第4讲 卤代烃 醇 酚(基础课)-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

CII 高考真题集训 1.D[两烯与HOCI发生加成反应得到M,M有CH一CHCI HBr Br CH,Cl +HCI CH2OH和CH2一CHOH一CHC1两种可能的结构，在 CH Ca(OH)2环境下脱去HC生晟物质Y( ,),Y在H十环境水 COOH 0 解引入羟基再脱H+得到主产物Z:Y与CO,可发生反应得到物 思考 提示(1)①②③④(2)①⑤或①⑤ (3)②③ 0 质P( o CH-CH0). ）。A,据分析，产物M有2种且互 (HOOC(CH)COOH HOOC COOH CH, 对点精练 为同分异构体（不考虑立体异构），A正确：B.据分析，H十促进Y 1,B[①苯不能使酸性高锰酸钾滨液褪色，说明苯分子中不含碳 中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y-→Z转 碳双健，可以证明苯环结构中不存在C一C单城与C一C双键的 化的反应速率，B正确：C。从题千 交替结构，故①正确：②苯环上碳碳键的键长相等，说明某环结 构中的化学键只有一种，不存在C一C单键与C一C双健的交替 CH CH H-10H 结构，故②正确：③与氢气加成是苯和双键都有的性质，国此苯 能在一定条件下最H加成生成环己烷，不能证明苯环中存在 -CH-18OH2部分可看出，是a处碳氧健 双键交替站构，故③错误：④如果是单双键交替结构，邻二甲 0 a CH,-OH 的结构有两种，一种是两个甲基夹心一C,另一种是两个甲基 军 H C一C。邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有 断最，故a处碳氧键比b处更易斯裂，C正确：D.Y-→P是CO,与 一种，不存在C一C单健与C一C双键的变替结构，故①正确：⑤ Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，减工艺有利 茉不因化学变化而使進水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可 于消耗CO,减轻温宝效应，D错误：故选D。] 以证明装环结构中不存在C一C单键与C一C双键的交替结构 2.B[A.结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO,与X的 故⑤正确：所以①②①⑤可以作为菜分子中不存在单、双键交替 化学计量比为1：2，A正确：B.P完全水解得到的产物结构简式 #列结构的证据。故B正确。故选B,门 2.B[根据题千可知，与苯环直接相连的碳原子上至少要有一个 0 氨原子才能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则符合条件的M 为 0I,分子式为CH:O,Y的分子式为 CH HO 的结构有 CH.CHCHCH CH,CHCH. CH2O,二者分子式不相同，B错误：C,P的支链上有碳碳双 键，可进一步交装形成网我结构，C正确：D.Y形成的聚酯奏高 CHCH,CH,这三种，故答案途B.] 分子主链上合有大量酯基，易水解，而Y过碳碳双健加聚得到 的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D CH 正确：故选B。] 3.B[A.甲苯在光照下与C,的反应主要为发生在一CH3上的取 3,C[乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMO,溶液色 代反应，A错误：B.笨的溴化实验中需要的仪器有三甄烧瓶，冷 凝管，锥形瓶等，B正确；C,苯与澳水不反应，苯与液澳在铁或澳 A错误：如图所示：H 》.乙分子中 化铁作催化剂条件下发生取代反应，C错误：D.甲苯能使KMO 23 溶液色，但装不能使KMO,溶液褪色，D错误：故选B.] 多有6个原子共直线，B错误：求乙块分子中含有苯环和碳碳三 1.B[苯的硝化反应，是苯，浓硫酸，浓硝酸在加热条件下发生歌 键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反 代反应生成硝基苯的过程。A,浓硫酸溶于水会放出大量的热 应，C正确：苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。] 故先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，A错误：B.祖产品中 含有没有反应完的硝酸，装，以及硫酸，①水洗后分液除去较大 4.D[A,X与 互为颜反异构体，正确：B.X中含有碳 量的易溶于水的硝酸和硫酸，②数氧化钠溶液洗涤后分液除去 其中刺余的少量的酸性杂质③水洗后分液，再次除去易溶于水 碳双键，故能使澳的CCI溶液褪色，正确：CX中的碳碳双键可 的杂质④无水CC12干燥除去少量的水⑤燕馏分离苯和硝基 茉，B正确：C,硝基装的密度大于水，应孩在烧杯下部有黄色油 以和HBr发生加成反应生成 +正确：D.Z分子 状物质生成，C错误：D.硝基装的制备温度应孩在50一60℃之 间，D错误：故选B。门 Br 考点三自我梳理 1.(1)有机物无机物CH、O,N、S 2.(1)①C、H 中含有的手性破原子如图： ,含有1个手性碳原 3.(1)CH 思考 提示③ 对点精练 子，错误门 1,D[A,在高温、催化制存在条件下，煤和氨气作用可以得到液 5,D[A,由题中信息可知，M和N均属于二并丙基慕，两者分子 体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、谋油、荣油等）和化工 式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为 原料，A正确；B.芳香烃最初来源于保焦油中，随着石油化学工 同系物，A说法不正确：B,因为茶分子中的10个碳原子是共面 业的兴起，现代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化重 的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与莱环 整，B正确：C,甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧化，反应 共面，国此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确： 释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正确： C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一爽代物有5种， D.可燃冰主要成分为甲烷，甲烷本身是温室气体，其燃烧产物二 C说法辑误：D.茶分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境 氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰不能控制“温室效 的H(分别用Q、3表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若 应”，D错误：故答案选D们 先取代α，则取代另一个H的位置有7个：然后先取代1个3，然 2.答案(1)酒精喷灯烧杯(2)盛装冷水对蒸气进行冷却粗 后再取代其他B,有3种，国此，茶的二羡代物有10种，D说法 氨水煤焦油氨酚酞溶液（答案合理即可）蒸馏(3)H2、 正确。] CH,C:H,CO淡蓝色 第四讲 卤代烃醇酚（基础课） 解析根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，口中 得到的应是粗气水和煤焦油，处点燃的应是焦炉气。其中粗氨 核心考点突破 水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞常液等检脸：煤焦油主要是苯、甲 考点一自我梳理 茶，二甲茶等的混合物，应用蒸馏的方法分离：焦护气的主要成 1.肉素原子碳肉健CH2w+1X(≥1) 分有CH、CO、H,C2H,燃烧时火培呈淡蓝色。 3,高升高不可小大 611 CH一GH一CH, 解析有机物的系皖命名法，关健是迭好主链：由题给图示A 6.(1)①CH,CHBrCH,Br② (2)①CHBr Br CB可知①为取代反应。由B的结构简式及反应条件可知 光 CH CH CHCH +H,O ② Br +HBr C1,C可绕为CH一CH-C-CH2或CH一CC-CH,由 思考 于E可发生1,4一加成和1,2一加成，则E为二埔经，不难推出 1.提示肉代经能发生消去反应的结构条件 CH CH, ①卤代烃中碳原子数≥2：②存在B一H:③苯环上的肉素原子不 (CHC一C(CH2 能消去。 C为CH C—CH,D为 .E 2.提示加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH Br Br 与AgNO反应，产生棕褐色的AO沉淀， CH:CH 对点精练 1.A[A,卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有 为CHC C-CH:. 自代烃在适当条件下部能发生水解反应，A正确：B.与一X相连 考点二自我梳理 C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CHCI、 2.烷烃或烯烃升高越高降低越大 (CH),CCH2C1不能发生消去反应，B错误：C,向淡乙說中加入 3.(2)Ⅱ.①2 CHCH OH+2Na-2 CH.CH.ONa+H↑②@ NaOH溶液共热，澳乙烷发生取代反应产生B,由于常液中可 CH,CHOH+HBr--CH CH,Br+H,O①③ 能含有过量的NaOH,OH-会与加入AgNO客液的Ag变为 AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O,会影响Br元本的检验，需 2CH,CH OH+0 Co2CH,CHO+2HO A 要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NOH,使溶液呈酸性，再蔺入 AgNO溶液，C错误：D.卤代径可利用烯经加成反应制备，加乙 CH,CH,OH浓度，CH,CH,++H,O 170℃ 烯与HC1可发生加成反应生成氯乙烷，D错误：故选A。门 2,B[根据能级H2加成生成2-甲基丁烷，结合题意，说明Y和 2CH,CH,OH疏酸.CH,-0-CH,+H,0① 140℃ C-CC一C Z均为分子式为CH。的烯烃，其碳骨架为 CH,CH,OH+CH,COOH浓破酸CH,COOC,H,+H,O C .小 代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷经，碳骨架不变， 以任意比例互溶75% 思考 故所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基 1,提示①乙硫醇和乙醇属于组成和结构相似的分子，乙辟分子 CHCH,CH CH,CHOH没有支链，A项错误， 问会形成氢峡，所以沸点大于乙随醇 CH, CH ②S原子吸电子的能力比O弱，所以乙硫醇分子的极性比乙碍 分子鸭，在水中的溶解度也应较小，且乙醇能与水形成分子间 CH,一C一CH,一CH,对应的X为CH,一C一CH2一CH,, 氢键 2.提示 丙三醇1：2：3 OH c 3.提示加成反应CHCH,OSO H+H2O→CHCH OH +H SO 发生消去反应生成的埔烃有2种，杆合题目要求，B项正确： CH CH 对点精练 1,DA.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子 CHCH一CH,CHOH对应的X为CHCH一CH,CH,CI, 上设有氢原子时也不能发生消去反应，A错误：B 发生消去反应只能生成一种烯经，C项错误： CH CH: CH CH,一C一OH中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能 C出，一C一CH2一0出对应的X为CH,一C一CH2一C1, CH CH, CH, CHCH一CH 不能发生消去反应，D项指误。] 被催化氧化，B错误：C 与CH,CH2 OH在浓 3.B[CHCH2CH2Br-→CHCH-CH→CH CHXCH,X OH (X代表卤素原子)CHCH(OH)CHOH。依次发生消去反 HSO存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯 应，加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B 烃，也能分子问脱水生成融，烯经有两种，酰有三种，所以有机产 项正确。门 物最多有5种，C错误，D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发 4.C[由题意可知A,B、C,D的转化过程中分别发生了烃与的 生取代反应，生成卤代烃，D正确：故进D。门 加成反应，二溴代物的消去反应，二烯烃与数气的加成反应·符 2.A[薄荷醉的分子式为C10HO,它与环己醇具有相似的结构， 分子组成上相差4个CH!原子团，属于同系物，故A项正确；湾 合该过程各物质的分子式及结构特征的只有 荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单健，不是平面结构，故B项错 误：薄荷醉分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在 5.答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代：加成 Cu或Ag作催化制、加热条件下，其能被O氧化为酮，故C项错 (3) 误：薄荷醇分子中设有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D CHCH 项错误。 醇 3.答案(1)C(2)D(3)B(4)2 CH-C-C-CH,+2NaOH 【思路点拨】解答本题要明确如下儿点： △ 催化羟基所连碳原 1个H成酮、2 Br Br 氧化子连有H 个H成醛 CH2=C-C=CH2 +2NaBr 2H,O 醇 醇有2个及2 羟基相连碳原 消去 CHCH, 个以上的碳原 反应 子的邻位碳原 子 了上有H (4) CHCH 解析(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有一OH 的碳原子的相郎碳原子上应连有数原子，且以一OH所连碳为中 CH3CCCH3 心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C。(2)一 CH CH (4)连有一OH的碳上有2个氨原子时可被氧化为醛，是D:有一 个氩原子时可被氧化为酮，是A、C:不含氢原子时不能发生催化 BrCH:-C- C一(CHBr:同分异构体 氧化，是B。 612 考点三自我梳理 组峰，C错误；D.C可与K十形成配离子 1.羟基与苯环 2.-0H 4.(1)弱酸性 (2)生成白色沉淀 该物质在苯中溶解度较大，因此 OH OH Br Br + 3Br2 +3HBr 可增加KI在苯中的溶解度，D正确。] 3,B[A,连4个不月原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分 子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子： HO (3)紫(5)粉红 5.羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活 泼，易被取代 0川，故A正磅：B由鹰爪甲素的结构简式可 思考 1.提示531 OH NaOH ONa+H,O 2.提示 知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性是，所以不能在120℃条 件下干燥样品，故B错误，C鹰爪甲素的分子式为C5HO4,如果 ONa+CO,+H,O OH+NaHCO, 有苯环，则分子中最多合2一6=15×2一6=24个氢原子，则其同 3.提示2mol3mol1mol 分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确：D.由鹰爪甲素的 对点精练 结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氩健，所以其红外光语图 1,C[苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石藠试液溶液不变色， 中会出现3000cm1以上的吸收峰，故D正确：故答案为：B,] 故A错误：向含少量苯酚的苯中加入澳水，生成2,4,6一三溴苯 L,A[A化合物I含有的官能团有羧基，酚羟基，化合物川含有的官 酚白色沉淀，但三澳装酚易溶于装中，无法分离，故B错误：装酚 能团有羧基，醚镀，官能团种类不同，化合物「和化合物Ⅱ不互为同 和溴水反应生成白色沉淀，2,4一己二烯可以使爽水褪色，甲苯 系物，A项错误：B根据题中流程可知，化合物I中的酚羟基与 和溴水不反应，但甲茶可以萃取澳水中的澳，甲苯的密度比水的 (CHO),SO,反应生成髓，故苯酚和(CHO》,SO2在条件①下反 小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故 应得到苯甲醚，B项正确：C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHC() C正确：由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氨纳溶液中滴入苯 溶液反应，C项正确：D,由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中 酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误，] 含有的官能团为酰胺基、酰健，D项正确：故选A。] 2,A[根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、融键 第五讲醛、酮、羧酸及羧酸衍生物 装基，碳碳双健四种官能团，A错误：黄芩素分子中合有酚羟基 由于酚的酸性比NaHCO强，所以黄芩素能与NCO溶液反 核心考点突破 考点一自我梳理 应产生NaHCO3,B正确：酚羟基不稳定，客易被空气中的氧气氧 0 化，C正确：该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的菜环的 邻、对位有H原子，国此可以与浓爽水发生苯环上的取代反应： 1.(1)烃幕或氢原子醛基RCHO羰基烃基R一C一R 分子中合有不饱和的碳碳双健，可以与B等发生加成反应，D (2)CH.O(n≥1)CHO(n≥3) 正确。 2.(1)HCHO气体刺激性CH,CHO液体刺激性 3.(1)CeH1gO23(2)b (3)H) CH(CHO)CH,CH,. CH,一C—CH液体(2)①福尔马林 3.(1)①CH CHO+2[Ag(NH)4]OH△，CH COONH+2Ag+ HO CHCH(CHO)CH3、 十3NH+H,OCH,CHO+2Cu(OH)2+NaOH△ CH, CH COONa+CuO￥+3H2O CH,CHO H HO CL,CIL,CIl,CIO、 HO CCHO 催化剂，CH,CH,OH CH, 0 OH CHCH,CHO ②CH,一C H +HCNCH,一CHCN 中的一种 (2)①不能 CH 0 OH 高考真题集训 不能②CH,一CCH,+H, 催化剂CH,一CH一CH, 1,C[A.光照下链经基氨可以与氯气反应，象气不会取代苯环上 的氢，A错误：B.分子中徐苯环上羟基，其他径基不与氢氧化的 4.边振荡试管边逐滴滴人2%氨水，使最初产生的沉淀溶解热水 反应，B错误：C,催化剂存在下与足量氢气反应，茶环加成为饱 浴中温热 NaOH溶液CuSO溶液加热光亮的银镜砖 和碳环，璞基氧加成为羟基，故π健均可断聚，C正确：D.橙皮苷 红色沉淀 思考 不与NOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π健，D 1,提示 由干碳链短，装基氧能与水分子形成氧键。 错误。] 2,提示 2.C[A.根据a和c的结构简式可知，：与b发生取代反应生成c 3.提示 先取少许题述溶液于四支试管中，分别商加数滴蒸输水， 和HC1,A正确：B.a中舍有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH 不分层的是1一丙醇、丙感、苯酚溶液，分层的是2-氧丙烷：向不 反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确：C 分层的三支试管中分别加入饱和澳水，澳水不变色的是1一丙 根据的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子， 醇，澳水阀色的是丙醛，产生白色沉淀的是苯酚。 对点精练 1,C[A.茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被KMO 酸性溶液氧化，A正确：B.茉莉醛含有碳碳双健，能与B等发 生加成反应：茉莉醛含有醛基，能与溴水等发生氧化反应；茉莉 如围所示： 核磁共振氨谱有4 醛含有莱环，可在一定条件下与溴发生取代反应，故在一定条件 下，茉莉醛能与浪发生取代、加成和氧化反应，B正确：C.茉莉醛 与H2发生加成反应时，双键，醛基和苯基均能加复，其最后加成 产物的分子式应是C14HO,C错误：D.茉莉醛分子中含有碳碳 双键，能与溴化氨发生加成反应，D正确，故答案为C,] 613第十章有机化学基础 4.(2022·江苏高考)精细化学品Z是X与 5.(2022·河北高考)在EY沸石催化下，萘与 HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 CHCH,CH, +HBr- ○+CH,-CH-CH,EY沸石 85℃ CH, CH CH, Br CH+H.C CH Br CH 下列说法不正确的是 下列说法正确的是 A.X与 互为顺反异构体 A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.N的一溴代物有4种 C.X与HBr反应有副产物 生成 D.萘的二溴代物有10种 请完成课时素养达标（四十九） D.Z分子中含有2个手性碳原子 第四讲 卤代烃 醇酚（基础课） 高考目标定位1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转 化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、 化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方 程式。 核心考点突破 >》 ■ 考点一 卤代烃 衫自我梳理 3.物理性质 1.概念 通常情况下，除CH,Cl、CH,CHCl、 烃分子中的氢原子被 取代后生成的 状态 CH,=CHC1等少数为气体外，大多为 一类物质称为卤代烃。官能团是 液体或固体 饱和一元卤代烃通式： 比同碳原子个数的烷烃沸点要 2.分类 沸点 同系物的沸点随碳原子数增加而 氟代烃 根据卤素 氯代烃 原子种类 溴代烃 溶解性 卤代烃溶于水，溶于有机溶剂 代 碘代烃 一氟代烃、一氯代烃的密度比水， 根据卤素 单卤代烃或一卤代烃 密度 其余的密度比水，一般随着烃基中 原子数目 多卤代烃 碳原子数增加而减小 311 金榜题名创新高考总复习化学 4.水解反应和消去反应的比较 对点精练 反应 水解反应 类型 (取代反应) 消去反应 练一 卤代烃的结构与性质 1.下列有关卤代烃说法正确的是 () 反应 条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解 反应 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去 断键 方式 R-CH,X.HOH 反应 C.检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加 入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银 RCH,CH2X+ 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 RCH2 X+NaOH 化学 NaOH D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 △ 方程式 水，RCH,OH 2.化合物X的分子式为CsH1Cl,用NaOH RCH-CH2+ +NaX 的醇溶液处理X,可得分子式为C5H1o的两 NaX+H2O 种产物Y、Z,Y、乙经催化加氢后都可得到 2一甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的 产物 消去H、X,生成 水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可 特征 引入一OH 物中含有碳碳双 能是 () 键或碳碳三键 A.CH3CH2CH2CH2CH2OH 思考1 B.(CH3)2C(OH)CH2CHa C.(CHa)2CHCH2CH2OH 是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？ D.(CH3)3CCH2OH 练二 卤代烃的制备与有机合成 3.由CHCH2CH2Br制备CHCH(OH)CH2OH, 5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验 依次发生的反应类型和反应条件都正确 ) NaOH R-X溶液I△稀HO,AgNO, ,AgCI白色沉淀 的是 水解酸化溶液 →AgBr浅黄色沉淀 选项 反应类型 反应条件 、AgI黄色沉淀 思考2 加成反应、取 KOH醇溶液/加热、 A 代反应、消去 KOH水溶液/加热、 卤代烃(RX)中卤素原子检验时为什么要 反应 常温 酸化？ 消去反应、加 NaOH醇溶液/加热、 6.卤代烃的获取 B 成反应、取代 常温、NaOH水溶液 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成 反应 加热 反应 ①如CH3一CH=CH2+Br2 氧化反应、取 加热、KOH醇溶液/ 代反应、消去 加热、KOH水溶液 催化剂 ②如CH3一CHCH2+HBr 反应 加热 (2)取代反应 消去反应、加 NaOH水溶液/加热 ①如C2HOH+HBr△ D 成反应、水解 常温、NaOH醇溶液 FeBr3 反应 加热 ②如 +Br2 312 第十章有机化学基础 4.某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物 (4)C!的结构简式是 B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物 :F1的结构简式是 C,经测定C的分子中含有两个双键，其分子 。 F1与F2的关系为 式为CsH6。将C在催化条件下加氢可得到 分子式为CsH1o的有机物D,D的一氯代物 【题后归纳】 只有1种结构。则烃A的结构简式为 1.卤代烃在有机合成中的应用 (1)引入羟基（碱性水解）。 A.CH3CH2 CH2 CH-CH2 (2)引入不饱和键（消去反应）。 B.CH2-CHCH2CH-CH2 (3)改变官能团的位置：通过消去反应获得 烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成 反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发 生了变化。 (4)改变官能团的数目：通过消去反应获得 烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二 5.如图是8种有机化合物的转换关系： 卤代烃。 B (5)进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易 A CH,CH一CHCH CH,CH-CCICH, 被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： C1光照 CH,CH, CH,CH, 回 CH2-CH2HE CHaCH2Br NaOH/乙醇 2NaOH,△醇 1.4-加成产物 △ -2NaBr,-2H,O 国 CH2-CH2 NaOH,△醇 ④ -NaCl,-H.O 1,2-加成产物 2.卤代烃发生的其他反应（举例） ② 回 (1 C2Hs Br C2HsONa 一定条件 请回答下列问题： C2Hs一O-C2H5+NaBr (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 (②)CH,Br+KCN-定条件， CHCN+KBr (2)上述框图中，①是 反应，③是 (3 C.CI-ALcm,Hc 反应（填反应类型）。 (4)(武兹反应)2CH3CH2Br+2Na (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D CH3CH2CH2CH3+2NaBr(碳链增长) 生成E的化学方程式： (5)与金属反应CH3CH2Br+Mg 乙醚 CH3CH2MgBr(格氏试剂) 考点二 醇类 2.物理性质 自我梳理 熔、沸点 溶解性 密度 1.概念和分类 (1)概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱 和一元醇的通式为CnH2m+1OH(n≥1)。 ①高于相对分子质量 (2)分类 接近的 ①饱和一元醇随 脂肪醇，如：CH,CH,OH、 ②随碳原子数的增加 碳原子数的增加饱和 按烃基 CH,CH,CH,OH 而 元醇比 而 类别 ③碳原子数相同时 ②羟基个数越多，水小 芳香醇，如： CH,OH 溶解度 醇 羟基个数越多，熔、沸 一元醇，如：甲醇、乙醇 点 按烃基 二元醇，如：乙二醇 数目 多元醇，如：丙三醇 313 金榜题名创新高考总复习化学 思考1 思考2 硫醇是一SH与链烃基相连的含硫有机 相同条件下，等质量的甲醇、乙二醇、丙三 物，其性质与醇类有相似之处。 醇与足量钠反应，放出氢气物质的量最多 ①沸点：C2HSH<C2H5OH原因为 的是 ,等物质的量的甲醇、乙二 醇、丙三醇与足量钠反应，放出氢气的体 ②水溶性：C2H5SH<C2H5OH原因为 积比为 4.几种重要的醇 3.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质 (1)由结构特点预测性质 物质 物理性质 用途 醇的官能团羟基（一OH),决定了醇的主要 化学性质，受羟基的影响，C一H的极性增 强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 无色，有特殊香味的燃料：化工原料：常用 液体，易挥发，密度比的溶剂：体积分数为 (2)由断键方式理解性质 乙醇 水 ,能与水 时可作医用消 I.分子发生反应的断键部位 毒剂 HH ③ R-C-C0-H ④ HH②① 甲醇 无色液体，沸点低、易 Ⅱ.由I填写表格 (木醇)挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 条件 断键 反应化学方程式（以C,HOH 位置 类型为例) 乙二醇 无色、黏稠液体，与水 重要化工原料，制造 丙三醇 以任意比例互溶 化妆品、发动机防冻 (甘油) 液等 Na 置换 反应 思考3 工业上可用乙烯水合法生产乙醇 第一步：反应CH2=CH2+HOSO3H(浓 取代 HBr,△ 反应 硫酸)→CH3CH2OSO3H(硫酸氢乙酯)： 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 第一步属于 (填反应类型)。第 O2(Cu),△ 氧化 二步反应的化学方程式为 反应 浓硫酸， 消去 对点精练 170℃ 反应 练一 醇类的结构与性质 1.下列说法中，正确的是 () A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生 浓硫酸， 140℃ ①或② 取代 反应 成烯烃 CH;-CH-CH; B.CH3OH、CH3CH2OH、 OH 取代 CH, CH COOH 反应 (浓硫酸) (酯化 CH,一C一OH都能在铜催化下发生氧化 反应) CH, 反应 314 第十章有机化学基础 CH,CH一CH3 C.将 与CHCH2OH在浓 上述该醇的同分异构体中： OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的 H2SO1存在下加热，最多可生成3种有 是 机产物 D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生 (2)可以发生催化氧化生成醛的是 成卤代烃 (3)不能发生催化氧化的是 2.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷 (4)能被催化氧化为酮的有 种。 醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下 【题后归纳】醇的消去反应和催化氧化反应 列说法正确的是 () 规律 1.醇的消去规律 OH (1)结构条件 A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己 ①醇分子中连有羟基（一OH)的碳原子必须 醇的同系物 有相邻的碳原子； B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同 一平面上 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件 (2)断键方式 下能被O2氧化为醛 浓HS02 D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、 C 4 C=C-+H,0 消去反应和加聚反应 HO H 练二醇类的消去反应和催化氧化反应 3.分子式为C,H16O的饱和一元醇的同分异 2.醇的催化氧化规律 构体有多种。 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决 CH,OH CH, 于醇分子中是否有Q一H及其个数： A. CIL,一C一CH一CIl一CIL 2个产物为醛，如R,CH,0 Cu或AgR,CHO CH,OH 加热，0 OH B.CH,-C- -C—CH, &-H 个产物为酮，如R,CH-R Cu或Ag CH、CH, 的个 加热，02 0 CH, OH 数 R-C-R, C.CH,-C-CH2一CH-CH R CH, 无R,C Cu或Ag OH 不能被催化氧化 加热，02 D.CHa(CH2)sCH2OH 考点三 苯酚与酚类 2.苯酚的组成与结构 自我梳理 1.酚类概念 分子式：CH6O 酚是 直接相连而形成的化合物。 OH 思考1 官能团： ,名称为（酚）羟基 分子式为C,H3O有机物中，属于芳香族 的同分异构体共有 种，属于酚类的 结构特点：羟基与苯环直接相连 有 种，属于芳香醇的有 种。 315 金榜题名创新高考总复习 化学 3.苯酚的物理性质 思考3 纯净的苯酚是无色晶体，露置在 颜色 CH2—OH 状态 空气中会因部分被氧化而显粉红 色 1 mol HO 0与足量钠反应，生成 物 室温下苯酚在水中的溶解度为 COOH 性 溶解性 9.2g,当温度高于65℃时能与 水混溶 的氢气的物质的量为 ,与足量氢 质 氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量 有毒，对皮肤有腐蚀性，皮肤上 毒性 沾有苯酚时应立即用乙醇冲洗， 为 ,与足量碳酸氢钠反应，生成 再用水冲洗 的二氧化碳的物质的量为 4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 对点精练 -0+H,0一 《》-0+HO十，苯酚 1.下列实验可以获得预期效果的是 具有 ,俗称石炭酸。酸性：H2CO3 A.苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石 蕊试液变浅红色 OH>HCO3,苯酚不能使酸碱指示 B.用溴水除去苯中的少量苯酚 剂变色。 C.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4一己二烯 思考2 和甲苯 加入NaOH溶 D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后 苯酚的浑浊液 →变澄清 立即放出二氧化碳 再通入CO2气体 溶液又变浑浊。 2.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显 该过程中发生反应的化学方程式分别 抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的 为 说法不正确的是 HO (2)与溴水的取代反应 HO 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为 0H0 黄芩素 化学方程式： A.分子中有3种官能团 B.能与Na2CO3溶液反应 (3)显色反应：与FeC溶液作用显 色。 C.在空气中可发生氧化反应 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩 D.能和Br2发生取代反应和加成反应 聚反应，化学方程式： G用 OCH. OH OH H nHCHO- 3.丁子香酚 ,M,=164)可用于 H CH,JOH CH,CH-CH, +(n-1)H2O 配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质 (5)氧化反应：易被空气氧化为 色。 子由强到弱的顺序为CO 0≥ 5.基团之间的相互影响 例如：苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴 HCO3,回答下列问题： 的取代反应容易进行，原因是 (1)丁子香酚的分子式为 ,其中含 有 种官能团。 316 第十章有机化学基础 (2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应 2.脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 的是 (填选项字母)。 脂肪醇 芳香醇 酚 a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.Na2CO3溶液 d.Br2的CCl1溶液 结构 -OH与链 OH与芳香 OH与米 特点 烃基相连 烃侧链相连 环直接相连 (3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚 的同分异构体的结构简式 ①弱酸性 ①取代反应 ①苯环上连有两个对位取代基 ②取代反应 主要化 ②消去反应（与羟基碳相邻 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③显色反应 学性质 的碳原子上含有H) ③能发生银镜反应 ④氧化反应 ③氧化反应 【题后归纳】 ⑤加成反应 1.一些物质（粒子）酸性强弱顺序 羟基H 酚羟基>醇羟基 CH:COOH>H2CO3> OH>HCO3 的活泼性 高考真题集训 >>》 ■ 1.(2023·重庆高考)橙皮苷广泛存在于脐橙 CI b 中，其结构简式（未考虑立体异构）如下 所示： OH HO OH OCH H.C OH HO OH (c) OH A.该反应为取代反应 关于橙皮苷的说法正确的是 B.a、b均可与NaOH溶液反应 A.光照下与氯气反应，苯环上可形成 C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加KI在苯中的溶解度 C一CI键 3.(2024·湖北高考)鹰爪甲 B.与足量NaOH水溶液反应，O一H键均可 素（如图）可从治疗疟疾的 OH 断裂 有效药物鹰爪根中分离得 到。下列说法错误的是 C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可 断裂 A.有5个手性碳 D.与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上 B.在120℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 可形成x键 D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸 2.(2023·辽宁高考)冠醚因分子结构形如皇 收蜂 冠而得名，某冠醚分子c可识别K+,其合成 4.(2024·甘肃高考)曲美托嗪是一种抗焦虑 药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 方法如下。下列说法错误的是 () 317 金榜题名创新高考总复习化学 COOH COOH A.化合物I和Ⅱ互为同系物 (CH,O)SO, HO OH 条件① B.苯酚和(CHO)2SO2在条件①下反应得 CH.O OCH OH OCH, 到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 HN O D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 一定条件 CH,O OCH OCH, 请完成课时素养达标（五十） 曲美托嗪 第五讲 醛、酮、羧酸及羧酸衍生物 高考目标定位1.能写出醛、羧酸及羧酸衍生物官能团、简单代表物的结构简式和名称：能够列 举醛、羧酸及羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。2.描述和分析醛、羧酸及羧酸衍生物代 表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。3.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推 断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。 核心考点突破 ■ 考点一醛酮 续表 自我梳理 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 1.概述 (1)概念 与水以任 丙酮 特殊 物质 概念 表示方法 气味 意比互溶 醛 由 与 (2)用途 相连的化合物 ①35%~40%的甲醛水溶液俗称 具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于 与两个 酮 相连 的化合物 浸制生物标本)。 ②丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体， (2)醛、酮的组成通式 沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶， 饱和一元醛的通式： 是重要的有机溶剂和化工原料。 饱和一元酮的通式： 思考1 2.常见醛、酮的物理性质和用途 (1)物理性质 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛 3.醛、酮的化学性质 (蚁醛) 气味 易溶于水 (1)醛的化学性质 ①醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧 与水以任 乙醛 气味 意比互溶 化还原关系为醇警能华瘦酸。 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 318