微课题31 以给定原料和信息为导向的有机合成路线设计-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

第十章有机化学基础 [示例门 (1)(2024·全国甲卷)I CH-CHCOOCH, HO 3.H( )的同分异构体中，同时 OH 的同分异构体中， H 满足下列条件的有 种（不考虑立体 同时满足下列条件的共有 种（不考 异构)。 虑立体异构)。 ①能发生水解反应和银镜反应；②苯环上有 ①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团 两个取代基；③含有碳碳双键。 的碳为手性碳)；②含有两个苯环：③含有两 个酚羟基；④可发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之 (2)(2022·辽宁高考)化合物I(C1oH14O) 比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构 的同分异构体满足以下条件的有 简式为 种（不考虑立体异构）： 【题后归纳】 建立限定条件同分异构体的书 ⅰ，含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 写流程 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢 原子，且个数比为6：2：1的结构简式为 根据有机物的性质或定量关系等限制条件 判官能团 (任写一种)。 判断其含有的官能团 焦点训练 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形 写碳链 C60H的同分异构体中能同时满 成的碳架异构 HO 足下列条件的有 种。 在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团 a.含苯环的醛、酮 的位置，有两个或两个以上的官能团时，先 b.不含过氧键（一O一O-) 移官位 连一个官能团，再连第二个官能团，依次 c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 类推 3:2:2:1 2.F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢 有 种（不考虑立体异构）。其中核 磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2： 氢饱和 原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结 2:1的是 (写出其中的一种的结构 构简式 简式)。 微课题31 以给定原料和信息为导向的有机合成路线设计 2.有机合成路线的分析方法 微点扫描 方法 流程 1.有机合成的基本思路 对比原料和 采川正确的 它能材的引 设计合理的 目标产物 逆合成分析法 日标产物→中间产物→原料 方法分析 入和消除 合成路线 碳骨架结构 官能团的变化 逆向思维 向思维 先后顺序 反应条件 反应类型 环境保护 绿色化学 正合成分析法 原料→中间产物→目标产物 综合比较法 原料·中间产物·目标产物 341 金榜题名创新高考总复习化学 焦点训练 练一 根据已知信息和官能团的转化设计 HO OH 合成路线 CH COOH R R R 1.已知：c一0+，c COR COR 2.设计以 为原料合成 -0H 的路 COCH. W是一种姜黄素类似物，以香兰素 CH, COOI H.CO HO- -cHo)和环己烯（〔）为原料， 线 (其他试剂任选)。已知： 设计合成W的路线 (无机及两个 COOH- +CO2 碳以下的有机试剂任选)。 练二从有机合成路线图中提取信息设计合成路线 3.以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇Ⅲ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子 材料。 0入C00H CHO HO HO OH 0H TO I I 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的 单体。 CH ECH 0 UCH,CHi〔CH,)2 Ⅷ 写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 4.抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路 NIL 线如图： 写出以苯、(CH2O),和 为有机原 NH. CH. NH2C● (CH0).HCI 三乙胺 ZnCL 料制备 的合成路线流程图 CH:II ZN- ∠HNO. (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程 ②1l0.△0IIC HSO. 图示例见本题题干) 空 342COOH COOH 问对3种， CH2CH=CH2 CH,-CH=CH, 0H0 Cu/O2 △ 碱 CH2一CH=CH::HCO0-,和 CH H.CO ,邻 HOOC H,C=C- HO CHO CH, CH. C=CH, 3 种 CH,- C-H HO OH 2.答案 C-H CH, CH, 6 :CH- CH; SO,H OH =CH CH, CH: 浓HS0, NaOH熔融 CHCOCI △ HCI 对3 CH,-CH-C-0- CH, CH, CH 种 CH CH: COOH COOH OCOCH 氧化 OCOCH, AlCIs OH COCH CH COOH COOH CH, H 邻间对3种， HC-0 -CH-CH- 解析 CH 0 HC-0-CH=CH CH, CH, COOH 0 CH, HC-0-CH-CH :合计18种：确定同分异构体的 CH: OH 为原料合咸 时，可先将 与浓硫酸在加 COCH, 种类或结构简式，符合要求的H的月分异构体共有18种：其中， 核磁共振氢语有5组绿，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分 COOH CH, 构 体 的 构 简 为 CH HCOOC CH,HCOO- C=CH2 SO,H CH, CH 热的条件下发生取代反应生成 微课题31以给定原料和信息为 导向的有机合成路线设计 CH, 焦点训练 1.答案 CH; H,0H0 Cu/O2 SO,H 再依次与NaOH融条件下、HCI反应生成 H.CO CH, HO- CHO CH, CH, OH OH 再与CH COCI发生取代反应生成 R CH CH 解析根据题给信息C一0+H,C COR COR CH, CH, OH OCOCH, OCOCH, H.CO 目标物质W可由2个 HO CH0与1个 合成，故设 氧化可得到 计合成路线如下： CH, CH 622 COOH COOH OCOCH OCOCH L.答案 (CH,O)n,HCI ZnCL 弄与ACI2反应可得 NH COOH COOH NH COOH ②H,0,△OHC 空气 解析 苯、(CHO)。发生B生成C的反应原理生成 OH ,则合成路线为： COCH, 发生C生成D的反应原理生成 CI COOH CH, NH CH CH, SO,H OH 发生E生成F 浓HSO NaOH熔融 CH COCI OHC OHC HCI CH, CH CH, 的反应原理生成最终产 故流程为： CH COOH COOH OCOCH, OCOCH, 氧化 AlCI, OH COCH, (CH,O)n,HCI ZnCl CI CH, COOH COOH 3.答案 NH, NH, O H,C=CH, OH ①N 2H0,△ 空气 COOH OHC OH OH 第十一章 化学综合实验 OH COOH 第一讲 物质制备综合实验 核心考点突破 考点一自我梳理 解析 根据化合物川的结构简式可知，其单体为 思考 提示i→j→f*g→c-→b*c→h 对点精练 ,其原料中的含氧有机物只有一种含两 1,答案(1)球形冷凝管冷凝回流乙酰氯和苯，提高原料利用率 在上方加上装有碱石灰的干绿管 (2)4CH COCI+(CH:COO)Mn.4H,O-(CH COO)Mn +4CH COOH+HCI CH COCI++H O=CH COOH+ HC)步骤！常温下可防止反应生成MCL·步骤Ⅱ加热回流 个羧基的化合物，原料可以是0 能促进反应生成MnCl (3)ab‘吸收产生的酸性气体，防止外部水蒸气进人样品 OH OH (4)乙同学 解析分析流程可知，四水醋酸锰[(CH COO)aMn·4H2O门和 乙酰氯(CH COCI)溶解在苯中搅拌抽滤，莪得产物 发生题平W 的反应得到 (CHCO):Mn,圆体加入苯和乙酰氯回流搅拌，发生反应 (CH,coo2Ma+2CH,COd令MmCh↓+2(CHcO2O.抽 OH OH 滤洗涤，粗产品纯化后拔得无水二氯化锰，以此解答。(1)图1装 还原为 0H,再加成 置中仪器名称为：球形冷凝管，球形冷凝管可以使气体冷却回 流，让反应更为彻底，故其作用是：冷藏回流乙酰急和莱，提高原 COOH COOH 料利用率，虽然有球形冷凝管冷凝回流，但是还是会有少量乙酰 氯和茉扩散到空气中，故孩装置块陪的政进方法为在盘上方加上 OH无 发生酯化 装有碱石灰的干燥管：(2)根据已知②制备无水二氯化锰的主要 OH COOH 反应：(CH COO):Mn+2 CH COCI 应得到目标产物，合 成路线 岁 2(CHC(O),O,则步骤I的过程中得到(CH COO)2Mn,故步骤 I的反应化学方程式为1CH,COC1十(CH,COO)2Mn·4HO 一(CH COO)2Mn+4 CH COOH+4HCI(我CH COC1+HO =0 H,C=CH OH CH3COOH+HC1),根据已知倍息可知，CH COC1沸点较 COOH 低，容易挥发，步骤I为了使反应更加充分，防止CHC(OCI挥发 OH OH 应孩在低温下进行，而步豫Ⅱ有回流装置，可防止挥发，加热可 以加快反应速率，故步骤I常温下可防止生成MCL,步骤Ⅱ加 1c00H 热回流能促进反应生成MCL2:(3)步骤N:①将装有和产品的 回底烧瓶接到纯化装置（图2）上，打开安全瓶上旋塞，打开抽气 系，关闭安全瓶上旋塞，开启加热器，进行纯化。纯化完成后的 操作#序：纯化完成·关闭加热器，待烧瓶冷抑至室温·打开安 623