃ（ＣＨ３）２，据此作答． （２）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２与Ｂｒ２按物质的量之比为１∶１发 生１，２－加成生成Ｈ２Ｃ Ｂ  ｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ ２、Ｈ２ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ， 发生１，４－加成生成ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２  Ｂｒ ，所得产物有３种． （４）物质Ｄ的分子式为 Ｃ５Ｈ１０，属于烯烃类的同分异构体 有 Ｃ Ｈ ＣＨ３ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ Ｈ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ ２ ＣＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ 、（ＣＨ３）２ ＣＨＣＨ ＣＨ２， 共有５种． １８．（１）３Ｂｒ２ ＋２Ｆｅ ２ＦｅＢｒ３ 帨 師 師、 ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 帨 師 師 ３ Ｂｒ ＋ ＨＢｒ （２）吸收ＨＢｒ中混有的Ｂｒ２和溴苯 （３）石蕊溶液变红　Ｂｒ－＋Ａｇ＋ ＡｇＢｒ↓ （４）产生红褐色沉淀、底层出现油状液体 （５）ＤＥＦ 第４８期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｂ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ａ 专练二 １．Ａ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ （３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２↑ ＋ＮａＢｒ＋ Ｈ２Ｏ （４）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ （５）ｎＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ → 催化剂 ＣＨ—ＣＨ２ ＣＨ  ３ 第４８期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ｄ ４．Ｂ　２ＣＨ３ＣＨ２ →Ｂｒ＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 正丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｄ项；２ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ Ｈ３  Ｃ ＣＨ  ３ ２，３－二甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｃ项；ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ ２－甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对应Ａ项，无法得到２－甲基戊烷，故选Ｂ． ５．Ｄ　活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定 总反应速率的是慢反应，则第一步反应的活化能最高，Ａ正确； 加入ＡｇＮＯ３，Ｂｒ －和 Ａｇ＋反应生成 ＡｇＢｒ沉淀，促使 幑幐ＲＢｒ Ｒ＋＋Ｂｒ－正向进行，故能促进溴代烷的水解，Ｂ正确；由表可 知，随着Ｒ基团碳原子数的减少，反应的相对速率减小，故可 以预测ｘ的值介于０．００３４～０．０２３之间，Ｃ正确；原子半径： Ｃｌ＜Ｂｒ＜Ｉ，故形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水 解速率顺序为（ＣＨ３）３Ｃ—Ｃｌ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｂｒ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｉ，Ｄ 错误． ６．Ｂ　该有机物分子中含有氯原子，属于烃的衍生物，不属 于烃类，Ａ错误；苯分子为平面结构，故两个苯环上的所有原子 及与苯环直接相连的碳原子可能共平面 ，所以最多有２３个原 子共平面，Ｂ正确；该物质的分子式为 Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ５，Ｃ错误；由于 分子内有２个苯环，所以１ｍｏｌ该物质最多能与６ｍｏｌＨ２加 成，Ｄ错误． ７．Ｃ　Ａ→Ｂ是侧链烷基上的取代反应，反应条件为光照， Ａ错误；Ｂ和Ｃ两种有机化合物混溶，不能用分液法分离，Ｂ错 误；卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子，Ｂ结构不符合，Ｄ错误． ８．Ｃ　４－溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团． 反应①，４－溴环己烯能被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化生成羧酸，                                                                      其 —４— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 中含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②，加热条件下，４－溴 环己烯在ＮａＯＨ的水溶液中发生水解反应生成Ｘ，则Ｘ中含有 羟基和碳碳双键两种官能团；反应③，加热条件下，４－溴环己 烯在ＮａＯＨ的乙醇溶液中发生消去反应生成 Ｙ，Ｙ是二烯烃， 只含有碳碳双键一种官能团；反应④，４－溴环己烯和 ＨＢｒ发 生加成反应生成Ｚ，Ｚ是溴代烃，只含有碳溴键一种官能团．故 选Ｃ． ９．Ｂ　丙分子中苯环上的碳原子为 ｓｐ２杂化，饱和碳原子 为ｓｐ３杂化．两步转化过程为先加成后取代，故反应（１）的试剂 不需要用ＦｅＢｒ３作催化剂．甲中含有碳碳双键，能使溴水褪色， 丙不能和溴水发生反应，故可用溴水检验是否含有甲．甲与足 量Ｈ２  加成后的产物为 ５ ６ ５ ４ ＣＨ ２ ＣＨ １  ３ ＣＨ １  ３３ ４ ，如图，其核磁共振氢 谱有６组峰．综上Ｂ错误． 二、非选择题 １０．Ⅰ．（１）ＣＣｌ４　分馏 （２） Ｃｌ Ｃ  Ｈ  Ｆ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｆ、 Ｆ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｃｌ Ｆ、 Ｃｌ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｈ Ｆ （３）Ｈ２ Ｃ ＣＨ２＋Ｃｌ →２ ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ　加成反应　消去 反应 Ⅱ．（１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、 （ＣＨ３）３ＣＣｌ 解析：Ⅱ．（１）由题意可知，２０ｍＬ１ｍｏｌ／ＬＡｇＮＯ３溶液中 ｎ（Ａｇ＋）＝０．０２Ｌ×１ｍｏｌ／Ｌ＝０．０２ｍｏｌ，由关系式Ａｇ＋～Ｃｌ－～ ＡｇＣｌ可知，１．８５ｇ该一氯代烷的物质的量为０．０２ｍｏｌ，所以该 一氯代烷的摩尔质量为 １．８５ ０．０２ｇ／ｍｏｌ＝９２．５ｇ／ｍｏｌ，即其相对分 子质量为９２．５，含有１个Ｃｌ原子，所以烷基的相对分子质量是 ９２．５－３５．５＝５７，利用商余法计算：５７÷１２＝４…９，故该烷基 为—Ｃ４Ｈ９，所以该一氯代烷的分子式为Ｃ４Ｈ９Ｃｌ． （２）丁烷有２种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一 氯代烷有２种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有２种同分异构 体，共４种结构，分别是 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３）３ＣＣｌ． １１．（１）Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （２）①③④⑥ （３）消去反应 （４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３ （ ５ ） ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２＋２ＮａＢｒ＋２Ｈ２ Ｏ 　 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ２＋２Ｂｒ ２ ＣＨ  → ３ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ 解析：由题给有机物Ｄ的结构简式，可推断出反应④为加 成反 应，Ａ 为 烯 烃，则 Ａ 为 Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，Ｂ 为 （ＣＨ３）２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２，Ｃ为 （ＣＨ３）２ＣＢｒＣＨ（ＣＨ３）２，Ｅ为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２，Ｆ为ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ．据此分析解答． （２）①Ａ与氢气发生加成反应生成 Ｂ，②Ｂ与溴单质在光 照条件下发生取代反应生成Ｃ，③Ａ与ＨＢｒ发生加成反应生成 Ｃ，④Ａ与溴发生加成反应生成Ｄ，⑤Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液 中共热发生消去反应生成Ｅ，⑥Ｅ与足量溴发生加成反应生成 Ｆ，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥． （４）Ｃ在溶液中水解得到的产物为醇，其结构简式是 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３． （５）Ｄ→Ｅ是Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反 应 生 成 Ｅ、溴 化 钠 和 水，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２ＮａＢｒ＋２Ｈ２Ｏ，Ｅ→Ｆ是 Ｅ与足量的溴发生加成反应生成 Ｆ，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２Ｂｒ →２ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ． 第４９期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ 专练三                                                                      １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｄ　４．Ｃ —５— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 第４９期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｃ ４．Ｃ　由题意可知，该分子的同分异构体中含有１个苯环， 该有机物的不饱和度为４，含有１个苯环，且苯环的不饱和度 为 ４，故 同 分 异 构 体 的 侧 链 不 存 在 不 饱 和 键． 帨 帪 Ｏ ＣＨ ＣＨ ２的分子式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ，若有２个侧链，含有苯 師 師帪环的同分异构体有 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師帪、 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師 帩 、 ＨＯ ＣＨ ３ ３种，若只有 １个侧链，含有苯环的同分异构体有苯甲醇 師 師 帩 （ ＣＨ２ ＯＨ）、苯甲醚 師 師 帩 （ Ｏ ＣＨ ３）２种，前３种含有 酚羟基可与ＦｅＣｌ３溶液发生显色反应，后２种不能． ５．Ｂ　甲装置中，挥发出的乙醇对乙烯的检验产生干扰，Ａ 错误；丙装置中可能生成苯磺酸，Ｃ错误；苯酚浓度太低时用稀 溴水检验现象不明显，应用ＦｅＣｌ３溶液检验，Ｄ错误． ６．Ｃ　α－紫罗兰酮和 β－紫罗兰酮与足量 Ｂｒ２发生加成 反 应 的 产 物 分 别 为 !" !" !" !" # $ $ $ $ $ 和 !" !" !" # $ $ $ $ !" ，如图中“”所示，分别含有５个、４个手 性碳原子，Ｃ错误． ７．Ｂ　处于苯环对位上的４个原子共线，双酚 Ａ分子中与 两个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围相连的 ４个碳原子形成四面体结构，则双酚Ａ分子中共线的碳原子最 多有 ３个，Ａ错误；双酚 Ａ   与足量氢气加成后的产物为  ＨＯ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ     ３ ＯＨ，其结构对称，六元环上有 ４种等 效氢原子，则六元环上的一氯代物有４种（不考虑空间异构）， Ｂ正确；苯酚中含有１个苯环和１个羟基，双酚 Ａ中含有２个 苯环和２个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，Ｃ错误；酚 羟基的酸性弱于碳酸的，故苯酚与双酚Ａ均不能与ＮａＨＣＯ３溶 液反应，Ｄ错误． 二、非选择题 ８．（１ ） ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ （２）直形冷凝管 （３）防止液体暴沸　Ｂ （４   ）    Ｏ （５）上口倒出　干燥 （６）Ｂ 解析：（１）该实验的原理是醇的消去反应（分子内脱水），  化学方程式为 ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ． （３）碎瓷片的作用是可以防止在加热过程中产生暴沸现 象，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取停止加 热，待溶液冷却后重新添加碎瓷片． （４）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯 外，还可以发生取代反应，发生分子间脱水反应生成二环己醚，   副产物的结构简式为    Ｏ ． （６）产率＝产物的实际质量 理论产量 ×１００％．理论上，环己醇的物 质的量为 ２０ｇ １００ｇ／ｍｏｌ＝０．２ｍｏｌ，根据Ｃ原子守恒知，计算生成环 己烯的物质的量也是０．２ｍｏｌ，其质量为０．２ｍｏｌ×８２ｇ／ｍｏｌ＝ １６．４ｇ，则环己烯产率为８．２ｇ１６．４ｇ×１００％＝５０％． ９．（１）苯甲醛　加成反应、氧化反应 （２）２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ （３ 師 師 帩 ）Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師 師 帩 、Ｈ３   帒Ｃ ＯＣ ＣＨ （４ 師 師帪）  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ （５ 師師 師 ） ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋ ３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４ 解析：（２）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看 作先加成后消去，化学方程式为 ２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ． （３）Ｂ 師 師帪为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ，其同分异构体同时满足下列条 件：ａ．分子中不含羰基和羟基；ｂ．是苯的对二取代物；ｃ．除苯环 外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键，根据不饱和度分析， 应还 含 有 碳 碳 三 键， 師師 師 其 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師師 師 、Ｈ３   帒                                                                      Ｃ ＯＣ ＣＨ． —６— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （４）肉桂醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２ 師 師帪反应生成  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ 、 Ｃｕ２Ｏ和水， 師 師帪化学方程式为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ． （５）Ａ 为 苯 甲 醛， 師師 師 与 新 制 银 氨 溶 液 反 应 生 成 ＣＯＯＮＨ ４、银 单 质、氨 气 和 水， 師師 師 化 学 方 程 式 是 ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４． 第５０期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｂ　５．Ａ　６．Ａ 专练二 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｃ　６．Ｂ 第５０期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ ２．Ｃ　乙醇、乙醛、乙酸分别与新制 Ｃｕ（ＯＨ）２反应的现象 为无现象、生成砖红色沉淀、生成蓝色溶液，现象不同，可以鉴 别，故Ｃ项符合题意． ３．Ａ ４．Ｃ　ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＯＨ在浓硫酸存在时加热， 可能发生羟基的消去反应生成  Ｏ ＯＨ  或  Ｏ ＯＨ ，也 可能发生分子内的酯化反应生成 ! ! "# $，不可能生成 ! !" ，故选Ｃ． ５．Ｄ　要蒸馏得到乙酸乙酯，则温度计２的示数应控制为 ７７℃，Ａ正确；实验开始时，先发生酯化反应，因为乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的沸点较低、易挥发，故实验需进行加热回流，具体操 作为：关闭Ｋ２，打开Ｋ１，从Ａ口通入冷凝水，进行加热，Ｂ正确； 回流一段时间后反应结束进行分离，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互 溶，故需蒸馏，具体为：关闭Ｋ１，打开Ｋ２，从Ｃ口通入冷凝水，然 后进行加热蒸馏，Ｃ正确；乙酸乙酯的密度小于水的，分液时， 从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出的为较纯净的乙酸乙 酯，Ｄ错误． ６．Ｃ　含有共价双键的 Ｎ原子的价层电子对数为３，杂化 轨道类型为ｓｐ２杂化；含有共价单键的Ｎ原子的价层电子对数 为４，杂化轨道类型为 ｓｐ３杂化，Ａ正确；该有机物中从左往右 第一个苯环上有３种不同化学环境的氢原子，第二个苯环上有 ２种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物共有５种，Ｂ 正确；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有    Ｎ ，具有碱性，既能和碱溶液反应又能和酸溶液反应，Ｃ 错误；该物质中含有羧基可以发生取代反应，含有苯环可以和 Ｈ２发生加成反应即还原反应，Ｄ正确． ７．Ｄ　根据Ｒ的分子结构可知含有羧基，所以Ｒ可以发生 酯化反应，Ａ正确；根据Ｒ的结构简式可知分子中含有１６个碳 原子，Ｂ正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相 连 的 碳 原 子， 如 图 “  ” 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ( ( ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ，该分子中含有 ２ 个 手 性 碳 原 子， Ｃ 正 确； 如 图 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ( $ ，两个 Ｃｌ原子 可以一个连在１号碳上、一个连在２号碳上，也可以同时连在２ 号碳上，六元环上的二氯代物有２种，Ｄ错误． ８．Ｄ　布洛芬中含有羧基，属于羧酸，但布洛芬中含有苯 环，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，Ａ正确；乙中含有 羟基，布洛芬中含有羧基，都能发生酯化反应（取代反应），且 乙、布洛芬都能与卤素单质发生取代反应；乙中含有的醇羟基、 乙和布洛芬中苯环所连烷基（其中与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子）均可被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化，Ｂ正确；布洛芬中 含有羧基，能与ＮａＨＣＯ３溶液反应产生 ＣＯ２气体；乙中不含羧 基，不能和ＮａＨＣＯ３溶液反应，故可以用ＮａＨＣＯ３溶液区分乙和 布洛芬，Ｃ正确；甲分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不 可能共平面，Ｄ错误． 二、非选择题 ９．Ⅰ．（１）ＮａＨＣＯ３（或ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３）                                                                      　Ｎａ —７— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （２）Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ Ⅱ．（３）Ｃ８Ｈ８Ｏ４　（４）ｂｃ （５ 師 師帪） ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ → 師 師帪＋３ＮａＯＨ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ （６ 師 師帪）  ＨＯ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪　 ＨＣＯＯ  ＨＯ ＯＨ 解析：Ⅰ．（１）在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，未与 羟基发生反应，则加入的试剂可以是 ＮａＨＣＯ３（或 ＮａＯＨ、 Ｎａ２ＣＯ３）；生成物中的醇羟基再发生反应，则需加入的物质是 金属Ｎａ． （２）两分子乳酸发生酯化反应，脱去两分子水，生成六元 环状物质，结构简式为Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ ． Ⅱ．（５）龙胆酸甲酯中的酚羟基、酯基均可与ＮａＯＨ溶液发 生反 应， 師 師帪反 应 的 化 学 方 程 式 是 ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ ＋ ３ＮａＯＨ → 師 師帪 △ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ． （６）①能发生银镜反应，且属于酯类，应含有 ＨＣＯＯ—；② 能使ＦｅＣｌ３溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只 有两种，说明取代基在苯环上的位置对称，由龙胆酸甲酯的结 构可知， 師 師帪龙胆酸的结构简式为 ＨＯ  Ｏ ＯＨ ＯＨ ，符合条件的龙 師 師帪胆酸的同分异构体有  ＯＨ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪、 ＨＣＯＯ  ＯＨ ＯＨ ． １０．（１）羧基、氨基 （２）乙酸 （３）取代反应 （４） ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ （５）Ｇ （６  ） ＣＨＯ 　 ６ 　 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３、 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ 解析：（２）根据Ａ的分子式和Ｂ的结构简式可知，Ａ→Ｂ为 取代反应，Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＨ，则化合物Ａ的命名为乙酸． （３）Ｂ→Ｃ的过程中，—ＣＮ取代了 Ｂ中的—Ｃｌ，属于取代 反应． （４）Ｄ为二元羧酸，Ｅ为二元酯，Ｄ和乙醇发生酯化反应生 成Ｅ，则 Ｄ→Ｅ的反应的化学方程式为 ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ． （５）手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原 子，Ｅ、Ｆ、Ｇ中只有Ｇ  （   ＣＮ ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ）中含手性碳原子（标 所示）． （６）Ｘ能发生银镜反应，说明含有—ＣＨＯ，结合Ｆ的结构简 式可知，Ｘ  是 ＣＨＯ ．Ｘ的同分异构体中含有Ｃ   Ｏ ，可以 写成 Ｒ Ｃ  Ｏ Ｒ′的形式，Ｒ与Ｒ′的碳原子数之和是４，具体情况 如下： 烃基或—Ｈ 碳原子数／结构数 —Ｒ ０／１ １／１ ２／１ —Ｒ′ ４／４ ３／２ ２／１ 故除去Ｘ本身外还有６种．其中核磁共振氢谱中有两组峰 的 结 构 对 称， 分 别 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３ 和 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ                                                                      ． —８— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 书 第４７期阶段测试 卷（一）参考答案 一、选择题 １．Ａ　２．Ａ　３．Ｃ ４．Ｄ　５．Ｄ　６．Ｃ ７．Ｃ　８．Ｄ　９．Ｂ １０．Ｂ　１１．Ｂ　１２．Ｃ １３．Ｂ　１４．Ｃ　１５．Ｃ 二、非选择题 １６．Ⅰ．（１） ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２— ＣＨ３　否 （２） ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３ ＋ Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ— ＣＨＢｒ—ＣＨ２ＣＨ３ （３）ＣＨ  ２ ＣＨ ２ ＣＨ  ２ＣＨ２ Ⅱ．（４）９０　Ｃ３Ｈ６Ｏ３ １７．（１） ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３　 ２，３－二甲基 －２－ 丁烯 （２）３ （ ３ ） ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ２  （４）５ １８．（１）３Ｂｒ２＋ ２Ｆｅ ２ＦｅＢｒ３ 帨 師 師 、 ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 帨 師 師 ３ Ｂｒ ＋ＨＢｒ （２）吸收 ＨＢｒ 中混有的 Ｂｒ２和溴 苯 （３）石蕊溶液变 红　Ｂｒ－ ＋Ａｇ ＋ ＡｇＢｒ↓ （４）产生红褐色 沉淀、底层出现油状 液体 （５）ＤＥＦ 书 消去反应 水解反应（取代反应） 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 实质 消去ＨＸ分子，形成不饱和键 —Ｘ被—ＯＨ取代 键的断裂   Ｃ  Ｈ   Ｃ   Ｘ Ｒ—ＣＨ２—Ｘ　Ｈ—ＯＨ 对卤代烃 的要求 （１）含有一个以上的碳原 子，如ＣＨ３Ｂｒ不能发生消去 反应． （２）与卤素原子相连的碳原 子的邻位碳原子上有氢原 子．如ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ可以发生 消 去 反 应， 師 師 帩 而 ＣＨ２ Ｃｌ、 （ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ都不能发 生消去反应． （３）直接连接在苯环上的卤 素原子不能发生消去反应． 師 師 帩 如 Ｃｌ不能发生消 去反应 卤代烃都可以发生 水解反应 化学反 应特点 有机化合物碳骨架不变，官 能团由—Ｘ变为 Ｃ Ｃ 或  帒 Ｃ Ｃ 有机化合物碳骨架 不变，官 能 团 由 —Ｘ变为—ＯＨ 主要产物 烯烃或炔烃 醇 反应机理 的区别 以溴乙烷为例，由其分子结构 Ｈ Ｃ   Ｈ Ｈ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｈ 可 知，反应条件不同，其断键位置不同； （１）在强碱的水溶液中并加热时，在ｂ处断键，发 生取代（水解）反应． （２）在强碱的醇溶液中并加热时，在 ａ、ｂ处断键， 发生消去反应 二者的 竞争反应 在强碱的水溶液中，有利于发生取代（水解）反应 生成醇；在强碱的醇溶液中，因有醇的存在，抑制 了醇的生成，趋向于发生消去反应，也正因为如 此，消去反应易发生副反应 例１．ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＨ３  Ｂｒ 和 ＣＨ３ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ３ 分别与ＮａＯＨ的乙醇溶液共热反应，下列说法 正确的是 （　　） Ａ．反应产物相同，反应类型相同 Ｂ．反应产物不同，反应类型不同 Ｃ．反应过程中碳氢键断裂的位置相同 Ｄ．产物中碳原子的杂化方式未发生改变 解析：二者发生消去反应时断键位置分别 是 ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ  Ｈ ＣＨ ３ 和 ＣＨ３ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｈ ，碳氢 键断裂位置不同，但产物相同，均生成 ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ３产物中碳原子杂化方式变为 ｓｐ ２、ｓｐ３， 故Ａ正确． 答案：Ａ 例２．为探究一溴环己烷   （ Ｂｒ）与 ＮａＯＨ的醇溶液共热发生的是水解反应还是消 去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三 种实验方案． 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和 ＮａＯＨ 溶液，然后滴入ＡｇＮＯ３溶液，若有淡黄色沉淀生 成，则可证明发生了消去反应． 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色 很快去，则可证明发生了消去反应． 丙：向反应混合液中滴入酸性 ＫＭｎＯ４溶 液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消 去反应． （１）请评价上述方案是否合理，并说明理 由： 甲： ． 乙： ． 丙： ． （２）请将乙、丙两位同学的方案进行改进， 以达到实验目的： 乙： ． 丙： ． 解析：（１）一溴环己烷无论发生水解反应还 是消去反应，都能产生Ｂｒ－，故甲的方案不合理； 一溴环己烷发生消去反应后产生烯烃，能使溴 水褪色，但 ＮａＯＨ也能与溴水发生反应使其褪 色，故乙的方案不合理； 同理，一溴环己烷发生消去反应后产生的 烯烃能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色，但原溶液中的 醇也能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色，故丙的方案也 不合理． （２）乙同学的方案中，可以先加入足量稀硝 酸中和ＮａＯＨ，再滴入溴水，以验证是否发生了 消去反应． 丙同学的方案中可以先将气体水洗，除去 乙醇，再通入酸性ＫＭｎＯ４溶液中进行验证． 答案：见解析 书 知识点１　卤代烃的分类及物理性质 １．卤代烃的概念 卤代烃是 原子取代了 分 子中的一个或多个 原子后得到的一类 化合物． 卤代烃分子中一定存在的官能团是 ．单 卤 代 烃 可 简 单 表 示 为 Ｒ—Ｘ （Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ），饱和卤代烃的分子通式为 ＣｎＨ２ｎ＋１Ｘ． ２．卤代烃的分类 ３．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为 或 ．卤代烃 溶于水， 可溶于 ，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂．卤代烃的密度和沸点都高于相应的 烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的 增加而 ，沸点随碳原子数目的增加而 ． 沸点 密度 卤代烃 高于相应的烃 大于相应的烃 卤代烃的同 系物 随碳原子数的增加 而升高 随碳原子数的增加 而减小 卤代烃的同 分异构体 随烃基中支链的增 加而降低 随烃基中支链的增 加而减小 同一烃基的 不同卤代烃 随卤素原子的相对原子质量的增大而增大： Ｒ—Ｆ＜Ｒ—Ｃｌ＜Ｒ—Ｂｒ＜Ｒ—Ｉ 知识点２　溴乙烷的结构与性质 １．溴乙烷的分子组成与结构 分子式 结构式 结构简式 ２．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 色液体，沸点为 ３８．４℃，密度比水的 ， 溶于 水，可溶于多种有机溶剂． ３．溴乙烷的化学性质 （１）溴乙烷的取代反应 溴乙烷在ＮａＯＨ存在的条件下可以与水发 生取代反应生成乙醇和溴化钠，反应的化学方 程式为 ．该反应也称溴乙烷的 ． 注意：在卤代烃分子中，由于卤素原子的 比碳原子的大，使Ｃ—Ｘ键的电子向卤 素原子偏移，进而使碳原子带部分 ，卤 素原子带部分 ，这样就形成一个极性 较强的共价键：Ｃδ＋—Ｘδ－．因此，卤代烃在化学 反应中，Ｃ—Ｘ键较易断裂，使卤素原子被其他 原子或原子团取代，生成负离子而离去． （２）溴乙烷的消去反应 溴乙烷与强碱（如ＮａＯＨ或ＫＯＨ）的乙醇溶 液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生 成 ．反 应 的 化 学 方 程 式 为 ． 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子（如 Ｈ２Ｏ、ＨＸ等），而生 成含 的化合物的反应叫做消去反应． 注意：（１）溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热可 以看作两步反应，第一步溴乙烷发生消去反应 生成乙烯和溴化氢，第二步氢氧化钠与溴化氢 发生中和反应生成溴化钠和水． （２）乙醇在该反应中起溶剂的作用，使溴乙 烷完全溶解． 知识点３　卤代烃的应用及其对环境的影响 １．卤代烃的用途 溶剂 制冷剂 灭火剂 麻醉剂 塑料 举例 氯仿、四 氯化碳 氟利昂 （ＣＣｌ３Ｆ等） 七氟 丙烷 氯乙烷 聚 氯 乙 烯、聚 四 氟乙烯 ２．卤代烃对环境的影响 （１）卤代烃制成的塑料的性质通常比较稳 定，不易被微生物降解，因而对环境造成很大的 污染． （２）某些卤代烃可破坏臭氧层，危害环境． 如氟氯代烷（商品名氟利昂）在强烈的紫外线作 用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产 生长久的破坏作用． （参考答案见本期２版） ! " # $ !"#$% ! ! &' !!"#( $#$% ) &* !&+,-(. ' ( !" " "#$%& /012345678 9:34;<=>?@5 !"#$%#&'$&() 9:AB;<=>?@5 *"#$+#&'$&,) '()*+,-. '()+/0123456-7 89:;<=>? ;@ABCD EFGHIJ>?KLM!"#$%&'()(*N+O PQRLM,-./00 书 实验装置 实验现象和解释 现象：反应产生的 气体经水洗后，使 酸性ＫＭｎＯ４溶液 褪色 解释：生成的气 体分子中含有 碳碳不饱和键 注意： （１）实验中盛有水的试管的作用是吸收挥 发出的乙醇，防止乙醇使酸性 ＫＭｎＯ４溶液褪 色，干扰产物中不饱和键的检验． （２）除酸性 ＫＭｎＯ４溶液外，还可以用溴的 四氯化碳溶液来检验产物中的不饱和键，此时 气体不用先通入水中，理由是乙醇不能使溴的 四氯化碳溶液褪色，不会干扰产物中不饱和键 的检验． 消去反应规律： （１）发生消去反应必须具备的结构条件是 分子中有 β—Ｈ［与 Ｘ（卤素原子）相连的碳原 子叫 α—Ｃ，与 α—Ｃ相邻的碳原子叫 β—Ｃ； α—Ｃ上连接的氢原子叫α—Ｈ，β—Ｃ上连接的 氢 原 子 叫 β—Ｈ］．如 ＣＣＨ３ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨ２ Ｘ 師 師 帩 、 ＣＨ２ Ｘ、ＣＨ３Ｘ分子中均没有 β—Ｈ，就 不能发生消去反应． （２）与卤素原子相连的碳原子有两个相邻的 碳原子且相邻碳原子上均有氢原子（氢原子不等 效）时，发生消去反应可生成不同的产物，如 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３  Ｂｒ ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ３↑＋ ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ或 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３  Ｂｒ ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ． -+!"#$ 0123% &'() * +, 4562 , () " ©ª «E¬ " '­ ®¯° -./ 0123%45 0167-89:;< =-.2 >-.2 0167-89:%?@ AB-.2 AC-.2 DE-.2 FG-.2 ?FG-.2 H.2 I.2 !.2 J.2 " U± ² ³ 书 卤代烃分子中，由于卤原子（Ｘ）吸引电子的 能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电 子对偏向卤原子一边，当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极 性试剂时，在化学反应中容易断裂，卤素原子被 其他原子或原子团取代．所以卤代烃的化学性质 比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去 反应等，从而转化成其他类型的化合物．因此，卤 代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用． 一、卤代烃的生成方法 １．取代法 （１）一般情况下，烷烃与卤素单质在光照条 件下反应生成卤代烃．如：ＣＨ４ ＋Ｃｌ２ → 光照 ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ． （２）芳香烃与卤素单质在 ＦｅＢｒ３催化条件 下反应，卤原子取代苯环上的氢原子生成卤代 烃．如 師 師帪： ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 師 師帪 ３ Ｂｒ＋ＨＢｒ． （３）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃．如： Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ → △ Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ． ２．加成法 通常不饱和烃与卤素单质或卤化氢在一定 条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或 多卤代烃．如： ＣＨ ２ ＣＨ２＋Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ 帒ＣＨ ＣＨ ＋２Ｂｒ →２ ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ ＣＨ ２ ＣＨ２ →＋ＨＢｒ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ 二、卤代烃在有机合成中的应用 １．引入羟基官能团制备醇或酚 由于一些卤代烃可以水解生成伯醇和仲 醇，故在有机合成题中常用先生成卤代烃，再水 解引入羟基的方法来增加羟基的数目．如１－丙 →醇 １，２－丙二醇，思路是 １－丙醇 → 消去 丙烯 Ｘ → ２ １，２－二卤代丙烷 → 水解 １，２－丙二醇． ２．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可 得到不同的主产物． ３．合成多卤代烃 制备多卤代烃时，可通过卤代烃的消去反 应获得烯烃，再通过烯烃与 Ｘ２的加成反应制备 多 卤 代 烃．  例 如  Ｃｌ ＮａＯＨ →  師  醇 Ｂｒ →   ２  Ｂｒ ＢｒＮａＯＨ→ 師帪 醇 Ｂｒ →   ２ Ｂｒ  Ｂｒ Ｂｒ Ｂｒ． ４．增加碳原子数 （１）在苯环上引入烷基 例如：在 ＡｌＣｌ３催化条件下，苯与卤代烃反 应可在苯环上引入烃基 師 師帪． ＋Ｃ２Ｈ５Ｃｌ ＡｌＣｌ → 師 師帪 ３ Ｃ２Ｈ ５ ＋ＨＣｌ （２）增长碳链 例如：卤代烃分子里的卤原子与活泼金属 或活泼金属的阳离子结合发生下列反应（Ｘ代 表卤原子）： Ｒ—Ｘ＋２Ｎａ＋Ｘ—Ｒ′ → 催化剂 Ｒ—Ｒ′＋２ＮａＸ Ｒ—Ｘ＋ＮａＣＮ → 乙醇溶液 Ｒ—ＣＮ＋ＮａＸ "#$%&$ ' $() KL%(M $()NOPQR KL%(M "&$()!&$ * "&$ + !&$ , () " ´( µ¶¶ 书 一、选择题（本题包括９小题，每小题只有１个选项符合题意） １．下列关于卤代烃用途的说法不正确的是 （　　） Ａ．运动员受伤时会喷氯乙烷（Ｃ２Ｈ５Ｃｌ）止疼，氯乙烷属于卤代烃 Ｂ．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体属于卤代烃 Ｃ．卤代烃不可用作灭火剂 Ｄ．在清洗业中常用卤代烃作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤 ２．以１－氯丙烷为原料制备１，２－丙二醇时，需要经过的反应依次为 （　　） Ａ．消去、水解、加成 Ｂ．消去、加成、水解 Ｃ．加成、水解、消去 Ｄ．水解、加成、消去 ３．检验溴乙烷与 ＮａＯＨ的乙醇溶液共热生 成的气体中是否含有乙烯，装置如右图所 示．下列说法不正确的是 （　　） Ａ．装置①的作用是除去乙醇 Ｂ．装置②中的现象是酸性高锰酸钾溶液 褪色 Ｃ．将生成的气体直接通入溴的四氯化碳 溶液也可以达到实验目的 Ｄ．此实验可以把ＮａＯＨ的乙醇溶液换成浓硫酸 ４．已知卤代烃可以与金属钠反应生成碳链增长的烃，如：ＣＨ３Ｃｌ＋２Ｎａ＋ ＣＨ３ →Ｃｌ ＣＨ３ＣＨ３＋２ＮａＣｌ．现有 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ和 ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ３的混合物与 金属钠反应后，不可能得到的烃是 （　　） Ａ．２－甲基丁烷 Ｂ．２－甲基戊烷 Ｃ．２，３－二甲基丁烷 Ｄ．正丁烷 ５．５５℃时，溴代烷在水中可按如下过程进行水解反应： Ⅰ 幑幐．ＲＢｒ Ｒ＋＋Ｂｒ－　慢 Ⅱ．Ｒ＋＋Ｈ２ 幑幐Ｏ ［ＲＯＨ２］ ＋　快 Ⅲ．［ＲＯＨ２］幑幐 ＋ ＲＯＨ＋Ｈ＋　快 已知，当Ｒ基团不同时，水解相对速率如下表所示： Ｒ （ＣＨ３）３Ｃ （ＣＨ３）２ＣＨ ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨ３ 相对速率 １００ ０．０２３ ｘ ０．００３４ 下列说法不正确的是 （　　） Ａ．第一步反应的活化能最高 Ｂ．加入ＡｇＮＯ３，能促进溴代烷的水解 Ｃ．可以预测ｘ的值介于０．００３４～０．０２３之间 Ｄ．下列卤代烃水解速率的顺序为（ＣＨ３）３Ｃ—Ｃｌ＞（ＣＨ３）３Ｃ—Ｂｒ＞ （ＣＨ３）３Ｃ— 帨 師 師 Ｉ  Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ  帨 師 師 Ｃｌ Ｃｌ６．滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式如右 图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是 （　　） Ａ．它属于芳香烃 Ｂ．分子中最多有２３个原子共平面 Ｃ．分子式为Ｃ１４Ｈ８Ｃｌ５ Ｄ．１ｍｏｌ该物质最多能与５ｍｏｌＨ２加成 ７．有机化合物Ａ可发生以下反应生成有机化合物Ｃ（苯乙腈），反应过程（反 应条件已略去）如下 師 師帪 ： Ａ Ｃｌ２ → 師 師帪 ① Ｃｌ Ｂ ＮａＣＮ → 師 師帪 ② ＣＮ Ｃ 下列说法正确的是 （　　） Ａ．反应①发生的条件是ＦｅＣｌ３作催化剂并加热 Ｂ．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机化合物Ｂ和Ｃ Ｃ．有机化合物Ｂ与ＮａＯＨ水溶液共热发生反应可生成苯甲醇 Ｄ．有机化合物Ｂ可以在ＮａＯＨ醇溶液中发生消去反应 ８．如下图表示４－溴环己烯所发生的４个不同的反应（４－溴环己烯可被酸 性ＫＭｎＯ４氧化生成羧酸），则其产物的官能团种类不会减少的反应是 （　　） Ａ．②③ Ｂ．③④ Ｃ．①② Ｄ．①④ ９．如下图所示，甲经两步转化为丙 帨 師 師 ： Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ 甲 （１→）乙 （２ → 帨 師 師 ） Ｃ  ＯＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ＯＨ 丙 下列叙述不正确的是 （　　） Ａ．丙分子中的碳原子有２种杂化方式 Ｂ．反应（１）的无机试剂是液溴，ＦｅＢｒ３作催化剂 Ｃ．步骤（２）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含有甲 Ｄ．甲与足量Ｈ２反应生成丁，丁的核磁共振氢谱有６组峰 二、非选择题（本题包括２小题） １０．Ⅰ．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： （１）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 （填化学式）．工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 ． （２）三氟氯溴乙烷（ＣＦ３ＣＨＣｌＢｒ）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的 结构简式： （不考虑立体异构）． （３）聚氯乙烯是生活中常用的塑料．工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线 如下： 乙烯 Ｃｌ２ → ① １，２－二氯乙烷 ４８０～５３０℃ → ② 氯乙烯 → 聚合 聚氯乙烯 反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应② 的反应类型为 ． Ⅱ．１．８５ｇ某一氯代烷与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，充分反应后， 用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入２０ｍＬ１ｍｏｌ／ＬＡｇＮＯ３溶液时， 不再产生沉淀． （１）通过计算确定该一氯代烷的分子式： ． （２）写出该一氯代烷的同分异构体的结构简式： ． １１．烯烃Ａ在一定条件下可以按如下图所示框图进行反应． 已知：Ｄ是ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３．请回答下列问题： （１）Ａ的结构简式是 ． （２）框图中属于加成反应的是 （填序号）． （３）框图中反应⑤属于 （填反应类型）． （４）Ｃ 在 ＮａＯＨ 溶 液 中 水 解 得 到 产 物 的 结 构 简 式 是 ． （５）写出 Ｄ→Ｅ的化学方程式： ； 写出Ｅ→Ｆ的化学方程式：                                                                                             ． ! "#$ ! % " !" &'() * #$ +,)"%#$-! # . #$ $ / +,)"&'(#$-! 书 本期课前导学案参考答案 知识点１ １．卤素　烃　氢　碳卤键 ３．液体　固体　不　有机溶剂　减小　升高 知识点２ １．Ｃ２Ｈ５ Ｂｒ　 Ｈ Ｃ   Ｈ Ｈ Ｃ   Ｈ Ｈ Ｂｒ　ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ２．无　大　难 ３．（１）Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ Ｃ２Ｈ５—ＯＨ＋ＮａＢｒ　水解反 应　电负性　正电荷　负电荷 （２）ＨＢｒ　乙烯　ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ ＋ＣＨ ２ ＣＨ２↑　不饱和键 第４６期３版综合质量检测卷参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ｄ　３．Ｃ　４．Ｃ　５．Ｂ　６．Ｃ　７．Ｄ　８．Ａ ９．Ａ　１０．Ｃ　１１．Ｄ　１２．Ｃ　１３．Ｃ　１４．Ｃ　１５．Ｄ 二、非选择题 １６．（１）ＣＨ （２） （３）ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ （４）ＣＨ３Ｂｒ［或Ｃ２Ｈ５Ｂｒ或（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ］ １７．（１）乙苯　Ｃ１２Ｈ１８　ＣｎＨ２ｎ－６ （２）５ （３ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＋３ＨＮＯ３ 浓Ｈ２ＳＯ４ → 師 師帪 △ ＮＯ  ２ Ｏ２ Ｎ ＣＨ  ３ ＮＯ ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）①Ｃ８Ｈ８　②加成反应　加聚反应 ③ 師 師帪ｎ ＣＨ ＣＨ ２ → 師 師帪 催化剂 ＣＨ２—ＣＨ   １８．（１）防止暴沸　平衡气压，以免关闭活塞 Ｋ后圆底 烧瓶内气压过大　防止飞溅起的液体 进入冷凝管中（缓冲气流） （２）仪器丙处馏出液不再产生油 状液体　②①③ （３）除去柠檬烯中的水（或干燥） （４）防止挥发或被空气氧化 书 专练一：卤代烃的分类与物理性质 １．下列物质中，不属于卤代烃的是 （　　） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 Ａ．ＣＨ２ＣｌＣＨ２ Ｃｌ Ｂ．Ｈ Ｃ  Ｏ Ｃｌ 師 師 帩   Ｃ． Ｃｌ Ｄ． Ｂｒ ２．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分 析归纳，错误的是 （　　） 物质代号 结构简式 沸点／℃ ① ＣＨ３Ｃｌ －２４．２ ② ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ １２．３ ③ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ４６．６ ④ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ３ ３５．７ ⑤ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ７８．４４ ⑥ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３ ６８．２ ⑦ （ＣＨ３）３ＣＣｌ ５２ Ａ．物质①②③⑤互为同系物 Ｂ．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 Ｃ．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高 Ｄ．物质⑤与⑦互为同分异构体 ３．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 （　　） Ａ．加热、蒸发 Ｂ．过滤 Ｃ．加水、萃取、分液 Ｄ．加苯、萃取、分液 ４．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞 也在进行着“补天”．下列关于氟氯代烷的说法错误的是 （　　） Ａ．都是有机物 Ｂ．ＣＨ２ＣｌＦ有两种结构 Ｃ．大多无色、无臭 Ｄ．属于卤代烃中的一类 ５．１，２－二溴乙烷分子内处于不同化学环境的氢原子有 （　　） Ａ．１种 Ｂ．２种 Ｃ．３种 Ｄ．４种 专练二：卤代烃的结构与化学性质 １．下列化合物中，不能发生消去反应生成烯烃，只能发生水解反应的是 （　　） Ａ．ＣＨ３Ｃｌ Ｂ．ＣＨ３ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ２—ＣＨ ３ Ｃ．ＣＨ３Ｃ  Ｈ ＣＨ  ３ ＣＨ２ Ｂｒ Ｄ．ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ ２．为检验某卤代烃（Ｒ—Ｘ）中的Ｘ元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加 入ＡｇＮＯ３溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入 ＮａＯＨ溶液； ⑥冷却．正确操作的先后顺序是 （　　） Ａ．③①⑤⑥②④ Ｂ．③①②⑥④⑤ Ｃ．③⑤①⑥④② Ｄ．①③⑤⑥②④ ３．下列反应属于取代反应的是 （　　） Ａ．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成１，２－二溴乙烷 Ｂ．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成乙烯 Ｃ．氯乙烯生成聚氯乙烯 Ｄ．丙烷与氯气在光照条件下反应生成氯丙烷 ４． 帨 師 師下列关于有机物 ＣＨ２ Ｂｒ的说法中不正确的是 （　　） Ａ．分子中所有的碳原子在同一个平面上 Ｂ．水解生成的有机物可与ＮａＯＨ溶液反应 Ｃ．不能发生消去反应 Ｄ．能够发生加成反应 ５．分子式为Ｃ７Ｈ１５Ｃｌ的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代 烃的结构可能是 （　　） Ａ．ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  Ｃｌ ＣＨ ３ Ｂ．ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｃｌ ＣＨ ２ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ Ｃ．ＣＨ３ ＣＨ ２ＣＨ  Ｃｌ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ２—ＣＨ ３ Ｄ．ＣＨ３ ＣＨ ２ ＣＨ ２Ｃ ＣＨ  ３  Ｃｌ ＣＨ２—ＣＨ ３ ６．有机化合物甲的分子式为Ｃ３Ｈ７Ｂｒ，在适宜的条件下能发生如下转化关系： Ｂ Ｃｕ 与Ｏ２ ← 共热 Ａ ＮａＯＨ水溶液 ← 加热 甲（Ｃ３Ｈ７Ｂｒ） ＮａＯＨ醇溶液 → 加热 Ｄ → 加聚 Ｅ 已知：Ｂ能发生银镜反应，试回答下列问题： （１）甲的结构简式为 　． （２）甲→Ａ的化学方程式为 ． （３）甲→Ｄ的化学方程式为 ． （４）Ａ→Ｂ的化学方程式为 ． （５）Ｄ→Ｅ的化学方程式为                                                                     ． ! !"#$% !"#&' " ()*+,-./0 !12345 6)*+,-./0 " =>2?@4ABCD EFGHIJKL )* % !"+, !-#$ % & 8 9 : ; # < +,)"&'( #$.! 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