第46期 第二章 烃 复习与测试-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版2019）

书 答案详解 　　　　２０２４～２０２５学年　高二化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期（２０２５年６月）　　　　 第４６期３版综合质量检测卷参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ｄ ３．Ｃ　乙烯和氢气的加成产物是乙烷，Ｃ２Ｈ２是乙炔，分子 中含有碳碳三键，与乙烷不互为同系物，Ａ错误；Ｃ６Ｈ６是苯，与 乙烷结构不相似，不属于同一类物质，故不互为同系物，Ｂ错 误；Ｃ２Ｈ６Ｏ为含氧衍生物，与乙烷结构不相似，不属于同一类物 质，故不互为同系物，Ｄ错误． ４．Ｃ ５．Ｂ　丙烯中含有碳碳双键，也能与酸性高锰酸钾反应使 其褪色，不能达到相应的实验目的，Ｂ错误． ６．Ｃ　由图中Ｃ原子的成键方式可知，该分子中的 Ｃ原子 采用 ｓｐ、ｓｐ２、ｓｐ３杂化，碳原子的杂化轨道中 ｓ成分的含量越 多，即ｐ成分越少，该碳原子的形成的Ｃ—Ｈ的键长越短，而ｓｐ 杂化时ｐ成分少，碳原子形成Ｃ—Ｈ的键长短，ｓｐ３杂化时ｐ成 分多，碳原子形成的 Ｃ—Ｈ的键长长，而键长越长，键能越小， 则键能：②＜①＜③，Ｃ错误． ７．Ｄ　Ｃ２４Ｏ６与 ＣＯ２分子式不相同，不互为同分异构体，Ａ 错误；Ｃ１８是一种碳单质，与石墨、金刚石互为同素异形体；烃为 碳氢化合物，故 Ｃ１８不属于烃，也不是芳香烃，不与苯互为同系 物，Ｂ错误、Ｃ错误；根据Ｃ１８的结构式分析可知，环［１８］碳的原 子连接方式是单键和三键交替连接，Ｄ正确． ８．Ａ　该分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能 共平面，Ａ错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，Ｂ正确；该分子中有３种不同化学环境的氢原子，一氯 代物有 ３种，Ｃ正确；该分子的分子式为 Ｃ８Ｈ１２，生成 １ｍｏｌ Ｃ８Ｈ１８需要３ｍｏｌＨ２，Ｄ正确． ９．Ａ　ａ分子中含有一个碳碳双键，１ｍｏｌａ能与１ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ正确；ｂ为苯乙烯，分子式为 Ｃ８Ｈ８，Ｂ错误；ａ、 ｂ、ｃ均为烃，均难溶于水，Ｃ错误；ｃ帨 師 師    （ ）含有饱和碳 原子，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，Ｄ错误． １０．Ｃ　题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙 苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，Ａ正 确；据图 !"#!"!" $ !" % " % ! ! ! ! " 可知，分子中共直线的碳 原子最多有４个，Ｂ正确；苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键 是直线形，饱和碳原子是四面体结构，２个甲基上各２个 Ｈ、亚 甲上２个Ｈ与苯环不共面，由结构图可判断出该分子中共平 面的原子最多有２１个，Ｃ错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为 直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原 子可能处于同一平面上，Ｄ正确． １１．Ｄ　ｂ为苯，苯的同分异构体可为环状烃，也可为链状 烃，如ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３等，Ａ错误；ｂ的二氯代物有 邻、间、对 ３ 种，ｄ 的 二 氯 代 物 有 ６ 种，如 图： !" ! " # !" ! # ! " ，ｐ的二氯代物有３种，如图： !" ! " # ，Ｂ 错误；ｐ分子为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且 ｂ也 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，ｄ中含有碳碳双键，可被酸性 高锰酸钾溶液氧化，Ｃ错误． １２．Ｃ　降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此 二者互为同分异构体，Ａ错误；四环烷为饱和烃，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，Ｂ错误；四环烷分子中含有三种不同化学环 境的氢原子，因此其一氯代物有三种，Ｃ正确；根据乙烯为平面 结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则降冰片 二烯分子中最多有４个碳原子共平面，Ｄ错误． １３．Ｃ　异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，所有碳原 子一定共平面，Ａ正确；如图所示，Ｍ中共有７种不同化学环境 的 氢 原 子 （数 字 为 不 同 化 学 环 境 的 氢 ）： ! " # $!% & ' " ( ) * + ，核磁共振氢谱共７组峰，Ｂ正确；                                                         若两 —１— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置），如图： ! " # $! % & ' % #( ，共３种；若一个在苯环上，一个在甲基 上，如图： ! " # $! % $& % ' ，共２种；若全部在甲基上， 如图： !" # !$ !$" # ! 、 !"!# $ " % ! ， 共２种，综上对二甲苯的二氯代物有７种，Ｃ错误；丙烯中含有 碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶 液分层，有机层显橙红色，故可用溴水鉴别，Ｄ正确． １４．Ｃ　该分子中含有２３个 Ｃ原子、２５个 Ｈ原子、１个 Ｃｌ 原子和２个Ｎ原子，其分子式为Ｃ２３Ｈ２５Ｎ２Ｃｌ，Ａ正确；该物质中 含有苯环，属于芳香族化合物，Ｂ正确；该分子中采用 ｓｐ３杂化 的碳原子位于四个甲基的碳原子上，共有４个，Ｃ错误；分子中 有２个苯环，上面的苯环上有３种不同化学环境的氢原子，下 面的苯环上有２种不同化学环境的氢原子，共有５种不同化学 环境的氢原子，故其一氯代物有５种，Ｄ正确． １５．Ｄ　碳碳双键的碳原子连接不同基团时存在顺反异 构，则Ｘ 帨   与 互为顺反异构体，Ａ正确；Ｘ与苯乙烯的官 能团的种类和数目相同且都只有一个苯环，其结构相似，又相 差１个ＣＨ２原子团，故二者互为同系物，Ｂ正确；Ｘ与ＨＢｒ反应 时，Ｂｒ原子可连接在不同的双键碳原子上，Ｃ正确；Ｙ分子中碳 正离子形成３个σ键，不含孤电子对，则碳正离子的杂化轨道 类型为ｓｐ２，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．（１）ＣＨ （２） （３）ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ （４）ＣＨ３Ｂｒ［或Ｃ２Ｈ５Ｂｒ或（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ］ 解析：（１）由烃Ａ完全燃烧的产物中 ｎ（ＣＯ２）∶ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２∶１可知，分子中碳原子和氢原子的个数比为２∶１×２＝１∶１，烃 Ａ的最简式为ＣＨ． （２）由４０＜Ｍｒ（Ａ）＜６０可知，烃Ａ的分子式为Ｃ４Ｈ４，结构 简式为 ． （３）由烃Ｂ为存在同分异构体的饱和链烃，常温常压下呈 气态可知，烃 Ｂ不可能为 ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８，可能为 Ｃ４Ｈ１０或 Ｃ５Ｈ１２（新戊烷）；由其二溴代物有３种可知，则烃 Ｂ为 Ｃ４Ｈ１０， 烃Ｂ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，它的３种二溴代物的结 构简式分别为ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ ． （４）由烃Ｂ的同系物烃Ｃ在常温常压下为气态可知，其可 能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ（ＣＨ３）４，Ｃ３Ｈ８的一溴代物有２种，故 烃Ｃ可能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ（ＣＨ３）４，这三种有机物的一溴代物都 只有１种，结构简式分别为ＣＨ３Ｂｒ、Ｃ２Ｈ５Ｂｒ、（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ． １７．（１）乙苯　Ｃ１２Ｈ１８　ＣｎＨ２ｎ－６ （２）５ （３ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＋３ＨＮＯ３ 浓Ｈ２ＳＯ４ → 師 師帪 △ ＮＯ  ２ Ｏ２ Ｎ ＣＨ  ３ ＮＯ ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）①Ｃ８Ｈ８　②加成反应　加聚反应 ③ 師 師帪ｎ ＣＨ ＣＨ ２ → 師 師帪 催化剂 ＣＨ２—ＣＨ   １８．（１）防止暴沸　平衡气压，以免关闭活塞 Ｋ后圆底烧 瓶内气压过大　防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流） （２）仪器丙处馏出液不再产生油状液体　②①③ （３）除去柠檬烯中的水（或干燥） （４）防止挥发或被空气氧化 第４７期阶段测试卷（一）参考答案 一、选择题 １．Ａ ２．Ａ　ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ中含有两个氯原子，ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ 中含有三个氯原子，不属于同系物，Ｂ错误；二环丁烷的分子式 为Ｃ４Ｈ６，丁烯的分子式为 Ｃ４Ｈ８，二者不属于同分异构体，Ｃ错 误；该有机物的系统命名为３，４－二甲基壬烷，Ｄ错误． ３．Ｃ　４．Ｄ ５．Ｄ　根据题意可知，该反应相当于甲苯苯环上的一个 Ｈ 原子被甲基取代所得，属于取代反应，Ａ错误；苯的同系物中， 其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，                                                                      甲 —２— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 苯的沸点应该在８０～１３８℃之间，Ｂ错误；苯与二甲苯互溶，不 能用分液的方法分离，苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可 以用蒸馏的方法分离，Ｃ错误；根据表中数据可知，对二甲苯熔 点较高，在常温下为液态，温度低于１３℃时为固态，可以用冷 却结晶的方法将其分离出来，Ｄ正确． ６．Ｃ　乙苯的分子式为 Ｃ８Ｈ１０，则１ｍｏｌ乙苯中含１０ｍｏｌ Ｃ—Ｈ键，其数目为１０ＮＡ，Ａ错误；ＣＯ２的结构式为  Ｏ Ｃ Ｏ， 每个双键含１个σ键和１个π键，标准状况下，２．２４ＬＣＯ２的 物质的量为０．１ｍｏｌ，则０．１ｍｏｌＣＯ２中 σ键数目为０．２ＮＡ，Ｂ 错误；１个Ｈ２Ｏ分子含１０个电子，则０．５ｍｏｌＨ２Ｏ分子含有的 电子数为５ＮＡ．由于标准状况下水不是气体，１１．２ＬＨ２Ｏ的物 质的量大于０．５ｍｏｌ，所含电子数大于５ＮＡ，Ｃ正确；整个过程 師 師帪的总反应为 ＣＨ２ＣＨ  ３ ＋ＣＯ２ ＭｘＯ → 師 師帪 ｙ  ＣＨ ＣＨ ２ ＋ＣＯ＋Ｈ２Ｏ，每生 成１ｍｏｌ苯乙烯，反应转移２ｍｏｌ电子，则制得０．５ｍｏｌ苯乙烯 转移的电子数目为ＮＡ，Ｄ错误． ７．Ｃ　某烷烃的相对分子质量为８６，则该烷烃中含有的碳 原子数目为 ８６－２ １４ ＝６，故该烷烃为己烷；若该分子中仅含有 ３ 个甲基（—ＣＨ３），则该己烷分子中只能含有１个支链甲基，不 会含有乙基，其主链含有５个 Ｃ，满足条件的己烷的结构简式 有：①ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，②ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，其 中分子①中含有５种不同化学环境的氢原子，即一氯代物有 ５种；分子②中含有 ４种不同化学环境的氢原子，则其一氯代 物有 ４种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有９种，故 选Ｃ． ８．Ｄ　烯烃Ｒ的名称是３，４－二甲基 －３－己烯，Ａ错误； 烯烃Ｒ中碳碳双键上的碳原子有相同的取代基且同一个碳原 子连接了两个不同的取代基，有顺反异构体，Ｂ错误；产物１和 产物２分子中，与氧原子相连的碳原子是手性碳原子，两分子 中都有２个手性碳原子，Ｃ错误；从化合价角度分析，双氧水是 氧化剂，反应（２）是氧化反应；从断裂化学键角度分析，反应 （２）中双键断裂且产物只有一种，是加成反应，Ｄ正确． ９．Ｂ　Ｘ和Ｙ与氢气加成后碳碳双键变为碳碳单键，单键 可以旋转，所以生成同一种物质，Ａ正确；Ｘ、Ｙ属于顺反异构， 是不同物质，上述变化是一个化学变化，Ｂ错误；Ｘ和Ｙ都含有 碳碳双键，所以都可以发生加聚反应，Ｃ正确；Ｘ和 Ｙ结构不 同，所以熔沸点、溶解度等物理性质有差异，Ｄ正确． １０．Ｂ　有机化合物分子增加１个不饱和度，要减少２个氢 原子，则１ｍｏｌＷ＝３的不饱和链烃再结合６ｍｏｌ氢原子可达到 饱和，Ａ正确 師 師 帩 ；  帒   Ｃ Ｃ 分子中含有１个苯环、１个 脂肪环和１个碳碳三键，不饱和度 Ｗ＝４＋２＋１＝７，Ｂ错误； ＣＨ ２ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ与环丁烷的不饱和度都为 １，Ｃ正确；Ｃ４Ｈ８ 的不饱和度与Ｃ３Ｈ６、Ｃ２Ｈ４的不饱和度都为１，Ｄ正确． １１．Ｂ　②的分子式为Ｃ１０Ｈ１８Ｏ，④的分子式为 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ，分 子式不同，两者不互为同分异构体，Ｂ错误． １２．Ｃ　乙烯基乙炔的结构简式为 帒 ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ ２， １ｍｏｌ碳碳双键能与１ｍｏｌ溴发生加成，１ｍｏｌ碳碳三键能与 ２ｍｏｌ溴发生加成，因此１ｍｏｌ乙烯基乙炔最多能与３ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ错误；正四面体烷中只有１种不同化学环境 的氢原子，因此任意２个位置的氢原子位置相同，故其二氯取 代产物只有１种，Ｂ错误；环辛四烯分子结构中只有１种不同 化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱只有１组峰，Ｃ正确；环 辛四烯分子结构中存在碳碳双键，苯为平面六边形，分子结构 中不存在碳碳单键和碳碳双键，是一种特殊的碳碳键，结构不 相似，不互为同系物，Ｄ错误． １３．Ｂ　只含碳氢两种元素的有机化合物为烃，而化合物Ⅰ 中含卤素，所以化合物Ⅰ不是烃，Ａ错误；三碟烯为对称结构， 苯环上有２种不同化学环境的氢原子，中间环上饱和碳原子上 有１种不同化学环境的氢原子，所以一氯取代物有３种，Ｂ正 确；由反应流程可看出，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成 反应，Ｃ错误；苯炔的分子式为Ｃ６Ｈ４，苯的分子式为Ｃ６Ｈ６，分子 式不同，所以二者不互为同分异构体，Ｄ错误． １４．Ｃ　由结构式可知分子式为Ｃ５Ｈ４，Ａ正确；含有２个碳 碳双键，则１ｍｏｌ该有机化合物最多可与２ｍｏｌＢｒ２发生加成反 应，Ｂ正确；连接两个三元环的碳原子为饱和碳原子，其呈四面 体结构，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，Ｃ错误；与 其 互 为 同 分 异 构 体 且 只 含 三 键 的 链 烃 有 ＣＨ Ｃ—帒 Ｃ Ｃ—ＣＨ帒 ３、ＣＨ Ｃ—ＣＨ２—帒 帒Ｃ ＣＨ，Ｄ正确． １５．Ｃ　Ｘ分子结构对称，苯环上有３种不同化学环境的氢 原子，则其一溴代物有３种，如图： ! ! ! "!" ， Ａ错误；Ｘ分子中含有１个碳碳三键、２个苯环，１ｍｏｌＸ最多可 与８ｍｏｌＨ２发生加成反应，Ｂ错误；ＨＰＳ中含碳碳双键，可使酸 性高锰酸钾溶液褪色，Ｃ正确；对比 ＨＰＳ与 Ｙ的结构简式，根 据原子守恒可知，Ｙ与（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＣｌ２反应生成１ｍｏｌＨＰＳ的同 时生成２ｍｏｌＬｉＣｌ，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．Ⅰ．（１）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３　否 （２）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３＋Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨＢｒ—ＣＨ２ＣＨ３ （３）ＣＨ  ２ ＣＨ ２ ＣＨ  ２ＣＨ                                                                      ２ —３— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 Ⅱ．（４）９０　Ｃ３Ｈ６Ｏ３ 解析：Ⅱ．（４）有机物质谱图中，最大的质荷比表示该有机 物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知有机物 Ａ的相对 分子质量为９０．根据浓 Ｈ２ＳＯ４吸水，所以生成的水的质量是 ５．４ｇ，即０．３ｍｏｌ；碱石灰吸收ＣＯ２，则ＣＯ２的质量是１３．２ｇ，即 ０．３ ｍｏｌ，所 以 ９．０ ｇ 有 机 物 Ａ 中 ｎ（Ｏ） ＝ ９．０ｇ－０．３ｍｏｌ×２×１ｇ／ｍｏｌ－０．３ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ １６ｇ／ｍｏｌ ＝０．３ｍｏｌ， 所以有机物Ａ的实验式为 ＣＨ２Ｏ，又因其相对分子质量为９０， 所以有机物Ａ的分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏ３． １７．（１）ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３　２，３－二甲基－２－丁烯 （２）３ （３）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ２  （４）５ 解析：Ａ的结构简式为ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３，Ｂ的结构简式为 （ＣＨ３）２ Ｃ Ｃ（ＣＨ３）２，据此作答． （２）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２与Ｂｒ２按物质的量之比为１∶１发 生１，２－加成生成Ｈ２Ｃ Ｂ  ｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ ２、Ｈ２ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ， 发生１，４－加成生成ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２  Ｂｒ ，所得产物有３种． （４）物质Ｄ的分子式为 Ｃ５Ｈ１０，属于烯烃类的同分异构体 有 Ｃ Ｈ ＣＨ３ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ Ｈ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ ２ ＣＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ 、（ＣＨ３）２ ＣＨＣＨ ＣＨ２， 共有５种． １８．（１）３Ｂｒ２ ＋２Ｆｅ ２ＦｅＢｒ３ 帨 師 師、 ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 帨 師 師 ３ Ｂｒ ＋ ＨＢｒ （２）吸收ＨＢｒ中混有的Ｂｒ２和溴苯 （３）石蕊溶液变红　Ｂｒ－＋Ａｇ＋ ＡｇＢｒ↓ （４）产生红褐色沉淀、底层出现油状液体 （５）ＤＥＦ 第４８期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｂ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ａ 专练二 １．Ａ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ （３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２↑ ＋ＮａＢｒ＋ Ｈ２Ｏ （４）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ （５）ｎＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ → 催化剂 ＣＨ—ＣＨ２ ＣＨ  ３ 第４８期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ｄ ４．Ｂ　２ＣＨ３ＣＨ２ →Ｂｒ＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 正丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｄ项；２ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ Ｈ３  Ｃ ＣＨ  ３ ２，３－二甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｃ项；ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ ２－甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对应Ａ项，无法得到２－甲基戊烷，故选Ｂ． ５．Ｄ　活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定 总反应速率的是慢反应，则第一步反应的活化能最高，Ａ正确； 加入ＡｇＮＯ３，Ｂｒ －和 Ａｇ＋反应生成 ＡｇＢｒ沉淀，促使 幑幐ＲＢｒ Ｒ＋＋Ｂｒ－正向进行，故能促进溴代烷的水解，Ｂ正确；由表可 知，随着Ｒ基团碳原子数的减少，反应的相对速率减小，故可 以预测ｘ的值介于０．００３４～０．０２３之间，Ｃ正确；原子半径： Ｃｌ＜Ｂｒ＜Ｉ，故形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水 解速率顺序为（ＣＨ３）３Ｃ—Ｃｌ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｂｒ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｉ，Ｄ 错误． ６．Ｂ　该有机物分子中含有氯原子，属于烃的衍生物，不属 于烃类，Ａ错误；苯分子为平面结构，故两个苯环上的所有原子 及与苯环直接相连的碳原子可能共平面 ，所以最多有２３个原 子共平面，Ｂ正确；该物质的分子式为 Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ５，Ｃ错误；由于 分子内有２个苯环，所以１ｍｏｌ该物质最多能与６ｍｏｌＨ２加 成，Ｄ错误． ７．Ｃ　Ａ→Ｂ是侧链烷基上的取代反应，反应条件为光照， Ａ错误；Ｂ和Ｃ两种有机化合物混溶，不能用分液法分离，Ｂ错 误；卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子，Ｂ结构不符合，Ｄ错误． ８．Ｃ　４－溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团． 反应①，４－溴环己烯能被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化生成羧酸，                                                                      其 —４— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 中含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②，加热条件下，４－溴 环己烯在ＮａＯＨ的水溶液中发生水解反应生成Ｘ，则Ｘ中含有 羟基和碳碳双键两种官能团；反应③，加热条件下，４－溴环己 烯在ＮａＯＨ的乙醇溶液中发生消去反应生成 Ｙ，Ｙ是二烯烃， 只含有碳碳双键一种官能团；反应④，４－溴环己烯和 ＨＢｒ发 生加成反应生成Ｚ，Ｚ是溴代烃，只含有碳溴键一种官能团．故 选Ｃ． ９．Ｂ　丙分子中苯环上的碳原子为 ｓｐ２杂化，饱和碳原子 为ｓｐ３杂化．两步转化过程为先加成后取代，故反应（１）的试剂 不需要用ＦｅＢｒ３作催化剂．甲中含有碳碳双键，能使溴水褪色， 丙不能和溴水发生反应，故可用溴水检验是否含有甲．甲与足 量Ｈ２  加成后的产物为 ５ ６ ５ ４ ＣＨ ２ ＣＨ １  ３ ＣＨ １  ３３ ４ ，如图，其核磁共振氢 谱有６组峰．综上Ｂ错误． 二、非选择题 １０．Ⅰ．（１）ＣＣｌ４　分馏 （２） Ｃｌ Ｃ  Ｈ  Ｆ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｆ、 Ｆ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｃｌ Ｆ、 Ｃｌ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｈ Ｆ （３）Ｈ２ Ｃ ＣＨ２＋Ｃｌ →２ ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ　加成反应　消去 反应 Ⅱ．（１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、 （ＣＨ３）３ＣＣｌ 解析：Ⅱ．（１）由题意可知，２０ｍＬ１ｍｏｌ／ＬＡｇＮＯ３溶液中 ｎ（Ａｇ＋）＝０．０２Ｌ×１ｍｏｌ／Ｌ＝０．０２ｍｏｌ，由关系式Ａｇ＋～Ｃｌ－～ ＡｇＣｌ可知，１．８５ｇ该一氯代烷的物质的量为０．０２ｍｏｌ，所以该 一氯代烷的摩尔质量为 １．８５ ０．０２ｇ／ｍｏｌ＝９２．５ｇ／ｍｏｌ，即其相对分 子质量为９２．５，含有１个Ｃｌ原子，所以烷基的相对分子质量是 ９２．５－３５．５＝５７，利用商余法计算：５７÷１２＝４…９，故该烷基 为—Ｃ４Ｈ９，所以该一氯代烷的分子式为Ｃ４Ｈ９Ｃｌ． （２）丁烷有２种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一 氯代烷有２种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有２种同分异构 体，共４种结构，分别是 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３）３ＣＣｌ． １１．（１）Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （２）①③④⑥ （３）消去反应 （４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３ （ ５ ） ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２＋２ＮａＢｒ＋２Ｈ２ Ｏ 　 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ２＋２Ｂｒ ２ ＣＨ  → ３ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ 解析：由题给有机物Ｄ的结构简式，可推断出反应④为加 成反 应，Ａ 为 烯 烃，则 Ａ 为 Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，Ｂ 为 （ＣＨ３）２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２，Ｃ为 （ＣＨ３）２ＣＢｒＣＨ（ＣＨ３）２，Ｅ为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２，Ｆ为ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ．据此分析解答． （２）①Ａ与氢气发生加成反应生成 Ｂ，②Ｂ与溴单质在光 照条件下发生取代反应生成Ｃ，③Ａ与ＨＢｒ发生加成反应生成 Ｃ，④Ａ与溴发生加成反应生成Ｄ，⑤Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液 中共热发生消去反应生成Ｅ，⑥Ｅ与足量溴发生加成反应生成 Ｆ，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥． （４）Ｃ在溶液中水解得到的产物为醇，其结构简式是 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３． （５）Ｄ→Ｅ是Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反 应 生 成 Ｅ、溴 化 钠 和 水，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２ＮａＢｒ＋２Ｈ２Ｏ，Ｅ→Ｆ是 Ｅ与足量的溴发生加成反应生成 Ｆ，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２Ｂｒ →２ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ． 第４９期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ 专练三                                                                      １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｄ　４．Ｃ —５— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 第４９期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｃ ４．Ｃ　由题意可知，该分子的同分异构体中含有１个苯环， 该有机物的不饱和度为４，含有１个苯环，且苯环的不饱和度 为 ４，故 同 分 异 构 体 的 侧 链 不 存 在 不 饱 和 键． 帨 帪 Ｏ ＣＨ ＣＨ ２的分子式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ，若有２个侧链，含有苯 師 師帪环的同分异构体有 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師帪、 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師 帩 、 ＨＯ ＣＨ ３ ３种，若只有 １个侧链，含有苯环的同分异构体有苯甲醇 師 師 帩 （ ＣＨ２ ＯＨ）、苯甲醚 師 師 帩 （ Ｏ ＣＨ ３）２种，前３种含有 酚羟基可与ＦｅＣｌ３溶液发生显色反应，后２种不能． ５．Ｂ　甲装置中，挥发出的乙醇对乙烯的检验产生干扰，Ａ 错误；丙装置中可能生成苯磺酸，Ｃ错误；苯酚浓度太低时用稀 溴水检验现象不明显，应用ＦｅＣｌ３溶液检验，Ｄ错误． ６．Ｃ　α－紫罗兰酮和 β－紫罗兰酮与足量 Ｂｒ２发生加成 反 应 的 产 物 分 别 为 !" !" !" !" # $ $ $ $ $ 和 !" !" !" # $ $ $ $ !" ，如图中“”所示，分别含有５个、４个手 性碳原子，Ｃ错误． ７．Ｂ　处于苯环对位上的４个原子共线，双酚 Ａ分子中与 两个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围相连的 ４个碳原子形成四面体结构，则双酚Ａ分子中共线的碳原子最 多有 ３个，Ａ错误；双酚 Ａ   与足量氢气加成后的产物为  ＨＯ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ     ３ ＯＨ，其结构对称，六元环上有 ４种等 效氢原子，则六元环上的一氯代物有４种（不考虑空间异构）， Ｂ正确；苯酚中含有１个苯环和１个羟基，双酚 Ａ中含有２个 苯环和２个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，Ｃ错误；酚 羟基的酸性弱于碳酸的，故苯酚与双酚Ａ均不能与ＮａＨＣＯ３溶 液反应，Ｄ错误． 二、非选择题 ８．（１ ） ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ （２）直形冷凝管 （３）防止液体暴沸　Ｂ （４   ）    Ｏ （５）上口倒出　干燥 （６）Ｂ 解析：（１）该实验的原理是醇的消去反应（分子内脱水），  化学方程式为 ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ． （３）碎瓷片的作用是可以防止在加热过程中产生暴沸现 象，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取停止加 热，待溶液冷却后重新添加碎瓷片． （４）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯 外，还可以发生取代反应，发生分子间脱水反应生成二环己醚，   副产物的结构简式为    Ｏ ． （６）产率＝产物的实际质量 理论产量 ×１００％．理论上，环己醇的物 质的量为 ２０ｇ １００ｇ／ｍｏｌ＝０．２ｍｏｌ，根据Ｃ原子守恒知，计算生成环 己烯的物质的量也是０．２ｍｏｌ，其质量为０．２ｍｏｌ×８２ｇ／ｍｏｌ＝ １６．４ｇ，则环己烯产率为８．２ｇ１６．４ｇ×１００％＝５０％． ９．（１）苯甲醛　加成反应、氧化反应 （２）２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ （３ 師 師 帩 ）Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師 師 帩 、Ｈ３   帒Ｃ ＯＣ ＣＨ （４ 師 師帪）  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ （５ 師師 師 ） ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋ ３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４ 解析：（２）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看 作先加成后消去，化学方程式为 ２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ． （３）Ｂ 師 師帪为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ，其同分异构体同时满足下列条 件：ａ．分子中不含羰基和羟基；ｂ．是苯的对二取代物；ｃ．除苯环 外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键，根据不饱和度分析， 应还 含 有 碳 碳 三 键， 師師 師 其 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師師 師 、Ｈ３   帒                                                                      Ｃ ＯＣ ＣＨ． —６— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （４）肉桂醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２ 師 師帪反应生成  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ 、 Ｃｕ２Ｏ和水， 師 師帪化学方程式为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ． （５）Ａ 为 苯 甲 醛， 師師 師 与 新 制 银 氨 溶 液 反 应 生 成 ＣＯＯＮＨ ４、银 单 质、氨 气 和 水， 師師 師 化 学 方 程 式 是 ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４． 第５０期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｂ　５．Ａ　６．Ａ 专练二 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｃ　６．Ｂ 第５０期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ ２．Ｃ　乙醇、乙醛、乙酸分别与新制 Ｃｕ（ＯＨ）２反应的现象 为无现象、生成砖红色沉淀、生成蓝色溶液，现象不同，可以鉴 别，故Ｃ项符合题意． ３．Ａ ４．Ｃ　ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＯＨ在浓硫酸存在时加热， 可能发生羟基的消去反应生成  Ｏ ＯＨ  或  Ｏ ＯＨ ，也 可能发生分子内的酯化反应生成 ! ! "# $，不可能生成 ! !" ，故选Ｃ． ５．Ｄ　要蒸馏得到乙酸乙酯，则温度计２的示数应控制为 ７７℃，Ａ正确；实验开始时，先发生酯化反应，因为乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的沸点较低、易挥发，故实验需进行加热回流，具体操 作为：关闭Ｋ２，打开Ｋ１，从Ａ口通入冷凝水，进行加热，Ｂ正确； 回流一段时间后反应结束进行分离，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互 溶，故需蒸馏，具体为：关闭Ｋ１，打开Ｋ２，从Ｃ口通入冷凝水，然 后进行加热蒸馏，Ｃ正确；乙酸乙酯的密度小于水的，分液时， 从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出的为较纯净的乙酸乙 酯，Ｄ错误． ６．Ｃ　含有共价双键的 Ｎ原子的价层电子对数为３，杂化 轨道类型为ｓｐ２杂化；含有共价单键的Ｎ原子的价层电子对数 为４，杂化轨道类型为 ｓｐ３杂化，Ａ正确；该有机物中从左往右 第一个苯环上有３种不同化学环境的氢原子，第二个苯环上有 ２种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物共有５种，Ｂ 正确；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有    Ｎ ，具有碱性，既能和碱溶液反应又能和酸溶液反应，Ｃ 错误；该物质中含有羧基可以发生取代反应，含有苯环可以和 Ｈ２发生加成反应即还原反应，Ｄ正确． ７．Ｄ　根据Ｒ的分子结构可知含有羧基，所以Ｒ可以发生 酯化反应，Ａ正确；根据Ｒ的结构简式可知分子中含有１６个碳 原子，Ｂ正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相 连 的 碳 原 子， 如 图 “  ” 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ( ( ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ，该分子中含有 ２ 个 手 性 碳 原 子， Ｃ 正 确； 如 图 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ( $ ，两个 Ｃｌ原子 可以一个连在１号碳上、一个连在２号碳上，也可以同时连在２ 号碳上，六元环上的二氯代物有２种，Ｄ错误． ８．Ｄ　布洛芬中含有羧基，属于羧酸，但布洛芬中含有苯 环，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，Ａ正确；乙中含有 羟基，布洛芬中含有羧基，都能发生酯化反应（取代反应），且 乙、布洛芬都能与卤素单质发生取代反应；乙中含有的醇羟基、 乙和布洛芬中苯环所连烷基（其中与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子）均可被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化，Ｂ正确；布洛芬中 含有羧基，能与ＮａＨＣＯ３溶液反应产生 ＣＯ２气体；乙中不含羧 基，不能和ＮａＨＣＯ３溶液反应，故可以用ＮａＨＣＯ３溶液区分乙和 布洛芬，Ｃ正确；甲分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不 可能共平面，Ｄ错误． 二、非选择题 ９．Ⅰ．（１）ＮａＨＣＯ３（或ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３）                                                                      　Ｎａ —７— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （２）Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ Ⅱ．（３）Ｃ８Ｈ８Ｏ４　（４）ｂｃ （５ 師 師帪） ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ → 師 師帪＋３ＮａＯＨ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ （６ 師 師帪）  ＨＯ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪　 ＨＣＯＯ  ＨＯ ＯＨ 解析：Ⅰ．（１）在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，未与 羟基发生反应，则加入的试剂可以是 ＮａＨＣＯ３（或 ＮａＯＨ、 Ｎａ２ＣＯ３）；生成物中的醇羟基再发生反应，则需加入的物质是 金属Ｎａ． （２）两分子乳酸发生酯化反应，脱去两分子水，生成六元 环状物质，结构简式为Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ ． Ⅱ．（５）龙胆酸甲酯中的酚羟基、酯基均可与ＮａＯＨ溶液发 生反 应， 師 師帪反 应 的 化 学 方 程 式 是 ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ ＋ ３ＮａＯＨ → 師 師帪 △ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ． （６）①能发生银镜反应，且属于酯类，应含有 ＨＣＯＯ—；② 能使ＦｅＣｌ３溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只 有两种，说明取代基在苯环上的位置对称，由龙胆酸甲酯的结 构可知， 師 師帪龙胆酸的结构简式为 ＨＯ  Ｏ ＯＨ ＯＨ ，符合条件的龙 師 師帪胆酸的同分异构体有  ＯＨ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪、 ＨＣＯＯ  ＯＨ ＯＨ ． １０．（１）羧基、氨基 （２）乙酸 （３）取代反应 （４） ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ （５）Ｇ （６  ） ＣＨＯ 　 ６ 　 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３、 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ 解析：（２）根据Ａ的分子式和Ｂ的结构简式可知，Ａ→Ｂ为 取代反应，Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＨ，则化合物Ａ的命名为乙酸． （３）Ｂ→Ｃ的过程中，—ＣＮ取代了 Ｂ中的—Ｃｌ，属于取代 反应． （４）Ｄ为二元羧酸，Ｅ为二元酯，Ｄ和乙醇发生酯化反应生 成Ｅ，则 Ｄ→Ｅ的反应的化学方程式为 ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ． （５）手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原 子，Ｅ、Ｆ、Ｇ中只有Ｇ  （   ＣＮ ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ）中含手性碳原子（标 所示）． （６）Ｘ能发生银镜反应，说明含有—ＣＨＯ，结合Ｆ的结构简 式可知，Ｘ  是 ＣＨＯ ．Ｘ的同分异构体中含有Ｃ   Ｏ ，可以 写成 Ｒ Ｃ  Ｏ Ｒ′的形式，Ｒ与Ｒ′的碳原子数之和是４，具体情况 如下： 烃基或—Ｈ 碳原子数／结构数 —Ｒ ０／１ １／１ ２／１ —Ｒ′ ４／４ ３／２ ２／１ 故除去Ｘ本身外还有６种．其中核磁共振氢谱中有两组峰 的 结 构 对 称， 分 别 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３ 和 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ                                                                      ． —８— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 书书书 　 下 列 说 法 错 误 的 是 （　 　 ） Ａ ．异 戊 二 烯 中 所 有 碳 原 子 共 平 面 Ｂ．有 机 物 Ｍ 分 子 的 核 磁 共 振 氢 谱 有 ７ 组 峰 Ｃ．对 二 甲 苯 的 二 氯 代 物 有 ８ 种 Ｄ ．可 用 溴 水 鉴 别 丙 烯 与 对 二 甲 苯 １４．近 年 来 食 品 安 全 问 题 成 为 社 会 各 界 日 益 关 注 的 焦 点 话 题 ． 某 机 构 曾 对 １５ 个 鱼 样 本 进 行 化 验 ，结 果 发 现 １１ 个 样 本 中 含 有 孔 雀 石 绿 ．孔 雀 石 绿 是 化 工 产 品 ，具 有 较 高 毒 性 ， 长 期 服 用 容 易 致 癌 、 致 畸 ，对 人 体 有 害 （ 其 结 构 简 式 如 下 图 所 示 ）． 下 列 关 于 孔 雀 石 绿 的 说 法 错 误 的 是 （　 　 師  師 帪帪  師  師 帪帪 ） ＮＣＨ  ３ Ｈ ３ 師  師  Ｃ Ｎ  ＋ ＣＨ  ３ Ｃｌ － Ａ ．孔 雀 石 绿 的 分 子 式 为 Ｃ ２３ Ｈ ２５ Ｎ ２ Ｃｌ Ｂ．该 物 质 属 于 芳 香 族 化 合 物 Ｃ．该 物 质 结 构 中 采 取 ｓｐ ３ 杂 化 的 碳 原 子 有 ６ 个 Ｄ ．孔 雀 石 绿 结 构 中 苯 环 上 的 一 氯 代 物 有 ５ 种 １５．精 细 化 学 品 Ｚ 是 Ｘ 与 Ｈ Ｂｒ 反 应 的 主 产 物 ，Ｘ → Ｚ 的 反 应 机 理 如 下 師  師 帪帪  ： Ｘ →  師  師 帪帪 ＋ Ｈ Ｂｒ Ｃ ＋Ｈ ＣＨ ２ ＣＨ ３ Ｙ ＋ Ｂｒ →  師  師 帪帪 －  Ｂｒ Ｚ 下 列 说 法 错 误 的 是 （　 　 ） Ａ ．Ｘ 師  師 帪帪  与 互 为 顺 反 异 构 体 Ｂ．Ｘ 与 苯 乙 烯 互 为 同 系 物 Ｃ．Ｘ 与 Ｈ Ｂｒ 師  師 帪帪 反 应 有 副 产 物 Ｂｒ 生 成 Ｄ ．Ｙ 分 子 中 碳 正 离 子 的 杂 化 轨 道 类 型 为 ｓｐ ３ 第 Ⅱ 卷 非 选 择 题 （ 共 ５５ 分 ） 二 、 非 选 择 题 （ 本 题 包 括 ３ 小 题 ， 共 ５５ 分 ） １６． （１２ 分 ） 有 Ａ 、Ｂ 两 种 烃 ，其 相 关 信 息 如 下 表 所 示 ． Ａ ① 完 全 燃 烧 的 产 物 中 ｎ （ＣＯ ２ ）∶ｎ （Ｈ ２ Ｏ ） ＝ ２∶１ ； ② ４０ ＜ Ｍ ｒ （Ａ ） ＜ ６０ ； ③ 不 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ； ④ 一 氯 代 物 只 有 １ 种 结 构 ； ⑤ 碳 碳 之 间 都 是 单 键 Ｂ ① 饱 和 链 烃 ， 常 温 常 压 下 呈 气 态 ； ② 存 在 同 分 异 构 体 ； ③ 二 溴 代 物 有 ３ 种 回 答 下 列 问 题 ： （１ ） 烃 Ａ 的 最 简 式 是 ． （ ２ ） 烃 Ａ 的 结 构 简 式 是 ． （３ ） 烃 Ｂ 的 ３ 种 二 溴 代 物 的 结 构 简 式 为 ． （４ ） 烃 Ｃ 为 烃 Ｂ 的 同 系 物 ，常 温 常 压 下 为 气 态 且 只 有 １ 种 一 溴 代 物 ，则 烃 Ｃ 的 一 溴 代 物 的 结 构 简 式 为 （ 填 一 种 即 可 ）． １７． （２０ 分 ） 下 面 是 含 有 苯 环 的 一 系 列 化 合 物 師  師 帪帪 ： ＣＨ  ３ 師  師 帪帪 　 ＣＨ ２ ＣＨ  ３ 師  師 帪帪 　 Ｈ ３  Ｃ ＣＨ  ３ 師  師 帪帪 　 ＣＨ  ３ Ｈ ３ Ｃ Ｈ ３ Ｃ ＣＨ  ３ＣＨ ３ ＣＨ ３ Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 请 回 答 下 列 问 题 ： （ １ ）Ｂ 的 化 学 名 称 为 ，Ｄ 的 分 子 式 为 ， 上 述 一 系 列 化 合 物 的 分 子 通 式 为 ． （２ ）Ｂ 的 一 氯 取 代 物 有 种 ． （３ ） 上 述 物 质 中 的 某 一 种 可 用 于 制 取 ＴＮ Ｔ ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ． （４ ）Ｂ 是 制 备 高 分 子 Ｐ 的 中 间 产 物 ，下 列 为 工 业 上 制 取 Ｐ 的 简 单 流 程 ： ＣＨ ２ ＣＨ   師  師 帪帪  ２ 催 化 剂→ ａ Ｂ 催 化 剂→ ｂ →  ＸＨ →  ２ 催 化 剂→ ｃ Ｐ ① 已 知 Ｘ 蒸 气 的 密 度 是 相 同 条 件 下 甲 烷 密 度 的 ６．５ 倍 ， 则 Ｘ 的 分 子 式 为 ． ② 上 述 流 程 中 反 应 ａ、 ｃ 的 反 应 类 型 分 别 为 、 ． ③ →  Ｘ Ｐ 的 化 学 方 程 式 为 ． １８． （２３ 分 ） 柠 檬 烯   師    （ ） 别 名 苎 烯 ． 无 色 油 状 液 体 ， 受 热 易 挥 发 ， 有 类 似 柠 檬 的 香 味 ， 溶 于 乙 醇 、 乙 醛 等 有 机 溶 剂 ， 在 食 品 中 作 为 香 精 香 料 添 加 剂 被 广 泛 使 用 ， 同 时 具 有 良 好 的 镇 咳 、 祛 痰 、 抑 菌 作 用 ．实 验 室 模 仿 工 业 上 用 水 蒸 气 蒸 馏 的 方 法 （ 蒸 馏 装 置 如 下 图 ， 夹 持 装 置 略 ） 从 柠 檬 、橙 子 和 柚 子 等 水 果 的 果 皮 中 提 取 柠 檬 烯 ． 实 验 操 作 步 骤 如 下 ： Ⅰ ．在 甲 装 置 中 的 圆 底 烧 瓶 中 装 入 适 量 的 水 ，加 几 粒 沸 石 ； Ⅱ ．将 １ ～ ２ 片 橙 子 皮 剪 成 碎 片 ，投 入 乙 装 置 中 ，加 入 约 ３０ ｍ Ｌ 水 ； Ⅲ ．打 开 活 塞 Ｋ ，加 热 水 蒸 气 发 生 器 至 水 沸 腾 ，当 导 管 口 有 大 量 水 蒸 气 冒 出 时 关 闭 活 塞 Ｋ ，打 开 冷 凝 水 ，水 蒸 气 蒸 馏 即 开 始 进 行 ； Ⅳ ．向 馏 出 液 中 加 入 乙 醚 萃 取 ２ 次 ， 将 两 次 萃 取 的 醚 层 合 并 ， 加 入 少 量 无 水 Ｎａ ２ ＳＯ ４ ； 将 液 体 倾 倒 入 蒸 馏 烧 瓶 中 ，蒸 馏 得 柠 檬 烯 ． 回 答 下 列 问 题 ： （ １ ） 沸 石 的 作 用 是 ； 甲 装 置 中 长 导 管 的 作 用 是 ；乙 装 置 中 圆 底 烧 瓶 倾 斜 的 目 的 是 ． （２ ） 第 Ⅲ 步 中 ， 当 观 察 到 现 象 时 ，可 停 止 蒸 馏 ．蒸 馏 结 束 时 ， 下 列 操 作 的 顺 序 为 （ 填 序 号 ）． ① 停 止 加 热 ② 打 开 活 塞 Ｋ ③ 关 闭 冷 凝 水 （３ ） 无 水 Ｎａ ２ ＳＯ ４ 的 作 用 是 ． （４ ） 制 取 的 柠 檬 烯 不 宜 在 空 气 中 暴 露 的 原 因 是． 书 １．苯环上只有一个取代基：将苯环作为取 代基 先写出碳链异构，再写出官能团位置异构， 最后将苯环当作取代基写出位置异构． 例如 師 師 帩 ， ＣＨ２—ＣＨ２— ＣＨ ＣＨ ２ 的同 分异构体中，与其含有相同官能团，且属于芳香 烃的同分异构体的书写： （１）写 出 碳 架 异 构：Ｃ—Ｃ—Ｃ—Ｃ、 ＣＣ  Ｃ Ｃ． （２）写出碳碳双键位置异构： Ｃ Ｃ—Ｃ— Ｃ、Ｃ— Ｃ Ｃ—Ｃ、 Ｃ Ｃ  Ｃ Ｃ． （３）写出苯环作取代基的位置异构 帨 師 師 ：  Ｃ Ｃ—Ｃ— Ｃ 帨 師 師、  ＣＣ Ｃ— Ｃ 帨 師 師 、    ＣＣＣ Ｃ 帨 師 師、    ＣＣＣＣ （与原有机化 合物结构相同，故排除 帨 師 師）、  Ｃ Ｃ Ｃ— Ｃ 帨 師 師 、  ＣＣ Ｃ— Ｃ 帨 師 師、  Ｃ Ｃ  Ｃ Ｃ 帨 師 師、  ＣＣ  Ｃ  Ｃ ，共 有７种． ２．苯环上有多个取代基：以苯环为主体 （１）先写苯环． （２）再排侧链．取代基由整到散，位置按 “邻、间、对”顺序书写． ①若有两个取代基，按“邻、间、对”顺序书 写．如 師 師帪 ： ＣＨ ３ ＣＨ ３ 師 師 帩 、 ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ 師 師 帩 、Ｈ３ Ｃ ＣＨ ３ 邻位 间位 对位 ②若有三个相同的取代基，可采用“定二移 一”的方法书写．如下 師 師帪 ： ＣＨ  ３ ＣＨ ３ ＣＨ ３ 師 師帪、Ｈ３ Ｃ ＣＨ ３ ＣＨ ３ 師 師 帩 、Ｈ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ③若有三个取代基，其中两个取代基相同， 一个不同：先排两个相同的取代基，按“邻、间、 对”顺序书写，然后再排不同的取代基．如下 師 師帪 ： 幆 ② 幆 ①   Ｘ Ｘ 師 師 帩 、 幆 ⑤ 幆 ④  Ｘ 幆③  Ｘ 帨 師 師、   Ｘ Ｘ 幆⑥ 邻位 间位 对位 ④若有三个完全不同的取代基：先排任意 两个，按“邻、间、对”顺序书写，然后再排第三个 取代基．如下 師 師帪 ： 幆 ④ 幆 幆 ③ ② 幆 ①   Ｘ Ｙ 師 師 帩 、 幆 ⑦ 幆 ⑥  Ｘ 幆⑤  Ｙ 幆 ⑧ 帨 師 師、   Ｙ Ｘ 幆 幆 ⑨ ⑩ 邻位 间位 对位 例 帨 師 師  ． Ｂｒ 有多种同分异构体，写出满 足下列条件的一种同分异构体： ． ①苯环上有３个取代基；②核磁共振氢谱 有４组峰． 解析：苯环上的３个取代基可以是“—ＣＨ３、 —ＣＨ３、—ＣＨ２Ｂｒ”，有 ６种同分异构体， 師 師帪 其中 Ｈ３ Ｃ ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ３ 師 師帪和 ＣＨ２  Ｂｒ Ｈ３ Ｃ ＣＨ ３ 的核 磁共振氢谱有４组峰．苯环上的３个取代基可 以是“—Ｂｒ、—ＣＨ３、—ＣＨ２ＣＨ３”，有１０种同分异 构体，没有符合条件的核磁共振氢谱． 答案：见解析． 书 在解决有机化合物分子中原子共线、共面 问题时，应熟记常见分子的几何构型，将复杂分 子拆解为简单分子的母体模型来解决． 一、抓住“四个”单元 （１）甲烷为正四面体形结构，键角１０９°２８′． （２）乙烯为平面形结构，键角１２０°． （３）乙炔为直线形结构，键角１８０°． （４）苯为平面形结构，键角１２０°． 二、活用“四条”规则 （１）以碳原子和化学键为立足点，若氢原子 被其他原子所代替，其键角基本不变． （２）若两个平面形结构的基团之间以单键 相连，因这个单键可以旋转，则这两个平面可能 共平面，但不是“一定”共平面． （３）若甲基与一个平面形结构相连，则甲基 上最多有一个氢原子与其共面．若一个碳原子 以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原 子为四面体结构，不可能共面． （４）若两个苯环共边，则两个苯环一定共 面．苯环对位上的两个碳原子及与之相连的两 个氢原子，这四个原子共直线． 三、典例分析 例１． 師 師帪在分子 ＣＨ  師 師帪 ３ ＣＨ  ３ 中，能在同一平面 上的碳原子至少有 （　　） Ａ．７个 Ｂ．８个 Ｃ．９个 Ｄ．１４个 解析：如下图，左边苯环上的６个碳原子与 １、８号碳原子一定共面，４、７、８、９号碳原子共 线，故该分子中至少有９个碳原子共面 師 師 帩 ． ＣＨ  師 師 帩  ３ＣＨ  ３ 答案：Ｃ 例２．下列有机化合物分子中，所有的原子 不可能处于同一平面的是 （　　） Ａ． ＣＨＣＨ  ２ ＣＮ Ｂ． ＣＨＣＨ  ２ ＣＨ ＣＨ ２ 帨 師 師Ｃ． ＣＨ ＣＨ ２ Ｄ． ＣＣＨ  ２ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２ 解析：Ｄ选项分子中“—ＣＨ３”中的氢原子和 与它相连的碳原子形成四面体结构，不在同一 平面上． 答案：Ｄ ! " # $ !"#$% ! ! &' !!"#( $%&') (* $+,-(. ' ( !" /012345678 9:34;<=>?@5 !"#$%#&'$&() 9:AB;<=>?@5 *"#$+#&'$&,) !"&,!-&!&#"! #$%"&' ()*+, " "#$%&'() "#$&*+,-./01(2 3456789: 6;<=>? @ABCDE9:FG<!"#$%&'()(*H+I JKLG<,-./00 &!&#M ,N ! ,. " !#$ %& '()*+,-. &*&#M # N / ,& " 01%&2( )*#345 ! ," " !#$678 9: / ,," /;$ <= / ,# " >=?@= A B= &*&#M ( N / ,( " /;$678 9: / ,' " CD9:E F/#?/;$G !,)" !H$ IJ= ! ,/" K?L?M?N O #* " PQ PQR S) &*&#M ' N O #$" %&TU / #& " /H$678 9: / #" " /VW X$ YZ?[\]?^Q ( U_`abcd45 _`aef / #, " CD9:E F/HWVWX$G &*&#M ) N /##" "gh(9:# / #( " "gh(67 89:; ! OP Q R ! ST UVW , # ( ' ) " & $ / X Y Z [ \ ] , ) Î _`!'ab*cdefg / !"#$%& _`!'ab*cdefg / !"'$(& i j k > F 0 & 1 2 1 l 1 0 2 1 0 & G 1 0 " m > M n 0 & 1 2 1 0 o 1 p 0 G 3 q r ! 0 " 1 4 1 0 3 q r " s 2 t 0 " 1 1 0 " 5 0 & 3 1 0 " u v w x y 6 z { | } 7 8 m ~  " " " " " " 书书书 《 烃 》 综 合 质 量 检 测 卷 ◎ 数 理 报 社 试 题 研 究 中 心 可 能 用 到 的 相 对 原 子 质 量 ： Ｈ － １　 Ｃ － １２ 　 Ｎ － １４ 　 Ｏ － １６ 第 Ⅰ 卷 选 择 题 （ 共 ４５ 分 ） 一 、 选 择 题 （ 本 题 包 括 １ ５ 小 题 ， 每 小 题 ３ 分 ， 共 ４５ 分 ， 每 小 题 只 有 １ 个 选 项 符 合 题 意 ） １． 下 列 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．羟 基 的 电 子 式 ：［ ∶ Ｏ·· ·· ∶Ｈ ］ － Ｂ． 聚 丙 炔 的 结 构 简 式 ：  Ｃ Ｃ Ｈ ３Ｃ Ｈ   Ｃ． 丙 炔 的 实 验 式 ：Ｃ Ｈ Ｄ ．甲 烷 分 子 的 球 棍 模 型 ： ２． 下 列 有 机 物 的 系 统 命 名 错 误 的 是 （ 　 　 ） Ａ ． ：２ ，２ ，４ － 三 甲 基 戊 烷   Ｂ． ：４ － 甲 基 － ２ － 乙 基 － １ － 戊 烯 Ｃ． 帎帎Ｃ Ｃ  ＣＨ ＣＨ ３ ＣＨ ＣＨ ２ — ＣＨ ２ — ＣＨ  ３ ＣＨ ２ — ＣＨ  ３ ＣＨ ２ — ＣＨ  ３ ：５ － 甲 基 － ６ － 乙 基 － ３ － 壬 炔 Ｄ ． ＣＨ ３ Ｃ Ｃ ２ Ｈ  ５   Ｃ Ｃ ２ Ｈ  ５   ＣＨ ＣＨ ３ ＣＨ  ３ ：４ － 甲 基 － ２， ３ － 二 乙 基 － 戊 烯 ３． 下 列 物 质 中 与 乙 烯 和 氢 气 的 加 成 产 物 互 为 同 系 物 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．Ｃ ２ Ｈ ２ Ｂ． Ｃ ６ Ｈ ６ Ｃ． Ｃ ５ Ｈ １２ Ｄ ．Ｃ ２ Ｈ ６ Ｏ ４． 丙 烯 二 聚 体 （ ＣＨ ２ ＣＨ ＣＨ ２ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ ） 是 合 成 “ 人 工 肺 ” （ ＥＣ Ｍ Ｏ ） 设 备 中 膜 丝 的 重 要 材 料 ．下 列 关 于 丙 烯 二 聚 体 的 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．系 统 命 名 为 ２ － 甲 基 － ４ － 戊 烯 Ｂ． 加 聚 产 物 可 以 使 溴 水 褪 色 Ｃ． 不 存 在 顺 反 异 构 Ｄ ．分 子 中 共 平 面 的 碳 原 子 最 多 有 ４ 个 ５． 下 列 图 示 不 能 达 到 相 应 实 验 目 的 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．分 离 出 有 机 层 Ｂ． 除 去 丙 烯 中 的 ＳＯ ２ Ｃ． 收 集 乙 烯 Ｄ ．实 验 室 制 备 乙 炔 ６． 碳 原 子 的 杂 化 轨 道 中 ｓ 成 分 的 含 量 越 多 ， 则 该 碳 原 子 形 成 的 Ｃ— Ｈ 的 键 长 越 短 ．如 右 图 所 示 的 有 机 化 合 物 ，判 断 下 列 说 法 错 误 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．１ ｍ ｏｌ 该 物 质 最 多 可 消 耗 ３ ｍ ｏｌ Ｈ ２ Ｂ． 该 有 机 物 分 子 中 ，位 于 同 一 平 面 上 的 原 子 最 多 有 ９ 个 Ｃ． 该 有 机 物 中 三 种 Ｃ— Ｈ 的 键 能 ： ② ＞ ① ＞ ③ Ｄ ．该 有 机 物 属 于 脂 肪 烃 ７． 近 日 ，来 自 ＩＢ Ｍ 和 牛 津 大 学 的 科 学 家 ， 利 用 一 种 碳 氧 分 子 Ｃ ２ ４ Ｏ ６ 创 造 了 由 １８ 个 碳 原 子 组 成 的 环 ［ １８ ］ 碳 （ Ｃ １ ８ ） ， 相 关 流 程 如 下 图 所 示 ，下 列 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ｃ ２ ４ Ｏ ６ 　 →  －２ ＣＯ 　 Ｃ ２ ２ Ｏ ４ 　 →  －２ ＣＯ 　 Ｃ ２ ０ Ｏ ２ 　 →  －２ ＣＯ 　 Ｃ １ ８ Ａ ．Ｃ ２４ Ｏ ６ 与 ＣＯ ２ 互 为 同 分 异 构 体 Ｂ． 环 ［ １８ ］ 碳 与 苯 互 为 同 系 物 Ｃ． 环 ［ １８ ］ 碳 属 于 烃 Ｄ ．环 ［ １８ ］ 碳 的 原 子 连 接 方 式 是 单 键 和 三 键 交 替 连 接 ８． １， １ － 二 环 丙 基 乙 烯 （ ） 是 重 要 的 医 药 中 间 体 ， 下 列 关 于 该 有 机 化 合 物 的 说 法 错 误 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．所 有 碳 原 子 可 能 在 同 一 平 面 上 Ｂ． 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 Ｃ． 一 氯 代 物 共 有 ３ 种 Ｄ ．生 成 １ ｍ ｏｌ Ｃ ８ Ｈ １８ 至 少 需 要 ３ ｍ ｏｌ Ｈ ２ ９． Ｗ ｅｉ ｓｓ 利 用 光 敏 剂 ＱＤ 制 备 ２ － 环 己 基 苯 乙 烯 （ ｃ） 的 过 程 如 下 图 所 示 ．下 列 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．１ ｍ ｏｌ ａ 可 与 １ ｍ ｏｌ Ｂｒ ２ 发 生 加 成 反 应 Ｂ． ｂ 的 分 子 式 为 Ｃ ８ Ｈ １６ Ｃ． ａ、 ｂ、 ｃ 均 易 溶 于 水 Ｄ ．ｃ 中 所 有 原 子 共 平 面 １０ ．某 有 机 物 的 结 构 如 下 图 所 示 ，下 列 说 法 错 误 的 是 （ 　 　 師  師 帪帪 ）  帒帒Ｃ ＣＨ Ｈ ３ Ｃ  ＣＨ ＣＨ ＣＨ ２ ＣＨ  ３ Ａ ．该 有 机 物 与 乙 苯 不 互 为 同 系 物 Ｂ． 分 子 中 共 直 线 的 碳 原 子 最 多 有 ４ 个 Ｃ． 分 子 中 共 平 面 的 原 子 最 多 有 １９ 个 Ｄ ．分 子 中 所 有 碳 原 子 可 能 在 同 一 平 面 上 １１ ．已 知 （ ｂ 帨帨 師  師 ） 、（ ｄ 帨帨 帪帪 ） 、（ ｐ） 的 分 子 式 均 为 Ｃ ６ Ｈ ６ ， 下 列 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．ｂ 的 同 分 异 构 体 只 有 ｄ 和 ｐ 两 种 Ｂ． ｂ、 ｄ、 ｐ 的 二 氯 代 物 均 只 有 三 种 Ｃ． ｂ、 ｄ、 ｐ 均 可 与 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 反 应 Ｄ ．ｂ 、ｄ 、ｐ 中 只 有 ｂ 中 的 所 有 原 子 处 于 同 一 平 面 上 １ ２ ．降 冰 片 二 烯 在 紫 外 线 照 射 下 可 以 发 生 下 列 转 化 ． 下 列 说 法 正 确 的 是 （ 　 　 ） Ａ ．降 冰 片 二 烯 与 四 环 烷 不 互 为 同 分 异 构 体 Ｂ． 四 环 烷 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 Ｃ． 四 环 烷 的 一 氯 代 物 只 有 三 种 （ 不 考 虑 立 体 异 构 ） Ｄ ．降 冰 片 二 烯 分 子 中 位 于 同 一 平 面 的 碳 原 子 不 超 过 ３ 个 １３ ．我 国 自 主 研 发 的 对 二 甲 苯 绿 色 合 成 项 目 取 得 了 新 进 展 ， 其 合 成 过 程 如 下 ： ! " # $ % & ' ( ) * + , ! ! " # $ % & - " . $ % & ' ( ) * + , ! ! " ' $ ( & ! " # $ % & ' ( ) ! " # $ % * + , - . / ! 0 1 & ' ( ) 2 ) ! ) 2 & & 2 ) & * & ! " # $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ $ 3 4 5 6 7 8 9 : ; < = 书 第４５期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｃ　２．Ｂ 专练二 １．Ｄ　２．Ｃ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练三 １．Ｂ　２．Ｃ　３．Ｂ 专练四 １．Ｄ　２．Ｂ　３．Ｂ　４．Ｃ 第４５期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ａ　２．Ａ　３．Ｂ　４．Ｂ　５．Ｃ ６．Ｃ　７．Ｃ　８．Ａ　９．Ｃ　１０．Ａ 二、非选择题 １１．（１）Ｃ１５Ｈ１８　碳碳双键 （２）４　（３）２ （４）   ５　 ＣＨ２ＣＨ  ２ ＣＨ  ３ （５）Ｃ 解析：（３）由结构简式可知 帪，   師 師帪ＣＨ ＣＨ ＣＨ  ３ 分 子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则１ｍｏｌ分子 最多能消耗２ｍｏｌＢｒ２． （４）由结构简式可知 帪，   師 師帪ＣＨ ＣＨ ＣＨ  ３ 分子中含 有的碳碳双键和苯环一定条件下都能与氢气发生加成反 应，则１ｍｏｌ该有机化合物与足量Ｈ２发生加成反应时，最多 能消 耗 ５ｍｏｌ氢气，   反 应 所 得 产 物 的 结 构 简 式 为 ＣＨ２ＣＨ  ２ ＣＨ  ３ ． １２．（１）环辛烷 （２）ＣａＣ２＋２Ｈ２ →Ｏ ＣＨ ＣＨ帒 ↑＋Ｃａ（ＯＨ）２ （ ３ ） ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３ （ 或 帒ＨＣ Ｃ ＣＨ ２ ＣＨ ２ 帒Ｃ ＣＨ、 帒  帒ＨＣ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ２ＣＨ ３等） （４） 加 成 反 应 　 ＣＨ２Ｃ Ｃ  ｌ ＣＨ ＣＨ ２ （５）ＨＣＮ　ＣＨ ２ ＣＨＣＮ 书 规律小结 １．烃燃烧的通式 ＣｘＨｙ＋（ｘ＋ ｙ ４）Ｏ２ → 点燃 ｘＣＯ２＋ ｙ ２Ｈ２Ｏ ２．烃燃烧时的耗氧量 （１）等物质的量的烃（ＣｘＨｙ）完全燃烧时耗氧 量的多少决定于（ｘ＋ｙ４）的数值，其值越大，耗氧 量越多，反之越少． （２）质量相同的烃完全燃烧时，烃的含氢量越 高，消耗的氧气越多．可将烃的分子式化简为 ＣＨｙ ｘ ．耗氧量的多少决定于 ＣＨｙ ｘ 中 ｙ ｘ的数值， ｙ ｘ值 越大，耗氧量越多，反之耗氧越少． ３．烃燃烧前后的气体体积变化 由烃的燃烧通式可得ΔＶ＝Ｖ后 －Ｖ前． （１）若生成的水为液态时，总是 ΔＶ＝－（１＋ ｙ ４）＜０． （２）若生成的水为气态时，ΔＶ＝ｙ４－１．此时的 体积变化与烃中氢原子数有关，当ｙ＝４，ΔＶ＝０；当 ｙ＞４，ΔＶ＞０；当ｙ＜４，ΔＶ＜０． 典例分析 现有烃：①Ｃ４Ｈ１０，②Ｃ４Ｈ８，③Ｃ７Ｈ８，④Ｃ６Ｈ１２分 别完全燃烧，下列耗氧量分析不正确的是 （　　） Ａ．等物质的量时耗氧量最少的是① Ｂ．等物质的量时耗氧量最多的是④ Ｃ．等质量时耗氧量最大的是① Ｄ．等质量时②和④的耗氧量相等 解析：烃分子可表示为ＣｘＨｙ，等物质的量时完 全燃烧的耗氧量决定于（ｘ＋ｙ４），故４种烃中，耗 氧量最少的是②，耗氧量最多的是④． 等质量时， ｙ ｘ的值越大，耗氧量越大．则等质 量时耗氧量最大的是①，②和④的最简式相同，则 等质量时②和④的耗氧量相等． 答案：Ａ ! /0%12 书 平均值法的基本原理是：ｘ是与ａ有关的两个 量 ｘ１、ｘ２的平均值，即 ｘ１ａ＋ｘ２（１－ａ）＝ｘ，且 ０＜ａ＜１，则ｘ应介于ｘ１与ｘ２之间．在有机计算中常 用到平均相对分子质量法与平均分子式法解题． 例１．１１０℃时，在密闭容器中将１体积某烷烃和 某烯烃的混合气体（密度与相同状况下Ｎ２相同）与５ 体积氧气（过量）在点燃条件下充分反应．反应结束后 气体恢复到１１０℃，测得混合气体的压强比点燃前增 加５％，求此混合气体的成分和体积分数（烯烃只要 求用化学式表示）． 解析：混合气体由烷烃和烯烃组成，平均相对 分子质量为２８，则二者的相对分子质量一个大于 ２８，一个小于２８．平均相对分子质量小于２８的烷 烃和烯烃中只有甲烷，则混合气体中一定含有 ＣＨ４．１１０℃时，甲烷燃烧前后气体体积不变，故燃 烧后混合气体压强的增大是由烯烃燃烧导致的． 设反应前混合气体的物质的量为１ｍｏｌ，氧气 的物质的量为５ｍｏｌ． ｎ（前） ｎ（后）＝ ｐ ｐ＋ｐ·５％ ＝ １ １＋５％，ｎ（后）＝ ６ｍｏｌ×１．０５＝６．３ｍｏｌ，Δｎ＝０．３ｍｏｌ． 设混合气体中烯烃（ＣｎＨ２ｎ）的体积分数为 ｘ， 则甲烷的体积分数为１－ｘ． ＣｎＨ２ｎ＋ ３ｎ ２Ｏ２ → 点燃 ｎＣＯ２＋ｎＨ２Ｏ（ｇ）　　Δｎ 　１ ｎ２－１ 　ｘ 　０．３ （ｎ－２）ｘ＝０．６， １６（１－ｘ）＋１４ｎｘ＝２８{ ， 解得：ｎ＝４，ｘ＝０．３ 答案：混合气体由 ＣＨ４和 Ｃ４Ｈ８组成，体积分 数分别为７０％和３０％． 例２．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分 子中的碳原子数相等，将１．０体积这种烷烃和烯 烃组成的混合气体在氧气中完全燃烧，生成 ２．０ 体积的ＣＯ２和２．４体积的水蒸气（气体体积均在 相同状况下测定），则混合气体中烷烃和烯烃的体 积比为 （　　） Ａ．３∶１ Ｂ．１∶３ Ｃ．２∶３ Ｄ．３∶２ 解析：假设该混合烃的平均分子式是ＣｘＨｙ，根 据题给条件及阿伏加德罗定律，有： ＣｘＨｙ＋（ｘ＋ ｙ ４）Ｏ２ → 点燃 　ｘＣＯ２＋　 ｙ ２Ｈ２Ｏ（ｇ） １．０体积 ２．０体积 ２．４体积 １ｍｏｌ ２ｍｏｌ ２．４ｍｏｌ 由Ｃ、Ｈ原子守恒可知，该混合烃的平均分子 式是 Ｃ２Ｈ４．８，因烷烃和烯烃分子中的碳原子数相 等，则对应的烃分别是 Ｃ２Ｈ６和 Ｃ２Ｈ４（无论 Ｃ２Ｈ６ 和Ｃ２Ｈ４以何种体积比混合，它们的平均碳原子数 都是２），因此 Ｃ２Ｈ６和 Ｃ２Ｈ４的体积比由它们分子 中所含氢原子数决定．利用十字交叉法： Ｃ２Ｈ６ Ｃ２Ｈ４ 　 ４．８ ６ ４ ０．８ １．２ ， ｎ（Ｃ２Ｈ６） ｎ（Ｃ２Ｈ４） ＝０．８１．２＝ ２ ３，故选项Ｃ正确． 答案：Ｃ # KL œž $ ŸL  ¡¢ ) * & ; ! ! " < = > ? > $ ? < = > ? > % ? @ @ > = ? > A ? > B ?