第2讲 有机物的结构特点-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

2.A[A.常温下，苯酚能和NOH溶液反应生成易溶于水的苯酚 :L,C[A,某些植物中含有青高素，可以通过用有机溶剂浸池的方 纳，装不和NOH溶液反应，且茶难溶于水，反应后液体分层，可 法将其中所合的青高煮浸取出来，这种方法也叫苹取，固液分离 以用分液的方法分离，故A正确；B.水和CaO反应生成难挥发 后可以获得含青高素的提取液，A正确：B.品体中结构粒子的排 的(Ca(OH),,然后蒸馏得到乙醇，故B错误：C,乙烯和酸性高锰 列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通 酸钾溶液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，所以不能用酸性高 过分析品体的行射图可以判断品体的站构特征，故X射线衍射 锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，一般用浪水除去甲烷中的乙烯， 可测定青高素品体结构，B正确：C,通过核难共叛语可推测青高 故C错误；D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，所以不能 素分子中不司化学环境的氨原子的种数及其数日之比，但不能 用NOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用饱和碳酸钠溶液 测定青高素的相对分子质量，要测定青高素相对分子质量应该 除去，故D错误：逸A。门 用质语法，C不正确：D.红外光语可护测有机物分子中含有的官 3.D[化合物X的分子式为CHO,,X分子中只合一个苯环且 能团和化学健，故通过红外光谱可推测青篇素分子中的官能团， 苯环上只有一个取代基，其核磁共振氨诺有个峰且面积之比 D正确：综上所述，本题运C。] 为1：2；23，说明分子中合有1种H原子，根据合有一个取代 微课题27有机物的命名 基的苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上 微点扫描 的3个氛等效，为一CH2,结合红外光谱可知，分子中存在脂基， [示例1] (1)3,5一二甲基庚烷 且存在 《》C结构，故有机物X的结构简式为 (2)2,5一二甲基一3一乙基已烷 [示例2](1)4一甲基一1一戊炔 《》-C00CH,。AX为《-COOCH,会有酯基，属于 (2)3一甲基一1一丁烯 酯类化合物，故A正确：B.X含有一个苯环，苯环在一定条件下 (3)2一甲基一1,2一丁二醇 可与3olH2发生加成反应，故B正确：C.站合分析，X只有 [示例3](1)间二甲苯1,3一二甲装 2)1,2,4一三甲苯 一COOCH一种·故C正确：D.含有酯基，菜环，若为骏酸 思考 与醇形成的酯有：甲酸苯甲留，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚彩成 提示(1)×(2)/(3)×(4)×(5) 的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻 焦点训练 间，对三种位置，所以共6种异构体，与A萬于同类化合物的同 1,D[A.编号起点不对，应该是2,2,3一三甲基丁皖，A指误：B 分异构体只有5种，故D错误：故选：D。] 书写不正确，应该是3,3一二甲基戊烷，B错误；C,主链碳原子个 4.答案(1)A(2)C5HO(3)c(4)74醚CHO 数不对，应该是3,1一二甲基己烷，C错误：D,2,3一二甲基丁烷 的命名正确，D正确：答案选D。 CH CH,OCH,CH 6 2.C [A,最长碳链含5个碳，第3个碳上有一个甲基，系统命名为 解析(1)根据以水升渍，判所用水溶解，蛟取汁测是过滤去其 甲基戊烷，逸项A错误：B.含碳碳双健且最长碳链为1个碳， 渣，故其中涉及的操作是过滤，故遮答案A:(2)根据分子结构图 碳碳双键在第2,3个碳之间，第2个碳上有一个甲基，系统命名 判断青高素的分子式为C1H2O:(3)8.结构国中没有幕环，不 为2一甲基一2一丁烯，送项B错误：C.笨环上第1,2、4位置上各 属于芳香族化合物，故日不正确：b.分子中没有苯环：故b不正 有一个甲基，系统命名为1,2,4一三甲苯，法项C正确：D.含淚原 确：心青高素中含有酯基故能氨氧化钠反应，故C正确：d.青篇素 子且碳链最长的碳为4个碳，爽原子在第2个碳上，系铳命名为 相对分子质量小，不属于高分子化合物，故d不正确：故选答案 2一爽丁皖，这项D错误答案这C, :(4)①根据核磁共振氢谱中质荷比最大为71，故A的相对分子 3.(1)2,2,5,6,7一五甲基辛烷3一甲基一2一乙基一1一己烯 质量为74：②根据红外光诺图中的官能团为础键判断A可能所 (2)3一乙基-1,3一戊二烯(3)3,3 二甲基丁酸甲酯 属的有机物类别为酰：③国为核磁共颜氩语图中只有两类氢，且 (4)1,2一丙二醉(5)1,1一苯二甲酸(6)二甲醚(7)苯甲酰胺 只有两种化学键，故A的站构简式为：CHCH,OCH,CH:④A CH, 的同分并构体还有CHCH2CH2OCH3,(CH)2 CHOCH, CHCHCH,CH,OH,CHCHCH(OH)CH(CH,),C(OH)CH. 4.(1)CH,—CCH,CH—CH (CH)2 CHCH,OH:共6种，故答案为6。 高考真题集训 CH OH 1.答案(1)羧基(2)醚键、羟基(3)氨基羟基(4)醛基 (5)硝基，碳氯链（氯原子）(6)硝基、醚键、酯基和（酮）碳基 OH 解析(1)含氧官能团为一C)OH,名称为羧基：(2)含氧官能团 CH 为一C-0-C ,一(OH,分别为醚键和羟基：(3)含有的官能 (2)CH 园为一NH,一OH,名称分别为氨基和羟基：(4)含有的官能周 CH, 为一CHO,名称为醛基：(5)含有的官能团为一NO2、一C-C1 0 0 名称分别为硝基和碳氯键：(6)含氧官能团有一NO, (3) 0 C-0一C一 ,名称分别为硝基，融健、酯 0 [cH,一CH 基，（酮）腹基。 2.答案(1)邻硝基甲苯(2一硝基甲苯)(2)苯乙酸 (4)CH=CC(CH)CH,CH (3)3一甲基苯酚（间甲基苯酚》(4）苯甲醇 (5)3一氯一1一内烯(6)3,4一二氯苯甲酸 (5)OHCCH CHO 解析(1)A的甲基和硝基在装环的邻位上，所以名称是邻硝基 甲苯(2一硝基甲莱)：(2)D相当于乙酸中的甲基氢被苯环所取 第二讲 有机物的结构特点 代，所以名称为某乙酸：(3)A的甲基和羟基处于莱环的间位上， 所以名称是3一甲基苯酚（间甲基苯酚）：(4)A相当于甲醇中的 核心考点突破 甲基敛被苯环所取代，所以名称为苯甲醉；(5)CH: 考点一自我梳理 CHCH C1的名称是3一氩一1一两烯：(6)B中，将菜甲酸作为母 1.(1)44碳原子碳链(2)sp3G键四面体形sp2s 体，两个氧原子作为取代基进行命名，所以名称为3，一二氯苯 键、x键平面三角形即。键、π键直线形 思考 甲酸。 1.提示 较大越强新裂加成 3.D[由质谐田可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H 2.提示1169 O三种元素，国此A的分子式为CHgO我C2H:O,由核磁共 对点精练 振氨谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2： 1,D[A碳原子核外有6个电子，有2个电子层，最外电子层有4 21,因此A为CHCH2CHOH。A.A为CH3CHCH:OH 个电子，故A正确：B1个碳原子可以与其他非金属原子形成 不能发生水解反应，故A错误：B.A中官能团为羟基，不能与 个共价键，如C与H形成1个C一H键，故B正确：C.每个碳原 NaHCO落液反应生成CO,故B错误；C.CHCH2CHOH的 子能形成4个共价健，两个碳原子之间能形成单键，双健或三 羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C辑 健，如烷分子中含有碳碳单健、乙烯分子中含有碳碳双健、乙 误：D.CH3 CH-CH OH中含有羟基，能与Na反应生威H,故D 校分子中含有碳碳三健，故C正确：D.单健为G健，双键中有1 正确：故选D门 个G健和1个π键，烷经中不含x键，故D错误选D。门 608 2.C[A.CH,的不绝和度为2X5十2-8=2，物质分子中可能合含 CH=CH2 2 有1个碳碳三键，也可能含有2个碳碳双键成一个碳碳双键和 不相似，别与X不互为可系物，C项错误：D 的分 个环状站构，A正确：B.根据A计算可知该物质分子不饱和度是 2,物质分子中可能有两个碳碳双键，B正确：C,该物质分子不她 和度是2，因此孩物质若是只含有1个碳碳双健，则必然是环状 结构，而不可能是分子中只有一个碳碳双键的链烃，C错误： 子式为C:H·分子式相同而结构不可，与X互为同分异构体， D,该物质分子不饱和度是2，则分子结构中可能是含有一个碳碳 CH=CH, 双键和一个环我结构，D正确：故合理选项是C,门 3.B[A.丙统分子中3个碳原子一定不共线，A不正确：B.甲 苯环上含有3种处于不同化学环境的氧原子，D 苯分子可看作一CH取代了笨环中一个H原子，所以甲苯分 子中7个碳原子都在同一平面内，B正确C,乙烷分子中碳原 子和全部气原子不可能在同一平面上，C不正确：D.2一丁烯 (CHCH一CH(H)中4个碳原子在同一个平面内，但是不可能 项正确。] 在同一条直线上，D不正确：故选B。门 3,B[A,立方烷是CgH,即8个碳原子位于正方体的八个顶点， 立方烷的一氯代物1种：二氯代物有3种，分别为1,2位，1,3 CH=CH一C=C-CH, 4.C[在 分子中，甲基中C原子处 位，1,7位，A错误：B.分子式为CH世的同分并构体有三种， CH一CH2一CH一CH一CH,它有三种不同的位置的氢原 CH, 子，所以有三种一氯代物：(CH2一CH一CH一CH,它有4种不 于菜中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子 同的位置的氨原子，所以有四种一氯代物：(H)2一C一(CH)2,它 处在苯环平面内，装环平面与碳碳双健形成的平面通过旋转碳 有一种位置的敛原子，所以有一种一氯代物。所以分子式为 碳单键可以处于同一平面，乙块是直线型结构，所以最多有12 C5H1C1的同分异构体有3十4十1一8，B正确：C,分子式为 个C原子（装环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个，碳碳三键 上2个)共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面，别两个甲 C。H0的芳香经，分子中含有1个苯环，侧链为院基，若有1个侧 基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氨原子共平面，双健上 链，为一CH2一CH若有2个侧链，为一CH,有邻、间、对三种， 2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个，答案选 所以符合条件的同分异构体有4种，C错误： C。故选：C。] 考点二自我梳理 D.H.C- CH,的一氧代物有3种 1.相似CH, H.C- CH,,D错误：答案选B] 3.(1)②H,C—C—C2一CH2—CH CH, ① CHL. 1,B[孩物质结构对称，二氧代物有：⑦ 》② CH,一CH一CH一CH2—C丑， H8一cH,—-cH.一C用， ⑥⑤④③ 群，甜 H0—CH一H,一C#一CH. C1(图中序号 (2)③CH-CH-CH,CH ④6 CH, C 3 CH 表示另一个氯原子可能的位置)，共有7十1十1一12种：综上所述 CH:CH-CHCH CH C=CCH 答案为B。] 5,A[CH(1O不铯和度为0，能与Nn发生反应产生H2说明含 H,C—C=CH 2 CH2—CH: CH2—CH 有一OH,其中C】的位置有 OH CH=CCH CH(3)②@ CH, 2 3 OH CH. 4+4+3+ (4)②HO-CH,一CH,一CH2一CH H,C—CCiH2一CH CH2一CH—CH OH 1一12，故同分异构体有12种，故答案为A,门 OH OH CH 6,A[A,与X互为同分异构体，且不能与金属的反应的有机物为酰， CH3 有CH:OCH:CH:CH3、CHCH:OCH CH,CH OCH(CH)2, 共3种，故A错误：B.丁醇有CH,CH CHCH,OH H,C-C一CH CH3CHCH(OH)CH3、HOCH CH(CH)2,HOC(CH)3共4 种，与之对应的戊酸有4种，所以丁醇与对应的戊酸丁酯可能有 OH 4种，故B正确：C.Y的站构有CH CH,CH2CHBr CH3CH2 CHBrCH3、BrCH2CH(CH)g,BrC(CH)y,共4种，故 思考 提示①④ C正确：D,与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物属 于髯，有HCOOCH,CHCH,CH、HCOOCH(CH3)CHCH 对点精练 1,D[A,CHCH2CH一S一CHCH2含有官能团是一S一， HCOOCH,CH(CH)2.HCOOCH(CH,),CH COOCHCH,CH, CHCH,CH,CHCH,SH含有官能团是一SH,两者不互为同系 CH COOCH(CHCH CH COOCH CH.CH CHCH COOCH. 物，分子式均为CH1:S,它们属于同分异构体，故A不符合题 (CH)2 CHCOOCH,共9种，故D正确选A.] 意：B.含有官能团均为一PH2、一(COOH,组成相差一个“CH2”, 高考真题集训 它们互为同系物，故B不符合题意：C.它们分子式均为CH2S, 1,D[A.乙醛含醛基，其结构简式为CH CHO,A错误：B.2一丁 它们互为同分异构休，故C不符合题意：D.根据结构简式，它们 烯的结构简式为CHC一CHCH,,健钱式为入√，B错误： 不互为同系物，也不豆为同分异构体，故D符合题意：答案 C,结构相似，组成上相差若千个CH原子团的有机化合物为同 为D。 系物，乙醇(CH CH OH)是饱和一元醇，两三醇是绝和三元醇， 2.C[A,根据X的键线式，可知其分子式为CH,A项正确： 两者所含官能团数目不同，不互为同系物，C错误D.分子式相 B有机化合物X分子的8个项点上的氢原子等效，则其二氟代 同、结构不同的化合物互为同分异构体，两酮和环氧丙烷的分子 物有3种，B项正确：C,孩物质的分子式为CHg,且与X的结构 式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。] 609 2.B[A,由该物质的结构可知，其分子式为：CH1ON,故A错 误：B.该物质站构中含有多个醇杂基，能发生缩聚反应，故B正 5.CH:CH OH- 旅H:s0CH,=CH,↑+H0CaC+2H,0 170℃ 确：C,组成和钻构相似，相差若千个CH原子团的化合物互为 +Ca(OH)2+HC=CH↑ 同系物，前蓟糖分子式为C:HO,减物质分子式为： 思考 CHO。N,不互为同系物，故C错误：D,单键均为a越，双键含 1,提示 有1个0锭和1个π健，该物质结构中含有C=O键，即分子中ā 2.提示(1)反应混合液的液面下170℃催化剂和级水剂 健和π健均有，故D错误：故迭B。门 (2)不能饱和食量水 3.B[A.手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭 对点精练 1,A[A.烷烃的通式是CH+,符合这个通式的烃一定为烷 环螺就喃含有手性碳原子如图所示， ,开环螺 经，故A正确：B.烯经的通式是C,H(n≥2)，符合这个远式的 N O 烃不一定是烯烃，可能是环烷烃，故B错误：C,烯经和快烃都能 吡喃不含手性碳原子，故A错误B.根据它们的站构简式，分子 与澳水发生加成反应而褪色，都能被酸性高伍酸钾溶液氧化而 式均为CH1。NO,它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正 使敬性高锰酸钾溶液褪色，故C错误：D.一个碳碳三键相当于两 确：C.闭环螺此响中N原子杂化方式为sD,开环螺吡响中N原 个碳碳双键，周此同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同，前者属于 炔经，后者属于二烯经，结构不相似，因此不属于同系物，故D错 子杀化方式为sP,故C错误：D.开环螺此喃中氧原子显负价，电 误，综上所述，答案为A。门 子云密度大，客易与水分子形成分子间氩健，水溶性增大，因此 2.D[A.信息素I和Ⅱ分子式相同结构不同，互为同分异构体，不是同 开环螺此喃亲水性更好，故D错误。] 系物：故A错误：BⅡ的名称为：3,5一二甲基一1一废烯，故B错误： 4.C[A.由题千图示有机物X、Y的站构简式可知，X含有碳碳双 C的结构简式为：CHCH CH(CH)CHCH(CH)CH=CH故 键和髓键，Y含有碳碳双键和酮跋基，红外光谱图中可以反映不 C错误：D1和均可以发生取代，加聚反应，故D正确：故运D。] 同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光语可确证X、Y存在 不同的官能团，A正确：B.由题千图示有机物X的结构简式可 3.答案(1)CH,(2)CH:(3)CH,CH,(4)①②③④ 知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋 解析分别计算完全燃烧1ml每种烃：C,H,和含衍生物 转，故徐氨原子外，X中其他原子可能共平面，B正确：C由题干 图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H加O,则含醛 CH,0的耗氧量(x+子)和(r+子-受)的值相等的组合 基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互不相同的原 符合题目要求，第(I)问①中C2HO可改写成“CH2·HO” 子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有： ②中CH:Os可改写成“C4H·2CO,·2HO”:③中C6Hg比 CH CH-CHCH(CH)CHO、CH2=C(CH)CH(CH)CHO、 C,Hg少1个C原子多4个H原子，而1molC和4molH的耗 氧量均为1mol:④中HCOOCH3与CH COOH分子式相同 CH-CHCH(CH)CH CHO.CH,-CHCH CH(CH )CHO 四虹物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均 和CH2一CHCH(CHCH3)CHO(标*的为手性碳原子)共5 相等。 种（不考虑立体异构），C错误，将合题意：D.由题千信息可知，类 l.C 中标有号的碳原子通过单与周国的3 比上述反应， 0的异构化产物为： 0含有 个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，A错误：B.环成二烯 CI 0 0 CI CI CI 碳碳双健和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确门 的二氧代物有 5.B[A.CHCl为四面体站构，其中任何两个顶点都是相邻关 系，国此CH2CL没有同分异构体，故A项说法正确：B.环己烷 中碳原子采用sp杂化，苯分子中碳原子采用sp杂化，由于问 能层中8轨道更接近原子被，国此杂化轨道的8成分越多，其条 化轨道更接近原子核，由此可知s即2杂化轨道参与红成的C一H 共价键的电子云更偏向碳原子核，即菜分子中的C一H键长小于 共7种，B错误：C CI 环己浣，键能更高，故B项说法错误：C. -CH带1个单 位电荷，其相对分子质量为92，国此其质荷比为92，故C项就法 标记处为手性碳原子，故C正确：D.环成二烯与 正确：D.当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之 间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确：第上 所述，错误的是B项：们 Br2进行1：1加成的产物有 Br B Br ,共两 第三讲烃 化石燃料 Br 核心考点突破 种，故D错误：选C。] 考点一自我梳理 5,B[C8H含的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一 1.单键C,Hw+2(n≥1)碳碳双键CwH2m(n≥2)碳碳三键 种有机化合物，说明孩烯经的结构关于碳碳双战对称，符合该条 CnH2m-±(n≥2) 件的结构有 CHCHCH CH-CHCH2 CH CHs. 2.1~4升高越低 CH, 3.(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质 CH, CH, CH,一CH一CH 、CH,CH,C-CCH2CH3,共3种，故 (3)①CH,Br-CHBr-CH CH CHCH-CHCHCH OH CH, CH,Br-CHBr一CHB-CH2 Br CH2 B-CH一CH-CH:Br 选B。] CH2Br-CHBr-CH一CH②CH-CHCI 考点二自我梳理 能化剂，ECH,一CH,②nCH=CH 1.(1)苯环 (4)①rCH一CH2 催化剂，毛CH 2.碳碳单键 碳碳双键 苯环烷烃 -NO,+HO -CH ③nCH一CH一CH-CH △ CH 催化剂 [CH CH, C-C ④CH2—CH一CH—CH2 0,N H H -Br+HBr N0:+3H0 催化剂 LCH2 H C=C H CH N02 610金榜题名创新高考总复习化学 思考烃的衍生物命名判断 4) 2一乙基丁烷 CH,=CHC=CHCH; (2)CH2-CH-CH-CH-CH-CH2 (2) CH,CH, 1,3,5一己三烯 ( CH,CHCH,CH CH. (3) 2一羟基丁烷 OH (3)CH,-C-CIi,COOCI, (4)CH2C1一CH2C1二氯乙烷 H (5) 3一己酸( CH2—CH-CH3 COOH (4) OΠOI 3焦点训练 (5)H00C -C00H: 练一 有机物命名正误判断 (6)CHOCH3: 1.下列烷烃的系统命名中，正确的是( A.2,3,3一三甲基丁烷 0 (7) B.3,3一甲基戊烷 C.3一甲基一2一乙基戊烷 【题后归纳】烃及烃的衍生物的命名注意事项 D.2,3一二甲基丁烷 2.下列命名正确的是 (1)烯、炔、醛、酸、酯…指的是官能团。 A.CH3CH(CH2CH3)22-乙基丁烷 (2)二、三、四…是指官能团的个数。 B.CH3CH-C(CH3)2 2一甲基丁烯 (3)1、2、3…指官能团或取代基的位置。 CHy (4)甲、乙、丙、丁…是指碳原子数。 1,2,4一三甲苯 (5)含有官能团的有机物在命名时，都要选择 H CH, 含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使 D.CH3CH2CH(CH3)Br1一甲基溴丙烷 该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的 【题后归纳】有机物系统命名中常见的错误 数目。 (1)主链选取不当（不包含官能团，不是主链最 长、支链最多)。 练三 根据有机物的名称书写结构简式 (2)编号错（官能团的位次不是最小，取代基位 4.(1)4,4一二甲基一2一戊醇的结构简式为 号之和不是最小)。 (3)支链主次不分（不是先简后繁）。 (4)“一”“，”忘记或用错。 (2)2,4,6一三甲基苯酚的结构简式为 练二根据结构简式书写有机物名称 3.写出下列有机物的名称。 (3)乙二酸二乙酯的键线式为 (1)按系统命名法写出下列物质的名称： (4)写出下列物质的结构简式： CHy CH; ①3,3一二甲基一1一戊炔 ① CH CHCHCH.CH一出 H CH, ②聚苯乙烯 0 (5)丙二醛的结构简式为 298 第十章有机化学基础 第二讲 有机物的结构特点 高考目标定位1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点。2.能正确运用化学用语表示简单 有机物分子的组成和结构。3.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合 物的同分异构体的结构简式。 核心考点突破 ■ 考点一碳原子的成键特点 有机物分子的空间结构 思考1 自我梳理 由于不同的成键原子间电负性的差异，共 1.有机物的成键特点 用电子对偏向电负性 的原子，偏 (1)有机物分子中碳原子的成键方式 移的程度越大，共价键极性 、·在 反应中越容易发生 ;乙烯 最外层有 个电子，可形成 碳原子结构 (CH2CH2)分子中π键不稳定，容易 个共价键 断裂发生 反应。 2.有机物结构的表示方法 碳原子可与 、其他非金 成键原子 属原子成键 表示方法归纳（以乙烯为例） 表示方法 化学符号 (1)单键：都是。键： 最简式 成键形式 (2)双键：一个。键，一个x键； CH2 (实验式) (3)三键：一个。键，两个π键 ii ii 连接方式 或碳环 电子式 4 H:C::C:H (2)有机物的成键方式和空间结构 与碳原 碳原子与相 碳原子 碳原子 结构式 C-C 子相连 结构 邻原子形成 的杂化 的成键 6 的原 示意 方式 的结构单元 方式 子数 的空间结构 结构简式 CH2-CH2 键线式 3 球棍模型 oco 空间填 2 充模型 6 299 金榜题名创新高考总复习化学 3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型 4.有机物分子中的三种碳原子 (1)熟练掌握四种典型结构 (1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子 的碳原子。 形成四个共价键时，空间结构都是四面体结 (2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目 构，五个原子中最多有三个原子共平面。 小于4的碳原子。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的 (3)手性碳原子 六个原子一定共平面。 饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的 连的碳原子叫做手性碳原子（又叫不对称碳 四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 原子)，通常用星号标出。有手性异构体的 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十 二个原子一定共平面，并且处于对角线的四 分子叫做手性分子。 个原子共线。 CH (2)注意键的旋转 如乳酸： *C一H ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋 HO COOH 转，而形成双键、三键等其他键的原子不能 绕轴旋转。 对点精练 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴 旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转 练一 有机物的表示方法与碳原子的成键 后不在同一平面上。 特点 ③若平面间被多个点周定，则不能旋转，一 1.下列说法不正确的是 定共面。如义分子中所有环一定 A.碳原子核外最外电子层有4个电子 B.1个碳原子可以与其他非金属原子形成4 共面 个共价键 (3)恰当地拆分复杂分子 C.两个碳原子之间能形成单键、双键或三键 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、 D.所有有机化合物都含有。键和π键 乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空 2.对于分子式为C5Hs的有机化合物结构的 间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解 说法中不正确的是 决有关原子共面、共线的问题。 A.分子中可能含有一个碳碳三键 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个 碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个 B.分子中可能有两个碳碳双键 原子是在一条直线上的。 C.可能是分子中只有一个碳碳双键的链烃 思考2 D.分子中含有一个碳碳双键的环烃 练二 有机物分子中原子共线与共面分析 有机物IC三( CH=CHCH,分子结构 3.下列叙述正确的是 分析： A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、 线上 甲烷的结构，可以画出如图所示结构 B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内 C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在 H 烯平面 同一平面内 D.2一丁烯分子中4个碳原子可能在同一条 白田 米平面 直线上 ·焕直线 (cH=CH一C=C一GCH 4.有机物分子 该分子中最多有 个碳原子在同 CIT 一平面内，最多有 个原子在同一 最多有多少个原子共面 条直线上，苯环平面内的碳原子至少有 A.12 B.16 个。 C.20 D.24 300 第十章有机化学基础 考点二 同系物 同分异构体 3.同分异构体的书写 自我梳理 (1)烷烃同分异构体的书写 1.同系物 ①书写方法： 结构，分子组成上相差一个或若干个 缩链法（主链由长到短，支链由整到散，位置 概念 原子的化合物 由心到边)。 酒格製 ②实例：写出C,H16含有两个支链的同分异 物理性质：随碳原子数的增加发规律性 构体。 性质 变化 化学性质：性质相似 思考 下列物质中属于乙烯的同系物的是 (填序号，下同)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 CH, ①CII2 CIICII-CIL2 ② ①顺序：碳架异构→位置异构→官能团 CH2一CH2 异构。 CH, ②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一 ③CH2CH-CHCH2 个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变 ④CHCH-CHCH3 成炔烃。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 ③实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔 (1)概念 化合物分子式相同、结构不同的现象称为同 烃的同分异构体。 分异构现象。具有同分异构现象的化合物 烯烃： 互为同分异构体。 (2)类型 碳架异构 炔烃： 构造异构 位省异构 (3)苯的同系物 ①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按 同分异构现象 官能团异构 顺反异构 邻、间、对（由集中到分散）书写。 立体异构 ②实例：写出CgH12的含有苯环的二元取代 对映异构 物的同分异构体。 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度（Ω） 可能的类别异构 H.C- CH2—CH3。 Cn H2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃和 (4)有含氧官能团的有机物 2 环烯烃 ①书写顺序 CnH2n+20 般按官能团异构（分好类别）→碳架异构 0 饱和一元醇和醚 →位置异构的顺序书写。 Cx H2nO 饱和一元醛和酮、 ②实例：写出C4H1oO属于醇的同分异 烯醇等 构体。 Cn H2nO2 饱和一元羧酸和酯、 羟基醛酮等 301 金榜题名创新高考总复习化学 4.二联苯的二氯取代物的同分异构体共有(不 对点精练 考虑立体异构) () 练一同系物和同分异构体的判断 1.以下各组有机物中，既不互为同系物，又不 A.10种 B.12种 互为同分异构体的是 () C.14种 D.18种 $$A . C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } - S - C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ 与 练三烃的衍生物同分异构体数目的判断 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } S H$$ 5.分子式为 $$C _ { 4 } H _ { 9 } C l O$$ 的同分异构体很多，其 $$B . C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H \left( P H _ { 2 } \right) C H _ { 2 } C H _ { 2 } C O O H$$ 与 中能与 Na 发生反应产生 $$H _ { 2 }$$ 的同分异构体 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H \left( P H _ { 2 } \right) C H _ { 2 } C H _ { 2 } C H _ { 2 } C O O H$$ 共有(不考虑立体异构) A.12种 B.11种 WS $$C H _ { 2 } C H _ { 3 }$$ C. 与 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 }$$ $$C H _ { 2 } S H$$ C.10种 D.9种 $$C H _ { 3 }$$ 6.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所 示，不正确的是 () D. 与 iMg/ 乙醚 2.(2025·衡水质检)键线式可以简明扼要地 HBr $$i C O _ { 2 }$$ z $$C _ { 4 } H _ { 1 0 } O$$ $$C _ { 4 } H _ { 9 } B r$$ $$I H ^ { + } / I I _ { 2 } O$$ $$C _ { 5 } H _ { 1 0 } O _ { 2 }$$ 表示有机化合物，如 $$C H _ { 3 } C H _ { 2 } C H \xlongequal { \quad } { \quad } C H _ { 2 }$$ 的键线式为八√。现有有机化合物X的键 A.与X互为同分异构体，且不能与金属钠 反应的有机物有4种 B.X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有 线式为 ，下列有关说法不正确 4种 C.Y的结构有4种 D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应 的是 () 的有机物有9种 A.X的分子式为 $$C _ { 8 } H _ { 8 }$$ 【题后归纳】判断同分异构体数目的常见方法 B.X的二氯代物有3种 将有机化合物看作由基团连接而成，由 C.X与— 互为同系物 基团的异构数目可推断有机化合物的 基团 异构体数目。如丁基有4种，则 D.X与》 $$C H = C H _ { 2 }$$ 互为同分异构体，且 连接法 $$C _ { 4 } H _ { 9 } C l 、 C _ { 4 } H _ { 9 } O H 、 C _ { 4 } H _ { 9 } C O O H$$ 均有 4 种 $$C H \xlongequal { \quad } { \quad } C H _ { 2 }$$ 苯环中有3种处于不同 化学环境的氢原子 分子中等效氢原子有如下情况：分子中 练二烃类同分异构体数目的判断 同一个碳原子上连接的氢原子等效；同 等效 3.下列关于同分异构体判断正确的是() 氢法 一个碳原子上所连接的甲基上的氢原 子等效；分子中处于对称位置上的氢原 子等效 分析二元取代产物的方法：如分析 定一 $$C _ { 3 } H _ { 6 } C l _ { 2 }$$ 的同分异构体数目，可先固定 A.立方烷的一氯代物1种、二氯代物有2种 移一法 其中一个氯原子位置，然后移动另一个 B.分子式为 $$C _ { 5 } H _ { 1 1 } C l$$ 1的同分异构体有8种 氯原子 C.分子式为 $$C _ { 8 } H _ { 1 0 }$$ 的芳香烃有3种 $$D . H _ { 3 } C -$$ $$- C H _ { 3 }$$ 的一氯代物只有2种(不 一元酯 $$R _ { 1 } C O O R _ { 2 } ， - R _ { 1 }$$ 有m种， $$- R _ { 2 }$$ 组合法 有n种，则一元酯共有 m×n 种 考虑立体异构) 302 第十章有机化学基础 高考真题集训 1.(2022·.浙江6月选考改编)下列表示正确 C.N原子杂化方式相同 的是 D.闭环螺吡喃亲水性更好 A.乙醛的结构简式：CH3COH 4.(2023·山东高考)有机物X>Y的异构化 B.2一丁烯的键线式：◇ 反应如图所示，下列说法错误的是() C.乙醇和丙三醇互为同系物 2 0 10 3 D.丙酮( )和环氧丙烷 CL一C一CI3 0 CI,CH-CH, )互为同分异构体 A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官 2.(2024·安徽高考)D一乙酰氨基葡萄糖（结 能团 构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 下列有关该物质说法正确的是 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y CH,OH 的同分异构体有4种（不考虑立体异构） HO OH HO- D.类比上述反应， 0的异构化产物可 NHCOCH A.分子式为C8H14O6N 发生银镜反应和加聚反应 B.能发生缩聚反应 5.(2024·湖南高考)下列有关化学概念或性 C.与葡萄糖互为同系物 质的判断错误的是 ( D.分子中含有σ键，不含π键 A.CH4分子是正四面体结构，则CH2C12没 3.(2023·辽宁高考)在光照下，螺吡喃发生 有同分异构体 开，闭环转换而变色，过程如下。下列关于 B.环己烷与苯分子中C一H键的键能相等 开、闭环螺吡喃说法正确的是 C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属 于《 D.由R,N+与PF。组成的离子液体常温下 闭环螺吡喃 开环螺吡喃 呈液态，与其离子的体积较大有关 A.均有手性 请完成课时素养达标（四十八） B.互为同分异构体 303