内容正文:
哈师大附中2023级高二下期中考试化学试题
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16
一、单选题(共22小题,每小题2分,共44分)
1. 下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 2−甲基丁烷也称为异丁烷 B. 乙醇与乙醚互为同分异构体
C. 有机物均可燃烧 D. 甘油不能发生水解反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.2−甲基丁烷的正确名称是异戊烷,而异丁烷是2−甲基丙烷,A错误;
B.乙醇(C2H5OH)分子式为C2H6O,乙醚(C2H5OC2H5)分子式为C4H10O,分子式不同,不是同分异构体,B错误;
C.部分有机物如CCl4不可燃烧,C错误;
D.甘油是丙三醇,不含酯基、酰胺键等可水解的官能团,无法水解,D正确;
故选D。
2. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为58,可推断其分子式为C4H10
D. 核磁共振氢谱不能区分CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3
【答案】A
【解析】
【详解】A.溴乙烷与浓溴水分层,乙醛可以被浓溴水氧化而使其褪色,苯酚和浓溴水生成白色沉淀,可用浓溴水鉴别,A正确;
B.红外光谱用于确定官能团而非元素组成,元素分析需其他方法,B错误;
C.相对分子质量58的有机物可能为C4H10或C3H6O等,无法仅凭质谱确定分子式,C错误;
D.两种酯的氢谱峰数目相同(丙酸甲酯3组峰,乙酸乙酯3组峰),但是吸收峰的位置不同,核磁共振氢谱可区分,D错误;
故选A。
3. 下列物质沸点的比较,正确的是
A. 新戊烷>异戊烷 B. 乙醇>溴乙烷
C. 苯甲醛>苯甲酸 D. 油酸甘油酯>硬脂酸甘油酯
【答案】B
【解析】
【详解】A.两者分子量相同,支链烷烃的沸点随支链增多而降低,新戊烷支链最多,沸点最低,A错误;
B.氢键显著提高沸点,乙醇含羟基可形成分子间氢键,沸点较高,溴乙烷无氢键,B正确;
C.苯甲酸可以形成分子间氢键,沸点更高,C错误;
D.油酸甘油酯常温为液体,硬脂酸甘油酯常温为固体,则硬脂酸甘油酯沸点高于不饱和的油酸甘油酯,D错误;
故选B。
4. 下列反应均经一步完成,关于类型的描述不正确的是
A. 加成反应:乙烯→乙醇 B. 取代反应:苯→硝基苯
C. 消去反应:溴乙烷→乙烯 D. 氧化反应:乙炔→乙醛
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙烯与水发生加成反应生成乙醇,A正确;
B.苯与硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基苯,B正确;
C.溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯,C正确;
D.乙炔与水发生加成反应,生成乙烯醇,发生重排得到乙醛,D错误;
故选D。
5. 下列各组中的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是( )
A. 乙烷与乙烯 B. 苯和油酸甘油酯
C. 乙醇和乙酸 D. 聚乙烯和溴乙烷
【答案】B
【解析】
【详解】A.乙烷不能发生加成反应,故A错误;
B. 苯可与氢气发生加成反应,也可与浓硝酸发生取代反应,油酸甘油酯可与氢气发生加成反应,可与水发生取代反应,故B正确;
C. 乙醇和乙酸均不能发生加成反应,故C错误;
D. 聚乙烯和溴乙烷均不能发生加成反应,故D错误;
故答案选:B。
6. 下列表述正确的是
A. 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B. 乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C. 等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D 硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯和氯气生成农药六六六,其反应方程式为,反应类型是加成反应,A项错误;
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,B项错误;
C.甲烷和氯气反应为连续反应,甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl,接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl,之后生成CHCl3和CCl4,,因而产物除了4种有机物,还有HCl,C项错误;
D.酯类水解断裂C-18O单键,该18O原子结合水中H,即生成乙醇H18OCH2CH3,因而,D项正确。
故答案选D。
7. 下列关于物质用途的说法错误的是
A. 氧炔焰可切割和焊接金属
B. TNT广泛用于国防、采矿
C. 氯乙烷与其他药物制成的气雾剂可用于急性运动损伤
D. 苯酚可杀菌消毒,即可外用也可内服
【答案】D
【解析】
【详解】A.氧炔焰温度高,可用于切割或焊接金属,A正确;
B.TNT是烈性炸药,确实用于国防和采矿,B正确;
C.氯乙烷挥发吸热可冷却镇痛,用于急性运动损伤,C正确;
D.苯酚虽有杀菌作用,但毒性强,仅限外用不可内服,D错误;
故选D。
8. 下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A. 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯
【答案】A
【解析】
【详解】A.戊烷只存在碳链异构,同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,共3种;
B.戊醇可看成戊烷中H原子被—OH取代,其同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2C(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,共8种;
C.戊烯的同分异构体有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2,共5种;
D.乙酸乙酯的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共5种;
答案选A。
9. 下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A. 重结晶法提纯苯甲酸:①②③ B. 蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥
C. 浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤ D. 酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:④⑥
【答案】A
【解析】
【详解】A.粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙,需要利用重结晶来提纯苯甲酸,具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶,此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,A选项装置选择不合理;
B.蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到馏分,B选项装置选择合理;
C.浓硫酸催化制乙烯需要控制反应温度为170℃,需要利用温度计测量反应体系的温度,C选项装置选择合理;
D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓度的碱液,酸液盛装在酸式滴定管中,D选项装置选择合理;
故答案选A。
10. 除去下列物质中所含少量杂质,所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
选项
混合物(括号内为杂质)
试剂(足量)
分离方法
A
苯(苯酚)
Na2CO3溶液
分液
B
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液
D
乙酸(乙醛)
新制Cu(OH)2悬浊液
过滤
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
【详解】A. 苯难溶于水,苯酚与碳酸钠反应生成易溶于水的苯酚钠和碳酸氢钠,反应后溶液分层,可通过分液除去水层得苯,故A正确;
B. 乙烷和酸性高锰酸钾不反应,乙烯被高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,乙烷中引入新杂质二氧化碳,故B错误;
C. 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应,所以不能用氢氧化钠除去乙酸乙酯中的乙酸,故C错误;
D. 乙酸与氢氧化铜反应生成乙酸铜,不能用新制氢氧化铜除去乙酸中的乙醛,故D错误。
答案选A。
11. 由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛,其依次发生的反应类型为
A. 取代、消去、加成、还原 B. 加成、消去、水解、氧化
C. 消去、加成、取代、氧化 D. 水解、消去、加成、取代
【答案】C
【解析】
【分析】由氯乙烷()合成乙二醛(),可以用逆推法,乙二醛可由乙二醇()氧化得到,乙二醇可以由1,2-二氯乙烷()水解得到,1,2-二氯乙烷可由乙烯和氯气加成得到,乙烯可由氯乙烷消去得到。
【详解】由分析可知,合成路线为:
,其中水解反应属于取代反应,故选C。
12. 用如图所示装置及药品进行实验,能达到实验目的的是
A. 用甲装置检验乙炔具有还原性
B. 用乙装置实现乙醇氧化为乙醛
C. 用丙装置制备溴苯并验证有HBr产生
D. 用丁所示装置作为制备乙烯发生装置
【答案】B
【解析】
【详解】A.电石和水反应的产物中含有H2S,H2S具有还原性,H2S、乙炔都能使高锰酸钾溶液褪色,所以甲装置不能检验乙炔具有还原性,A错误;
B.用铜作催化剂,乙醇能被氧气氧化为乙醛,B正确;
C.烧瓶中溢出的气体中含有HBr、Br2,HBr、Br2都能与硝酸银反应生成淡黄色AgBr沉淀,丙装置不能验证有HBr产生,C错误;
D.乙醇脱水制备乙烯,应该控制温度为170℃,温度计要放到液面下方,D错误;
故选B。
13. 分子式为C4H10O的有机化合物有(考虑立体异构)
A. 4种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
【答案】D
【解析】
【详解】醇类异构体:分子式为C4H10O的醇可写为C4H9OH。丁基(-C4H9)有4种结构:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH(羟基所在碳为手性中心,产生2种立体异构体); (CH3)2CHCH2OH(无立体异构);(CH3)3COH(无立体异构),总计醇类异构体为 5种(1+2+1+1),醚类异构体:醚的结构为R-O-R',需满足R和R'的碳数之和为4:甲基正丙基醚(CH3OCH2CH2CH3);甲基异丙基醚(CH3OCH(CH3)2)、乙醚(CH3CH2OCH2CH3),总计醚类异构体为 3种,总异构体数:醇类5种 + 醚类3种 = 8种,故答案为:D。
14. 染料木黄酮的结构如图,下列说法不正确的是
A. 分子中存在4种官能团
B. 可与反应
C. 该物质与足量溴水反应,最多可消耗5molBr2
D. 该物质与足量H2反应,最多可消耗7molH2
【答案】D
【解析】
【详解】A.根据木黄酮的结构可知,分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,选项A正确;
B.木黄酮分子中含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,选项B正确;
C.酚羟基的邻位和对位能和浓溴水发生取代反应,碳碳双键能和溴水发生加成反应,所以1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5molBr2,选项C正确;
D.该物质中1个苯环可以和3个氢气反应,一个碳碳双键或者一个碳氧双键可以消耗1个氢气,则该物质与足量H2反应,最多可消耗8molH2,选项D错误;
故选D。
15. 丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成 (Y);CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成 (X);CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成 (Z)。
【详解】A.乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;
B.由分析可知,X的结构简式为 ,B不正确;
C.Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;
D.聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确;
故选B
16. Bhatti合成了调节中枢神经系统的药物其中间体为 。下列有关说法正确的是
A. 可发生氧化、中和反应 B. 与 互为同分异构体
C. 碳原子上的一氯代物共有7种(不含立体异构) D. 所有碳原子均处于同一平面
【答案】A
【解析】
【详解】A. 该有机物可以与氧气发生氧化反应。其中的亚氨基可以显示碱性,所以可以发生中和反应,故A正确;
B. 比 少2个氢原子,其分子式不同,不是同分异构体,故B错误;
C. 因为存在对称结构,该有机物的碳原子上共有5种不同化学环境的H,碳原子上的一氯代物共有5种,故C错误;
D. 结构中碳碳键都是单键,所以该有机物分子中所有碳原子不可能都在一个平面上,故D错误,
故选A。
17. 辅酶具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应,不能发生取代反应
【答案】B
【解析】
【详解】A.由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;
B.由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;
C.双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;
D.分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误;
答案选B。
18. 关于化合物,下列说法正确的是
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】
【详解】A.图中所示的C可理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;
B.,分子中含有2个手性碳原子,B错误;
C.该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;
D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误;
答案选C。
19. 由两种烃组成的混合气体3L与足量的氧气充分反应后生成CO2 6L、H2O 7L(所有体积都在120℃测定),则这两种混合气体的可能组成是
A. C2H4、C2H2 B. CH4、C3H8
C. C2H4、C2H6 D. C2H6、C3H4
【答案】C
【解析】
【分析】同温同压下,气体的体积之比等于物质的量之比,可得混合气体的最简式为C2H ,根据C原子可计算混合气体的物质的量之比,然后根据所求得的物质的量之比计算H原子数是否为。
【详解】A. C2H4、C2H2,当C原子数为2时,只要H原子数一个比大,一个比小,故A不符;
B. CH4、C3H8当C原子数为2时,两种烃的物质的量之比为1:1,含H原子数为6,故B不符;
C. C2H4、C2H6,当C原子数为2时,只要H原子数一个比大,一个比小,故C符合;
D. C2H6、C3H4,碳原子数不可能为2,故D不符;
故选C。
20. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A. 以共沸体系带水促使反应正向进行 B. 反应时水浴温度需严格控制在69℃
C. 接收瓶中会出现分层现象 D. 根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
【解析】
【详解】A.由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行,A正确;
B.反应产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃,可以温度可以控制在69℃~81℃之间,不需要严格控制在69℃,B错误;
C.接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;
D.根据投料量,可估计生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确;
故选B。
21. 化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在顺反异构体
D. Z不能与浓溴水发生反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.X分子中只含有酮羰基、醚键、酯基三种含氧官能团,故A错误;
B.1 mol Y与足量NaOH溶液反应生成1mol,消耗3 mol NaOH,故B错误;
C.形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构,所以Z分子不存在顺反异构体,故C正确;
D.Z分子中酚羟基间位能与溴水发生取代反应,碳碳双键能与溴水发生加成反应,故D错误;
选C。
22. 环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构,腔内极性较小,腔外极性较大,可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是
A. 环六糊精中碳原子均为sp3杂化
B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C. 图2中甲氧基暴露在反应环境中
D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
【答案】B
【解析】
【详解】A.环六糊精分子中均为单键碳,碳原子均为sp3杂化,故A正确;
B.超分子具有“分子识别”特性,要和环六糊精形成超分子,该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸,即不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子,故B错误;
C.由于环六糊精腔内极性小,可以将苯环包含在其中,腔外极性大,故将极性基团甲氧基暴露在反应环境中,故C正确;
D.环六糊精空腔外有多个羟基,可以和水形成分子间氢键,故环六糊精能溶解在水中,而氯代苯甲醚不溶于水,所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚,故D正确;
选B。
二、填空题(共4小题,共56分)
23. 按要求回答问题:
(1)系统命名是_______,2−甲基−1,3−丁二烯的结构简式为_______。
(2)1mol分别与足量Na、NaOH 、NaHCO3在一定条件下反应,则消耗以上三种物质的物质的量的比为:_______。
(3)苯乙烯生成高聚物的化学方程式为_______。
(4)以乙烯为基本原料经三步合成环状化合物D(C4H8O2):乙烯→B(CH2Br-CH2Br)→C→D (试剂、部分产物及反应条件略去),则B→C反应方程式为_______, D的结构简式为_______。
(5)某有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O,完全燃烧2.9g该物质,生成3.36L(标准状况下)CO2,该物质的蒸汽密度是相同条件下氢气的29倍。该有机物的分子式为_______。若该物质能发生银镜反应,则反应的方程式为_______;若该物质不能发生银镜反应,且核磁共振氢谱图中只有一组峰,则其名称为_______。
【答案】(1) ①. 3,4-二甲基辛烷 ②.
(2)4:3:1 (3)n
(4) ①. CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr ②.
(5) ①. C3H6O ②. CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ③. 丙酮
【解析】
【小问1详解】
该物质中最长碳链为8个碳,在3、4号碳上存在甲基,故名称为:3,4-二甲基辛烷;2−甲基−1,3−丁二烯中1、3号碳存在碳碳双键,在2号碳存在甲基,则结构简式为;
【小问2详解】
羟基只能和钠单质反应,酚羟基能和钠单质、氢氧化钠反应,羧基能和钠单质、氢氧化钠、碳酸氢钠反应,则消耗以上三种物质的物质的量的比为4:3:1;
小问3详解】
苯乙烯中含碳碳双键,能发生加聚反应生成高聚物,化学方程式为n;
【小问4详解】
乙烯和溴单质加成生成B(CH2Br-CH2Br),B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应引入羟基生成C(CH2OH-CH2OH),其再发生取代反应生成醚键成环得到D (),则B→C反应方程式为CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr, D的结构简式为;
【小问5详解】
根据题干信息,某有机化合物的燃烧产物只有CO2和H2O,说明该有机物肯定含有C、H两种元素,可能含有O元素,又该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍,则该有机物的相对分子质量为58,完全燃烧2.9g(即0.05mol)该物质,生成3.36L CO2 (标准状况),即生成0.15molCO2,说明该有机物含有3个C原子,根据有机物的成键规则可推测该有机物的分子式为C3H6O,若该物质能发生银镜反应,说明含有醛基,则该有机物的结构简式为CH3CH2CHO,去和新制银氨溶液生成银单质和羧酸铵盐,反应的方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;若该物质不能发生银镜反应,且核磁共振氢谱图中只有一组峰,则其结构中含酮基,为,其名称为丙酮。
24. 某化学兴趣小组设计实验用苯甲酸和异丙醇制备苯甲酸异丙酯,用如图所示装置进行实验:
物质的性质数据如表所示:
物质
相对分子质量
密度
沸点
水溶性
苯甲酸
微溶
异丙醇
易溶
苯甲酸异丙酯
1.01
不溶
实验步骤:
步骤i.在图甲干燥的仪器中加入苯甲酸、异丙醇和浓硫酸,再加入几粒沸石;
步骤ii.加热至左右保持恒温半小时;
步骤iii.将图甲的仪器中的液体混合物进行如下操作得到粗产品:
步骤iv.将粗产品用图乙所示装置进行精制。
回答下列问题:
(1)图甲中仪器a的名称为_______,仪器b的作用是_______,乙装置中水应从_______口进(填f或g)。
(2)制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为_______。
(3)实验中加入的异丙醇需过量,其目的是_______;本实验一般采用水浴加热,水浴加热的优点是_______。
(4)步骤iii中操作I为_______,加入无水硫酸镁的作用_______。
(5)步骤iv中操作时应收集的馏分,如果温度计水银球位置偏上,则收集的精制产品中可能混有的杂质为_______(填物质名称)。
(6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为27.88g,那么该实验的产率为_______%。
【答案】(1) ①. 三颈烧瓶 ②. 球形干燥管的作用:冷凝回流,分水器的作用:当分水器中水面保持稳定,由此来判断反应基本完成 ③. g
(2) (3) ①. 有利于酯化反应向正反应方向进行,提高苯甲酸的转化率,从而提高产率 ②. 受热均匀,容易控制温度
(4) ①. 分液 ②. 干燥除水 (5)苯甲酸 (6)85
【解析】
【分析】本实验将苯甲酸、异丙醇在浓硫酸作催化剂和脱水剂的作用下水浴加热制备苯甲酸异丙酯,反应原理为,制得苯甲酸异丙酯经过饱和碳酸钠溶液洗涤除去硫酸和苯甲酸等酸性杂质,干燥除去残留的水,最后通过蒸馏收集收集218 ℃的馏分,即可得到纯净的苯甲酸异丙酯,据分析答题。
【小问1详解】
仪器的名称为三颈烧瓶,仪器b的作用是冷凝回流,当反应达到平衡态时,油水分离器中水面保持稳定,由此来判断反应基本完成,冷凝管中水流方向是下进上出,故进水口是g;
【小问2详解】
由分析可知,制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为;
【小问3详解】
酯化反应为可逆反应,使异丙醇稍过量有利于酯化反应向正反应方向进行,提高苯甲酸的转化率,从而提高产率;采用水浴加热的方式是因为题干要求加热至左右保持恒温半小时,水浴加热使得受热均匀,容易控制温度;
【小问4详解】
该反应中采用浓硫酸做催化剂同时苯甲酸是酸性反应物,碳酸钠能与酸性杂质发生反应,加入碳酸钠的目的为除去酸性杂质,经过操作Ⅰ后得到有机层和水层,故操作Ⅰ是分液;无水硫酸镁能够吸水产生MgSO4·7H2O,所以加入硫酸镁作为干燥剂,除去残留的水;
【小问5详解】
水银球位置偏上则收集到的馏分温度偏高,可能使部分苯甲酸气化,所以杂质可能为苯甲酸;
【小问6详解】
24.4g苯甲酸的物质的量为,与异丙醇相比,苯甲酸不足,所以苯甲酸异丙酯的理论产量为0.2mol×164g/mol=32.8g,则产率为。
25. 3,4−二羟基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:
已知: +
回答下列问题:
(1)A分子中碳原子杂化类型为_______,其分子中σ键和π键的个数比为_______ 。
(2)B→C的反应方程式_______。
(3)D的结构简式为_______,E中含氧官能团的名称为_______,E中含有_______ 个手性碳原子。
(4)反应E→F的化学方程式为_______。
(5)F→G的反应类型是_______,H→I的反应类型是_______。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,符合条件的X有_______种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_______ (写出一种)。
【答案】(1) ①. sp2 ②. 5:1
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3) ①. ②. 羟基、醛基 ③. 1
(4)+H2O
(5) ①. 氧化反应 ②. 取代反应(或酯化反应)
(6) ①. 10 ②. 和
【解析】
【分析】气体A对氢气的相对密度为14,即A的相对分子质量为28,再由B的分子式可知A的分子式为C2H4,所以可知A为乙烯,B的分子式为C2H6O及A生成B的条件可知B为乙醇,由已知信息可知C、D均为醛,结合B为乙醇,则C为乙醛,再由E逆推可知D的结构简式为,C和D生成E,由E →F的反应条件可知F为,由F和反应条件可知G为,G发生取代反应生成H,H发生酯化反应生成产物I;
【小问1详解】
A为乙烯:CH2=CH2,分子中碳原子杂化类型为sp2,单键均为σ键,双键中含有1个σ键1个π键,其分子中σ键和π键的个数比为5:1;
【小问2详解】
由分析,乙醇B催化氧化生成乙醛C,反应为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
【小问3详解】
由分析,D的结构简式为,由结构,E中含氧官能团的名称为羟基、醛基,E中含有1个手性碳原子。
【小问4详解】
E →F的反应为在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键得到F:+H2O;
【小问5详解】
F→G的反应为醛基氧化为羧基的反应,为氧化反应;H→I的反应类为H发生酯化反应生成酯,为取代反应(或酯化反应);
【小问6详解】
H的结构简式为,由题意可知,符合条件的芳香族化合物X含两个-COOH ,苯环上的取代基有三种情况:①-COOH、- CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②-CH(COOH)2,此时有 1种结构;③1个-CH3、2个-COOH,三者在苯环上有6种位置关系,所以符合条件的X共有3+1+6=10种;其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1,则含有1个甲基且结构对称,结构简式为和。
26. 有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分,其合成路线如下:
已知:RCNRCH2NH2 ,回答下列问题:
(1)A→B为加成反应,试剂X的名称为_______。
(2)H中含氧官能团的名称为_______。
(3)E生成F的化学反应方程式为_______。
(4)F→G的反应类型为_______,G→H的反应类型为_______。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体,符合下列条件: ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1。则X的所有可能的结构简式为_______
(6)结合题中所给信息,补充以甲醛和为主要原料,制取 的合成路线______(其他试剂任选)
【答案】(1)乙醛 (2)醚键、酰胺基
(3) (4) ①. 还原反应 ②. 取代反应
(5)、、 (6)
【解析】
【分析】由结构可知A和X发生加成反应生成B,X为乙醛,在硼酸的作用下B→C形成了一个5元环,C与甲醛发生加成反应得到D,D发生醇的消去反应得到E,E与HCN加成得到F,F中-CN被还原得到G,最终G与乙酸酐发生取代反应得到H。
【小问1详解】
根据分析:A→B为加成反应,试剂X的名称乙醛;
【小问2详解】
根据H的结构可知,H中的含氧官能团醚键、酰胺基;
【小问3详解】
E和HCN发生加成反应生成F,方程式为;
【小问4详解】
F→G过程中-CN被还原为-CH2NH2,反应类型是还原反应;G→H过程中乙酸酐和氨基发生取代反应得到酰胺基;
【小问5详解】
C的不饱和度为5,能发生银镜反应且分子中只有1个O原子,说明必须有一个醛基,剩下的4个不饱和度刚好为一个苯环的不饱和度,与X为芳香族化合物吻合,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1,说明该同分异构体是对称的结构,且含有2个对称的甲基,C中含有5个不饱和度,结合C的不饱和度分析,若X中苯环上有2个取代基,为-N(CH3)2、-CHO,X为,若X中苯环上含有4个取代基,为2个-CH3、-NH2和-CHO,X为或;
【小问6详解】
发生消去反应后再与HCN发生加成反应依次可以得到、,中-CN被还原即可得到目标产物,路线为。
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哈师大附中2023级高二下期中考试化学试题
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16
一、单选题(共22小题,每小题2分,共44分)
1. 下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 2−甲基丁烷也称为异丁烷 B. 乙醇与乙醚互为同分异构体
C. 有机物均可燃烧 D. 甘油不能发生水解反应
2. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为58,可推断其分子式为C4H10
D. 核磁共振氢谱不能区分CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3
3. 下列物质沸点的比较,正确的是
A. 新戊烷>异戊烷 B. 乙醇>溴乙烷
C. 苯甲醛>苯甲酸 D. 油酸甘油酯>硬脂酸甘油酯
4. 下列反应均经一步完成,关于类型的描述不正确的是
A. 加成反应:乙烯→乙醇 B. 取代反应:苯→硝基苯
C. 消去反应:溴乙烷→乙烯 D. 氧化反应:乙炔→乙醛
5. 下列各组中的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是( )
A. 乙烷与乙烯 B. 苯和油酸甘油酯
C. 乙醇和乙酸 D. 聚乙烯和溴乙烷
6. 下列表述正确的是
A. 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B. 乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C. 等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D. 硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
7. 下列关于物质用途的说法错误的是
A. 氧炔焰可切割和焊接金属
B. TNT广泛用于国防、采矿
C. 氯乙烷与其他药物制成的气雾剂可用于急性运动损伤
D. 苯酚可杀菌消毒,即可外用也可内服
8. 下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A. 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯
9. 下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A. 重结晶法提纯苯甲酸:①②③ B. 蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥
C. 浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤ D. 酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:④⑥
10. 除去下列物质中所含少量杂质,所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
选项
混合物(括号内为杂质)
试剂(足量)
分离方法
A
苯(苯酚)
Na2CO3溶液
分液
B
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液
D
乙酸(乙醛)
新制Cu(OH)2悬浊液
过滤
A. A B. B C. C D. D
11. 由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛,其依次发生的反应类型为
A. 取代、消去、加成、还原 B. 加成、消去、水解、氧化
C. 消去、加成、取代、氧化 D. 水解、消去、加成、取代
12. 用如图所示装置及药品进行实验,能达到实验目的的是
A. 用甲装置检验乙炔具有还原性
B. 用乙装置实现乙醇氧化为乙醛
C. 用丙装置制备溴苯并验证有HBr产生
D. 用丁所示装置作为制备乙烯的发生装置
13. 分子式为C4H10O的有机化合物有(考虑立体异构)
A. 4种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
14. 染料木黄酮的结构如图,下列说法不正确的是
A. 分子中存在4种官能团
B. 可与反应
C. 该物质与足量溴水反应,最多可消耗5molBr2
D. 该物质与足量H2反应,最多可消耗7molH2
15. 丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z链节为
16. Bhatti合成了调节中枢神经系统的药物其中间体为 。下列有关说法正确的是
A. 可发生氧化、中和反应 B. 与 互为同分异构体
C. 碳原子上的一氯代物共有7种(不含立体异构) D. 所有碳原子均处于同一平面
17. 辅酶具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应,不能发生取代反应
18. 关于化合物,下列说法正确的是
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
19. 由两种烃组成的混合气体3L与足量的氧气充分反应后生成CO2 6L、H2O 7L(所有体积都在120℃测定),则这两种混合气体的可能组成是
A. C2H4、C2H2 B. CH4、C3H8
C. C2H4、C2H6 D. C2H6、C3H4
20. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),其反应原理:
下列说法错误的是
A. 以共沸体系带水促使反应正向进行 B. 反应时水浴温度需严格控制在69℃
C. 接收瓶中会出现分层现象 D. 根据带出水的体积可估算反应进度
21. 化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在顺反异构体
D. Z不能与浓溴水发生反应
22. 环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构,腔内极性较小,腔外极性较大,可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是
A. 环六糊精中碳原子均为sp3杂化
B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C. 图2中甲氧基暴露在反应环境中
D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
二、填空题(共4小题,共56分)
23. 按要求回答问题:
(1)系统命名是_______,2−甲基−1,3−丁二烯的结构简式为_______。
(2)1mol分别与足量Na、NaOH 、NaHCO3在一定条件下反应,则消耗以上三种物质的物质的量的比为:_______。
(3)苯乙烯生成高聚物的化学方程式为_______。
(4)以乙烯为基本原料经三步合成环状化合物D(C4H8O2):乙烯→B(CH2Br-CH2Br)→C→D (试剂、部分产物及反应条件略去),则B→C反应方程式为_______, D的结构简式为_______。
(5)某有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O,完全燃烧2.9g该物质,生成3.36L(标准状况下)CO2,该物质的蒸汽密度是相同条件下氢气的29倍。该有机物的分子式为_______。若该物质能发生银镜反应,则反应的方程式为_______;若该物质不能发生银镜反应,且核磁共振氢谱图中只有一组峰,则其名称为_______。
24. 某化学兴趣小组设计实验用苯甲酸和异丙醇制备苯甲酸异丙酯,用如图所示装置进行实验:
物质的性质数据如表所示:
物质
相对分子质量
密度
沸点
水溶性
苯甲酸
微溶
异丙醇
易溶
苯甲酸异丙酯
101
不溶
实验步骤:
步骤i.在图甲干燥的仪器中加入苯甲酸、异丙醇和浓硫酸,再加入几粒沸石;
步骤ii.加热至左右保持恒温半小时;
步骤iii.将图甲仪器中的液体混合物进行如下操作得到粗产品:
步骤iv.将粗产品用图乙所示装置进行精制。
回答下列问题:
(1)图甲中仪器a的名称为_______,仪器b的作用是_______,乙装置中水应从_______口进(填f或g)。
(2)制备苯甲酸异丙酯的化学方程式为_______。
(3)实验中加入的异丙醇需过量,其目的是_______;本实验一般采用水浴加热,水浴加热的优点是_______。
(4)步骤iii中操作I为_______,加入无水硫酸镁的作用_______。
(5)步骤iv中操作时应收集的馏分,如果温度计水银球位置偏上,则收集的精制产品中可能混有的杂质为_______(填物质名称)。
(6)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为27.88g,那么该实验的产率为_______%。
25. 3,4−二羟基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:
已知: +
回答下列问题:
(1)A分子中碳原子杂化类型为_______,其分子中σ键和π键的个数比为_______ 。
(2)B→C的反应方程式_______。
(3)D的结构简式为_______,E中含氧官能团的名称为_______,E中含有_______ 个手性碳原子。
(4)反应E→F的化学方程式为_______。
(5)F→G的反应类型是_______,H→I的反应类型是_______。
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体,1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2,符合条件的X有_______种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_______ (写出一种)。
26. 有机物H为缓释激素类片剂药物主要成分,其合成路线如下:
已知:RCNRCH2NH2 ,回答下列问题:
(1)A→B为加成反应,试剂X的名称为_______。
(2)H中含氧官能团的名称为_______。
(3)E生成F的化学反应方程式为_______。
(4)F→G反应类型为_______,G→H的反应类型为_______。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体,符合下列条件: ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1。则X的所有可能的结构简式为_______
(6)结合题中所给信息,补充以甲醛和为主要原料,制取 的合成路线______(其他试剂任选)
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