专题11 有机推断综合题（新高考通用）-【好题汇编】2025年高考化学三模试题分类汇编

学科网（北京）股份有限公司 专题11有机推断综合题 1．（2025·江苏苏州·三模）碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 (3)反应物A中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 。 ①能发生水解产生两种物质，其中之一能与盐酸反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。 (5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物的路线流程图 (无机试剂任选)。 2．（2025·浙江·三模）化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①； ②R3-CHO+。 回答下列问题： (1)C中所含无氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．H的分子式为 C．J存在顺反异构体 D．A与足量的氢气加成的产物属于脂肪烃的衍生物 (3)G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的D的同分异构体 。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有--原子团 ②显示苯环上有2种氢原子 ③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应 (6)根据以上信息，以和为原料合成，写出合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)。 3．（2025·江苏南通·三模）化合物G是一种抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如下： 已知①；②(RMgBr不能与酸、水、醇等共存)。 (1)F→G的反应类型为 反应。 (2)已知物质X的分子式为，则X的结构简式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应，酸性条件下水解所得2种有机产物均含2种化学环境不同的氢。 (5)设计以和为原料制取的路线图 (无机试剂及溶剂任用，合成示例见本题题干)。 4．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：i． R1COOH+R2COOH+H2O ii． (1)N中的官能团的名称是 。 (2)的方程式为 。 (3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是 (写出一种)。 (5)的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)的合成路线如下： Q和R的结构简式分别是 、 。 5．（2025·湖北黄冈·三模）中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。 已知：①A→B的反应会生成两种酸性气体；②G的商品名叫阿司匹林。 (1)化合物A的结构简式为 。 (2)化合物F中官能团名称为 。 (3)下列说法正确的有 (填序号)。 a．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 b．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 c．G中所有原子都能共平面 d．1mol H与NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。 (5)写出F→H的化学方程式 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。试从分子结构的角度解释E作为主产物的原因 。 6．（2025·湖南益阳·三模）芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系： 已知： ①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1：6； ②+CO2 ③RCOCH3+RCHO R＇COCH=CHR＇ 回答下列问题： (1)由D生成E的反应类型为 ，F所含官能团的名称为 。 (2)请写出B的结构简式 。 (3)由E生成F的反应方程式为 。 (4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO3反应生成CO2的结构有 种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糖叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 7．（2025·广东深圳·三模）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅳ中官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃，难溶于水。 D．化合物Ⅲ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①第一步反应为丙酮与非极性分子发生原子利用率100%的反应，产物的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成且为取代反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 8．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 (3)化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 9．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 10．（2025·四川巴中·三模）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)D中含氧官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有 b．能发生银镜反应 c．能与溶液发生显色反应 11．（2025·湖南邵阳·三模）氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 12．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①易被氧化； ②R1Br； ③常压下，与氢氧化钠溶液加热时不发生反应。 请回答下列问题： (1)写出有机物A的名称： 。 (2)过程A→B的作用是 。 (3)常压下，B与足量溶液反应的化学方程式为 。 (4)化合物D的结构简式是 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．E分子中碳原子的杂化方式有3种 b．E→F的反应类型是消去反应 c．化合物H的分子式是，易溶于水 (6)化合物N()是另一合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体，写出其中的一种： 。 ①含有苯环 ②谱显示有6种不同化学环境的氢原子 ③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸() (7)以和为原料，制备的合成路线如下： 写出G到K的化学反应方程式： 。 13．（2025·河北沧州·三模）甲基苯乙烯在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成并进一步制备香料龙葵醛的路线： (1)反应的反应类型是 。 (2)写出的结构简式 。 (3)写出反应的化学方程式： 。写出龙葵醛银镜反应的化学方程式： 。 (4)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。苯环上的一溴代物有两种 分子中含有羟基但没有甲基 (5)设计一条由合成的合成路线 。合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物 14．（2025·辽宁抚顺·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 15．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： (1)F含有的官能团名称是 ，反应⑤的反应类型为 。 (2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是 。 (3)反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物 。 (5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为 和 。 16．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 (1)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)写出的化学方程式 。 (3)的反应类型是 。 (4)已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 (5)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 (6)氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 17．（2025·天津红桥·三模）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：，为烃基或为烃基。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。 (3)E中含氧官能团名称是 。 (4)F的结构简式是 。 (5)G中手性碳原子是 （写出序号）。 (6)化合物是的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ、则H的可能结构是 。（写出其中一种即可） (7)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②第一步反应的化学方程式为 （写一个即可，注明反应条件）。 18．（2025·广东汕头·三模）化合物是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的分子式 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅲ到Ⅳ原子利用率100% B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到V的转化过程，反应类型相同 D．化合物中原子的杂化方式有、、三种 (4)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为 。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的有机反应物是 (写结构简式)。 19．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是 (填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为 、 。 20．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用： 。 (4)下列说法正确的是__________（填序号）。 A．L存在顺反异构体 B．存在含两个六元环的B的同分异构体 C．1mol G与NaOH溶液共热最多消耗5mol NaOH D．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (5)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (6)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是 。 21．（2025·河北保定·三模）化合物K具有镇痛作用，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)。 已知： (1)A的结构简式为 ；H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型为 。 (3)由D生成E的反应中吡啶()的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环    ②能发生银镜反应    ③不含甲基 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)某化学兴趣小组结合K的合成路线，设计了化合物P()的一种合成路线。该路线中N的结构简式为 。 22．（2025·宁夏银川·三模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)F→G的反应类型 ；的化学名称为 ；写出A→B反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物N的结构简式为 。 23．（2025·江苏苏州·三模）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)的原因是 。 (2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 。(填标号)。 a．CH3OCH3　b．CH3CH2OH　c．　d．CH3COOH (3)化合物H的分子式为C31H26N2O，则其结构简式为 。 (4)J是相对分子质量比D少14的一种有机物，写出同时满足下列条件的J的一种链状同分异构体的结构简式： 。 ①含有1个手性碳原子②含有2个碳碳三键且不含甲基 (5)写出以和CH3Br为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 24．（2025·辽宁沈阳·三模）治疗过敏性紫癜的药物艾曲波帕一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有 。 (2)合成路线中设计A→B和C→D的目的为 。 (3)的反应类型为 。 (4)转化可能分三步：①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，已知推电子效应，第一步化学反应方程式为 。 (5)写出一个满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比；③含硝酸酯的结构 (6)参考题中合成路线，设计化合物L的合成路线如下(部分反应条件已略去)：其中M和N的结构简式为 和 。 25．（2025·河北石家庄·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)G的官能团名称为 ；的反应中加入的作用为 。 (6)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为 (不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 (7)根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为 。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 学科网（北京）股份有限公司 专题11有机推断综合题 1．（2025·江苏苏州·三模）碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)E分子中含有的官能团 (写名称)，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是 。 (2)B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为 。 (3)反应物A中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 。 ①能发生水解产生两种物质，其中之一能与盐酸反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。 (5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物的路线流程图 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 羧基和氨基 取代反应 (2)CH3CH2CH2COOH (3)在低温下硝酸发生取代反应更容易进行 (4)或 (5) 【分析】由题干合成流程图可知，苯甲醛与发烟HNO3、浓硫酸在0℃下反应生成间硝基苯甲醛，间硝基苯甲醛和(CH3CH2CH2CO)2O在催化剂作用下生成C，C和NaOH、Al、Ni催化剂作用下生成D，调节pH后生成E，E和ICl反应生成碘番酸，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E和碘番酸的结构简式可知，E分子中含有的官能团羧基和氨基，E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是取代反应，故答案为：羧基和氨基；取代反应； （2）比较题干流程图中B、C的结构简式以及B到C的反应条件可知，B生成C的同时，生成的另一有机产物的结构简式为CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH3CH2CH2COOH； （3）苯甲醛不易被浓硝酸氧化，主要原因在于其分子结构中醛基(-CHO)与苯环直接相连，苯环的大π键与醛基的π键形成共轭体系，使醛基的电子云密度有所降低，醛基碳的正电性减弱，从而降低了被强氧化剂(如浓硝酸)氧化的活性，硝酸发生氧化反应为亲电氧化反应，在低温下硝酸更容易发生取代反应，故答案为：在低温下硝酸发生取代反应更容易进行； （4） 由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子式为：C11H11NO4，不饱和度为7，则符合下列条件①能发生水解产生两种物质即含酯基或酰胺基，其中之一能与盐酸反应即含氨基；②能与FeCl3溶液发生显色反应即含酚羟基；③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3即含有2个对称甲基和一个不对称甲基，则C的同分异构体为：或者，故答案为：或者； （5） 本题以甲苯、乙醛为原料合成化合物，根据题干已知信息可知，可由和CH3CHO反应得到，而根据题干流程图中A到B的转化条件可知，可由和发烟硝酸、浓硫酸在0℃下制得，可由催化氧化得到，则可由在NaOH水溶液中加热得到，和Cl2混合在光照条件下反应得到，由此确定合成路线为：，故答案为：。 2．（2025·浙江·三模）化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①； ②R3-CHO+。 回答下列问题： (1)C中所含无氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．H的分子式为 C．J存在顺反异构体 D．A与足量的氢气加成的产物属于脂肪烃的衍生物 (3)G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的D的同分异构体 。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有--原子团 ②显示苯环上有2种氢原子 ③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应 (6)根据以上信息，以和为原料合成，写出合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键 (2)BC (3) (4) (5)、、、 (6) 【分析】 通过B的分子式，以及C的结构，可知A与溴发生取代反应生成B（），B与发生取代反应生成C（），C水解生成D()，D与发生取代反应生成E（）；F与发生取代反应生成G()，G发生信息①反应生成H（），H与发生取代反应生成I（）；E和I发生信息②反应生成J（），据此分析； 【详解】（1）C中含有的官能团的名称是醛基、碳溴键、醚键，其中碳溴键是无氧官能团； （2）A．G转化为H的反应少了2个氢原子，属于氧化反应，A错误； B．H（）的分子式为，B正确； C．J的碳碳双键同端接连接的基团不同，存在顺反异构体，C正确； D．A与足量的氢气加成的产物（）属于脂环烃的衍生物，D错误； 故选BC； （3） 根据分析可知，G的结构简式为。 （4） D与发生取代反应生成E，化学方程式为； （5）D（）的同分异构体，①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有--原子团，说明无甲基，②显示苯环上有2种氢原子，说明结构高度对称，③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应，则取代基有两个基团可与氢氧化钠反应，可能的取代基为酯类、酚羟基、羧酸，结构为、、、； （6） 催化氧化生成，与发生信息②反应生成，再加成生成产物，故流程为。 3．（2025·江苏南通·三模）化合物G是一种抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如下： 已知①；②(RMgBr不能与酸、水、醇等共存)。 (1)F→G的反应类型为 反应。 (2)已知物质X的分子式为，则X的结构简式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应，酸性条件下水解所得2种有机产物均含2种化学环境不同的氢。 (5)设计以和为原料制取的路线图 (无机试剂及溶剂任用，合成示例见本题题干)。 【答案】(1)还原反应 (2)CH2=CHCOCl (3) (4) (5) 【分析】 与CH2=CHMgBr先发生加成反应，再发生水解反应得到，与X发生取代反应生成，已知物质X的分子式为C3H3OCl，则X为CH2=CHCOCl，在催化剂条件下反应生成D，D与发生取代反应生成E，根据C、E的结构简式和D的分子式可推出D的结构简式为：，E在催化剂条件下与氢气反应生成F，F与LiAiH4发生还原反应得到G，据此分析回答。 【详解】（1）由分析可知，F→G的反应类型为还原反应； （2）由分析可知，X为CH2=CHCOCl； （3） 由分析可知，D的结构简式为：； （4） 根据C的结构简式可知，C的分子式为C14H16O3，C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，能发生水解反应，含有酯基，酸性条件下水解所得2种有机产物均含2种化学环境不同的氢，则其同分异构体为：； （5） 以和CH3COOHCH3COOH为原料制取的路线图，与LiAlH4发生还原反应生成和，与CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，与Mg在乙醚的条件下反应生成，与先发生加成反应，再发生水解反应生成，合成路线如图所示：。 4．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：i． R1COOH+R2COOH+H2O ii． (1)N中的官能团的名称是 。 (2)的方程式为 。 (3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是 (写出一种)。 (5)的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)的合成路线如下： Q和R的结构简式分别是 、 。 【答案】(1)羟基、碳氟键、酰胺基 (2) (3)酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的键极性增强，易断裂 (4)(合理给分) (5)取代反应 (6) (7) 【分析】 根据流程可知，D与CH2=CHCOOC2H5在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为H5C2OOCCH2COOC2H5；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为HOOCCH2COOH；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为HOCH2CH2CH2OH；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为HOOCCH2CH2CH2COOH；HOOCCH2CH2CH2COOH发生已知反应ⅰ生成的G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N的结构可知M为，据此分析作答。 【详解】（1）观察N的结构知，其官能团的名称是羟基、碳氟键、酰胺基。 （2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式：。 （3）D为H5C2OOCCH2COOC2H5，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C-H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂。 （4） F为HOOCCH2CH2CH2COOH，发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物，G为，如果是分子间脱水将生成副产物，副产物可为HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH（合理即可）。 （5） I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应。 （6） 由分析知，K的结构简式是。 （7） 由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M、和ClSi(CH3)3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去- Si(CH3)3生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为。 5．（2025·湖北黄冈·三模）中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。 已知：①A→B的反应会生成两种酸性气体；②G的商品名叫阿司匹林。 (1)化合物A的结构简式为 。 (2)化合物F中官能团名称为 。 (3)下列说法正确的有 (填序号)。 a．异喹啉()与四氢异喹啉()中的N原子杂化方式不同 b．E→F的反应既是加成反应也是还原反应 c．G中所有原子都能共平面 d．1mol H与NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH (4)B→D的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。 (5)写出F→H的化学方程式 。 (6)D→E的反应中还得到某副产物。该副产物为E的同分异构体，其结构简式为 。试从分子结构的角度解释E作为主产物的原因 。 【答案】(1) (2)醚键、氨基 (3)ad (4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率 (5) (6) 副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大的共轭体系 【分析】 A和SOCl2发生反应生成B，B和C发生反应生成D，根据D的结构简式及A、B、C的分子式可以推知，A为，B为，C为，D发生反应得到E，E发生还原反应生成F，G是阿司匹林，G的结构简式为。 【详解】（1） 根据分析可知，A的结构简式为。 （2）根据F的结构简式，可知F的官能团名称为醚键、氨基。 （3）a．异喹啉中N原子形成1个双键和1个单键，即形成了2个σ键，还有1对孤电子对，其杂化方式为sp2，四氢异喹啉中N原子形成3个单键，且有1对孤电子对，杂化方式为sp3，a正确； b．NaBH4为选择性还原剂，E发生还原反应生成F，并非加成反应，b错误； c．分析知G的结构简式为，有-CH3饱和碳原子，其杂化方式为sp3，形成四面体结构，故G中所有原子并非都能共面，c错误； d．H中含有2个醚键、1个酰胺基和1个酚酯基，1mol酚酯基需消耗2mol NaOH，1mol酰胺基需消耗1mol NaOH，醚键不与其反应，因此H与NaOH反应时，最多消耗3mol NaOH，d正确； 故答案选ad。 （4）B→D反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl反应，消耗HCl，有利于反应进行，故答案为：三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率。 （5） 根据分析，可写出F→H的化学方程式。 （6） D发生反应得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该原理，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，结构简式为：；从分子结构的角度可知副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大的共轭体系。 6．（2025·湖南益阳·三模）芳香族化合物A(C9H12O)可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系： 已知： ①A除苯环上的氢以外，核磁共振氢谱还有二组峰，且峰面积之比为1：6； ②+CO2 ③RCOCH3+RCHO R＇COCH=CHR＇ 回答下列问题： (1)由D生成E的反应类型为 ，F所含官能团的名称为 。 (2)请写出B的结构简式 。 (3)由E生成F的反应方程式为 。 (4)J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，苯环上的一氯代物有3种，且能与NaHCO3反应生成CO2的结构有 种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糖叉丙酮的合成路线 (无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 【答案】(1) 取代反应 羟基、醛基 (2) (3)2+O2+2H2O (4) (5)6 (6) 【分析】由题中信息可知，A为芳香醇，A发生消去反应后生成B，B为，B与溴发生加成反应生成二溴代烃D，D发生水解生成E，E为，E发生催化氧化生成F，F为，F发生银镜反应、酸化后得到H，H为，H发生缩聚反应生成聚酯I，H发生酯化反应生成环酯J，J为。由题中信息②和③可知，C为、K为，据此分析。 【详解】（1）由D生成E是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成和溴化钠，反应类型为取代反应，F为，所含官能团的名称为羟基、醛基； （2）B的结构简式为； （3）由E生成F的反应方程式为； （4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为； （5）F()的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中有羧基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有一个取代基或三个不同的取代基，若苯环上只有一个取代基，则可以为或；若苯环上有三个取代基，则为、、、，故符合条件的总共有6种； （6）参考上述合成路线，由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛(  )为原料制备糖叉丙酮，可以先由叔丁基氯水解制备2-甲基丙烯，然后根据信息②的反应，2-甲基丙烯经酸性高锰酸钾溶液氧化、酸化后得到丙酮，最后再根据信息③的反应，丙酮与糠醛发生反应得到目标产品。具体合成路线如下 ：。 7．（2025·广东深圳·三模）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅳ中官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃，难溶于水。 D．化合物Ⅲ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①第一步反应为丙酮与非极性分子发生原子利用率100%的反应，产物的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成且为取代反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 羧基 (或) (2)CD (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热 (4) 【分析】Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，据此分析； 【详解】（1） 化合物Ⅰ的结构简式为，其分子式为；化合物Ⅳ中官能团的名称为羧基；观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、； （2）A．“头碰头”形成的σ键，化合物I中含有羰基，存在“肩并肩”形成的键，故A错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基转化为，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没有非极性的形成，故B错误； C．化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，故C正确； D．化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，故D正确； 答案为CD； （3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子； ①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成； ②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成； （4） 合成的中间物是、，模仿I到Ⅳ的转化生成，还原生成，再与氢溴酸反应生成，最后发生类似Ⅲ→Ⅳ的转化生成，发生消去反应生成与HBr反应生成水解生成，合成路线为； ①由上述分析可知，第一步反应为丙酮与非极性分子发生原子利用率100%的反应， 还原生成，产物的结构简式为； ②由上述分析可知，涉及卤代烃的生成且为取代反应的化学方程式为+H2O、； ③最后一步反应为酯化反应，化学方程式为。 8．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下： （） 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。 (3)化合物的合成路线设计如下： 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。 【答案】(1) 酰胺基、酚羟基 (2) 2 (3) 消去反应 【分析】 A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。 【详解】（1） 由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基； （2） 由分析知，C为，D为，的化学方程式为；E为，含有2个不饱和度，同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为；F中手性碳原子有2个（如图所示带*号）； （3） 化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为；N为，E为，对比两者结构可知，的化学方程式为，过程中多了一个碳碳双键，故反应类型为消去反应；N转化为E时，还生成了H2O和。 9．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)或或 【分析】 由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A（），A与尿素反应生成B（），B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C（），C与SOCl2发生取代反应生成D（），D与H2NCH2CN发生取代反应生成E（），根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 【详解】（1）Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 （2） A．A的结构为，碳碳双键两侧的基团不同，存在顺反异构，A正确； B．B的结构为，与NaOH反应的官能团有2个酰胺基和1个酯基，1molB可消耗3molNaOH，B错误； C．化合物E的分子式是C13H9N4ClO，C错误； D．根据分析，G→H反应的反应类型是还原反应，D正确； 故选AD； （3） 根据分析，D的结构简式是； （4） 根据分析，F→G的化学方程式是； （5） H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，说明对称性较好，含有嘧啶环、羰基的同分异构体有：、、、。 （6） 根据逆合成法分析，要制备可以用脱水成醚制得，也可以用与反应制得，可以用溴苯和制得，也可以用苯胺和制得，用苯和溴反应制备，可以由脱水成醚制得，可以用和NH3反应制备，因此反应路线为： 或或 10．（2025·四川巴中·三模）氯霉素是一种常见的抗生素，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)的转化过程不宜选用酸性溶液的原因是 。 (3)的反应类型为 。 (4)D中含氧官能团的名称为 。 (5)F分子中手性碳原子的个数为 。 (6)B发生银镜反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件A的同分异构体共有 种。 a．分子结构中含有 b．能发生银镜反应 c．能与溶液发生显色反应 【答案】(1)对硝基苯甲醛 (2)酸性溶液会将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸 (3)加成反应 (4)羟基 (5)2 (6) (7)10 【分析】由物质结构和流程，A是对硝基甲苯，A到B发生氧化反应，甲基被氧化成醛基，B到C发生加成反应引入新的支链，C到D发还原反应，使得硝基还原成氨基，D到E发生取代反应，支链中氨基氢被取代引入新的支链，E到F发生氧化反应，氨基被氧化成硝基。 【详解】（1）由结构，B的化学名称为对硝基苯甲醛； （2）酸性溶液氧化性强，会将对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸； （3）从C到D，是C中的硝基被还原为氨基，同时有氢气参与反应，属于加成反应(也是还原反应)。 （4）由D的结构简式，其中含氧官能团为羟基； （5）手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团，因此在F分子中存在2个手性碳原子： ； （6） )B中含有醛基，发生银镜反应生成羧酸铵盐和银单质，化学方程式为：； （7）A中除苯环外含有1个甲基、1个硝基；满足下列条件A的同分异构体：a．分子结构中含有，b．能发生银镜反应，则含有醛基，c．能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，三个不同的取代基在苯环上进行位置异构的数目为10。 11．（2025·湖南邵阳·三模）氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1) 醛基、醚键 加成反应 (2) (3) (4)引入磺酸基占据羟基对位，防止羟基对位的氢原子被溴取代 (5)5 (6) 【分析】A和浓硫酸发生取代反应生成B，B与溴发生取代反应生成C，C与水蒸汽反应生成D，D与反应生成E，E与和发生加成反应生成F，F与和DMF发生反应生成G，G与在碱性条件下发生取代反应生H，H与反应生成I，I发生加成反应生成J，J最终生成TMP，据此分析； 【详解】（1） H（）中官能团的名称是醛基、醚键；E与发生加成反应生成F； （2） D与发生取代反应生成E，化学方程式是：； （3） H与发生醛基上的加成生成X（），再发生消去生成I； （4）步骤A→B引入磺酸，在C→D脱去磺酸，A→B的作用是：引入磺酸基占据羟基对位，防止羟基对位的氢原子被溴取代； （5） 的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体，说明含有羧基，同分异构体碳骨架为（箭头为-CN作为取代基的位置），共有5种； （6） 与先加成后消去生成，再经与氢气加成生成，再水解生成，合成路线为：； 12．（2025·河北衡水·三模）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①易被氧化； ②R1Br； ③常压下，与氢氧化钠溶液加热时不发生反应。 请回答下列问题： (1)写出有机物A的名称： 。 (2)过程A→B的作用是 。 (3)常压下，B与足量溶液反应的化学方程式为 。 (4)化合物D的结构简式是 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．E分子中碳原子的杂化方式有3种 b．E→F的反应类型是消去反应 c．化合物H的分子式是，易溶于水 (6)化合物N()是另一合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体，写出其中的一种： 。 ①含有苯环 ②谱显示有6种不同化学环境的氢原子 ③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸() (7)以和为原料，制备的合成路线如下： 写出G到K的化学反应方程式： 。 【答案】(1)对氯苯胺或4-氯苯胺 (2)为了保护氨基 (3) (4) (5)bc (6)或或或 (7) 【分析】 物质A与CH3COCl发生取代反应，生成物质B，将氨基保护，B与HClO反应生成物质C，C与CF3COOC2H5反应生成物质D，结合D的分子式分析，D的结构式应为：，D与M反应生成E，结合M的分子式分析，M应为，E在一定条件下生成F，F在H3O+条件下水解生成G，将氨基还原回来，G在COCl2条件下生成H。 【详解】（1）由合成路线中A的结构简式，可知有机物A的名称为：对氯苯胺或4-氯苯胺。 （2）由分析可知过程A→B的作用是为了保护氨基。 （3） B中含有酰胺键和卤素原子，在一定条件下能与足量NaOH溶液反应，化学方程式为：。 （4） 根据分析可知D的结构简式为。 （5）a．E含有苯环，碳碳三键，甲基，故分子中碳原子的杂化方式由3种，a正确； b．消去反应会产生不饱和结构，E→F的反应没有产生不饱和结构，故不是消去反应，b错误； c．由结构可知，化合物H的分子式是，难溶于水，c错误； 故答案选bc。 （6） 满足①含有苯环；②H-NMR谱显示有6种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸的化合物N的同分异构体有、、、。 （7） 根据已知信息，可知G的结构简式为，将其在一定条件下催化氧化可生成物质K，。 13．（2025·河北沧州·三模）甲基苯乙烯在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成并进一步制备香料龙葵醛的路线： (1)反应的反应类型是 。 (2)写出的结构简式 。 (3)写出反应的化学方程式： 。写出龙葵醛银镜反应的化学方程式： 。 (4)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。苯环上的一溴代物有两种 分子中含有羟基但没有甲基 (5)设计一条由合成的合成路线 。合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物 【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)或或 (5) 【分析】分子式为C6H6的有机物与丙烯(CH3CH=CH2)发生加成反应生成 ，则该有机物为；根据A的分子式(含有两个甲基)、AMS的结构简式采用逆推法，可推知A为，即A发生消去反应生成AMS；与HBr发生加成反应生成；由B 的分子式和龙葵醛的结构简式()可逆推出B为，即水解得到B，B催化氧化得到龙葵醛，据此解答。 【详解】（1）反应①为与CH3CH=CH2发生反应生成，其反应类型是加成反应； （2）由分析可知，B的结构简式：； （3） 反应③为在醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、和水，反应的化学方程式为：；龙葵醛含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为：； （4）龙葵醛的一种同分异构体同时满足下列条件：i. 苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个对位的取代基，苯环上只有2种等效氢；ii. 分子中含有羟基但没有甲基，则苯环上的2个取代基为-OH、-CH2CH=CH2或-OH、环丙基或-CH2OH、-CH=CH2，则符合条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式为：或或 (任写一种)； （5）由AMS合成，可采用逆推法，要合成，则需合成，由催化氧化得到，由水解得到，由与Br2加成得到，所以合成路线为：。 14．（2025·辽宁抚顺·三模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①(R为烃基)。 ②。 回答下列问题： (1)化合物A的系统名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，C含有的官能团名称为 。 (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。 (4)F→G反应的化学方程式为 。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯 (2) 还原反应 碳溴键、氨基 (3) (4) (5)4 (6) 【分析】 (A) 与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成(B) ，结合D的结构简式、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，C与硫酸反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，(H) 与(M) 反应生成(I) ，据此分析； 【详解】（1） 的系统名称是4-异丙基硝基苯； （2） B转换为C是硝基被还原为氨基，发生还原反应；C（）含有的官能团名称为碳溴键、氨基； （3） H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，根据分析以及H、I的结构可知，M的结构简式为； （4） F和生成G的方程式：； （5）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基，所以满足条件的有 则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有，共4种； （6） 与Mg生成（X），与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为：，再与HCl反应生成F和Z（），流程为，故X为，Z为。 15．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： (1)F含有的官能团名称是 ，反应⑤的反应类型为 。 (2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是 。 (3)反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物 。 (5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 氨基、酮羰基 取代反应(或开环反应) (2)4 (3) (4) 13 、、、 (5) 【分析】合成药物伊波加因的流程为：将A与和共同作用下转化为B：，将B在1）和2）碱，、作用下反应生成C：，继续将C在D和、40中反应生成E：，将E加在还原为F：，继续将F在1）和2）作用下转化为G：，最后将G与H在条件下得到抗瘾药物伊波加因I：，据此分析解答。 【详解】（1）F的结构为，其含有的官能团名称为：氨基、酮羰基；根据F和G的结构差异可得到反应⑤的反应类型为：取代反应(或开环反应)。 （2）I分子中含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子。 （3）根据C的结构和E的结构之间的差异可知D的结构为：，则反应③的化学方程式为：+。 （4）CbzCl的结构为：，满足①遇FeCl3溶液发生显色反应：说明含酚羟基；②能发生水解反应且水解产物包含羧基：则可能含：和、；组合起来为：有邻、间、对三种；，本环上含3个不同取代基共有10种结构，则共有13种同分异构体；水杨酸的结构为邻羟基苯甲酸，则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异构体的结构简式分别为：、、、。 （5）根据合成J的路线：，结合题目中的转化原理，由转化为的结构差异可知M为：；再由转化为的结构差异可知N为：。 16．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 (1)下列说法不正确的是___________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物中的含氧含能团只有羧基 C．化合物具有两性 D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)写出的化学方程式 。 (3)的反应类型是 。 (4)已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子) ①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是 。 ②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。 M的结构简式是 。 (5)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式 。 a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键 b．分子中含一个环，其成环原子数 (6)氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是 。 【答案】(1)BD (2) +CH3OH+H2O (3)取代反应 (4) 电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合 (5) 4种 (任写一种) (6) 【分析】甲苯先经硝化反应（浓硝酸+浓硫酸，引入硝基）、氧化反应（侧链氧化，生成羧基）得A（含硝基、羧基 ）。A经还原反应（硝基→氨基）得B（含氨基、羧基，具两性）。 B与在件下，发生酯化反应（羧基→酯基 ）生成C（，含酯基、氨基）。C与D（含氯原子、硝基的芳香环结构）在催化剂作用下，通过取代反应（一个氯原子被含C结构取代），拼接成E（）。 E与F反应得G，再经还原（还原硝基）得Ｈ。最终Ｈ在催化剂下，经结构重排/环化等，形成氯氮平。 【详解】（1）A．硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸作试剂，A正确； B．A是硝基甲苯氧化产物，含羧基和硝基，B错误； C．B含氨基和羧基，有两性，C正确； D．从反应推测是邻位氯原子更活泼，D错误； 综上，答案是BD。 （2） 是羧基和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 +CH3OH+H2O （3）是取代反应（是中某些基团被取代引入新结构） （4）①电负性，在键中带一定负电荷，易与带正电荷的结合。 ②根据Ｆ的结构和氨基可发生的反应，推断出和环氧乙烷（）反应生成Ｍ的化学方程式为：NH3+2，所以Ｍ的结构简式为。 （5） 化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥４，则这样的结构有４种，分别是。 （6） 根据Ｈ结构式以及氯氮平的分子式（），其中氮原子有两种杂化类型，则推断出氯氮平的结构简式为。 17．（2025·天津红桥·三模）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：，为烃基或为烃基。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。 (3)E中含氧官能团名称是 。 (4)F的结构简式是 。 (5)G中手性碳原子是 （写出序号）。 (6)化合物是的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ、则H的可能结构是 。（写出其中一种即可） (7)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②第一步反应的化学方程式为 （写一个即可，注明反应条件）。 【答案】(1)取代反应 (2)5 (3)酯基 (4) (5)3、4 (6)或 (7) CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O 【分析】 根据A、C的结构简式及B的分子式知，A中溴原子和B发生取代反应生成C，则B为，根据C的结构简式、D的分子式及反应条件知，C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基，则D为，根据反应条件及E的分子式知，D中羟基发生信息Ⅰ的反应然后和丙二酸二甲酯发生取代反应生成E，根据F的分子式及G的结构简式知，F发生信息Ⅱ的反应生成G，则F为，E发生信息Ⅱ的反应生成F，据此分析解题。 【详解】（1）根据A、C的结构简式及B的分子式知，A中溴原子和B发生取代反应生成C，即反应①的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （2） 由分析可知，D的结构简式为：，故D分子中除了苯环的碳原子采用sp2杂化，其余碳均采用sp3杂化的碳原子数是5，故答案为：5； （3）由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团名称是酯基，故答案为：酯基； （4） 由分析可知，F的结构简式是，故答案为：； （5）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故G中手性碳原子是3、4，故答案为：3、4； （6） 由题干流程图可知，B的分子式为：C8H11N，B为，化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ，说明H中含有苯环、4种氢原子且含有氨基，结构对称，符合条件的结构简式为、，故答案为：、； （7）本题采用逆向合成法即可由CH3COOH和HOCH(CH3)2发生酯化反应制得，BrCH(CH3)2发生水解反应即可得到    HOCH(CH3)2，BrCH(CH3)2发生消去反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3COOH，则以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成的合成路线为：①故最后一步反应的化学方程式为：CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O，故答案为：CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O； ②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O。 18．（2025·广东汕头·三模）化合物是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： (1)化合物Ⅰ的分子式 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅲ到Ⅳ原子利用率100% B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到V的转化过程，反应类型相同 D．化合物中原子的杂化方式有、、三种 (4)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 (5)由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为 。 (6)以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②最后一步反应的有机反应物是 (写结构简式)。 【答案】(1) 苯甲醛 (2) 硝基 (3)AC (4) 浓硫酸、加热 消去反应 、、加热 (5) (6) 【分析】由流程，Ⅰ中醛基和CH3NO2先加成，再消去转化为Ⅱ,发生还原反应转化得到Ⅲ，和OHCCOOH发生加成反应转化为Ⅳ,中硝基还原为氨基得到Ⅴ； 【详解】（1）结合化合物Ⅰ的结构简式可知，分子式为，名称为苯甲醛； （2）由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为； （3）A．化合物Ⅲ到Ⅳ是加成反应，原子利用率100%，A项正确； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，有非极性键(碳碳双键)的形成，无非极性键的断裂，B项错误； C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确； D．化合物Ⅴ中苯环、羧基碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，D项错误； 故选AC； （4） ①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到； ②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到； （5）Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：； （6）1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生醛基的加成反应生成，在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到； ①第一步反应的化学方程式为； ②最后一步反应的有机反应物是。 19．（2025·河北保定·三模）研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下： 已知：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O (，均为烷基)。 回答下列问题： (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ；C中含有的官能团为 (填名称)。 (2)A~F中，存在顺反异构体的是 (填字母)。 (3)C→D发生反应的类型为 反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①可以发生银镜反应和加聚反应；    ②苯环上有三个取代基。 (5)参照上述流程，设计以为原料，合成的路线如下： 有机物P、Q的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 (2)C、D、F (3) 取代 2 (4)10 (5) 【分析】 由流程可知A→B： ，B→C： ，C→D： ，D与E反应生成F，以此解题。 【详解】（1） 由分析可知有机物B 为，则其中碳原子的杂化方式为；C为，C中含有的官能团为碳碳双键、羧基； （2） B 为，同时结构流程图可知，A、B、E中没有碳碳双键，C、D、F中存在碳碳双键，且双键碳连接的原子不同，存在顺反异构，故答案为：C、D、F； （3） C→D发生的反应 ，反应类型为取代反应，E与足量氢气发生加成反应后生成 ，分子内手性碳是六元环上与氮和硫原子相连的碳，数目为2，故答案为：取代；2； （4） 可以发生银镜反应，含有-CHO；可以发生加聚反应，含有-C=C-；苯环上三个取代基分别为-OH、-CHO、-C=C-，固定-OH、-CHO，移动-C=C-， 、 、 ，满足条件的C的同分异构体有10种； （5） 由提示：R1－CH2－COOH+R2－CHO+H2O，可知羧基能与醛基反应实现加碳的目标，所以将原料 进行转化生成 和 ，即可合成目标产物。具体路线如下：，故答案为：；。 20．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用： 。 (4)下列说法正确的是__________（填序号）。 A．L存在顺反异构体 B．存在含两个六元环的B的同分异构体 C．1mol G与NaOH溶液共热最多消耗5mol NaOH D．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (5)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (6)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是 。 【答案】(1)硝基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 (3)+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率 (4)ABD (5) 氟原子可增强的活泼性；氟原子为吸电子基团，位键极性增强，易断裂 (6) 【分析】 B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【详解】（1） D的结构简式为，D中含氧官能团的名称是硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基； （2） 由分析可知，A→B是与甲醇发生酯化反应生成，故答案为：酯化反应或取代反应； （3） 由分析可知，E→G的反应方程式为：+ClCOOCH3+HCl，则E→G中K2CO3的作用为：吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率，故答案为：+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率； （4） A．L为，分子中含有碳碳双键且碳碳双键两端碳原子均连有互不相同的原子或原子团，故L存在顺反异构体，A正确； B．由题干信息可知，B的分子式为：C8H6O2FCl，不饱和度为5，存在含两个六元环的B的同分异构体如，B正确； C．由分析可知，G的结构简式可知，，分子中含有酰胺基、酯基和碳氟键、碳氯键，卤原子水解生成的酚羟基还能消耗氢氧化铵，故1mol G与NaOH溶液共热最多消耗7mol NaOH，C错误； D．I→J发生反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，则I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能发生乙醇分子间脱水生成副产物乙醚或者乙醇分子内脱水即发生消去反应生成乙烯，D正确； 故答案为：ABD； （5） ①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；故答案为：； ②氟原子可增强的活泼性；氟电负性大，吸电子能力强，位键极性增强，易断裂；故答案为：氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，位键极性增强，易断裂； （6） M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。故答案为： 。 21．（2025·河北保定·三模）化合物K具有镇痛作用，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)。 已知： (1)A的结构简式为 ；H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型为 。 (3)由D生成E的反应中吡啶()的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环    ②能发生银镜反应    ③不含甲基 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)某化学兴趣小组结合K的合成路线，设计了化合物P()的一种合成路线。该路线中N的结构简式为 。 【答案】(1) 羰基、酯基 (2)取代反应 (3)吡啶与HCl反应促进D生成E (4)++CH3OH (5) 7 (6) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B，由B逆推，A是；E和J反应生成K，由J、K的结构简式可知E是；F和反应生成G，G与SOCl2反应生成H，由F、H的结构简式，可知G是； 【详解】（1） A与甲醇发生酯化反应生成B，由B逆推，A是；根据H的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酯基； （2） E是，H和J反应生成K和，属于取代反应； （3） D和发生取代反应生成E和HCl，吡啶显碱性，吡啶与HCl反应促进D生成E。 （4） 和发生取代反应生成和甲醇，由F生成G的化学方程式为++CH3OH； （5）①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③不含甲基，同时满足条件的F的同分异构体，若含1个取代基-CHClCHO，有1种结构；若含2个取代基-CH2CHO、-Cl，有3种结构；若含2个取代基-CHO、- CH2Cl，有3种结构；共7种结构。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。 （6） 结合K的合成路线，L是，L与发生取代反应生成M，M是，M中含有酯基，在酸性条件下水解为N，N是。 22．（2025·宁夏银川·三模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)F→G的反应类型 ；的化学名称为 ；写出A→B反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物N的结构简式为 。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3) 加成反应或还原反应 苯甲醛 +CH3CH2OH +H2O (4)8 (5) 【分析】 A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式为，根据D的分子式，以及已知①可知，D为苯甲醛，即结构简式为，根据F的分子式，E→F发生消去反应，E的结构简式为，F的结构简式为，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，且信息②，则G的结构简式为，H的结构简式为；生成J发生酯的水解，即J的结构简式为，J发生酯化反应生成K，以此解答。 【详解】（1）由K的结构简式可知，K中的官能团名称为：(酮)羰基、酯基。 （2）由分析可知，A的结构简式为CH2BrCOOH，溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强。 （3） 由分析可知，F和H2发生加成反应生成G，D结构简式为，名称为苯甲醛；A与乙醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：+CH3CH2OH +H2O。 （4） E的分子式为C12H16O2，其同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，的碳架异构有8种[—C5H11是C5H12去掉一个H原子形成的，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，依次有3、4、1种氢，则—C5H11有3+4+1=8种结构]，故符合题意的同分异构体有8种； （5） 根据信息，与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M()，与格式试剂反应生成N()，然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为。 23．（2025·江苏苏州·三模）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)的原因是 。 (2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 。(填标号)。 a．CH3OCH3　b．CH3CH2OH　c．　d．CH3COOH (3)化合物H的分子式为C31H26N2O，则其结构简式为 。 (4)J是相对分子质量比D少14的一种有机物，写出同时满足下列条件的J的一种链状同分异构体的结构简式： 。 ①含有1个手性碳原子②含有2个碳碳三键且不含甲基 (5)写出以和CH3Br为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)防止B中的醛基被进一步氧化 (2)bcd (3) (4)或 (5) 【分析】 G中含有羟基，羟基易被MnO2氧化为羰基，化合物H的分子式为C31H26N2O，可知G中羟基氧化为羰基，H结构简式为。 【详解】（1）KMnO4(H+)的氧化性大于MnO2，为防止B中的醛基被进一步氧化，A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)。 （2） RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等，CH3CH2OH、CH3COOH含有-OH，含有N-H键，为防止F与CH3CH2OH、 、CH3COOH反应， E→F反应中，不能用作反应溶剂的是bcd。 （3） G中含有羟基，羟基被MnO2氧化为羰基生成H，化合物H的分子式为C31H26N2O，其结构简式为。 （4） J是相对分子质量比D少14的一种有机物，即J分子比D少1个CH2，分子式为C7H9N，①含有1个手性碳原子，②含有2个碳碳三键且不含甲基，满足条件的J的链状同分异构体的结构简式为或。 （5） 被二氧化锰氧化为，CH3Br和Mg反应生成CH3MgBr，与CH3MgBr反应生成，被二氧化锰氧化为，与CH3MgBr反应生成,合成路线为。 24．（2025·辽宁沈阳·三模）治疗过敏性紫癜的药物艾曲波帕一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有 。 (2)合成路线中设计A→B和C→D的目的为 。 (3)的反应类型为 。 (4)转化可能分三步：①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，已知推电子效应，第一步化学反应方程式为 。 (5)写出一个满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比；③含硝酸酯的结构 (6)参考题中合成路线，设计化合物L的合成路线如下(部分反应条件已略去)：其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】(1)酰胺基 (2)保护羟基 (3)还原反应 (4) (5)、 (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D中硝基发生还原反应生成E，F生成G依次发生加成、消去、取代反应，E、G发生反应生成H；（6）M能和CH3COCH2COOCH2CH3发生F生成G类型的反应，则M中含有—NHNH2，所以硝基苯发生还原反应生成I为，I发生生成F类型的反应得到M为，N为，N和I发生E+G转化为H的类型反应生成L，据此分析解题。 【详解】（1）由题干H的结构简式可知，H中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有酰胺基，故答案为：酰胺基； （2）由题干合成流程图可知，合成路线中设计A→B和C→D的目的为保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基； （3）由题干合成流程图可知，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，D→E的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （4）F→G转化可能分三步；①F分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内取代生成G，推电子效应—OC2H5＞—CH3，第一步化学反应方程式为，故答案为：； （5） B的同分异构体满足下列条件：①含苯环；②核磁共振氢谱3组峰，峰面积比1∶1∶1，结构对称，含有三种氢原子，氢原子个数之比为1∶1∶1；③含硝酸酯的结构，符合条件的结构简式为、，故答案为：或； （6） M能和CH3COCH2COOCH2CH3发生F生成G类型的反应，则M中含有—NHNH2，所以硝基苯发生还原反应生成I为，I发生生成F类型的反应得到M为，N为，N和I发生E+G转化为H的类型反应生成L，故答案为：，。 25．（2025·河北石家庄·三模）布立西坦(H，Brivaracetam)是用于治疗神经性疾病的药物。其合成路线如下图所示(部分条件和试剂省略，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应中，若温度过高则会得到一种分子式为的副产物，其结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)G的官能团名称为 ；的反应中加入的作用为 。 (6)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为 (不考虑立体异构)： i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构。 (7)根据上述流程和信息，设计以为唯一有机原料(无机试剂任选)，合成的路线为 。 【答案】(1)丙二酸二甲酯 (2) (3)还原反应 (4) (5) 酯基、碳溴键 吸收反应产生的HBr利于反应进行 (6)、 (7) 【分析】A和发生取代反应生成B，B与在一定条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应在酸化生成D，D发生还原反应生成E，E形成环合成F，F开环生成G，G与J发生取代反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A的官能团是酯基，是由丙二酸和2分子甲醇合成的酯，命名为：丙二酸二甲酯； （2）的反应中，若温度过高，C中两个酯基均能水解，酸化后副产物为； （3）的反应为羧基→羟基，属于还原反应； （4）发生的是取代反应，另一种产物为，该反应的化学方程式为； （5）由G的结构简式可知，其官能团名称为酯基、碳溴键；G+J→H过程中，会生成小分子HBr，加入可以吸收生成的HBr，促进反应正向进行； （6）F的分子式为，不饱和度为2，满足i．红外光谱测定时未检测到“-O-O-”、“-O-H”的吸收峰，不含有过氧键、羟基； ii．核磁共振氢谱中峰面积之比为； iii．X射线衍射实验发现分子结构含五元碳环且无其他环状结构，说明除了五元碳环外，还存在一个双键结构，满足条件的同分异构体结构简式为、； （7）由目标产物的结构简式可知，其单体是，根据D→E的反应原理，先将中的羧基还原为羟基，在将中的酯基水解为羧基，再通过缩聚反应得到目标产物，具体合成路线为：。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$