第5讲 醛、酮、羧酸及羧酸行生物-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

金榜题名创新高考总复习 化学 COOH COOH A.化合物I和Ⅱ互为同系物 (CH,O)SO, B.苯酚和(CHO)2SO2在条件①下反应得 110 OH 条件① OCH, OH OCH, 到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 HN O D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 一定条件 CI,O OCIL OCH 请完成课时素养达标（五十） 曲关托嗦 第五讲 醛、酮、羧酸及羧酸衍生物 高考目标定位1.能写出醛、羧酸及羧酸衍生物官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列 举醛、羧酸及羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。2.描述和分析醛、羧酸及羧酸衍生物代 表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。3.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推 断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。 核心考点突破 考点一醛酮 站自我梳理 续表 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 1.概述 (1)概念 特殊 与水以任 丙酮 物质 概念 表示方法 气味 意比互溶 醛 由 与 (2)用途 相连的化合物 ①35%~40%的甲醛水溶液俗称 具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于 与两个 酮 相连 的化合物 浸制生物标本)。 ②丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体， (2)醛、酮的组成通式 沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶， 饱和一元醛的通式： 是重要的有机溶剂和化工原料。 饱和一元酮的通式： 思考1 2.常见醛、酮的物理性质和用途 (1)物理性质 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛 易溶于水 3.醛、酮的化学性质 (蚁醛) 气味 (1)醛的化学性质 ①醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧 乙醛 与水以任 气味 意比互溶 化、还原关系为卧圣货假气二线酸。 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 318 第十章有机化学基础 思考3 银镜反应 氧化 与新制 请用实验方法区分：1一丙醇、2一氯丙烷、 反应. Cu(OH) 丙醛和苯酚溶液。 乙 反应 醛 还原（加城）反应 5.含有碳碳双键和醛基有机物中官能团的 ②与HCN加成 检验 乙醛与HCN发生加成反应的化学方程式 (1)只要有机物的分子中含有一CHO,就能 为： 发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2氧化。 (2)银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂， (2)酮的化学性质 不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4 ① 发生银镜反应， 被新制 溶液为强氧化剂，可氧化一CHO,故应先检 Cu(OH)2氧化。 验一CHO,再硫酸酸化，再检验碳碳双键。 ②能发生加成反应 丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为： 对点精练 思考2 练一 醛、酮的性质 1.茉莉醛具有浓郁的莱莉花香，其结构简式如 1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最 下图所示： 多产生 mol Ag。 CH=C一CHO 4.醛基的检验 Cii,(记H.):CHi 与新制的银氨溶液与新制的氢氧化铜 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 反应 反应 A.能被KMnO4酸性溶液氧化 B.在一定条件下能与溴发生取代、加成和氧 化反应 在洁净的试管中加入 在试管中加人2mL 1mL2%AgNO3溶 C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14 10% 液，然后 H260 加入5滴5% 实验 D.能与溴化氢发生加成反应 操作 得到新制 的Cu(OH)2,振荡后加 2.已知醛和酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加 制得银氨溶液：再漓入 入0.5mL乙醛溶液， 成反应，所得产物经水解后可得醇： 3滴乙醛，振荡后将试 R' R 管放在 R一 C-O+R'MgX→R 0Mgx水解 -C-OI H(或) H(或) H(或R OH 实验产生 产生 (1 mol RCHO~2 mol (1 mol RCHO~1 mol 若要用此方法制取(CH3)2CCH2CH, 现 Ag) Cu2O) 可选用的醛（或酮）与格氏试剂是 CHs ①试管内部必须洁净：①配制Cu(OH)2时， A.H-C-H与CHCH2CH-MgX ②银氨溶液要随用随所用的NaOH溶液必 B.CHCH2CHO CH2CH2MgX 配，不可久置： 须过量： 注意 CH3 ③水浴加热，不可用酒②Cu(OH)2要随用随 事项 精灯直接加热： 配，不可久置： C.CH3-C-H与CH3一CH-MgX ④乙醛用量不宜太多，③反应液直接加热 般3一5滴 煮沸 D.CH3CCH3与CH3CH2MgX 319 金榜题名创新高考总复习化学 【题后归纳】 (1)兔耳醛的分子式是 :物质 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成 A的结构简式是 反应 (2)检验C中含有一般的碳碳双键的简要实 验步骤是 R-CHOR )H ,(一NHR、一OCH3等) (3)物质A有多种同分异构体，其中一类同 分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，结构中 OH OH 不含一CH3,且苯环上只有两个互为对位的 一定条件 R一C-HR') H,O/H- R一CH一C(OOH 取代基，其结构简式为（有几种写几种） CN 练二 (4)C→D的化学方程式为 醛、酮与有机合成 3.已 知 CH CHO+ KOH CHCHO 【题后归纳】有机合成中的信息反应 OH (1)醛、酮与格氏试剂的反应 -H2 CH CHCH-CHO →CHCH=CHCHO。 加热 =0+R-MgX乙 R-C-OMgX H20/F CHO 免耳醛 在食品、化妆品等工业中作 R一C一OH十Mg(OH)X(X:卤素原子) 添加剂，其合成流程（部分产物及反应条件 (2)含α一氢原子的羟醛缩合反应 中已略去)： 和 OH H R-CH,一C-H+R-CH-GH0RGH,itH CHO R 催化剂 △ RCH,CH =CCHO +H2O 考点二 羧酸、酯、酰胺 (3)重要的羧酸 自我梳理 物质及 结构 类别 性质特点 名称 或用途 1.羧酸 (1)概念：由烃基（或氢原子）与羧基相连构成 俊基 甲酸 饱和一元酸性，还原 的有机化合物。官能团为羧基或 (蚁酸) NC-0m 脂肪酸 性（醛基） 噬基 饱和一元羧酸的分子通式为 酸性，还原 (2)分类 乙二酸 (草酸) HOOC-COOH 二元羧酸 性(+3价 碳) 按 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C,HsCO0H 不同 芳香酸：如苯甲酸CHC00H 羧 苯甲酸 它的钠盐 酸 按 一元羧酸：如油酸C1,H3C00H COOH 安息香酸) 芳香酸 常作防 数月 二元俊酸：如乙二酸1HO0C-C00Π 腐剂 多元羧酸 320 第十章有机化学基础 (4)化学性质 实验现象： 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键 位置如图： (3)导管末端在液面上，目的是 0 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸， 不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用： ①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳 (6)饱和Na2CO3溶液的作用： 酸强，在水溶液里的电离方程式为 不能用NaOH溶液。 ②酯化反应：CH3COOH和CH3CH8OH 思考 发生酯化反应的化学方程式为 (1)乙酸乙酯的水解实验，除了通过乙酸 乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速 2.酯 率外，还有什么方法可用来比较乙酸乙酯 (1)组成和结构：酯是羧酸分子羧基中的 在不同条件下水解速率的差异？ 一OH被一OR'取代后的产物，简写成 RCOOR',羧酸酯的官能团是 或酯基。 (2)分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的 (2)低级酯的物理性质：具有芳香气味的 实验操作流程如图所示。 体，密度一般比水 溶 乙酸乙酯 饱和碳酸 乙酸乙酯 于有机溶剂。 钠溶液 乙酸 乙酸、 (3)化学性质（以CH3COOC2H为例） 乙醇 ① ②酸 ③ 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反 甲@ 乙移 应，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操 酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条 作分别是① 、② 件下的水解是不可逆的。 ③ 条件 化学方程式 4.胺、酰胺的性质 (1)胺(R一NH2)的碱性 稀H,SO, 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐 酸、醋酸等反应。 ①碱性的原因：RNH2十H2O一RNHg +OH。 NaOH 溶液 ②与酸的反应：RNH2+HCI→RNH3CI。 (2)酰胺的水解反应 3.乙酸乙酯的制备实验 0 (1)反应原理 水解 渐钟 原理 R-C-NH2 C,一G0+H0, 浓硫酸C,一C0C, △ 0 +H2O。 酸性 (2)实验装置 条件 R-C-NI2 H2O+H+A.1 RCOOH +NH时 碱性 0 饱和 Na.CO, 条件 R-C-NH,+OH△，RCO0+NH,↑ 溶液 321 金榜题名创新高考总复习化学 练二酯的制备实验 三对点精练 4.山梨酸酯是一类广谱、高效、低毒的防腐保 练一 羧酸及其衍生物的结构与性质 鲜剂，在食品加工、果蔬保鲜等方面有重要 1.下列是生活中常见的几种药物， 的实用价值，其中山梨酸正丁酯抑菌能力最 强，实验室用如图所示装置（夹持、加热装置 维生素B5: C00H,阿司匹林： 省略)，依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。 反应方程式如下： COOH 0 -CH. 芬 必 得： 0H+入入O催化剂入人又。入入+H,0 △ 山梨酸 正丁醇 山梨酸正丁酯 H:C 可能用到的有关数据如下表所示： CH一CH CHCOOH. 扑热 息 H.C CH 相对分 密度/ 物质 沸点/℃ 水溶性 0 子质量 (g·m3) 痛：0 NH C CH 山梨酸 112 1.204 228 易溶 有关这些物质的说法不正确的是 A,都含有苯环 正丁醇 74 0.809 117 微溶 B.都能发生氧化反应 山梨酸 C.都能与Na2CO3反应 168 0.926 195 难溶 正丁酯 D.都能具有酸性 2.某种解热镇痛药的结构简式为： 乙醚 74 0.714 34.6 难溶 OCOCH 实验步骤：在三口烧瓶中加入11.2g山梨 00 NHCOCH CH, 酸、14.8g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石， 以75℃左右的温度加热三口烧瓶，使反应 当它完全水解时，不可能得到的产物是 体系保持微沸，回流4小时后停止加热和搅 ( 拌，反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石 A.CH:CH2OH 将滤液倒入200mL.水中，加入50mL乙醚， B.CHCOOH 倒入分液漏斗中，分液。有机层先用5%的 C.CH:CH2COOH 碳酸氢钠溶液洗涤至中性，再用水洗涤分 D.HO- -NH, 液，收集有机层。在有机层中加入少量无水 Na2SO4,静置片刻，过滤。将滤液进行蒸 3.化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类 馏，蒸去乙醚，得到纯净的山梨酸正丁酯 天然化合物。对M的性质叙述正确的是 12.0g。回答下列问题： CH,OH M(假蜜环菌素) HO (1)仪器A相比于普通分液漏斗的优点是 A.1molM催化氢化可吸收6molH2 。 仪器B中的冷凝水 B.1molM在浓H2SO4存在下可与2mol 从 (填“m”或“n”)口进。 CH3COOH反应 (2)实验时最适宜的加热方式是 C.M可溶于稀NaOH溶液，且加热时发生 水解反应 (3)山梨酸与正丁醇反应生成山梨酸正丁酯 D.M只能与HBr(氢溴酸)发生加成反应 的有机反应类型是 322 第十章有机化学基础 (4)洗涤、分液过程中，加入5%的碳酸氢钠 (4)羟基酸自身的酯化反应，如 溶液的目的是 ,之后再 CHCHCOOH 用水洗涤的主要目的是 OH 自身酯化 ①生成六元环酯： (5)本实验中山梨酸正丁酯的产率是 (精确至0.1%)。 ②生成高聚酯： 练三酯化反应及其应用 5.按要求书写酯化反应的化学方程式。 (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 6.科学家常采用将药物连接在高分子载体上， 乙酸与乙二醇的物质的量之比为1：1 制成缓释长效药物。已知某种解热镇痛类 药物，其结构简式为A,把它连接到高分子 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 聚合物B上，形成缓释长效药物C。 乙二酸与乙醇的物质的量之比为1：2 CH, 0 [CH,-C] (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 -0-C-CH 0=G-0-C11,-C112-0-G LCOOH OCOCH 乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯： (1)分子聚合物B的结构简式为 (2)A与B反应生成C的有机反应类型是 ②生成高聚酯：nHOOC一COOH+ 催化剂 nHOCH2 CH2OH △ (3)A可水解成 和 (写结构简式)。 高考真题集训 >>》 1.(2024·山东高考)植物提取物阿魏萜宁具 2.(2023·海南高考)闭花耳草是海南传统药 有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关 材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成 于阿魏萜宁的说法错误的是 分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶 草苷酸说法正确的是 () HO COOIT H H.CCOO OH H 阿魏粘宁 OH A.可与Na2CO3溶液反应 A.分子中含有平面环状结构 B.分子中含有5个手性碳原子 B.消去反应产物最多有2种 C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 溶解度 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种 D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子 反应 形成配合物 323 金榜题名创新高考总复习化学 3.(2023·江苏高考)化合物Z是合成药物非 4.(2024·广东高考)从我国南海的柳珊瑚中 奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 分离得到的柳珊瑚酸（下图），具有独特的环 COOH (CH)2S04 系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确 KC03,△ 的是 OH COON COOCH CHO 还原剂 Br OCH B OCH 下列说法正确的是 A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 A.X不能与FeCl溶液发生显色反应 B.能与氨基酸的氨基发生反应 B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C.1molZ最多能与3molH2发生加成 C.其环系结构中3个五元环共平面 反应 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银 氨溶液进行鉴别 请完成课时素养达标（五十一） 微课题28 多官能团有机物的结构与性质 续表 微点扫描 官能团（或 1.常见有机物或官能团性质总结 其他基团) 常见的特征反应及其性质 官能团（或 其他基团) 常见的特征反应及其性质 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2: 醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化 取代反应：在光照条件下与肉素单质 成醛基或酮羰基； 烷烃基 反应 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应： 碳碳双键、 溶液褪色： (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色： 碳碳三键 酚羟基 (2)氧化反应：能使酸性KMnO,溶液 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色 褪色 沉淀 (I)取代反应：①在FeBra催化下与液 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生 溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸 光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共 醛基 反应： 热产生砖红色沉淀： 苯环 (2)加成反应：在一定条件下与H2 (2)还原反应：与H2加成生成醇 反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都 (1)使紫色石蕊溶液变红： 不反应 羧基 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2: (3)与醇羟基发生酯化反应 (1)水解反应：卤代烃在Na(OH水溶液 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸 碳卤键 中加热生成醇： 酯基 和醇：②碱性条件下水解生成羧酸盐 (卤代烃) (2)消去反应：（部分）卤代经与NaOH 和醇 醇溶液共热生成不饱和烃 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 324考点三自我梳理 组峰，C错误；D.心可与K十形成配离子 1,羟基与苯环 2.-0H 4.(1)弱酸性 (2)生成白色沉淀 该物质在苯中溶解度较大，国此 OH OIT Br Br 3HBc 可增加KI在苯中的溶解度，D正确。] 3.B[A,连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分 子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子： HO (3)紫(5)粉红 5.羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活 泼，易被取代 H,故A正：B.由鹰爪甲素的结构简式可 思考 1.提示531 2.提示 OH+NaOH ONa+ILO 知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条 -0Na+C02+H,0 OH+NaHCO 件下千燥样品，故B错误：C,鹰爪甲素的分子式为C5H8(O,如果 有苯环，则分子中最多含2n一6=15×2一6=24个氢原子，则其同 3.提示2mol3mol1mol 分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确：D.由鹰爪甲素的 对点精练 站构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图 1.C[苯酚酸性很弱，向某酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色， 中会出现3000m1以上的吸救峰，故D正确：故答聚为：B] 故A错误：向含少量苯酚的苯中加入澳水，生成2,4,6一三溴苯 4,A[A.化合物I含有的官能固有羧基，酚羟基，化合物Ⅱ含有的官 酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误：苯酚 能团有俊基，融键，官能团种类不同，化合物I和化合物不互为同 和溴水反应生成白色沉淀，2,4一己二烯可以使浪水褪色，甲苯 系物，A项错误：B.根据题中流程可知，化合物I中的酚羟基与 和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的澳，甲苯的密度比水的 (CHO)S)2反应生成醚，故苯酚和(CHO)2S9O2在条件①下反 小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故 应得到苯甲醚，B项正确：C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO C正确：由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯 溶液反应，C项正确；D,由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中 酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。] 含有的官能团为酰胶基、醚键，D项正确：故选A。] 2.A[根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键 第五讲 醛、酮、羧酸及羧酸衍生物 璞基、碳碳双健四种官能团，A错误：黄芩素分子中含有酚羟基， 由于酚的酸性比NaHCO.强，所以黄芩素能与NaCO溶液反 核心考点突破 考点一自我梳理 应产生NaHCO3,B正确：酚羟基不稳定，客易被空气中的氧气氧 0 化，C正确：该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的 邻，时位有H原子，图此可以与浓涣水发生苯环上的取代反应： 分子中会有不饱和的碳碳双能，可以与B2等发生加成反应，D 1.(1)烃基或氢原子醛基RCHO羰基基R一一1 (2)CHn((n≥1)C.H2(0(n≥3) 正确，] 2.(1)HCHO气休刺激性CH,CHO液体刺激性 3.(1)C1oHa023(2)b 0 (3)H0 CH(CHO)CHCH CH,—C—(GH,液体(2)①福尔马林 CHLCHC0HCH、 3.(1)①CHCH0+2[Ag(NH)2]OH△，CH COONH,+2AgY 十3NH+H,O CHCHO0+2Cu(OH)2+NaOH△ CH CHC(oONa+Cu2O￥+3H2O CH CHO+H, HO H CH CHCH)、 HO CCHO 能化剂，CHCH OH CH 0 01 CiCi,Ci0中的一种 +IICN◆CII,一CH-CN (2)①不能 CH, 0 OH 高考真题集训 不能②CH,一 催化剂CH,一CH一CH, 1.C[A.光照下链烃基氢可以与氯气反应，数气不会取代某环上 -CH,+H, 的氢，A错误：B.分子中徐苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化的 4,边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解热水 反应，B错误：C.催化制存在下与足量氨气反应，苯环加成为饱 浴中温热 NaOH溶液CuSO,溶液加热光亮的银镜砖 和碳环，装基氧加成为羟基，故π健均可断裂，C正确：D.橙皮苷 红色沉淀 思考 不与NOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π能，D 1.提示 由干碳链短，装基氧能与水分子形成氢键 错误，] 2,提示 2.C[A.根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c 3.提示 先取少许题述溶液于四支试管中，分别滴加数滴蒸缩水， 和HC1,A正确：B.a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与Na(OH 不分层的是1一丙醇，丙醒、苯酚溶液，分层的是2一氧丙烷：向不 反应，b可在NOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确：C 分层的三支试管中分别加入饱和澳水，浅水不变色的是1一丙 根据C的结构简式可知，冠酰中有四种不同化学环境的氢原子， 醇，澳水粗色的是丙醛，产生白色沉淀的是苯酚。 对点精练 L.C[A.茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被KMO 酸生溶液氧化，A正确：B.茉莉醛含有碳碳双键，能与B2等发 生加成反应：策莉醛含有醛基，能与溴水等发生氧化反应；茉莉 如图所示： 核磁共振氢有4 醛含有苯环，可在一定条件下与美发生取代反应：故在一定条件 下，茉莉醛能与澳发生取代，加成和氧化反应，B正确：C.茉莉醛 与发生加成反应时，双健，醛基和苯基均能加氢，其最后加成 产物的分子式应是C:HO,C错说：D.茉莉醛分子中含有破碳 双键，能与羡化氨发生加成反应，D正确：故答案为C,] 613 2.D[根据反应物和最终产物的结构特点，可以看出，格氏试剂与 考点二自我梳理 碳基化合物（醛、酮）等的反应合成醇类的规则是：膜基上的碳氧 1.(1)-COOH C H.O2(n≥1)(2)经基羧基 双健断裂，氧上加氢形成羟基，碳上加上格氏试制中的R'形成侧 (4)①CH,COOHH++CH COO ②CH:COOH+ 链，由此可以推出反应物。选项中各物质反应最终彩成的醇依次 CH,CHOH浓疏酸CH,Co OCH,.CH+H,0O CH OH CH CH,-CH-CH,OH CHCH,一CH-CHCH, 2.(1) (2)液小易(3)CH,COOC2H+ OH CH OH -C-0—R') CH-CH-CH-CH,(CH)2-C-CH2CHs H,O降硫酸CHCO0H+C,H,OHCH,CO0C,H,+NaOH △ 3.答案(1)C1H1xO: CH △，CH,COONa+-C,H,OH 3.(2)在饱和NCO3溶液上方有无色透明的、具有香味的油状液 CH-CH CHO 体生成(3)防倒吸(5)催化剂和吸水剂(6)反应乙酸、溶解 乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便下析出 (2)取少量试样，加入过量的新制氢氧化铜悬浊液，加热：取生成 思考 清液酸化，加人溴水，如果溴水镯色，则证明含有碳碳双键 提示(])乙酸乙酯层消失的快慢（时间长短）。 (2)分液蒸馏蒸恒 (3)CH2 CHCH2 CH2- -OH 对点精练 1.A[A.由四种药物的结构可知，维生素B不含笨环，A错误： B.四种药物都能燃烧，与O,发生氧化反应，B正确：C雏生素 -OI B、阿司匹林，芬必得中含有骏基，能与N8C()反应生成C, 扑热息痛中含有酚整基，能与NCO反应，C正确：D.维生素 B,阿司匹林，芬必得中含有羧蒸，扑热息端中含有酚羟基，都具 CHO CH,OH 有酸性，D正确：故选A。] +2 2.A「给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键 CH 位置如图所示（箭头处） 解析A发生信息中的反应生成B,B经过系列转化生成兔耳 -CHL,CII, CHa 醛，由兔耳醛的结构可知，A为CH一CH HO,顺 以下四种产物 、H0 可得B为 CH(OH)CH(CH,CHO,B发生消去反应 CHCH COOH,CH COOH,故选A.] 3.C[A.分子中含有苯环，拨基和碳碳双键，可与氢气发生加成反 应，】molM催化氢化可吸收5molH2,A错误：B.在求硫酸作用 CI一d CHIO 生成C,C为 ,C与氢气发生加成 下，酚羟基与乙酸不能发生酯化反应，1molM在浓硫酸存在下 可与1 mol CH COOH发生酯化反应，B错误：C.酚羟基，酯叁及 CH, 水解生成的盼羟基均与NOH反应，生成溶于水的纳盐，C正 反应生成D,D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的结构可知，D为 确：D.M中含有碳碳双键，可以与H2、卤素单质，卤化氢等发生 加成反应，D错误：故选C。 CH2一CH-CH2-OH 4.答案(1)平衡内外气压，利于液体顺利滴下： (1)根据免耳醛的结构 (2)水裕加热 CH: (3)取代反应（或酯化反应） (4)除去利余的山梨酸：除去多余的正丁醇 可知，其分子式是CHO:由上述分析可知，物质A的结构苟 (5)71.4% CH 解析(1)仪器A为恒压滴液漏斗，其相比于普通分液漏斗的优 点是平衡内外气压，利于液体顺利滴下。冷凝管的冷凝水要下 CH-CH- CH0:(2)C 岁 进上出。(2)根题中信息“以75℃左右的温度加热三烧瓶， 使反应体系保持微沸”，可知采用水浴加热最适宜， (3)山梨酸 与正丁醇反应生成山梨酸正丁酯，属于酯化反应，也是取代反 C10 应。 (4)山梨酸中含有羧基，能与碳酸氢的反应生成山梨酸纳、 ,含有C=C双键，醛基，溴水、酸 二氧化碳和水，洗涤，分液过程中，加入5%的碳酸氢纳落液的目 CH 的是除去剩余的山梨酸：之后再用水洗涤的主要目的是除去多 性高锰酸钾都能氧化醛基，检验C=C双键，可用弱氧化剂将醛 余的正丁醇，(5)11,2g山梨酸的物虞的量为n(山梨酸) 基氧化，在用水检验碳碳双键，具体的操作为：取少量试样，加 2gma=0.1m0l,14,8g正丁醇的物质的量为n(正丁醇)= 11.2g 入过量的新制氢氧化钢悬浊液，加热：取生成清液酸化，加入澳 14,8g=0,2m0l,由反应方程式可知两者是接物质的量之比 水，如采决水提色，则运明台有残碳双健：(3)人》 74 g/mol CHO 1:1反应，别山梨酸完全反应生成0.1mo山梨酸正丁酯，理论 上质量为m(山梨酸正丁酯)=0,1mol×168g/mo=16.8g,实 的同分异构体中符合以下条件：使FCl溶液显紫色，含有酚羟 1验得到纯净的山梨酸正T商12.0g,则产率为1。：8×100%习 基：结构中不含一CH3,且苯环上只有两个五为对位的取代基 71.4% 特合条件的A的同分异构体有： 5.(1)CH COOH+HOCH CH2OH. 浓HS) ±CH COOCH CH-OH CH:CHCH2 CH- 《》-OH、 OH △ +H0 (2)HOOC-COOH+2CH CH2 OH- 0Π：(4)C→D的化学方程式 H:SO CH CH-OOC COOCH CH +2H2 O COOH CH2一OH 浓IS0, (3)① CHO CH,OH COOI CIH2一0II △ Ni +2H2 COOCH, +2H,0 COOCH, 614 00 3.D[A.X中含有酚羟基，能与FC溶液发生显色反应，A错 误：B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误：C.Z中1mol ②H0[C-C-0CH2-CH2-01H+(2m-1)H,0 某环可以和3molH发生加成反应，1mol醛基可以和】mol H2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH发生加成反 OH 应，C错溪：D.X可与饱和NaHCO溶液反应产生气泡，Z可以 与2%银氯溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、乙可用饱 C=U (4)①2CH,CHC00H 浓硫检、 CH,一CH 和NHCO溶液和2%银氨溶液进行鉴别测，D正确。] △ 4,C [A,这物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液提色，故A 0-C CH-CH. 正确：B.该物质合有骏基，能与气基酸的氨基发生反应，故B正 COOH +2H,0 OH 0 确：C.如图 ,图中所示C为sp杂化，具有类 ②nCH,CHC0OH催化剂h[0-CH一COH △ CH 似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面， (n-1)H。0 故C错误D.该物质他和的碳原子为sp杂化，形成双键的碳原 CHs 子为杂化，故D正确：故选C,门 6.答案(1)千CH, C (2)酯化反应（或取代 微课题28多官能团有机物的结构与性质 COOCH.CH.OH 焦点训练 1.B[A健线式中线段的端，点以及交点省略了碳原子以及碳上的 OH 氩原子，所以分子式为C0H0N2O,A正确：B1mol孩化合物含 反应) CH COOH 有1mmol亚急基与1mol酰胺基，最多消耗2mlH1,B错误：C COOH 连有四个不同原子成者基团的碳原予是手性碳原子，如图标有数 解析(1)A和B发生酯化反应生成C,由A和C的结构分析，B的 0H, 结构中含有羟基，所以B的结构为CH,一C 字的碳为手性碳原子，存在立体异构体 HY .C H(1 COOCILCILOI CH 正确：D.该化合物含有亚氨基，具有碱性，含有羧基，具有酸性，则 故答案为：七C五， 该化合物具有两性，D正确：故速B,门 COOCIL.CIL.OH 2.C[A.M中含酰胶基和醚键两种官能团，故A正确：B.苯环为 平面结构，酰胺基中C、N、O原子在C=O双键的平面上，平面之 (2)A和B反应生成C是酸和醇的酯化反应，也属于取代反应， 间通过单键相连，别除氢外的原子可能共面，故B正确：C,N分 故答囊为：醋化反应（或取代反应）： 子苯环可与氢气发生加成反应即还原反应，1ol苯环消耗 (3)A的结构中含有酯基，所以可以水解生成酸和醇，即生成 3mol氢气，硝基一定条件下与氢气反应生成氨基，消耗3mol氢 OH OH 气，共消耗6mol,故C错误：D.N分于中单健碳原子为p杂 和CH COOH,故答案为 化，苯环碳原子为sp杂化：单键N原子为p杂化，硝基中复原 COOH COOH 子为sp杂化，故D正确：故选：C门 CH COOH. 第六讲油脂、生物大分子和合成高分子 高考真题集训 1.B[由向魏落宁的分子结构可知，其分子中存在醇基，酚羟 核心考点突破 基、酯基和碳碳双战等多种官能团。A,该有机物含有酚羟基，故 考点一自我梳理 又可看作是盼类物质，酚经基能显示酸性，且酸性强于HCO: 1.(1)①多羟基醛②碳，氢、氧③2~10(3)C21H22O: 水解 NaCO溶液显碱性，故该有机物可与NaCO溶液反应，A正 反应不含含有不能能葡萄糖和果糖葡萄糖同分 确：B.由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化 异构体 学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子， 此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正扇：C.斌有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含 2.(1)高级脂肪酸 C-(-R C-C (3)小混合 碳碳双和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反 (4)②b.3C1zH3C())Na大 生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物：另一种水解产物含 有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确：D 思考 该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓 1,提示甲的结论不正确，因为加入N(OH落液星碱性后，加入明 溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可B?发生加或，因 水，l与NaOH溶液发生反应，没有存在，不能证明淀粉是否 此，该有机物与B反应时可发生取代和加成两种反应，D正确： 存在：乙的结论不正确，乙实验方案中未用碱中和作促化剂的 综上所述，本题进B。] 酸，银镜反应须在碱性条件下才能发生：丙的结论正确，该方案 中，中和波能发生银能反应，说明淀榜已经水解，水解液加入碘 2,D[A.环状结构中含有多个5p杂化原子相连，故分子中不一 定含有平面环状结构，故A错误：B.分子中含有手性碳原子如图 水无现象，说明已无淀粉存在，故淀粉已完全水解。 2.提示(1)属千不一定(2)不属于 HO COOH 对点精练 1,A[淀粉溶液加入稀硫酸并加热，水解后的溶液加入氢氧化的 溶液中和到碱性，再加银氨溶液热水浴，产生银镜，银镜加入硝 酸溶解得到硝酸银溶液，一系列操作后得到硝酸银。A,加入银 标注所示：i ,共9个，故B错 意溶液之前加入Na(OH的目的是中和H2S),以免硫酸与银氨 溶液反应造成实脸失败，选项A正确：B.银与稀硝酸和浓硝酸反 应分别为Ag+2HNO方（浓）—AgNO十N)2↑十HO,3Ag+ 0 1HNO1(稀)一3AgNO十NO◆十2H2O,与浓硝酸及应时消耗 的硝酸更多，从环保和成本角度考虑应选择稀硝酸落解银镜，选 OI 项B错误：C,因硝酸银易分解，故“一系列搡作”过程包括幕发浓 误：C。其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲装中的溶 缩，降温结品、过滤、洗涤、减压干燥，选项C错溪：D,若以葡萄糖 解度，故C错误：D.羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中 为原料给瓶胆镀银，1分子葡萄糖含有1个盛基，明0.1m0l萄萄 可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。] 糖最多镀0.2mol银，选项D错误：答案选A.] 615