课时素养达标(53)有机推断与合成-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习课时素养达标

课时素养达标（五十三） 有机推断与合成 基础巩固练 1.(2025·德州模拟)下图为某种治疗晚期帕金森 F 路线二：H( 病药物的两种合成路线，已知： OCH, (1) +R-NH2- 48%HBr G 48%HBr 2) (1)B的化学名称： ,有机化合物 OCH, OH M(CH11N)是B的同系物，则M的同分异构体 R-N-H+Br-R,→R一N-R+HBr (3) 有 种。C的结构简式： .C-D 路线一： 的反应类型： B(Ca H N) A(C11H12O2) C(C14HON)>D (2)H中含有的官能团名称： ,F中五元 环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方 48%HBr F(CH:SBr) →E 式 ,J十K→L的化学方程式： OH 2.(2025·广州三模) (1,3一环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草 酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成1,3一环己二酮一种方法。 OHC 0 Br C03 00 COOH CHSCH: CH,T21 II,C CH. 甲CH 0 HSO, [3 II,CII,OII HO OH LiAIIT O 0 141 H,0 丙 C,H,ONa CH,COOH 回答下列问题： (1)写出甲的分子式 ,乙中含有的还原性官能团的名称是 nO OIT (2) 的沸点 的沸点（填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”）。 (3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 (4)反应[1]的产物C6Ho的系统名称为1一甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 522 HO OH (5)1,3-环己二醇( )具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 CuO,加热 2 取代反应 (6) 的同分异构体较多，一部分同分异构体满足下列条件 ①核磁共振氢谱有两种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式（写出一种即可）。 0IΠ0I (7)根据上述设计方法，以 (丙酮)、乙醇、乙酸制备 (2,4一戊二醇) CH. 设计反应流程如图：A条件B条件C. 3.(2025·南充一模)立方烷(C8H3)的结构简单而 (3)化合物D、F相对分子质量M,(F)和M(D) 有趣。一种合成路线如下（部分试剂和条件 的关系是 (4)化合物D生成E时，还可产生其他E的同分 略去)： 异构体，下列结构不属于的是 0 NBS AIBN E 0 B Br1)50%Na0IT溶液 CO,H 光照 加热 0 CHOH 2)HCI Br H),( 回答下列问题： C D (1)化合物A中官能团名称是 (5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷，产生单 化合物A转化为B的反应类型为 一气体，其分子式为 (6)符合下列条件的G同分异构体有 (2)化合物C的结构简式为 0 在 种（不考虑立体异构）。 E3N催化下，化合物C生成D的化学方程式为 ①属于萘的四取代物：②能与FCl3溶液显色： ③分子中有4种不同化学环境的氢。 523 考能提升练 4.(2024·北京高考)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 0 02 CH,OH ,浓HNO, 还原 E CH,CF0浓Hs0,△B浓Hs0,△ C.H.CIFNO, 0 KCOj cr 0 G CIoH CIFNO C2H;OH F.C OC,H, (NH0S0。 NH2 0 C,Π.0浓Is0,△C,H,02 C.H,FOs FC OC,H; (1)D中含氧官能团的名称是 (2)A~B的化学方程式是 (3)1→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高1的转化率 b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的1和乙醇 c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 0 0 0 0 (4)已知： 一R·定条件 R 人0∠2+CH,只0 0R, +Rz0H。 ①K的结构简式是 ②判断并解释K中氟原子对α一H的活泼性的影响 (5)M的分子式为C13H,CIF:N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的 同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L.分子和G分子断裂的化学键均为C一O键和 键，M的结构简式是 5.(2025·河北沧州月考)化合物J可用于原发性 回答下列问题： 血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线 (1)A的化学名称是 F分子中 如下： 有 个手性碳原子。 (2)】中含氧官能团的名称是 0 (3)由H生成J的反应类型为 A KMn()/H COOH SOCI (4)已知Ph表示一C6H5(苯基)，D生成E的反 C.Is B 应为D+PhgP=CH2→Ph3P=O+E,则E的 结构简式为 (5)由F生成G的化学方程式为 oPhaP=CH2 E Ka[Fe(CN)L (6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14 定条件 CHis 080. 的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 D 种（不考总立体异构）。 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应 OII 0/Cu G 02 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比 OH- △CH.0催化剂，△ 为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。 (7)设计由苯甲醇和Ph:P=CH3COOC2Hs制备 HO [CHCH G,H的合成路线： CO0H催化剂，△ H (无机试剂任选)。 524课时素养达标（五十三） H为0 0,E可以使酸性KMnO,溶液 1.答案(1)丙胺4 还原反应/加成反应 捷色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO,溶液鉴别E,H,C (2)氨基，隧键sp 正确：d.C中含有苄环，酯基和甲基，碳原子的条化方式为$、 sp杂化，d错误：故速b,(4)由分析可知，H的结构简式为 CH,CH,CH,Br- 0 (5)B的同分异构体满足条件：①会有苯环： OCH, ☑能与NaHCO溶液反应生成CO,.说明其中含有一C(OOH. 若装环上只有1个取代基为一CH,CHC)OH戴 OCH. CH(CH1)C))H,共2种：若苯环上有2个取代基为 解析路线一：根据已知(3)的转化，结合F的分子式可知F为 -COOH,-C,H或-CH3、-CH2COOH,共2×3=6种：若 苯环上有3个取代基为一COOH、一CH,一CH3·共6种：综上 Rr. 所述，满足条件的同分异构体有2+6十6一14种。 :结合已知(2)转化，以及C和 HOOC (6) 和CHOH发生酯化反应生成 OI HOOC HCOOC H,COOC E的组成对比可知，D为 NH 发生硝化反应生成 :结合已如(1)可知A,应 H.COOC H.COOC OCH H,COoc H,C000 N02发生还 为 ,B为CHCH.CH2NH2:C为 H,COOC H,COOC OCI, OCHa H.COOC NH, 与氢气加成生成D:路线二中 可分别与 反应 生 NTi2· OCH, ILCOOC Br、 >和CHCH2 CH-Br发生(3)转化生成产物，为据此 H,C000 分析解答：(1)B为CHCH2CH2NH2,名称为丙胺：有机化合物 M(CH11N)是B的同系物，M中存在一NH,相当于丁烷中的 NH2和(CHCO)2O发生已知信息的反 H.COOC H被复基取代，共4种：由以上分析可知C为 五，00 OCI 应原理得到 NIICOCIT,,合成路线为： 与氢气发生加成反应生成D: (2)由H的结构简式可知其官能团为酰健，氢基：F中五元环所 I1COOC 有原子在同一平面上，下为 ),硫原子的杂化方式： HOOC HCOOC CH OH HOOC 浪硫酸，加热 HCOOC p2:日与F发生反应生 ILCOOC OCH 浓痛酸 NOz Fe/HCI 浓硫酸、加热 与CHCH-CH2Br发生已知反应生成 H,COOC OCIL H.COOC L,反应方程式为： NH, CH,CH,CH,Br- H.COOC OCH, H,C006 (CH-COO NHCOCH,· IIBr H,COOC OCH 691 2.答案(1)C6HaO醛基 HO OH (2)高于 (5)1. 在Cu),加热的条件下发生能氧化反应，生 (3) f1 在浓氢溴酸，加热的条件下发 (4) Br 0 CI+KaOu CH,CH.OH 生取代反应生成 (6) 的分子式为 △ CTI+NaBr+I,O C5HO3,不饱和度n=3,其同分异构体满足下列条件：①核磁 共振氢谱有两种吸收峰，说明结构较为对称：②在加热条件下和 (5) 氧化反应浓氢溴酸，加热 新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基：③链状脂 防化合物，说明没有环秋站构：结合不饱和度分析可知分子中应 H.C. CH OHC CH, 含有2个醛基和1个碳碳双健，则符合条件的同分异构体为： (6) 或 H,C、 CH; 0IIG、CH OHC CHO GUC- 或 (7)以 浓HS0,△ OHC CHO H C CH (DCH COOH -CH COOCH,CH CHCH.OH CH,CH,OH.CHC00H为原种制备（夜二酶）：先持 OIT OIT CH3CH,OH和CH COOH发生酯化反应得到 H,CCH, CH COOCH CH3,再将得到的CH COOCH CH.在一定条件 C.HONA 化剂 CH.COOH 下与 发生类似反应[4门的取代反应得到 Br 解析分析合成路线 经过反应[1门得到CHo CH 发·又 弄和H发生加成反应生成目标产物 OII OII CH在一定条件下与(O3反应生成甲 人人 (戊二醇)：综上分析可知该合成路线为CH2C(OH CH 浓H,S)1·△ CH COOCH,CH OHC CH CH-OH C1,·反应[2]为 Ci,在CrO的 0 CH SCH3反应得到乙 oIr on HC CH 0 C.H.ONA 能化剂 0 CH,COOH 条件下发生氧化反应得到 、G001,反应[3]为 3.答案(1)碳碳双键，羰基取代反应 Br Br COH与CHCH2OH在浓H2SO,作用下发生酯 (2) Br 化反应得到丙为 人。反[们为两 Br 人、)在C2H ONa,CH,COOH的条件下发 Et N +2HBr 生自身取代反应得到 在1iAH的作 (3)M(F)=2M.(D) (4)B(5)C0 (6)6 解析A发生取代反应生成B,B与澳单质发生加成反应生成 用下还原为 ,据此回答。(1)甲为 C,C发生消去反应生成D,2分子D发生加成反应生成E,E在 CH, 光照条件下，在甲醉作用下发生加成反应F,F先在NOH溶液 OHC 加热条件下反应，再经酸化得到G据此分析解答。(1)由A的 结构简式可知其所含官能团为濮基、碳碳双键：A转化为B为取 子式为：C6H10O乙为 、CH,含有的还原性官能团的名称是 代反应：(2)由以上分析可知B与淚单质发生加成反应生成C,C Br Br OH 整基：(2)由于 能彩成分子间氢健，而 的结构简式为： Br:化合物C生咸D的化学方程式 HO OH 0 不能，故 的沸点高 的涕点：(3)反应 Br B [3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，两 Et N 0 0 的结构简式为 c人入。入：()反[的产物CH Br Br +2HBr:(3)2分子D发生 0 的系统名称为1一甲基环成烯，该反应的化单方程式为： 加成反应生成E,则M,(F)=2M,(D)(4)化合物D中的碳碳双 Br 健不对称可发生两种1、2一加成，还能发生1,4加成，结合结构 C山，Cll,0IL Cll,+NaBr+11,O 可知可能得到A、C,D三种结构：(5)化合物G发生脱羧反应得 到立方說，结合G的站构组成可知生成的单一气体为CO,: 692 (6)①属于慕的四取代物，可知含有〔 中含氧官能团为硝基、酯基：(2)A→B的过程为A中羧基与甲醇 。,环上有4个取代 中羟基发生酯化反应，化学方程式为： 基：②能与FC1溶液显色，可知含酚羟基结构：③分子中有4种 浓10. +II0: 不同化学环境的氢。结合G的组成可知该同分异构体为慕环上 入C1 +CH OH-A F on O8 (3)→J的制备过程为乙酸与乙醉的酯化过程，.依搭平衡移动 原现，加入过量的乙醉或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的 -0H -OH 连接4个羟基，符合的结构有： 转化率，a正确：b.地和碳酸钠溶液可与燕出的乙酸反应并溶解 0ii、 OI 乙醇，b正确：C,反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子 OH 0妞 间航水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，©正确：故 选abe, OH OH OH (4)①根据已知反应可知，酯基的4一H与另一分子的酯基发生 HO. HO OH 取代反应，F CCOOC.H中左侧不存在a-H,所以产物K的结 OH 构简式为 ,Gǖ，d0旺， ②氟原子可增孩Q一日的活泼性，氟 原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子 的正电性增加，有利于增强a一H的活泼性，(5)M分子中除苯环 OH 外还有一个含两个氨原子的六元环，在合成M的同时还生成产 ,共计6种 物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N一H键与 酯基分别发生反应，形成酰胶基，所以断裂的化学健均为C一)健 on 4.答案(1)硝基、酯基 、今0 COOH +CH,OH法，S0 和N一H健，M的结构简式为 C00G3 0 (2) (3)abe 5.答案(1)甲苯1(2)羟基、酯基(3)取代反应（或醋化反应） +.0 CI 00 (4)① ②氟原子可增强a一H的活泼性，氟原 (4) (5)2 OH +0 Cu.2 CI CCIL COCIL △ CH, OI 子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的 正电性增加，有利于增强α一H的活泼性 FC 0 (5)①DN-H 0H+2H2() CTIO -c COOCH CHCHO CH,CI 解析B发生硝化反应得到D,即B为 ,A与 (6)17 COOI CHOH发生酯化反应生成B,脚A为 ,D发 CHO 生还原反应得到E,结合E的分子式可知，D瑞基被还原为意基， CH,OTT CHO △ △ HN、◇ COOCH D E为 ,E在KzCO的作用下与 O:/Cu Ph,P-CHCOOC.H; 人0 发生反应得到G,结合G的分子式可知，G为 CI-CHIGOOCI 千CH一CH △ C000,H H,C-- HN入一COOCH,I与C2HOH在浓疏酸加燕的条 蚀化剂 解析甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与S()C2发 件下生成J,结合1与」的分子式可知，I为CHC(OOH,」为 生取代反应生成C.C在一定条件下与 反应转化为D.D转 CH3COOC2H5,J与 在一定条件下生成K,发生 OC Hs 化为E,E为 ,E接着转化为F,F催化氧化转化为 0 00 CH: 0 B+C广0定条 R -0B3 +R,0日 的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 00 ,G和L在碱的作用下生成M,M的分子式为 CH,CCH,COC Hs G OI ,G接着被氧化为H,H与I发生取代（酯化） C H:CIF,N2O,除苯环外，M分子中还有个舍两个氨原子的六 CHO 元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙眸，可推测为G与 中N一H健与酯基分剂发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学 反应转化为」，据此回答。(1)A的化学名称是甲苯，F分子中有 健均为C一O健和N一H键，的结构简式为 CO0CH,。(1)由D的结构简式可知，D 1个手性碳，如图 ,:(2)J中含氧官能团的名称是 0 CI 693 经基，酯甚：(3)由H生成」的反应类型为取代反应（或酯化反 解析【，在装置A中浓氢水与Ca()反应制取NH,然后在装 置B中用碱石灰千燥氯气，通过多孔球池通入装置C中，与 SO2Cl发生反应：SOC12十4NH2一S0(NH)+2NH,C☐ 应)：(4)根摇分析可知，E的结构简式为 :(5)根据 制取得到磺酰胺[SO,(NH)2],在装置后边连接一个盛有碱石 灰的千燥管，用于吸收S)C12发生水解反应：S)2C12十2H) -2HC1+HSO4产生的HC1: Ⅱ，将样品放入蒸氯装置，加入浓N(OH滨液，两进行加热，发生 反应NH,CI+NaOH△NaCI+NH3+H,O,产生NH被吸 Cu 收装置的HS),吸收，过量的HSO用NaOH溶液进行滴定， 分析，由下F生成G的化学方程式为：2 △ 根据反应消耗NOH标准落液的依积及浓度可计算出过量 HSO1的量，进而可知吸收NH3的H2SO及NH的物质的 量，根据N元素守恒，可计算出样品中SO2(NH2):中NH,CI物 质的量、质量，结合样品质量，可得S)2(NH)g的质量及含量。 (1)浓氯水与CaO发生反应：NH3·H()+CaO—Ca((OH)2+ OH 十2H2O:(6)化合物K是相对分子质量比化合 NH2↑，反应制取得到NH1,故试剂X为荣氨水：(2)装置B中 CHO 盛有千燥剂，用于千燥NH。,疵石灰可以吸收氨气中的水燕 气·并且与氨气不能发生反应，因此可以用于千燥氨气，难正确： b.酸性干燥剂求硫酸会与碱性气体氨气发生反应，因此不能用 物C大14的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能 于千燥氨气，b错误C,P2O吸收水分反应产生HPO,HP(O 发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有17种，分别为 是酸性干燥剂，能够与碱性气体氯气发生反应，因此不能用于干 CHO 燥氛气，c错误：d.无水CaCl会和氯气发生反应产生 CHO CaCL2·8NH,国此无水CaCL2不能用于千燥氯气，d错误：故合 间、对3种)、 理选项是a:(3)S(O2C2容易与水发生水解反应，产生HC1 CIL.C H2S),,反应的化学方程式为：S),Cl+2HO一一2HC1+ H,S),:(4)装置C中多孔球泡的作用是增大气体与液体的接触 CHO CHO 面积，使反应更充分：(5)根据装置图可知仪器M名称是三颈烧 瓶：根据装置图可知在蒸复装置与吸收装置之间安装了一个单 (数字代表氯 向间，其作用是防止由于NH1的溶解吸收而产生的倒吸现象： CH H.O (6)在20ml.的吸救液中反应消耗了V1ml,mol/1Na(OH标 CH 准溶液，用于滴定过量HSO,,则根据反应2NaOH+H2SO 原子的位置)，共17种，其中核耐共摄氢语显示为4组峰，且峰面 一NSO十2H2O,可知过量H2S0,的物质的量为u(H2S0) CH CHO -之N0H)-9XWX103L×0-(空ew× 103X25)m0l,溶液中开始加入H2S0,的物质的量为 积比为2；2；2：1的物质的结构简式为 n(H,SO,)s=GV,×10-言mol,故用于吸收NH反应消耗 S0,的物质的量为n(S0,)盒=(6V×103-号 CHCI X10-×25)ml,根据物质反应转化关系，结合元素中恒可知关 系式：2NH,C1~2NH~H2SO4,故n(NHCI)=2n(H,SO,)厦 :(7)苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与PhP =2(G1V1×10-8- 2V×103×25)mol,所以ag样品中 -（V×103-号9%x10×25)x10m CHO SO(NH)2的含量为： Ci一Ci600i ×100%. CHCOOC,H反应得到 ,经过加 2.答案(1)三颈烧瓶FeS+2H十F2++HS↑ (2)作安全瓶(3)①排出多余的HS气体 CIL,O1 ②7H2S+2HReO,ReS+8HO △ 聚反应得到产物，故合成路线为 (4)吸收多余的H2S气体，防止污染空气(5)95.7% 02/Cu 解析装置A中硫化亚铁和稀硫酸反应制备H,S气体，B为安 全瓶，装置C中ReO溶于水生成HReO,,HReO,再与HS反 CHO △ 应生成RS,再向三颈烧瓶内滴入足量HO,的氨水溶液，生 Ph P-CHCOOC.H 成NH,RO,,经分离操作得到严品NH,RO,,装置D为尾气 H2S的吸收装置，通入氮气排出多余的HS气体，防止污染。 ECH—CH] (1)仪器X的名称为三颈烧瓶：A中硫化亚铁和稀硫酸反应生成 CH=CHCOOC,H 硫腋亚铁和硫化氨，离子方程式为FeS十2H中一Fe+十 催化剂 C00CL· H2S↑：(2)由分析知，B的作用为安全瓶：(3)①由分析知装置D 为尾气HS的吸收装置，通入氨气排出多余的HS气体，防止 污来：②装置C中ReO,溶于水生成HReO,HRO弄与H2S 课时素养达标（五十四） 反应生成RC2S,反应的方程式为7H2S+2 HReO-ReS,+ 8H2O:(4)由分析知装置D为尾气H2S的吸救装置，吸收多余的 1.答案(1)浓氨水 (2)n H,S气体，防止污染空气：(5)由2NH,RcO,一定温度2NH,+ (3)S02C12+2H2O-2HC1+H2SO +H2O十ReO:NH3+HB—NH·H3B, (4)增大气体与液体的接触面积，使反应更充分 NH·HB+HCI一NH,CI+HB,得NH Reo (5)三颈烧瓶防倒吸 HCl,可得n(NHRe0)=0.5mol·L1×20mL×103=1.0 (6) ×102mol:m(NH,Re0,)=1.0X10-2mol×268g·mol-1 a-（9V×103-2V×103×25）×107 ×100% 28g,对NHR0,的纯度为“0×10%-会袋是 m(样品) ×100%=95,7%. 694